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DE69008544T2 - Flüssigkristallverbindungen mit hoher optischer Anisotropie. - Google Patents

Flüssigkristallverbindungen mit hoher optischer Anisotropie.

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DE69008544T2
DE69008544T2 DE69008544T DE69008544T DE69008544T2 DE 69008544 T2 DE69008544 T2 DE 69008544T2 DE 69008544 T DE69008544 T DE 69008544T DE 69008544 T DE69008544 T DE 69008544T DE 69008544 T2 DE69008544 T2 DE 69008544T2
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tolan
trans
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Yasuyuki Goto
Kisei Kitano
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Chisso Corp
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Description

  • Die Erfindung betrifft ein als ein Flüssigkristall-Bestandteil verwendetes substituiertes Benzolderivat und eine dieses enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung mit hervorragenden Eigenschaften.
  • Anzeigevorrichtungen, welche Flüssigkristalle verwenden, sind diejenigen, welche einen auf der dielektrischen Anisotropie und der Anisotropie der elektrischen Leitfähigkeit von Flüssigkristallsubstanzen basierenden elektrooptischen Effekt nutzen. Flüssigkristallanzeigemodi umfassen Betriebsarten wie beispielsweise den Modus der dynainischen Lichtstreuung, den verdrillt-nematischen bzw. TN-Modus den supergedrehten TN-Modus, den Phasenübergangsmodus, den DAP-Effekt, Guest-Host-Modus usw.. Die für in Flüssigkristallanzeigen verwendeten Flüssigkristallsubstanzen erforderlichen Eigenschaften variieren in Abhängigkeit von dem jeweiligen Flüssigkristallanzeigemodus, doch ein breiter mesomorphischer Bereich, Beständigkeit gegen Feuchtigkeit, Luft, Licht, Hitze, Elektrizität usw. sind allgemein für jeden Anzeigemodus geltende Anforderungen. Ferner ist auch erforderlich, daß die Anzeigeelemente eine hohe Ansprechgeschwindigkeit aufweisen und die Geräte bei einer möglichst geringen Spannung betrieben werden können, wenn die Substanzen für Flüssigkristallanzeigevorrichtungen verwendet werden. Gegenwärtig gibt es zwar keine einzelne Verbindung, welche alle diese Anforderungen erfüllt, doch in der Praxis sind Flüssigkristallmischungen verwendet worden, welche durch Mischen von mehreren Arten von Flüssigkristallverbindungen oder durch Mischen von diesen mit Verbindungen, welche Flüssigkristallverbindungen ähneln, erhalten werden.
  • Zur Schaffung eines Flüssigkristallanzeigeelements mit guter Bildqualität selbst bei einer Multiplexzahl von 100 oder mehr ist in jüngster Zeit vorgeschlagen worden, die Struktur der Zelle mit dem Twist- oder Verdrillungswinkel der Helixstruktur von Flüssigkristallmolekülen in Kombination mit einer polarisierenden Platte zu einem neuen Modus abzuändern (z.B. in den Offenlegungsschriften der japanischen Patentanmeldungen Nr. Sho 60-50511/1985, Sho 60-50454/1985 usw.).
  • Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung einer Flüssigkristallverbindung, welche für eine Flüssigkristallzusammensetzung für Flüssigkristallanzeigeelemente und insbesondere für die Struktur des obengenannten neuen Modus geeignet ist.
  • Die Flüssigkristallelemente einer Zellstruktur mit einem vergrößerten Twist- Winkel der Flüssigkristallmoleküle zeigt einen völlig verschiedenen Effekt, was die Werte der durch die Auswahl der Flüssigkristallmaterialien erhaltenen physikalischen Eigenschaften betrifft, verglichen mit den Elementen mit einem herkömmlichen Twist-Winkel von 90º. Eigenschaften von Flüssigkristallanzeigeelementen mit vergrößertem Twist-Winkel im Vergleich zu denjenigen mit einem herkömmlichen Twist-Winkel von 90º sind in Fig. 1 gezeigt. Die Figuren 1a und 1b zeigen jeweils die Abhängigkeit des Betrachtungswinkels von Spannungs-Transmissions-Kennlinien im Fall eines Twist-Winkels von 90º bzw. 180º. Wie aus den Figuren 1a und 1b ersichtlich ist, hat das Element mit einer Twist-Winkel-Struktur von 180º steile Abkling-Kennlinien (γ-Kennlinien) der Transmission bei angelegter Spannung; daher hat es im Vergleich zu dem herkömmlichen Element mit einem Twist-Winkel von 90º sichtbar verbesserte Eigenschaften. Diese Tendenz wird mit ansteigendem Twist-Winkel deutlich. Wie oben beschrieben ist aufgrunddessen, daß eine Element-Struktur mit einem vergrößerten Twist-Winkel der Abklingzeit-Kennlinie durch Anlegen von Spannung eine Steilheit verleiht, der Unterschied zwischen der Transmission bei angelegter Spannung und derjenigen ohne angelegte Spannung während der Multiplex-Ansteuerung groß wird, daher ist eine höhere Multiplex-Ansteuerung als üblich möglich.
