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DE3908460A1 - Neue fungizide formulierungen - Google Patents

Neue fungizide formulierungen

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Publication number
DE3908460A1
DE3908460A1 DE3908460A DE3908460A DE3908460A1 DE 3908460 A1 DE3908460 A1 DE 3908460A1 DE 3908460 A DE3908460 A DE 3908460A DE 3908460 A DE3908460 A DE 3908460A DE 3908460 A1 DE3908460 A1 DE 3908460A1
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DE
Germany
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microns
oxo
tpn
formula
Prior art date
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DE3908460A
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DE3908460C2 (de
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Kazuhiro Kojima
Kenji Morioka
Matsutaro Yamaguchi
Mamoru Yoshida
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Syngenta Participations AG
Original Assignee
Sandoz AG
Sandoz Patent GmbH
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Publication date
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
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Description

Gegenstand der Erfindung ist eine fungizide Zusammensetzung und insbesondere eine landwirtschaftliche und gartenwirtschaftliche fungizide Zusammensetzung, durch die sich Pflanzenkrankheiten besser bekämpfen lassen.
Fungizide Zusammensetzungen, die Tetrachlorisophthalsäurenitril (im folgenden abgekürzt als TPN bezeichnet) als Wirkstoff enthalten, sind bereits bekannt. Solche Zusammensetzungen werden unter anderem zur Verhinderung und Bekämpfung von Pilzkrankheiten bei Obstbäumen und Gemüse verwendet und im allgemeinen durch Aufsprühen auf das Blattwerk oder durch Beimischung angewandt.
Es ist bekannt, daß Verbindungen der Formel (I)
worin
R Methoxymethyl, Benzyl, Chlormethyl, 2-Tetrahydrofuryl oder 2-Furyl ist,
Z für 2-Oxo-1,3-oxazolidin-3-yl, 1-(Methoxycarbonyl)ethyl, 2-Oxothiolan-3-yl oder Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl steht,
X₁ für H oder Cl steht und
X₂ für H oder Cl steht,
eine hervorragende vorbeugende und kurative systemische fungizide Wirkung insbesondere bei der Bekämpfung von Honigmeltau und epidemischen Krankheiten zeigen, welche zu einer starken Schädigung bei Obstbäumen und Gemüse führen.
Es wurden bereits verschiedene Gemische von TPN oder einer Verbindung der Formel (I) mit anderen Fungiziden vorgeschlagen und verwendet, um hierdurch eine Erweiterung des Wirkungsspektrums, eine Erhöhung der Wirksamkeit oder eine Verbesserung des fungiziden Effekts gegen resistente Stämme zu erreichen.
In Trans. Br. Mycol. Soc. 85, Seiten 299 bis 306 (1985), wird über die Anwendung eines Gemisches von TPN und 2-Methoxy-N-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-aceto-2′,6′-xylidin (herkömmliche Bezeichnung: Oxadixyl) berichtet, doch ist daraus nicht zu entnehmen, daß ein Gemisch von TPN und Oxadixyl eine überadditive (nämlich synergistische) fungizide Wirkung zeigt. Ferner wird TPN danach nur als benetzbares Pulver eingesetzt, und bei dem darin hierfür vorhandenen einzigen Beispiel sind die Komponenten Oxadixyl und TPN in einem Mischungsverhältnis von 1 : 3 zugegen.
Gegenstand der Erfindung ist nun eine fließfähige Formulierung (nämlich ein wäßriges Suspensionskonzentrat), die eine Phenylamidverbindung der Formel (I) und TPN in einem Gewichtsverhältnisbereich von 1 : 2 bis 1 : 15 und ein oberflächenaktives Mittel enthält, bei welcher die festen Komponenten eine Teilchengröße im Bereich von 0,5 bis 5,0 µm (Mikron) am Volumenakkumulationspunkt von 50 Prozent haben. Dieser letztgenannte mittlere Volumendurchmesser wird im folgenden abgekürzt als VMD bezeichnet.
Die fungizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Formulierungen ist überraschenderweise wesentlich höher als die rein additive Wirksamkeit, die durch einfache Vermischung der wirksamen Bestandteile miteinander zu erwarten wäre.
