DE3851123T2 - Flüssigkristallzusammensetzungen. - Google Patents

Description

• Die Erfindung betrifft eine Flüssigkristall-Zusammensetzung für eine Flüssigkristallanzeige.
• Insbesondere betrifft die Erfindung eine Flüssigkristall-Zusammensetzung, die für hochmultiplexe Anzeigeeinrichtungen verwendet wird, und eine Flüssigkristallanzeigeeinrichtung, in der diese Zusammensetzung eingesetzt wird.
• Bei der in letzter Zeit erfolgten schnellen Entwicklung von Informationseinrichtungen, insbesondere von tragbaren Endgeräten, ergibt sich ein steigender Bedarf an kleinen, dünnen Sichtanzeigegeräten mit niedriger Leistungsaufnahme, deren Anzeigekapazität und Anzeigequalität den Werten der herkömmlichen Katodenstrahlröhre entsprechen. Flüssigkristallgeräte entsprechen dem Bedarf an kleinen, dünnen Sichtanzeigegeräten mit niedriger Leistungsaufnahme und sind üblicherweise in Uhren und Tischrechnern sowie als Sichtgeräte eingesetzt worden, deren Tastverhältnis durch den Multiplex-Treiber der TN-Flüssigkristallzelle mit einem Twistwinkel von 90 Grad in der Größenordnung von bis zu 1/100 liegt, und im Prinzip wird eine Erhöhung des Tastverhältnisses als schwierig angesehen, da dies zu einer Verminderung der Anzeigequalität führt.
• Andererseits wird der Supertwist-Modus mit Doppelbrechungseffekt (nachstehend als SBE-Modus abgekürzt) vorgeschlagen, bei dem der Doppelbrechungseffekt einer Flüssigkristallzelle verwendet wird, deren Twistwinkel auf einen Wert zwischen 180 und 270 Grad eingestellt ist, wobei der letztere Wert der Grenzwert ist, bei dem die Bistabilität der elektrooptischen Eigenschaften von chiralen nematischen Flüssigkristallen auftritt.
• Von T.J. Scheffer u. a. {T.J. Scheffer und J. Nehring: Appl. Phys. Lett. 45, 1021 (1984)} wird berichtet, daß dieser SBE-Modus das gleiche Steuerungsverfahren zuläßt wie bei der Matrix-Anzeige des gewöhnlichen 90- Grad-Twist-TN-Modus, der nach dem Schnellabtast-Adressiermodus gesteuert wird, welcher auf den Effektivwert der angelegten Spannung anspricht, und daß der SBE-Modus einen viel besseren Kontrast und einen breiteren Gesichtswinkel als beim 90-Grad-Twist-TN-Modus aufweist.
• Für Flüssigkristall-Zusammensetzungen, die in Anzeigegeräten mit SBE- Modus verwendet werden, sind die folgenden Eigenschaften erforderlich:
• (1) eine steile Spannungs-Durchlässigkeits-Kurve;
• (2) eine Übergangstemperatur zwischen nematischer und isotroper Phase, die im folgenden abgekürzt als Transparenzpunkt (Aufhellungspunkt) bezeichnet wird;
• (3) ein geeigneter optischer Anisotropiewert (im folgenden abgekürzt als Δn) kann entsprechend der Zellendicke (im folgenden abgekürzt als d) angesetzt werden;
• (4) eine niedrige Viskosität.
• Die unter (2) genannte Eigenschaft ist im SBE-Modus erforderlich, um das Auftreten von Farbtonänderungen der Anzeige zu unterdrücken, die von einer Temperaturabhängigkeit des Δn begleitet sind, so daß man den Transparenzpunkt so hoch wie möglich legen möchte.
• Die unter (4) genannte Eigenschaft ist besonders wirksam bei einer Verkürzung der Ansprechzeit in der im SBE-Modus arbeitenden Flüssigkristallzelle.
• Der Zessionar der vorliegenden Anmeldung hat als ältere Anmeldung die JP-A-152 334/1988 (US-A-07/079 997; EP-A-87111048.2) eingereicht, die gegenüber dem Datum der Verbandspriorität der vorliegenden Anmeldung keine Vorveröffentlichung darstellt.
• Die ältere Anmeldung offenbart ein Tolanderivat, das durch die folgende Formel dargestellt wird:
• wobei R¹ eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, X gleich -CH&sub2;CH&sub2; oder eine Einfachbindung und A gleich H oder F ist, mit der Festlegung, daß A gleich f ist, wenn X eine Einfachbindung ist.
Zusammenfassung der Erfindung
• Eine Aufgabe der Erfindung besteht darin, eine nematische Flüssigkristall-Zusammensetzung mit verbesserter Steilheit der Durchlässigkeits-Spannungs-Kurve bei der Anzeige im SBE-Modus sowie mit einem hohem Aufhellungspunkt, niedriger Viskosität und einem gewünschten Δn-Wert, wie weiter oben erwähnt, zu schaffen. Eine weitere Aufgabe der Erfindung besteht darin, ein Flüssigkristall-Anzeigeelement mit gutem Kontrast und verbesserter Steilheit der Durchlässigkeits-Spannungs-Kurve bei der Anzeige im SBE-Modus zu schaffen.