  • Was jedoch die Beziehung zwischen den γ-Kennlinien im Fall eines Twist-Winkels von 90º und den γ-Kennlinien im Fall eines Twist-Winkels von ungefähr 200º betrifft, so wird diese Tendenz nicht in Abhängigkeit von Flüssigkristallmaterialien gezeigt, doch ist ein Phänomen aufgetreten, welches nicht auf den folgenden Bericht anwendbar ist, wonach im allgemeinen die γ-Kennlinien bei einem Twist-Winkel von 90º besser sind, wenn das Verhältnis der elastischen Konstanten (K&sub3;&sub3;/K&sub1;&sub1;) kleiner ist (Euro Display 84 "Liquid crystal properties in relation to multiplexing requirements", Gunter Baur). Man nimmt an, daß dies mit der Veränderung der elastischen Konstante und anderer Faktoren aufgrund der Vergrößerung des Twist-Winkels verbunden ist, doch ist dies noch nicht theoretisch aufgeklärt. Fig. 2 zeigt die Beziehung zwischen dem Verhältnis der elastischen Konstanten und den γ-Kennlinien bei Twist-Winkeln von 180º und derjenigen bei Twist-Winkeln von 230º anhand von zwei Verbindungen, d.h. jeweils einer Pyrimidinverbindung und einer PCH-Verbindung (Phenylcyclohexan). Wie aus dieser Figur ersichtlich ist, weist die Pyrimidinverbindung mit einer kleineren elastischen Konstante schlechtere Ergebnisse bezüglich der γ-Kennlinien als die der PCH-Verbindung auf. Wie oben beschrieben kann im Fall von Twist-Winkeln von ungefähr 200º eine herkömmliche Denkweise nicht angewandt werden; daher ist es erforderlich, Flüssigkristallmaterialien unter völlig anderen Gesichtspunkten als die bei Zellstrukturen mit einem Twist-Winkel von 90º gültigen auszuwählen. Wie oben beschrieben wird durch Vergrößern des Twist-Winkels oder Auswählen von Flüssigkristallmaterialien ein Flüssigkristallmaterial mit besonders guten γ- Kennlinien erhalten. Bei verbesserten γ-Kennlinien, wie in Fig. 3 gezeigt, wurde jedoch festgestellt, daß je besser die γ-Kennlinien von Flüssigkristallmaterialien sind, desto kleiner die Ansprechgeschwindigkeit. Wenn das Ansprechvermögen in Betracht gezogen wird, ist nur die Auswahl von Materialien mit besonders guten γ-Kennlinien nicht immer ausreichend, doch kann, um ein Flüssigkristallanzeigeelement mit besonders guten Ansprecheigenschaften zu erhalten, während hervorragende γ-Kennlinien zu einem gewissen Grad beibehalten werden, eine Methode zur Verringerung der Dicke der Flüssigkristallschicht in Erwägung gezogen werden.