Dieser synergistische Effekt ist besonders bei Formulierungen ausgeprägt, die eine Verbindung der Formel (I) enthalten, worin
R Methoxymethyl, Benzyl, Chlormethyl oder 2-Furyl ist,
Z 2-Oxo-1,3-oxazolidin-3-yl, 1-(Methoxycarbonyl)ethyl, oder Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl bedeutet,
X₁ für H oder Cl steht und
X₂ für H steht.
(Diese Verbindungen werden im folgenden als Verbindungen der Formel (Ia) bezeichnet).
Zu bevorzugten Verbindungen der Formel (I), welche bei der erfindungsgemäßen Formulierung angewandt werden, gehören die Verbindungen aus der Formel (Ia), bei denen die angegebenen Substituenten folgende Bedeutungen haben:
  • a) R=Methoxymethyl, Z=1-(Methoxycarbonyl)ethyl und X₁=H (Metalaxyl)
  • b) R=Methoxymethyl, Z=2-Oxo-1,3-oxazolidin-3-yl und X₁=H (Oxadixyl)
  • c) R=Benzyl, Z=1-(Methoxycarbonyl)ethyl und X₁=H (Benalaxyl)
  • d) R=Chlormethyl, Z=Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl und X₁=H (Ofurace)
  • e) R=2-Furyl, Z=1-(Methoxycarbonyl)ethyl und X₁=H (Furalaxyl)
  • f) R=Methoxymethyl, Z=2-Oxo-1,3-oxazolidin-3-yl und X₁=Cl.
Die erfindungsgemäß am meisten bevorzugten Verbindungen der Formel (I) sind Metalaxyl und Oxadixyl.
Für das zur Herstellung der erfindungsgemäßen fungiziden Zusammensetzung anzuwendende Verfahren gibt es keine besondere Beschränkung. Dies bedeutet, daß die erfindungsgemäße Zusammensetzung in üblicher Weise hergestellt werden kann, indem beispielsweise die einzelnen Komponenten in fester Form solange in einer geeigneten Mühle vermischt und vermahlen werden, bis die gewünschte Teilchengröße erreicht ist.
Beispiele für hierzu geeignete Mühlen sind Kugelmühlen, Prallmühlen, Luftmühlen, Naßmühlen und dergleichen.
Der VMD wird mit dem Coulter Counter® Modell TA-II (von Kabushiki Kaisha Nikkaki) gemessen. Vorzugsweise soll der VMD eine Korngröße innerhalb des Bereichs von 0,8 µm bis 2,5 µm, insbesondere innerhalb des Bereichs von 0,8 µm bis 1,8 µm, und vor allem innerhalb des Bereichs von 0,5 µm bis 1,5 µm, haben.
Dem Gehalt an TPN und einer Phenylamidverbindung der Formel (I) in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung sind keine besonderen Grenzen gesetzt, doch soll die jeweilige Zusammensetzung zweckmäßigerweise 1 Gewichtsprozent bis 98 Gewichtsprozent, und vorzugsweise 1 Gewichtsprozent bis 70 Gewichtsprozent, Wirkstoffe enthalten. Das Gewichtsverhältnis von TPN und der jeweiligen Phenylamidverbindung der Formel (I) soll vorzugsweise im Bereich von 1 : 3 bis 1 : 13, insbesondere im Bereich von 1 : 4 bis 1 : 12, und vor allem im Bereich von 1 : 4 bis 1 : 11, liegen, wobei im allgemeinen ein Bereich von 1 : 5 bis 1 : 11 angewandt wird. Die Menge an zu verwendendem oberflächenaktivem Mittel ist nicht kritisch, und die entsprechenden Formulierungen enthalten vorzugsweise 1 bis 110 Gewichtsprozent und insbesondere 2 bis 5 Gewichtsprozent des jeweiligen oberflächenaktiven Mittels. Als oberflächenaktive Mittel eignen sich alle landwirtschaftlich annehmbaren oberflächenaktiven Mittel, die gewöhnlich zusammen mit fließfähigen Formulierungen verwendet werden, wobei vor allem flüssige oberflächenaktive Mittel in Frage kommen, wie Nonypole 100 und Demole N.
Zusätzlich zu den Wirkstoffen, den oberflächenaktiven Mitteln und dem Verdünnungsmittel (Wasser) kann die jeweilige Formulierung auch andere Bestandteile enthalten, wie beispielsweise landwirtschaftlich annehmbare Verdickungsmittel.