• Die vorliegende Erfindung schafft eine Flüssigkristall-Zusammensetzung, die 10 bis 50 Gew.-% einer ersten Komponente mit mindestens einer Verbindung nach der Formel (I):
• wobei R¹ und R² jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellen, und 10 bis 50 Gew.-% einer zweiten Komponente mit einer Verbindung nach der Formel (II):
• enthält, wobei R³ eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, R&sup4; gleich H oder f, R&sup5; eine CN-Gruppe oder F ist, und gleich oder ist.
• Ferner schafft die vorliegende Erfindung eine Flüssigkristall- Zusammensetzung, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie 10 bis 50 Gew.-% der ersten Komponente, 10 bis 50 Gew.-% der zweiten Komponente und als dritte Komponente mindestens eine Verbindung aufweist, die unter der Gruppe ausgewählt ist, die aus Verbindungen nach der allgemeinen Formel (III):
• besteht, wobei R&sup6; eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R&sup7; gleich H oder F, R&sup8; eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, gleich F oder eine CN-Gruppe ist, einer Verbindung nach der allgemeinen Formel (IV):
• wobei R&sup9; eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R¹&sup0; gleich F oder eine Alkylgruppe oder Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, X eine Einfachbindung, -COOH- oder -C C- ist und gleich , oder ;
• und einer Verbindung nach der allgemeinen Formel (V):
• besteht, wobei R¹¹ gleich F oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R¹² eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und gleich , oder ist.
• Ferner schafft die Erfindung eine Flüssigkristall-Anzeigeeinrichtung in der die Flüssigkristall-Zusammensetzung verwendet wird.
Ausführliche Beschreibung der Erfindung
• Die Erfinder haben intensive Untersuchungen zur Lösung der obigen Aufgaben durchgeführt, und als Ergebnis wurde festgestellt, daß die zu verbessernden Eigenschaftswerte durch Bereitstellung einer Flüssigkristall- Zusammensetzung erheblich verbessert werden können, die man durch Mischen einer Verbindung nach der weiter unten angegebenen allgemeinen Formel (l) (JP-A-075 525/1987) mit einer dem Fachmann bekannten Verbindung nach der allgemeinen Formel (II) und nach Wunsch mit mindestens einer der dem Fachmann bekannten Verbindungen nach den allgemeinen Formeln (III), (IV) und (V) erhält, womit die vorliegende Erfindung vervollständigt wird.
• Die vorliegende Erfindung schafft daher eine Flüssigkristall- Zusammensetzung, die eine erste Komponente mit einer Verbindung nach der allgemeinen Formel (I):
• wobei R¹ und R² jeweils eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind,
• und eine zweite Komponente enthält, die eine Verbindung nach der allgemeinen Formel (II) aufweist:
• wobei R³ eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, R&sup4; gleich H oder F, R&sup5; eine CN-Gruppe oder F und gleich oder ist, wobei der Anteil der ersten Komponente 10 bis 50 Gew.-% und der Anteil der zweiten Komponente 10 bis 50 Gew.-% beträgt.
• Zu den Verbindungen der zweiten Komponente gehören z. B. 4-[Trans-4- (3-alkenyl)cyclohexyl]benzonitrile, 4-(Trans-4-alkylcyclohexyl)-2-fluorbenzonitrile, 4-(Trans-4-alkylcyclohexyl)benzonitrile und 2-(3,4-Difluorphenyl)-5-alkylpyrimidine.
• Ferner schafft die vorliegende Erfindung eine Flüssigkristall- Zusammensetzung, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie 10 bis 50 Gew.-% der ersten Komponente, 10 bis 50 Gew.-% der zweiten Komponente und als dritte Komponente mindestens eine Verbindung aufweist, die aus der Gruppe ausgewählt ist, welche aus den folgenden Verbindungen besteht: einer Verbindung nach der allgemeinen Formel (III):
• wobei R&sup6; eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R&sup7; gleich H oder F, R&sup8; eine Alkylgruppe oder Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, gleich f oder eine CN-Gruppe ist, einer Verbindung nach der allgemeinen Formel (IV):
• wobei R&sup9; eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R¹&sup0; gleich F oder eine Alkylgruppe oder Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, X eine Einfachbindung, -COOH- oder -C C- und gleich , oder ist;
• und einer Verbindung nach der allgemeinen Formel (V):