  • Daher sollte bei der Verringerung der Dicke der Flüssigkristallschicht zur Verbesserung der Ansprecheigenschaften auch der Δn-Wert des Materials entsprechend der Dicke der Flüssigkristallschicht variiert werden. Beispielsweise liegt im Fall eines Twist-Winkels von 200º das Multiplikationsprodukt des Δn-Werts des Flüssigkristallmaterials und der Dicke d der Flüssigkristallphase, Δnxd, am günstigsten im Bereich von 0,96 um; wenn die Flüssigkristallschicht eine Dicke d von 7 um hat, sollte daher der Δn-Wert des Materials auf 0,137 eingestellt werden. Ferner ist für die Festsetzung der Dicke d der Flüssigkristallschicht auf 5 um zur Verbesserung der Ansprechgeschwindigkeit die starke Erhöhung des Δn-Werts des Materials bis auf 0,192 erforderlich. Wie oben beschrieben, sollte entsprechend zu der Verringerung der Dicke der Flüssigkristallschicht der Δn-Wert des Materials erhöht werden, doch tritt dabei als Begleiterscheinung ein Problem mit der Viskosität auf. Hinsichtlich der Beziehung zwischen dem Δn-Wert und der Viskosität von bislang bekannten Flüssigkristallmaterialien ist eine Tendenz, daß die Viskosität mit ansteigendem Δn-Wert zunimmt, festgestellt worden. In dieser Situation gibt es unter den herkömmlichen Materialien nur sehr wenige, die einen hohen Δn-Wert und trotzdem eine niedrige Viskosität haben.
  • Als Beispiele für Verbindungen mit einem groben Wert der optischen Anisotropie (Δn), welche als Komponenten von Fltlssigkristallmaterialien verwendet werden, sind die Verbindungen gemäß der folgenden Formeln (1) - (6) jeweils in den folgenden Patentliteraturstellen offenbart worden:
  • worin R³ und R&sup4; jeweils eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe repräsentieren.
  • worin
  • und R&sup5; und R&sup6; jeweils eine geradkettige Alkylgruppe repräsentieren.
  • worin R&sup7; eine geradkettige Alkylgruppe und X ein Halogenatom repräsentieren.
  • worin R&sup8; und R&sup9; jeweils eine geradkettige Alkylgruppe repräsentieren.
  • worin R¹&sup0; und R¹¹ jeweils eine geradkettige Alkylgruppe repräsentieren.
  • worin R¹² und R¹³ jeweils eine geradkettige Alkylgruppe repräsentieren.
  • (1) Offenlegungsschrift der französischen Patentanmeldung Nr. 2 141 438 (entsprechend U.S.-Patent Nr. 3 925 482)
  • (2) Offenlegungsschrift der japanischen Patentanmeldung Nr. Sho 60-152427/1985 (entsprechend U.S.-Patent Nr. 4 705 905)
  • (3) Offenlegungsschrift der japanischen Patentanmeldung Nr. Sho 61-260031/1986
  • (4) Offenlegungsschrift der japanischen Patentanmeldung Nr. Sho 60-204731 (1985) (entsprechend U.S.-Patent Nr. 4 705 905)
  • (5) Offenlegungsschrift der japanischen Patentanmeldung Nr. Sho 58-110527 (1983) (entsprechend U.S.-Patent Nr. 4 528 114)
  • (6) dito
  • Diese Tolanderivate haben angeblich einen großen Δn-Wert und eine verhältnismäßig niedrige Viskosität, doch inzwischen werden solche benötigt, welche die Eigenschaften dieser Verbindungen weit übertreffen.
    • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung liegt in
  • einem in 4-Position substituierten 4'-(1-Alkinyl)-tolan gemäß Formel (I)
  • worin R¹ und R² jeweils eine C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe repräsentieren, in welcher eine CH&sub2;-Gruppe oder zwei nicht-benachbarte CH&sub2;-Gruppen durch ein Sauerstoffatom, eine -CO-Gruppe, eine -CO-O-Gruppe, eine -O-CO-Gruppe oder eine -CH=CH-Gruppe ersetzt sein können;
  • worin
  • eine unsubstituierte 1,4-Phenylengruppe, eine 1,4-Phenylengruppe mit einem oder zwei Fluor-, Chlor- oder Bromatomen oder CN- Gruppen als Substituenten, eine 1,4-Cyclohexylengruppe, eine Pyrimidin- 2,5-diylgruppe oder eine 1,3-Dioxan-2,5-diylgruppe repräsentiert;
  • worin X eine -COO-, -OCO-, -CH&sub2;CH&sub2;-, -OCH&sub2;-, -CH&sub2;O- oder -CH=CH-Gruppe oder eine Einfachbindung repräsentiert;
  • worin n gleich 0 oder 1 ist (und wenn n gleich O ist, X eine Einfachbindung repräsentiert); und worin Y gleich H oder F ist,
  • und einer Flüssigkristallzusammensetzung, welche die Verbindung der Formel (I) enthält.
