DE395971C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen. In den Patenten 365902, 368168, 368169, 36817o und den Zusätzen 3681.71, 368172 und 384790 sind Verfahren beschrieben, nach denen man Farbstoffe erhält, wenn man Oxyazine, Naphthsultamazine oder Akridine, die in p-Stellung zum ms-Kohlenstoff durch Hydroxyl substituiert sind, mit Chlor-i # 4-naphthochinonen kondensiert. Bei Verwendung von gewissen Chlornaphthochinonen, z. B. des 2 #3 # 8-Trichlor-i#4-naphthochinons (dargestellt aus 8-Chlor-i-oxynaphthalin - aus Eisessig derbe gelbe Kristalle vom Schmelzpunkt 157°-) werden halogenhaltige Kondensationsprodukte erhalten.
• Es wurde nun gefunden, daß in diesen Verbindungen das Halogentom -sich in mannigfacher Weise, z. B. gegen die Reste von Ammoniak, Aminen, Phenolen, Thiophenolen oder deren Derivaten, austauschen läßt, wobei neue wertvolle Farbstoffe entstehen.
• Beispiel i.
• 4q. Teile des Kondensationsproduktes aus Eurhodol (dargestellt aus 2-Oxy-r # 4-naphthochinon und i # 2-Diaminobenzol) und 2 # 3 # 8-Trichlor-i # 4-naphthochinon werden mit 2o Teilen Anthranilsäure, 7 Teilen Soda, 2 Teilen Kupferbronze und xooo Teilen Nitrobenzol 3 Stunden auf i7ö--i8o° erhitzt. Die Masse färbt sich bald dunkelgrün, und es scheidet sich ein dunkler kristallinischer Niederschlag aus, der noch warm abgesaugt und zwecks Reinigung mit verdünnter Natronlauge ausgekocht wird. Aus dem so erhaltenen dunkelgrünen Natronsalz wird durch Aufschlämmen in heißem Wasser, in dem es fast unlöslich ist, und durch Ansäuren die freie Säure als schwärzliches Pulver erhalten. Sie löst sich in konzentrierter Schwefelsäure orangerot und bildet mit Hydrosulfit eine rote Küpe, aus der Baumwolle in chlor- und seifenechten dunkelgrünen Tönen angefärbt wird.
• Durch Behandeln mit wasserentziehenden Mitteln, wie z. B. Phosphoroxychlorid, wird das entsprechende Akridonderivat erhalten, das, aus Nitrobenzol umkristallisiert; violettbraune Nädelchen bildet. Aus der violettroten Küpe wird Baumwolle braun gefärbt.
• Beispiel 2.
• 44 Teile Kondensationsprodukt aus Eurhodol (s. Beispiel i) und 2 # 3 # 8-Trichlor-i # 4-naphthochinon, 25 Teile Thiosalicylsäure, 15 Teile Soda und iooo Teile Nitrobenzol werden unter Umrühren i Stunde lang auf i7o° erhitzt. Nachdem sich die Masse vorübergehend grün gefärbt hat, erfolgt eine braune Ausscheidung, die noch Beiß abgesaugt und mit Alkohol und verdünnter Natronlauge gewaschen wird. Das so erhaltene Natronsalz bildet ein dunkles kristallinisches Pulver und liefert eine orangefarbene Küpe, aus der Baumwolle schwach orangefarben angefärbt wird.
• Durch Erhitzen mit Phosphoroxychlorid in Nitrobenzol erhält man das entsprechende Thioxanthonderivat, ein braunes kristallinisches Pulver, das eine olivebraune Küpe liefert, aus der Baumwolle bräunlicli-orang(- angefärbt wird.
• Beispiel 3.
• 44 Teile des Kondensationsproduktes aus Eurliodol (s. Beispiel i) und 2 - 3 - 8-Trichlorr - 4-naphthochinon werden mit 18 Teilen p-Toluolsulfamid, 6 Teilen Soda, 2 Teilen Kupferbronze und iooo Teilen Nitrobenzol i1/2 Stunden auf 18o' erhitzt. Der bräunlich-gelbe kristallinische Niederschlag wird noch warm abg:saugt und mit Alkohol und Wasser gewaschen. Die so erhaltene Toluolsulfaminoverbindung gibt eine orangefarbene Küpe, aus der Baumwolle gelb angefärbt wird; durch Behandeln mit verdünnter Natronlauge wird die Färbung violettrot. Durch Abspalten des Toluolsulfrestes mit konzentrierter Schwefelsäure wird die freie Aminoverbindung in Form eines rotbraunen Pulvers erhalten : sie färbt Baumwolle und Wolle aus der orangefarbenen Küpe rotbraun an.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUcH: Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daB man in a -Stellung halogenierte Kondensationsprodukte, erhältlich aus Oxyazinen, Naphthsultamazinen oder Akridinen, die in p-Stellung zum ms-Kohlenstoff durch Hydroxyl substituiert sind, und Chlori - 4-naphthochinonen mit Ammoniak, Aminen, Phenolen, Thiophenolen oder deren Derivaten umsetzt und die so erhaltenen Kondensationsprodukte gegebenenfalls mit wasserentziehenden Mitteln behandelt.