• besteht, wobei R¹¹ gleich F oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, R¹² eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen und gleich , oder ist.
• Zu den Verbindungen der dritten Komponente gehören beispielsweise als Verbindungen nach der allgemeinen Formel (III) 4-[Trans-4-(trans-4-alkylcyclohexyl)cyclohexyl]-1,2-difluorbenzole, 4-[Trans-4-(trans-4-alkylcyclohexyl)cyclohexyl]-2-fluorbenzonitrile, 4-[Trans-4-(trans-4-alkylcyclohexyl)cyclohexyl]-benzonitrile und 4-Trans-4-(trans-4-alkylcyclohexyl)alkylbenzole, als Verbindungen nach der allgemeinen Formel (IV) 4-(Trans-4- alkylcyclohexyl)alkoxybenzole, 2-(4-Alkylphenyl)-5-alkylpyrimidine, 4-Alkyl-4'-alkyldiphenylacetylene, 4-Alkyl-4'-alkoxydiphenylacetylene, 4-Alkylphenyl-trans-4-alkylcyclohexancarboxylate und 4-Fluorphenyl-trans-4- alkylcyclohexancarboxylate, und als Verbindungen nach der allgemeinen Formel (V) 2-[4-(Trans-4-alkylcyclohexyl)phenyl]-5-alkylpyrimidine und 4-(5-Alkylpyrimidin-2-yl)-4'-fluorbiphenyle.
• In der Flüssigkristall-Zusammensetzung ist von den Verbindungen nach der allgemeinen Formel (II) als zweite Komponente besonders eine Verbindung nach der allgemeinen Formel (VI):
• zu bevorzugen, wobei R¹³ eine Alkenylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt.
• Von den Verbindungen nach der allgemeinen Formel (IV) ist als dritte Komponente besonders eine Verbindung nach der allgemeinen Formel (VII):
• zu bevorzugen, wobei R¹&sup4; und R¹&sup5; unabhängig voneinander jeweils eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellen.
• Die erfindungsgemäße Flüssigkristall-Zusammensetzung kann zusätzlich zu den Verbindungen nach den allgemeinen Formeln (I) bis (V) andere nematische Flüssigkristalle oder flüssigkristalline Verbindungen zur Einstellung der Schwellwertspannung, des Flüssigkristall-Temperaturbereichs, der Viskosität usw. in geeigneten Mengen innerhalb eines Bereichs enthalten, in dem die Aufgaben der vorliegenden Erfindung nicht beeinträchtigt werden.
• Als geeignete typische Beispiele solcher Verbindungen können erwähnt werden: Trans-4-alkylcyclohexyl-trans-4-alkylcyclohexancarboxylate, 4'- Alkyl-4-cyanobiphenyle, 4-(Trans-4-alkylcyclohexyl)-4'-alkylbiphenyle und 4''-Alkyl-4-cyanoterphenyle.
• Die Erfindung schafft außerdem eine Flüssigkristalleinrichtung, in der die Flüssigkristall-Zusammensetzung mit den obenerwähnten ersten und zweiten Komponenten oder die Flüssigkristall-Zusammensetzung mit den obenerwähnten ersten, zweiten und dritten Komponenten verwendet wird.
• In der vorliegenden Zusammensetzung beträgt der Anteil der Verbindung [dargestellt durch die allgemeine Formel (I)], welche die erste Komponente bildet, geeigneterweise 10 bis 50 Gew.-%, und wenn der Anteil kleiner ist als 10 Gew.-%, kann kein ausreichender Wert der optischen Anisotropie erzielt werden, während ein höherer Anteil als 50 Gew.-% ungeeignet ist, weil die untere Grenztemperatur der nematischen Phase ansteigt und dadurch der Arbeitstemperaturbereich auf der Niedertemperaturseite schmaler wird.
• Der Anteil der zweiten Komponente nach der allgemeinen Formel (II) beträgt geeigneterweise 10 bis 50 Gew.-%, und wenn der Anteil kleiner ist als 10 Gew.-%, dann wird die Schwellwertspannung nicht genügend erniedrigt. Ein höherer Anteil als 50 Gew.-% ist nicht wünschenswert, da sich der Transparenzpunkt des erhaltenen Flüssigkristalls erniedrigt, die Temperaturabhängigkeit des optischen Anisotropiewerts (Δn) daher ansteigt und ein ungünstiger Effekt auftritt, der eine Farbtonänderung der Anzeige hervorruft.
• Wie aus den weiter unten angegebenen Beispielen hervorgehen wird, schafft die Erfindung eine nematische Flüssigkristall-Zusammensetzung mit verbesserter Steilheit der Durchlässigkeits-Spannungs-Kurve bei der Anzeige im SBE-Modus, zusammen mit einem hohen Aufhellungspunkt, einer niedrigen Viskosität und einem gewünschten Wert von Δn, wie weiter oben erwähnt. Außerdem schafft die Erfindung ein Flüssigkristallanzeigeelement mit gutem Kontrast und verbesserter Steilheit der Durchlässigkeits-Spannungs-Kurve im SBE-Anzeigemodus.
• Die Verbindungen nach der allgemeinen Formel (I) können beispielsweise nach dem folgenden Verfahren hergestellt werden.
• In den folgenden Formeln haben R¹, R² und X die gleiche Bedeutung wie oben definiert.