    • KURZE BESCHREIBUNG DER ZEICHNUNGEN
  • Fig. 1a zeigt ein Diagramm, welches die Winkelabhängigkeit der Spannungs- Transmissions-Kennlinien eines Elements mit einem Twist-Winkel von 90º darstellt.
  • Fig. 1b zeigt ein Diagramm, welches die Winkelabhängigkeit der Spannungs- Transmissions-Kennlinien eines Elements mit einem Twist-Winkel von 180º darstellt.
  • Fig. 2 zeigt ein Diagramm, welches die jeweiligen Beziehungen zwischen dem Verhältnis der elastischen Konstanten und γ-Kennlinien von Elementen mit einem Twist-Winkel von 180º und einem Twist-Winkel von 230ºdarstellt.
  • Fig. 3 zeigt ein Diagramm, welches die Beziehung zwischen dem Verhältnis der γ-Kennlinien und der Abklinggeschwindigkeit eines herkömmlichen Flüssigkristallmaterials darstellt.
  • In dieser Beschreibung bezeichnet γ10º 80%-20% die γ-Kennlinie bezogen auf das Verhältnis einer Spannung bei einer Transmission von 80% zu demjenigen bei einer Transmission bei 20ºC bei einem Winkel von 10º gegen die Normale.
    • AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN
  • Die Verbindung der Formel (I) umfaßt Verbindungen der folgenden Formeln Ia bis Ih als bevorzugte Verbindungen:
  • Bei diesen Formeln sind R¹, R²
  • und Y wie oben definiert.
  • Unter den Verbindungen der obigen Formeln sind diejenigen der Formeln Ia, Ib, Ic und Ie bevorzugt. Ferner sind unter diesen Verbindungen diejenigen der Formeln Iba, Ibb, Ica, Icb und Iea der folgenden Formeln besonders bevorzugt.
  • Was die Alkylgruppen R¹ und R² betrifft, so kann bzw. können bei den Verbindungen der obengenannten Formeln eine darin vorkommende CH&sub2;-Gruppe oder zwei darin vorkommende, nicht-benachbarte CH&sub2;-Gruppen durch entweder ein Sauerstoffatom, eine -CO-Gruppe, -CO-O-Gruppe, -O-CO-Gruppe oder CH=CH-Gruppe ersetzt werden, und die Alkylgruppen können verzweigte Alkylgruppen sein.
  • R¹ und R² sind jeweils vorzugsweise linear und haben 1 bis 8 Kohlenstoffatome. Ferner ist R² besonders bevorzugt eine lineare normale Alkylgruppe, in welcher die -CH&sub2;-Gruppe nicht durch ein Sauerstoffatom ersetzt ist.
  • Verbindungen der Formel (I) mit Gruppen mit verzweigten Seitenketten R¹ und R² weisen eine verbesserte Löslichkeit in herkömmlichen Flüssigkristall-Basismaterialien auf, daher sind sie in manchen Fällen wichtig, und wenn sie optisch aktiv sind, sind sie als chirales Dotiermittel von Bedeutung.
  • Derartige Gruppen mit verzweigten Ketten weisen im allgemeinen wenigstens eine Kettenverzweigung auf.
  • Unter den Verbindungen der vorliegenden Erfindung weisen beispielsweise zwei Ringverbindungen gemä- der Formel Ia einen sehr hohen Wert der optischen Anisotropie Δn bis ungefähr 0,35 und ferner eine geringe Viskosität bei 20ºC von nur ungefähr 22 cp auf, und daher haben sie wohlausgewogene Eigenschaften für Flüssigkristallmaterialien. Daher ist es möglich, den Δn-Wert der Flüssigkristallzusammensetzung, welche die erfindungsgemäße Verbindung enthält, zu erhöhen, ohne die Viskosität der Zusammensetzung zu erhöhen.
  • Als nächstes wird ein Ausführungsbeispiel des Herstellungsverfahrens der Verbindung der vorliegenden Erfindung anhand der folgenden Gleichung anschaulich dargestellt:
  • In der oben genannten Gleichung sind R¹, R²,
  • n, X und Y wie im vorangehenden definiert.