Typische Beispiele solcher Formulierungen enthalten etwa 0,1 bis 1 Gewichtsprozent eines Verdickungsmittels.
Bezüglich der Menge an versprühten Chemikalien gibt es normalerweise ebenfalls keinerlei Beschränkung, doch werden die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen gewöhnlich so angewandt, daß sich auf einem Feld, wo Nutzpflanzen wachsen, bei Sprühanwendung eine Wirkstoffmenge (WM) von etwa 1 bis 500 g auf 10 Ar (im folgenden abgekürzt als A bezeichnet) ergibt und daß im Falle einer Einarbeitung in den Boden eine Wirkstoffmenge (WM) von etwa 0,1 bis 5,0 kg auf 10 Ar (A) erreicht wird.
Natürlich handelt es sich hierbei um allgemeine Standards, die den jeweiligen Bedürfnissen entsprechend eingestellt werden müssen, und zwar unter Betrachtung der jeweiligen Art an Nutzpflanzen, der Art der Erkrankungen und dem Ausmaß der Schädigungen, der Zeitdauer oder der Saison, dem Wetter, der Formen der chemischen Formulierung usw.
Im folgenden werden Bezugsformulierungen und Formen für hergestellte Formulierungen von erfindungsgemäßen Zusammensetzungen beschrieben, wobei die Erfindung natürlich in keiner Weise auf diese Formulierungsformen beschränkt sein soll.
Beispiel 1
Ein Suspensionskonzentrat von Metalaxyl, das die folgende Zusammensetzung hat, wird durch Vermischen und anschließendes Vermahlen mit einer Naßmühle (Eiger-Motormühle der Firma Eiger Engineering Limited) bis zu einer Teilchengröße von 1,5 µm des mittleren Volumendurchmessers (VMD-Wert) hergestellt, wobei die gesamte erforderliche Mahlzeit entsprechend gesteuert wird.
Metalaxyl
25 Teile
Nonypole 100 1 Teil (von der Firma Sanyo Kasei Kogyo Co. Ltd.)
Demole N 2 Teile (von der Firma Kao Co. Ltd.)
Wasser 72 Teile
Beispiel 2
In ähnlicher Weise wie oben (wobei die Teilchengröße genauso wiederum 1,5 µm als VMD beträgt) wird ein Suspensionskonzentrat von Oxadixyl hergestellt, das folgende Zusammensetzung aufweist:
Oxadixyl
25 Teile
Nonypole 100 1 Teil
Demole N 2 Teile
Wasser 72 Teile
Beispiel 3 bis 6 (Bezugsbeispiele)
Ein Suspensionskonzentrat von TPN wird durch gleichförmige Vermischung der folgenden Bestandteile und Vermahlen mit einer Naßmühle bis zur Erzielung der angegebenen verschiedenen Teilchengrößen als VMD hergestellt, wobei die gesamte erforderliche Mahlzeit entsprechend gesteuert wird.
TPN
50 Teile
Nonypole 100 1,5 Teile
Demole N 3 Teile
Wasser 45,5 Teile
Bei den Bezugsbeispielen 3 bis 6 wird bis zu folgenden Teilchengrößen als VMD vermahlen:
Beispiel 3|0,5 µm
Beispiel 4 1,0 µm
Beispiel 5 1,5 µm
Beispiel 6 5,0 µm
Beispiel 7
Unter Anwendung des gleichen Verfahrens wie beim Beispiel 1 wird ein Suspensionskonzentrat von TPN und Oxadixyl hergestellt, das folgende Zusammensetzung hat (die Teilchengröße beträgt 1,0 µm als VMD):
TPN
32,0 Teile
Oxadixyl 6,4 Teile
Nonypole 100 1,5 Teile
Demole N 3 Teile
Wasser 57,1 Teile
Beispiel 8
Unter Anwendung des gleichen Verfahrens wie beim Beispiel 1 wird ein Suspensionskonzentrat von TPN und Metalaxyl hergestellt, das folgende Zusammensetzung hat (die Teilchengröße beträgt 1,5 µm als VMD):
TPN
20 Teile
Metalaxyl 2 Teile
Nonypole 100 1 Teil
Demole N 2 Teile
Wasser 75 Teile
Beispiel 9
Unter Anwendung des gleichen Verfahrens wie beim Beispiel 1 wird ein Suspensionskonzentrat von TPN und Oxadixyl hergestellt, das folgende Zusammensetzung hat (die Teilchengröße beträgt 0,5 µm als VMD):
TPN
42 Teile
Oxadixyl 6 Teile
Nonypole 100 1,5 Teile
Demole N 3 Teile
Wasser 47,5 Teile
Wirksamkeit der Erfindung
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung eignet sich zur Bekämpfung einer breiten Vielfalt von Erkrankungen bei den verschiedensten landwirtschaftlichen und gartenwirtschaftlichen Nutzpflanzen. Im folgenden werden Beispiele für entsprechende Nutzpflanzen und die mit den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen dabei jeweils zu bekämpfenden Krankheiten aufgeführt:
Reis:
Pyricularia oryzae, Cochliobolus miyabeanus, Rhizoctonia solani, Gibberella fujikuroi, Rhizopus sp.