• Zunächst wird ein substituiertes Benzol nach Formel (1) mit einem 4- substituierten Phenylacetylchlorid und wasserfreiem Aluminiumchlorid in Kohlenstoffdisulfid zur Reaktion gebracht, um das Ketonderivat nach Formel (2) zu erzeugen. Dieses Ketonderivat nach Formel (2) wird mit einem Reduktionsmittel wie z. B. Lithiumaluminiumhydrid in einem wasserfreien Lösungsmittel wie Ether oder Tetrahydrofuran zur Reaktion gebracht, um die Verbindung nach Formel (3) zu erzeugen. Dann wird dieses Alkoholderivat bei einer Rückflußtemperatur unter Normaldruck in einem inaktiven organischen Lösungsmittel in Gegenwart des weiter unten erwähnten Katalysators einer Dehydratisierungsreaktion unterworfen, um das Ethylenderivat nach Formel (4) herzustellen. Als inaktives organisches Lösungsmittel sind beispielsweise Benzol, Toluol, Chloroform, Kohlenstofftetrachlorid und Methylenchlorid geeignet, und als Katalysator kann man eine Lewis-Säure wie etwa Aluminiumchlorid, Zinntetrachlorid und Titantetrachlorid und eine Mineralsäure wie z. B. Schwefelsäure und Phosphorsäure sowie Toluolsulfonsäure verwenden. Dann wird dem Ethylenderivat nach Formel (4) in einem Lösungsmittel wie z. B. Methylenchlorid, Ethylenchlorid und Kohlenstofftetrachlorid Brom zugesetzt, um die Verbindung nach Formel (5) zu erzeugen. Die Verbindung nach Formel (5) wird mit Kalium-t-butoxid in einem Tetrahydrofuran-Lösungsmittel zur Reaktion gebracht, gefolgt von einer Serie von Reinigungsprozessen, die eine Extraktion, Waschen mit Wasser und eine Rekristallisation einschließen, um die gewünschte Verbindung nach Formel (I) zu gewinnen. Die Reaktion in jedem Schritt ist bekannt, aber als Ganzes genommen ist dieser Prozeß ein neuartiges Syntheseverfahren.
• Das substituierte Benzol nach Formel (1), das als Ausgangsmaterial verwendet wird, läßt sich durch Anwendung bekannter Reaktionen auf ein leicht verfügbares Rohmaterial gewinnen. Das heißt, die Verbindung nach Formel (1) kann durch die Friedel-Crafts-Reaktion eines Trans-4- alkylcyclohexylacetylchlorids mit Benzol oder durch Reaktion eines Trans-4- alkylcyclohexylacetylchlorids mit Bis(3-fluorphenyl)cadmium zu einem Ketonderivat, das dann reduziert wird, gewonnen werden.
• Die vorliegende Erfindung hat die Wirkung, daß im SBE-Modus erforderliche Eigenschaften, insbesondere die Steilheit der Spannungs- Durchlässigkeits-Kurve bei hoher Transparenztemperatur, niedriger Viskosität und steuerbarer optischer Anisotropie Δn, gut aufeinander abgestimmt sind.
• Es ist erwünscht, daß der Wert der Steilheit α, der durch die weiter unten stehende Formel (1) definiert wird, im Falle einer Flüssigkristall- Anzeigeeinrichtung mit Multiplex-Steuerungsmodus möglichst nahe bei 1 liegt, und bei der vorliegenden Erfindung ist ein kleinerer Wert von α erreicht worden.
• Es besteht die Ansicht, daß Verbindungen nach den Formeln (I), (II) und (III) und unter anderem Verbindungen nach den Formeln (I) und (II) erheblich dazu beitragen.
• Dies zeigt sich deutlich bei einem Vergleich der folgenden Beispiele mit einem Vergleichsbeispiel. Indem Verbindungen nach den Formeln (I), (II) und (III) als Hauptkomponenten in geeigneten Verhältnissen miteinander vermischt werden, kann neben α auch die Viskosität verbessert werden.
• Die erfindungsgemäße Flüssigkristall-Zusammensetzung hat die obenerwähnten Eigenschaften und weist außerdem einen hohen Wert von Nmax auf, der auf gute Multiplex-Eigenschaften hinweist. Daher wird bei Anwendung der obigen Zusammensetzung eine Multiplex-Ansteuerung mit einem Tastverhältnis von 1/100 oder mehr im SBE-Modus möglich.
• Da die obige Zusammensetzung außerdem einen hohen Transparenzpunkt und eine niedrige Viskosität aufweist, kann sie natürlich im 90-Grad-Twist- TN-Modus eingesetzt werden, in dem keine besonders große Steilheit erforderlich ist.
Beispiele
• Die Erfindung wird nachstehend unter Bezugnahme auf die nachfolgenden Beispiele näher erläutert, ist aber nicht auf die Beispiele beschränkt.
• Um die Wirkungen der vorliegenden Flüssigkristall-Zusammensetzung und der Anzeigeeinrichtung, in der die Zusammensetzung verwendet wird, zu veranschaulichen, werden nachstehend mathematische Ausdrücke zur Angabe der Eigenschaftswerte der Zusammensetzung beschrieben.