  • Das heißt, ein gemäß einem bekannten Verfahren (Chem. Ber., 89, 1755 (1956)) erhaltenes substituiertes Phenylacetylen (II) wird mit einem 4-(1-Alkinyl)- iodobenzol (IV) in der Gegenwart eines Palladiumkatalysators wie beispielsweise Bistriphenylphosphinpalladiumdichlorid und Kupferjodid in einem Lösemittel von Diethylamin gemäß einem Verfahren aus der Literatur (Tetrahedron Letters No. 50, Seiten 4467-70 (1975)) umgesetzt und nachfolgend gemäß einem herkömmlichen Verfahren gereinigt, wodurch die angestrebte Verbindung der Formel (I) erhalten wird.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung besteht aus 2 bis 25 Arten, vorzugsweise 3 bis 15 Arten von Komponenten, welche wenigstens eine der Verbindungen gemäß der Formel (I) enthalten. Als Komponenten, welche von der Verbindung der Formel (I) verschieden sind, werden nematische Flüssigkristallsubstanzen bevorzugt. Beispiele von bekannten Verbindungen unter solchen Substanzen sind insbesondere Azoxybenzolverbindungen, Benzylidenanilinverbindungen, Biphenylverbindungen, Terphenylverbindungen, Phenyl- oder Cyclohexylbenzoatverbindungen, Phenyl- oder Cyclohexylcyclohexancarboxylatverbindungen, Phenylcyclohexanverbindungen, Cyclohexylbiphenylverbindungen, Cyclohexylcyclohexanverbindungen, Cyclohexylnaphthalinverbindungen, 1,4-Biscyclohexylbenzolverbindungen, 4,4'-Biscyclohexylbiphenylverbindungen, Phenylpyrimidinverbindungen, Cyclohexylpyrimidinverbindungen, Phenylpyridazinverbindungen oder Cyclohexylpyridazinverbindungen, Stickstoffoxidverbindungen hiervon, Phenyldioxanverbindungen, Cyclohexyldioxanverbindungen, Phenyl-1,3-dithianverbindungen, Cyclohexyl-1,3-dithianverbindungen, 1,2-Diphenylethanverbindungen, 1-Phenyl-2-Cyclohexylethanverbindungen, 1,2-Dicyclohexylethanverbindungen, und in manchen Fällen halogenierte Stilbenverbindungen, Benzylphenyletherverbindungen, Tolanverbindungen, substituierte Zimtsäureverbindungen, usw.
  • Wichtige Verbindungen unter diesen Verbindungen können durch die Formel
  • R' - L - G - E - R" (I')
  • dargestellt werden, darin repräsentieren L und E jeweils carbocyclische oder heterocyclische Verbindungen aus Gruppen bestehend aus 1,4-di-substituierten Benzolen, Cyclohexanring 4,4'-di-substituierte Biphenyle, Phenylcyclohexanen, Cyclohexylcyclohexanen, Phenylbicyclohexanen, 2,5-di-substituierten Naphthalinen, Dihydronaphthalinen, Tetrahydronaphthalinen, Chinazolin und Tetrahydrochinazolin; G repräsentiert -CH=OH-, -N(O)=N-, -CH=CY-, -CH=N(O)-, -C=C-, -CH&sub2;-CH&sub2;-, -CO-O-, -CH&sub2;O-, -CO-S-, -CH&sub2;S-, -CH=N-, -COO-Phe-COO- oder C-C-Einfachbindung; Y repräsentiert ein Halogenatom (vorzugsweise Chlor) oder -CN; und R' und R" repräsentieren jeweils eine Alkyl-, Alkoxy-, Alkanoyloxy-, Alkoxycarbonyl- oder Alkoxycarbonyloxygruppe, jeweils mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise bis zu 8 Kohlenstoffatomen, dabei kann sowohl R' als auch R" CN, NC, NO&sub2;, CF&sub3;, F, Cl, oder Br repräsentieren.
  • Bei den meisten dieser Verbindungen sind R' und R" voneinander verschieden, und in den meisten Fällen stellt jede dieser Gruppen eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe dar. Bei diesen Verbindungen sind herkömmliche Substituenten für diese Gruppen verwendbar. Die meisten der der Formel (I') entsprechenden Substanzen und Mischungen hiervon sind im Handel erhältlich. Alle diese Substanzen können gemäß bekannten und in der Literatur beschriebenen Verfahren erhalten werden.
  • Die Zusammensetzung der vorliegenden Erfindung enthält wenigstens eine Verbindung der Formel (I) in einer Menge von ungefähr 0,1 bis 40 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung. Besonders bevorzugt wird eine erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung, welche wenigstens eine Verbindung der Formel (I) in einer Menge von 10 bis 30 Gew.-% enthält.