Weizen:
Puccinia recondita f. sp. tritici, Puccinia striiformis, Ustilago tritici, Septoria tritici, Cochliobolus sativus, Erysiphe graminis f. sp. tritici, Typhula incarnata
Kartoffel:
Phytophthora infestans, Alternaria solani, Rhizoctonia solani
Sojabohne:
Peronospora manshurica, Cercospora sojina, Septoria glycines, Sclerotinia sclerotiorum, Phakopsora pachyrhizi, Cercospora kikuchii
Adzukibohne:
Cercospora canescens, Uromyces azukucola, Mycosphaerella cruenta, Erysiphe pisi
Erdnuß:
Mycosphaerella arachidis, Mycosphaerella berkeleyi, Sclerotinia arachidis
Tabak:
Alternaria longipes, Phytophthora nicotianae var. nicotianae, Sclerotinia sclerotiorum, Rhizioctonia solani, Phythium debaryanum, Cercospora nicotianae, Erysiphe cichoracearum
Zuckerrübe:
Peronospora schachtii, Cercospora beticola, Rhizoctonia solani
Tomate:
Botrytis cinerea, Cladosporium fulvum, Phytophthora infestans, Sclerotinia sclerotiorum, Alternaria solani, Cercospora fuligena, Fusarium oxysporum f. sp. lycopersici, Rhizoctonia solani
Eierpflanze:
Botrytis cinerea, Verticillium dahliae, Phytophthora capsici, Corynespora melongenae, Sphaerotheca fuliginea, Mycovellosiella nattrassii
Kürbis:
Pseudoperonospora conensis, Phytophthora capsici, Botrytis cinerea, Sclerotinia sclerotiorum, Cladosporium cucumerinum, Colletotrichum lagenarium, Mycosphaerella melonis, Fusarium oxysporum f. sp. cucumerinum, Sphaerotheca fuliginea, Rhizoctonia solani
Chinakohl:
Peronospora brassicae, Cercosporella brassicae, Sclerotinia sclerotiorum, Plasmodiphora brassicae
Zwiebel:
Peronospora destructor, Botrytis allii, Phytophthora porri
Lattich:
Bremia lactucae, Botrytis cinerea, Cercospora longissima, Sclerotinia sclerotiorum
Erdbeere:
Botrytis cinerea, Sphaerotheca humuli, Dendrophoma obscurans
Chrysantheme:
Puccinia chrysanthemi, Erysiphe cichoracearum
Cyklamen:
Botrytis cinerea
Rose:
Diplocarpon rosae, Sphaerotheca pannosa
Zitrus:
Penicillium fructigenum, Botrytis cinerea, Diaporthe citri, Elsinoe fawcetti
Apfel:
Gymnosporangium yamadae, Phomopsis mali, Stereum purpureum, Alternaria mali, Venturia inaequalis, Podosphaera leucotricha, Monilinia mali
Birne:
Gymnosporangium asiaticum, Alternaria kikuchiana, Venturia nashicola
Pfirisch:
Monilina fructicola, Cladosporium carpophilum, Phomopsis sp., Taphrina deformans
Traube:
Plasmopara viticola, Botrytis cinerea, Pseudocercospora vitis, Elsinoe amelina, Glomerella cingulata, Pestalotia menezesiana, Phakopsora ampelopsidis, Phomopsis viticola, Uninula necator
Ferner hat die erfindungsgemäße Zusammensetzung, bei der es sich um eine fließfähige Formulierung handelt, folgende weitere Vorteile:
Die Zusammensetzung ist bereits eine Dispersion in einer Flüssigkeit, so daß sie sich leicht in Wasser verdünnen läßt, wodurch der Wirkstoff in seiner optimalen Teilchengröße gehalten werden kann.