• Bei der vorliegenden Erfindung wird die Steilheit der Spannungs- Durchlässigkeits-Kurve durch den Wert von α definiert, der durch die folgende Formel gegeben ist:
• α = V&sub8;&sub0;/V&sub1;&sub0; (1)
• wobei V&sub1;&sub0; bzw. V&sub8;&sub0; Spannungen bedeuten, bei denen die Lichtdurchlässigkeit in Richtung der optischen Achse senkrecht zur Sichtanzeigefläche 10% bzw. 80% beträgt, wobei V&sub1;&sub0; bzw. V&sub8;&sub0; als Schwellwertspannung bzw. als Durchlaßspannung bezeichnet werden.
• Dies läßt darauf schließen, daß die Spannungs-Leuchtdichte-Kurve umso steiler ist, je näher der Parameter α bei 1 liegt.
• Der Parameter Nmax, der den Multiplexfaktor angibt, ist unter Verwendung dieses Parameters α durch die folgende Gleichung definiert:
• Daraus ist zu erkennen, daß ein hochgradiger Multiplexbetrieb umso eher möglich ist, je größer Nmax ist.
• In den folgenden Beispielen und im Vergleichsbeispiel werden die Zusammensetzungen in Gew.-% angegeben.
Beispiel 1
• Als erste Komponente wurde eine Mischung verwendet, die aus den folgenden fünf Verbindungen in den angegebenen Anteilen bestand:
• 4-{2-(Trans-4-ethylcyclohexyl)ethyl}-4'-ethyldiphenylacetylen 10%
• 4-{2-(Trans-4-ethylcyclohexyl)ethyl}-4'-propyldiphenylacetylen 10%
• 4-{2-(Trans-4-propylcyclohexyl)ethyl}-4'-ethyldiphenylacetylen 10%
• 4-{2-(Trans-4-propylcyclohexyl)ethyl}-4'-propyldiphenylacetylen 10%
• 4-{2-(Trans-4-propylcyclohexyl)ethyl}-4'-butyldiphenylacetylen 10%
• Als zweite Komponente wurde eine Mischung verwendet, die aus den folgenden zwei Verbindungen bestand:
• 4-{Trans-4-(3-butenyl)cyclohexyl}benzonitril 10%
• 4-{Trans-4-(3-pentenyl)cyclohexyl}benzonitril 10%
• Als dritte Komponente wurde die folgende Verbindung verwendet:
• 4-(Trans-4-propylcyclohexyl)ethoxybenzol 30%
• Es wurde eine Flüssigkristall-Zusammensetzung mit den obigen acht Verbindungen hergestellt. Die Flüssigkristall-Zusammensetzung hatte einen Transparenzpunkt von 100,0ºC, einen optischen Anisotropiewert von 0,173 und eine Viskosität von 16 cP bei 20ºC.
• Eine chirale Substanz (S-811, Hersteller E. Merck) wurde der Zusammensetzung zugesetzt, und die entstehende Zusammensetzung wurde in eine Zelle mit aufgewischten orientierten Polyimidschichten auf einander gegenüberliegenden lichtdurchlässigen Planelektroden, einem kleinen Neigungswinkel (< 3 Grad) und einem Twistwinkel von 180 Grad unter den folgenden Bedingungen eingeschlossen:
• d · &Delta;n = 0.9 um, und d/P = 0.5
• wobei P eine dem chiralen nematischen Flüssigkristall eigene Spiralsteigung ist und d die Zellendicke, d. h. den Abstand zwischen den Elektroden bedeutet.
• Die Schwellwertspannung bei 25ºC betrug 3,520 V, der die Steilheit anzeigende Parameter &alpha; betrug 1,079, und der den Multiplexfaktor anzeigende Parameter Nmax war gleich 173.
Beispiel 2
• Als erste Komponente wurde die folgende Verbindung verwendet:
• 4-{2-(Trans-4-propylcyclohexyl)ethyl}-4'-butyldiphenylacetylen 10%
• Als zweite Komponente wurde die folgende Verbindung verwendet:
• 4-(Trans-4-propylcyclohexyl)benzonitril 30%
• Als dritte Komponente wurden die folgenden fünf Verbindungen verwendet:
• 4-Ethoxyphenyltrans-4-propylcyclohexancarboxylat 10%
• 4-Ethoxyphenyltrans-4-butylcyclohexancarboxylat 10%
• 4-{Trans-4-(trans-4-ethylcyclohexyl)cyclohexyl}-1,2-difluorobenzol 10%
• 4-{Trans-4-(trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexyl}-1,2-difluorobenzol 10%
• 4-{Trans-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)cyclohexyl}-1,2-difluorobenzol 10%
• Zusätzlich wurde eine weitere Verbindung eingesetzt:
• 4'-Ethyl-4-cyanobiphenyl 10%
• Es wurde eine Flüssigkristall-Zusammensetzung hergestellt, die aus den obigen Verbindungen bestand, und ihre Eigenschaften wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse sind zusammen mit den Ergebnissen von Beispiel 1 in Tabelle 1 dargestellt.
Beispiel 3
• Als erste Komponente wurden die folgenden vier Verbindungen verwendet:
• 4-{2-(Trans-4-ethylcyclohexyl)ethyl}-4'-propyldiphenylacetylen 10%
• 4-{2-(Trans-4-propylcyclohexyl)ethyl}-4'-ethyldiphenylacetylen 10%
• 4-{2-(Trans-4-propylcyclohexyl)ethyl}-4'-propyldiphenylacetylen 10%
• 4-{2-(Trans-4-propylcyclohexyl)ethyl}-4'-butyldiphenylacetylen 10%
• Als zweite Komponente wurden die folgenden zwei Verbindungen verwendet:
• 4-{Trans-4-(3-butenyl)cyclohexyl}benzonitril 15%