  • Die erfindungsgemäße Zusammensetzung selbst wird auf herkömmliche Weise hergestellt. Im allgemeinen werden die Bestandteile der Zusammensetzung ineinander gelöst, vorzugsweise bei erhöhter Temperatur.
  • Ferner wird unter Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindung ein hervorragendes Flüssigkristallelement geschaffen. Solch ein Element ist dadurch gekennzeichnet, daß ein nematischer Flüssigkristall mit einem positiven Wert der dielektrischen Anisotropie, welchem eine drehende Polarisationssubstanz zugegeben wurde, zwischen einem Paar oberer und unterer Elektrodensubstrate, welche einander gegenüberliegend angeordnet sind, eingesiegelt ist; Flüssigkristallmoleküle eine um 160-270º verdrehte helikale Struktur in der Richtung ihrer Dicke bilden; daß die durch Einführen der helikalen Struktur zwischen polarisierende Platten erhaltene Polarisationsachse in einem Bereich von 20 bis 70º gegen die Richtung der Anordnung der Flüssigkristallmoleküle zwischen den Elektrodensubstraten abweicht; dar das Produkt der Multiplikation der Dicke der Flüssigkristallschicht (d) mit dem Wert der optischen Anisotropie der Flüssigkristallschicht (Δn), d.h. Δnxd, im Bereich von 0,7 bis 1,2 um liegt; und durch eine Flüssigkristallzusammensetzung, welche 0,1 bis 40 Gew.-%, bezogen auf die Zusammensetzung, wenigstens einer Tolanverbindung der vorliegenden Erfindung enthält.
  • Die vorliegende Erfindung wird anhand von Beispielen ausführlicher beschrieben, doch soll sie nicht als auf diese beschränkt betrachtet werden. In den Beispielen repräsentiert CI-Punkt den Phasenübergangspunkt von der kristallinen in die isotrop-flüssige Phase und NI-Punkt den Phasenübergangspunkt von der nematischen Phase in die isotrop-flüssige Phase. Alle Temperaturangaben beziehen sich auf ºC.
    • Beispiel 1 Herstellung von 4-Propyl-4'-(1-propinyl)-tolan
  • 4-Propylphenylacetylen (7,21 g, 0,05 mol) und 4-(1-Propinyl)-iodobenzol (12,1 g, 0,05 mol) wurden in Diethylamin (30 cc) gelöst und danach wurde Kupferiodid (0,29 g, 1,5 mmol) und Dichlorobistriphenylphosphinpalladiumdichlorid (0,53 g, 0,75 mmol) zugegeben. Die resultierende Mischung wurde unter Rühren in einem Stickstoffgasstrom bei ungefähr 20ºC 8 Stunden lang umgesetzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde Wasser (100 ml) der erhaltenen Reaktionsmischung zugegeben. Die erhaltene niedergeschlagene Masse wurde mit Toluol (50 ml) extrahiert. Die erhaltene Toluol-Lösung wurde erst mit verdünnter Salzsäure und dann mit Wasser gewaschen, bis das Waschwasser neutral wurde. Das erhaltene Material wurde über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Aus der Toluol-Lösung wurde Toluol abdestilliert. Der Rückstand wurde dann in einem Lösemittelgemisch von n-Hexan und Methylenchlorid (1 vol./1 vol.) gelöst. Die Lösung wurde einer Säulenchromatographie unter Verwendung von Silicagel als fester Phase unterzogen, wobei das oben genannte Lösemittelgemisch als Eluent verwendet wurde. Fraktionen mit einer einzelnen Bande wurden mittels TLC gesammelt und das Lösemittelgemisch wurde abdestilliert. Der nach der Destillation verbliebene Rückstand wurde aus Ethylalkohol (20 ml) umkristallisiert, wodurch das angestrebte 4-Propyl-4'- (1-propinyl)-tolan (Verbindung Nr. 1) (6,7 g) erhalten wurde. Diese Verbindung wies flüssigkristalline Phasen auf (CI-Punkt 87,7ºC, NI-Punkt: 85,1ºC).