Es ist kein Zusatz irgendeines Feststoffes als Verdünnungsmittel notwendig, wodurch die zersetzende Wirkung durch einen solchen Feststoff vermieden werden kann.
Infolge der obigen Eigenschaften können die vorhandenen Wirkstoffe ihre Wirksamkeit besonders stark entfalten, wodurch sich ein verbesserter präventiver Schutz ergibt. Bei der tatsächlichen Anwendung ermöglicht die ausgezeichnete Dispergierbarkeit in Wasser eine gründliche Durchmischung mit Wasser, so daß sich eine Sprühlösung besonders leicht formulieren läßt. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung stellt auch eine ausgezeichnete Suspension dar, und die chemische Lösung kann daher nach ihrer Formulierung langzeitig gleichförmig suspendiert gehalten werden. Dies ermöglicht ein Versprühen der Lösung mit einer vorbestimmten Konzentration während der gesamten Zeitdauer vom Beginn bis zum Ende des Versprühens und stellt ferner auch sicher, daß der Sprühvorgang nicht durch irgendein Verstopfen des Sprühgeräts durch die Chemikalie behindert wird. Nach dem Versprühen der benetztbaren pulverförmigen Formulierung verbleiben auf den Früchten und Blättern gewisse Flecken (Spuren an versprühter Lösung), doch ermöglicht die erfindungsgemäße Zusammensetzung ein Ernten landwirtschaftlicher Produkte, welche nur äußerst geringe Mengen an Flecken enthalten, da sie keinerlei mineralische Substanz enthält, welche als Ursache für solche Flecken wirkt. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung ist ferner auch nicht pulverförmig, so daß sie sicherer anwendbar ist.
Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Zusammensetzung wird im folgenden anhand typischer Prüfverfahren und dabei erhaltener Ergebnisse weiter beschrieben.
Hierbei handelt es sich natürlich wiederum nur um Beispiele, auf welche die Anwendung der Erfindung selbstverständlich in keiner Weise beschränkt sein soll.
Versuchsbeispiel 1
Eine auf eine vorbestimmte Konzentration (Wirkstoffmengen (WM) von 20, 10, 5, 2, 1 und 0,5 ppm) verdünnte Probenlösung wird gleichförmig auf das Blattwerk von Tomaten (Varietät Redcherry) im fünfblättrigen Zustand unter einer Anwendungsmenge von 200 l auf 10 Ar (A) gesprüht, worauf die Pflanzen 2 Stunden im Treibhaus getrocknet werden. Nach dieser Lufttrocknung beimpft man das Blattwerk der Pflanzen durch Besprühen mit Zoosporen von Phytophthora infestans. Diese Beimpfung wird bei einer Temperatur von 21°C und einer relativen Feuchtigkeit (R. F.) von 100% während 2 Tagen durchgeführt. 5 Tage nach der Beimpfung werden die befallenen Flächen des dreiblättrigen, vierblättrigen und fünfblättrigen Zustands beurteilt, wobei die Intensität der Erkrankung ermittelt wird. Das Ausmaß der Bekämpfung der Erkrankung wird nach folgender Gleichung ermittel:
Es werden die EC₉₀-Werte berechnet.
Die Ergebnisse des Versuchsbeispiels 1 gehen aus den später folgenden Tabellen 1 bis 7 hervor.
Versuchsbeispiel 2
Eine auf eine vorbestimmte Konzentration (Wirkstoffmengen (WM) von 20, 10, 5, 2, 1 und 0,5 ppm) verdünnte Probenlösung wird gleichförmig auf das Blattwerk von Gurken (Varietät Tikiwahikari 3gou Pgata) im zweiblättrigen Zustand unter einer Anwendungsmenge von 200 l auf 10 Ar (A) gesprüht, worauf die Pflanzen 2 Stunden im Treibhaus getrocknet werden. Nach dieser Lufttrocknung beimpft man das Blattwerk der Pflanzen durch Besprühen mit Zoosporangien von Pseudoperonospora cubensis. Diese Beimpfung wird bei einer Temperatur von 21°C und einer realtiven Feuchtigkeit (R. F.) von 100% während 2 Tagen durchgeführt. 5 Tage nach der Beimpfung werden die befallenen Flächen des einblättrigen und zweiblättrigen Zustands beurteilt, wobei die Intensität der Erkrankung ermittelt wird. Das Ausmaß der Bekämpfung der Erkrankung wird nach folgender Gleichung ermittel:
Es werden die EC₉₀-Werte berechnet.