• 4-{Trans-4-(3-pentenyl)cyclohexyl}benzonitril 15%
• Als dritte Komponente wurden die folgenden sechs Verbindungen verwendet:
• 4-Ethyl-4'-methyldiphenylacetylen 4%
• 4-Ethyl-4'-hexyldiphenylacetylen 8%
• 4-Methyl-4'-hexyldiphenylacetylen 4%
• 4,4'-Dibutyldiphenylacetylen 4%
• 4-{Trans-4-(trans-4-eythylcyclohexyl)cyclohexyl}benzonitril 5%
• 4-{Trans-4-(trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexyl}benzonitril 5%
• Es wurde eine Flüssigkristall-Zusammensetzung hergestellt, welche die obigen Verbindungen enthielt, und ihre Eigenschaften wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt.
Beispiel 4
• Als erste Komponente wurden die folgenden vier Verbindungen verwendet:
• 4-{2-(Trans-4-ethylcyclohexyl)ethyl}-4'-ethyldiphenylacetylen 10%
• 4-{2-(Trans-4-propylcyclohexyl)ethyl}-4'-ethyldiphenylacetylen 10%
• 4-{2-(Trans-4-propylcyclohexyl)ethyl}-4'-propyldiphenylacetylen 10%
• 4-{2-(Trans-4-propylcyclohexyl)ethyl}-4'-butyldiphenylacetylen 10%
• Als zweite Komponente wurde die folgende Verbindung verwendet:
• 4-(Trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorobenzonitril 10%
• Als dritte Komponente wurden die folgenden sechs Verbindungen verwendet:
• 4-{Trans-4-(trans-4-propylhexyl)cyclohexyl}-2-fluorobenzonitril 10%
• 2-{4-(Trans-4-propylcyclohexyl)phenyl}-5-ethylpyrimidin 10%
• 4-(Trans-4-propylcyclohexyl)ethoxybenzol 10%
• 2-(4-Ethylphenyl)-5-ethylpyrimidin 7%
• 2-(4-Ethylphenyl)-5-propylpyrimidin 7%
• 2-(4-Ethylphenyl)-5-butylpyrimidin 6%
• Es wurde eine Flüssigkristall-Zusammensetzung hergestellt, die aus einer Mischung dieser elf Verbindungen bestand, und ihre Eigenschaftswerte wurden gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt.
Beispiel 5
• Als erste Komponente wurden die folgenden zwei Verbindungen verwendet:
• 4-{2-(Trans-4-propylcyclohexyl)ethyl}-4'-propyldiphenylacetylen 10%
• 4-{2-(Trans-4-propylcyclohexyl)ethyl}-4'-butyldiphenylacetylen 10%
• Als zweite Komponente wurden die folgenden zwei Verbindungen verwendet:
• 4-(Trans-4-ethylcyclohexyl)-2-fluorobenzonitril 10%
• 4-(Trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorobenzonitril 10%
• Als dritte Komponente wurden die folgenden vier Verbindungen verwendet:
• 4-Fluorophenyl-trans-4-pentylcyclohexancarboxylat 10%
• 4-Fluorophenyl-trans-4-heptylcyclohexancarboxylat 10%
• 4-Ethoxyphenyl-trans-4-propylcyclohexancarboxylat 10%
• 4-{Trans-4-(trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexyl}propylbenzol 20%
• Zusätzlich wurden zwei weitere Verbindungen eingesetzt:
• 4-(Trans-4-pentylcyclohexyl)-4'-ethylbiphenyl 5%
• 4''-Pentyl-4-cyanoterphenyl 5%
• Es wurde eine Flüssigkristall-Zusammensetzung hergestellt, die aus einer Mischung der obigen zehn Verbindungen bestand, und ihre Eigenschaftswerte wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt.
Beispiel 6
• Als erste Komponente wurden die folgenden fünf Verbindungen verwendet:
• 4-{2-(Trans-4-ethylcyclohexyl)ethyl}-4'-ethyldiphenylacetylen 8%
• 4-{2-(Trans-4-ethylcyclohexyl)ethyl}-4'-propyldiphenylacetylen 8%
• 4-{2-(Trans-4-propylcyclohexyl)ethyl}-4'-ethyldiphenylacetylen 8%
• 4-{2-(Trans-4-propylcyclohexyl)ethyl}-4'-propyldiphenylacetylen 8%
• 4-{2-(Trans-4-propylcyclohexyl)ethyl}-4'-butyldiphenylacetylen 8%
• Als zweite Komponente wurden die folgenden drei Verbindungen verwendet:
• 2-(3,4-Difluorophenyl)-5-propylpyrimidin 10%
• 4-{Trans-4-(3-butenyl)cyclohexyl)benzonitril 10%
• 4-{Trans-4-(3-pentenyl)cyclohexyl)benzonitril 10%
• Als dritte Komponente wurden die folgenden vier Verbindungen verwendet:
• 4-Ethyl-4'-methyldiphenylacetylen 6%
• 4-Ethyl-4'-hexyldiphenylacetylen 12%
• 4-Methyl-4'-hexyldiphenylacetylen 6%
• 4-4'-Dibutyldiphenylacetylen 6%
• Es wurde eine Flüssigkristall-Zusammensetzung hergestellt, welche die obigen zwölf Verbindungen enthielt, und ihre Eigenschaftswerte wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt.
Beispiel 7
• Als erste Komponente wurden die folgenden vier Verbindungen verwendet:
• 4-{2-(Trans-4-ethylcyclohexyl)ethyl}-4'-ethyldiphenylacetylen 9%
• 4-{2-(Trans-4-ethylcyclohexyl)ethyl}-4'-propyldiphenylacetylen 9%
• 4-{2-(Trans-4-propylcyclohexyl)ethyl}-4'-ethyldiphenylacetylen 9%
• 4-{2-(Trans-4-propylcyclohexyl)ethyl}-4'-propyldiphenylacetylen 8%
• Als zweite Komponente wurde die folgende Verbindung verwendet:
• 2-(3,4-difluorophenyl)-5-propylpyrimidin 12%
• Als dritte Komponente wurden die folgenden neun Verbindungen verwendet:
• 4-Ethyl-4'-methyldiphenylacetylen 4%
• 4-Ethyl-4'-hexyldiphenylacetylen 8%
• 4-Methyl-4'-hexyldiphenylacetylen 5%
• 4-4'-Dibutyldiphenylacetylen 5%
• 4-(5-Ethylpyrimidin-2-yl)-4'-fluorobiphenyl 7%
• 4-(5-Propylpyrimidin-2-yl)-4'-fluorobiphenyl 7%
• 4-(5-Butylpyrimidin-2-yl)-4'-fluorobiphenyl 7%
• 2-(4-Ethylphenyl)-5-ethylpyrimidin 5%
• 2-(4-Ethylphenyl)-5-propylpyrimidin 5%
• Es wurde eine Flüssigkristall-Zusammensetzung hergestellt, welche die obigen vierzehn Verbindungen enthielt, und ihre Eigenschaften wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt.
Beispiel 8
• Als erste Komponente wurden die folgenden fünf Verbindungen verwendet:
• 4-{2-(Trans-4-ethylcyclohexyl)ethyl}-4'-ethyldiphenylacetylen 10%
• 4-{2-(Trans-4-ethylcyclohexyl)ethyl}-4'-propyldiphenylacetylen 10%
• 4-{2-(Trans-4-propylcyclohexyl)ethyl}-4'-ethyldiphenylacetylen 10%
• 4-{2-(Trans-4-propylcyclohexyl)ethyl}-4'-propyldiphenylacetylen 10%
• 4-{2-(Trans-4-propylcyclohexyl)ethyl}-4'-butyldiphenylacetylen 10%
• Als zweite Komponente wurden die folgenden zwei Verbindungen verwendet:
• 4-(Trans-4-ethylcyclohexyl)benzonitril 10%
• 4-(Trans-4-propylcyclohexyl)benzonitril 20%
• Zusätzlich wurden die folgenden zwei Verbindungen eingesetzt:
• Trans-4-propylcyclohexyltrans-4-propylcyclohexancarboxylat 10%
• Trans-4-propylcyclohexyltrans-4-butylcyclohexancarboxylat 10%
• Es wurde eine Flüssigkristall-Zusammensetzung hergestellt, die aus einer Mischung der obigen neun Verbindungen bestand, und ihre Eigenschaften wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt.
Beispiel 9
• Als erste Komponente wurden die folgenden fünf Verbindungen verwendet:
• 4-{2-(Trans-4-ethylcyclohexyl)ethyl}-4'-ethyldiphenylacetylen 10%
• 4-{2-(Trans-4-ethylcyclohexyl)ethyl}-4'-propyldiphenylacetylen 10%
• 4-{2-(Trans-4-propylcyclohexyl)ethyl}-4'-ethyldiphenylacetylen 10%
• 4-{2-(Trans-4-propylcyclohexyl)ethyl}-4'-propyldiphenylacetylen 10%
• 4-{2-(Trans-4-propylcyclohexyl)ethyl}-4'-butyldiphenylacetylen 10%
• Als zweite Komponente wurden die folgenden vier Verbindungen verwendet:
• 4-(Trans-4-ethylcyclohexyl)benzonitril 10%
• 4-(Trans-4-propylcyclohexyl)benzonitril 20%
• 4-{Trans-4-(3-but nyl)cyclohexyl}benzonitril 10%
• 4-{Trans-4-(3-pent nyl)cyclohexyl}benzonitril 10%
Beispiel 10
• Als erste Komponente wurden die folgenden vier Verbindungen verwendet:
• 4-{2-(Trans-4-ethylcyclohexyl)ethyl}-4'-propyldiphenylacetylen 10%
• 4-{2-(Trans-4-propylcyclohexyl)ethyl}-4'-ethyldiphenylacetylen 10%
• 4-{2-(Trans-4-propylcyclohexyl)ethyl}-4'-propyldiphenylacetylen 10%
• 4-{2-(Trans-4-propylcyclohexyl)ethyl}-4'-butyldiphenylacetylen 10%
• Als zweite Komponente wurden die folgenden zwei Verbindungen verwendet:
• 4-{Trans-4-(3-butenyl)cyclohexyl}benzonitril 15%
• 4-{Trans-4-(3-pentenyl)cyclohexyl}benzonitril 15%
• Als dritte Komponente wurden die folgenden sechs Verbindungen verwendet:
• 4-Propyl-4'-ethoxydiphenylacetylen 4%
• 4-Ethyl-4'-hexyldiphenylacetylen 8%
• 4-Methyl-4'-hexyldiphenylacetylen 4%
• 4,4'-Dibutyldiphenylacetylen 4%
• 4-{Trans-4-(trans-4-ethylcyclohexyl)cyclohexyl}benzonitril 5%
• 4-{Trans-4-(trans-4-propylcyclohexyl)cyclohexyl}benzonitril 5%
• Es wurde eine Flüssigkristall-Zusammensetzung hergestellt, welche die obigen Verbindungen enthielt, und ihre Eigenschaften wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt.
Vergleichsbeispiel
• Zum Vergleich wurde eine allgemein verwendete bekannte Flüssigkristall-Zusammensetzung hergestellt, welche die folgenden acht Verbindungen enthielt:
• 4'-Ethyl-4-cyanobiphenyl 15%
• 4'-Butyl-4-cyanobiphenyl 10%
• 4-Butoxyphenyltrans-4-butylcyclohexancarboxylat 16%
• 4-Ethoxyphenyltrans-4-butylcyclohexancarboxylat 12%
• 4-Methoxyphenyltrans-4-pentylcyclohexancarboxylat 12%
• 4-Ethoxyphenyltrans-4-propylcyclohexancarboxylat 10%
• 4-Ethoxyphenyltrans-4-pentylcyclohexancarboxylat 10%
• 4'-(Trans-4-pentylcyclohexyl)-4-cyanobiphenyl 15%
• Die Eigenschaftswerte wurden auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 dargestellt. TABELLE 1 Eigenschaften Beispiel Nr. Transparenzpunkt Optische Anisotropie Viskosität Schwellwertspannung *: Vergleichsbeispiel