Die Ergebnisse des Versuchsbeispiels 2 gehen aus den später folgenden Tabellen 1 und 8 bis 13 hervor.
Versuchsbeispiel 3
Nach dem gleichen Prüfverfahren wie beim Versuchsbeispiel 1 wird eine Probenlösung gleichförmig auf die Blätter von Tomaten gesprüht, welche dann 24 Stunden in einem Treibhaus getrocknet werden. Nach dieser Lufttrocknung werden die zu prüfenden Pflanzen während 1 Stunde mit einem künstlichen Regen von 40 ml behandelt. 3 Stunden nach diesem künstlichen Regen werden die Blätter mit Zoosporen von Phytophthora infestans beimpft. Die anschließende Bebrütung und Beurteilung werden wie oben beschrieben durchgeführt.
Die bei diesem Versuchsbeispiel 3 erhaltenen Ergebnisse gehen aus den später folgenden Tabellen 14 bis 20 hervor.
SF=EC₉₀-Wert (berechnet)/EC₉₀-Wert (gefunden)
SF=Synergistischer Faktor
Tabelle 1
Fungizide Wirksamkeit (EC₉₀-Werte) gegen Trockenfäule (Phytophthora infestans) und Honigmeltau (Pseudoperonospora cubensis)
Tabelle 2
Theoretische EC₉₀-Werte für verschiedene Gemische von TPN und Metalaxyl gegen Trockenfäule bei Tomaten
Tabelle 3
Fungizide Wirksamkeit von verschiedenen Gemischen von TPN und Metalaxyl gegen Trockenfäule bei Tomaten (beobachtete EC₉₀-Werte
Tabelle 4
Synergistischer Faktor (SF) von verschiedenen Gemischen von TPN und Metalaxyl gegen Trockenfäule bei Tomaten
Tabelle 5
Theoretische EC₉₀-Werte von verschiedenen Gemischen von TPN und Oxadixyl gegen Trockenfäule bei Tomaten
Tabelle 6
Fungizide Wirksamkeit von verschiedenen Gemischen von TPN und Oxadixyl gegen Trockenfäule bei Tomaten (beobachtete EC₉₀-Werte
Tabelle 7
Synergistischer Faktor (SF) von verschiedenen Gemischen von TPN und Oxadixyl gegen Trockenfäule bei Tomaten
Tabelle 8
Theoretische EC₉₀-Werte von verschiedenen Gemischen von TPN und Metalaxyl gegen Honigmeltau bei Gurken
Tabelle 9
Fungizide Wirksamkeit von verschiedenen Gemischen von TPN und Metalaxyl gegen Honigmeltau bei Gurken (beobachtete EC₉₀-Werte
Tabelle 10
Synergistischer Faktor (SF) von verschiedenen Gemischen von TPN und Metalaxyl gegen Honigmeltau bei Gurken
Tabelle 11
Theoretische EC₉₀-Werte von verschiedenen Gemischen von TPN und Oxadixyl gegen Honigmeltau bei Gurken
Tabelle 12
Fungizide Wirksamkeit von verschiedenen Gemischen von TPN und Oxadixyl gegen Honigmeltau bei Gurken (beobachtete EC₉₀-Werte
Tabelle 13
Synergistischer Faktor (SF) von verschiedenen Gemischen von TPN und Oxadixyl gegen Honigmeltau bei Gurken
Tabelle 14
Fungizide Wirksamkeit (EC₉₀-Werte) nach künstlicher Beregung gegen Trockenfäule (Phytophthora infestans)
Tabelle 15
Theoretische EC₉₀-Werte von verschiedenen Gemischen von TPN und Metalaxyl gegen Trockenfäule bei Tomaten
Tabelle 16
Fungizide Wirksamkeit nach künstlicher Beregung für verschiedene Gemische von TPN und Metalaxyl gegen Trockenfäule bei Tomaten (beobachtete EC₉₀-Werte
Tabelle 17
Synergistischer Faktor (SF) nach künstlicher Beregung von verschiedenen Gemischen von TPN und Metalaxyl gegen Trockenfäule bei Tomaten
Tabelle 18
Theoretische EC₉₀-Werte von verschiedenen Gemischen von TPN und Oxadixyl gegen Trockenfäule bei Tomaten
Tabelle 19
Fungizide Wirksamkeit nach künstlicher Beregung für verschiedene Gemische von TPN und Oxadixyl gegen Trockenfäule bei Tomaten (beobachtete EC₉₀-Werte)
Tabelle 20
Synergistischer Faktor (SF) nach künstlicher Beregung von verschiedenen Gemischen von TPN und Oxadixyl gegen Trockenfäule bei Tomaten
Die obigen Versuchsergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäße Zusammensetzung eine hervorragende fungizide Wirksamkeit und einen ausgeprägten synergistischen Effekt zeigt.