Claims (6)

1. Flüssigkristall-Zusammensetzung mit 10 bis 50 Gew.-% einer ersten Komponente, die mindestens eine Verbindung mit der Formel

aufweist (wobei R¹ und R² jeweils eine C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe sind), und mit 10 bis 50 Gew.-% einer zweiten Komponente, die mindestens eine Verbindung mit der Formel

aufweist (wobei R³ eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen; R&sup4; ein Wasserstoff- oder Fluoratom; R&sup5; ein Fluoratom oder eine Cyangruppe und eine Gruppe der Struktur oder ist.

2. Flüssigkristall-Anzeigeeinrichtung, dadurch gekennzeichnet, daß in der Anzeigeeinrichtung eine Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 1 verwendet wird.

3. Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 1, die als dritte Komponente mindestens eine Verbindung mit einer der folgenden Formeln aufweist:

(wobei R&sup6; eine C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe, R&sup7; ein Wasserstoff- oder Fluoratom, R&sup8; eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, ein Fluoratom oder eine Cyangruppe ist);

(wobei R&sup9; eine C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe, R¹&sup0; ein Fluoratom oder eine Alkylgruppe oder Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist; X eine Einfachbindung, -COO- oder -C C- bedeutet und gleich , oder ist); und

(wobei R¹¹ ein Fluoratom oder eine C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe, R¹² eine C&sub1;-C&sub8;- Alkylgruppe und gleich oder ist).

4. Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 3, die als zweite Komponente eine oder mehrere Verbindungen mit der Formel

aufweist (wobei R¹³ eine Alkenylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen ist).

5. Flüssigkristall-Zusammensetzung nach Anspruch 3 oder Anspruch 4, die als dritte Komponente eine oder mehrere Verbindungen mit der Formel

aufweist, wobei R¹&sup4; und R¹&sup5; jeweils eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sind.

6. Flüssigkristall-Anzeigeeinrichtung mit einer Flüssigkristall- Zusammensetzung nach irgendeinem der Ansprüche 3 bis 5.