Claims (8)

1. Fließfähige fungizide Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoffe
  • a) eine Verbindung der Formel (I) worin
    R Methoxymethyl, Benzyl, Chlormethyl, 2-Tetrahydrofuryl oder 2-Furyl ist,
    Z für 2-Oxo-1,3-oxazolidin-3-yl, 1-(Methoxycarbonyl)ethyl, 2-Oxothiolan-3-yl oder Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl steht,
    X₁ für H oder Cl steht und
    X₂ für H oder Cl steht,
    und
  • b) Tetrachlorisophthalsäurenitril
    sowie ein oberflächenaktives Mittel in Wasser enthält,
    wobei das Gewichtsverhältnis aus der Verbindung der Formel (I) und dem Tetrachlorisophthalsäurenitril innerhalb des Bereichs von 1 : 2 bis 1 : 15 liegt und die festen Komponenten eine Teilchengröße innerhalb des Bereichs von 0,5 bis 5 µm (Mikron) am Punkt einer Volumenakkumulation von 50 Prozent haben.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis aus der Verbindung der Formel (I) und dem Tetrachlorisophthalsäurenitril im Bereich von 1 : 3 bis 1 : 13, vorzugsweise im Bereich von 1 : 4 bis 1 : 12, und insbesondere im Bereich von 1 : 4 bis 1 : 11, liegt.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die festen Komponenten eine Teilchengröße im Bereich von 0,8 bis 2,5 µm (Mikron), vorzugsweise im Bereich von 0,8 bis 1,8 µm (Mikron) und insbesondere im Bereich von 0,5 bis 1,5 µm (Mikron), am Punkt einer Volumenakkumulation von 50 Prozent haben.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die festen Komponenten eine Teilchengröße im Bereich von 0,8 bis 2,5 µm (Mikron), vorzugsweise im Bereich von 0,8 bis 1,8 µm (Mikron) und insbesondere im Bereich von 0,5 bis 1,5 µm (Mikron), am Punkt einer Volumenakkumulation von 50 Prozent haben.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Verbindung der Formel (I) enthält,
worin
R Methoxymethyl, Benzyl, Chlormethyl, 2-Tetrahydrofuryl oder 2-Furyl ist,
Z 2-Oxo-1,3-oxazolidin-3-yl, 1-(Methoxycarbonyl)ethyl, 2-Oxothiolan-3-yl oder Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl bedeutet,
X₁ für H oder Cl steht und
X₂ für H steht.
6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Verbindung der Formel (I) enthält, worin die Substituenten die folgenden Bedeutungen haben:
  • a) R=Methoxymethyl, Z=1-(Methoxycarbonyl)ethyl und X₁=H,
  • b) R=Methoxymethyl, Z=2-Oxo-1,3-oxazolidin-3-yl und X₁=H,
  • c) R=Benzyl, Z=1-(Methoxycarbonyl)ethyl und X₁=H,
  • d) R=Chlormethyl, Z=Tetrahydro-2-oxo-3-furanyl und X₁=H,
  • e) R=2-Furyl, Z=1-(Methoxycarbonyl)ethyl und X₁=H, oder
  • f) R=Methoxymethyl, Z=2-Oxo-1,3-oxazolidin-3-yl und X₁=Cl.
7. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 1 bis 98 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 70 Gewichtsprozent, Wirkstoffe enthält.
8. Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Bestandteile miteinander vermischt und die festen Teilchen solange vermahlen werden, bis die gewünschte Teilchengröße erreicht ist.
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