  • Die folgenden Verbindungen werden auf dieselbe Weise wie oben beschrieben hergestellt:
  • Verbindung Nr. 2 4-Ethyl-4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 3 4-Ethyl-4'-(1-butinyl)-tolan (CI-Punkt: 83,1ºC)
  • Nr. 4 4-Ethyl-4'-(1-pentinyl)-tolan (CI-Punkt 89,8ºC)
  • Nr. 5 4-Ethyl-4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 6 4-Ethyl-4'-(1-heptinyl)-tolan
  • Nr. 7 4-Ethyl-4'-(1-octinyl)-tolan
  • Nr. 8 4-Ethyl-4'-(1-noninyl)-tolan
  • Nr. 9 4-Ethyl-4'-(1-decinyl)-tolan
  • Nr. 10 4-Propyl-4'-(1-butinyl)-tolan (CI-Punkt 100,1ºC, NI-Punkt: 48,7ºC,)
  • Nr. 11 4-Propyl-4'-(1-pentinyl)-tolan (CI-Punkt 78,0ºC, NI-Punkt: 54,0ºC,)
  • Nr. 12 4-Propyl-4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 13 4-Propyl-4'-(1-heptinyl)-tolan
  • Nr. 14 4-propyl-4'-(1-octinyl)-tolan
  • Nr. 15 4-propyl-4'-(1-noninyl)-tolan
  • Nr. 16 4-Propyl-4'-(1-decinyl)-tolan
  • Nr. 17 4-Butyl-4'-(1-propinyl)-tolan (CI-Punkt: 81,0ºC, NI-Punkt: 59,6ºC,)
  • Nr. 18 4-Butyl-4'-(1-butinyl)-tolan (CI-Punkt 87,6ºC, NI-Punkt: 76,8ºC,)
  • Nr. 19 4-Butyl-4'-(1-pentinyl)-tolan (CI-Punkt 100,9ºC, NI-Punkt: 65,0ºC,)
  • Nr. 20 4-Butyl-4'-(1-hexinyl)-tolan (CI-Punkt: 84,3ºC)
  • Nr. 21 4-Butyl-4'-(1-heptinyl)-tolan
  • Nr. 22 4-Butyl-4'-(1-octinyl)-tolan
  • Nr. 23 4-Butyl-4'-(1-noninyl)-tolan
  • Nr. 24 4-Buty1-4'-(1-decinyl)-tolan
  • Nr. 25 4-Pentyl-4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 26 4-Pentyl-4'-(1-butinyl)-tolan (CI-Punkt 80,8 ºC, NI-Punkt: 46,1ºC,)
  • Nr. 27 4-Pentyl-4'-(1-pentinyl)-tolan (CI-Punkt: 76,2ºC, NI-Punkt: 50,3ºC,)
  • Nr. 28 4-Pentyl-4'-(1-hexinyl)-tolan (CI-Punkt: 75,4ºC)
  • Nr. 29 4-Pentyl-4'-(1-heptinyl)-tolan
  • Nr. 30 4-Pentyl-4'-(1-octinyl)-tolan
  • Nr. 31 4-Pentyl-4'-(1-noninyl)-tolan
  • Nr. 32 4-Pentyl-4'-(1-decinyl)-tolan
  • Nr. 33 4-Hexyl-4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 34 4-Hexyl-4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 35 4-Hexyl-4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 36 4-Hexyl-4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 37 4-Hexyl-4'-(1-heptinyl)-tolan
  • Nr. 38 4-Hexyl-4'-(1-octinyl)-tolan
  • Nr. 39 4-Hexyl-4'-(1-noninyl)-tolan
  • Nr. 40 4-Hexyl-4'-(1-decinyl)-tolan
  • Nr. 41 4-Heptyl-4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 42 4-Heptyl-4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 43 4-Heptyl-4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 44 4-Heptyl-4' -(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 45 4-Heptyl-4'-(1-heptinyl)-tolan
  • Nr. 46 4-Heptyl-4'-(1-octinyl)-tolan
  • Nr. 47 4-Heptyl-4'-(1-noninyl)-tolan
  • Nr. 48 4-Heptyl-4'-(1-decinyl)-tolan
  • Nr. 49 4-Octyl-4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 50 4-Octyl-4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 51 4-Octyl-4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 52 4-Octyl-4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 53 4-Octyl-4'-(1-heptinyl)-tolan
  • Nr. 54 4-Octyl-4'-(1-octinyl)-tolan
  • Nr. 55 4-Octyl-4'-1-noninyl)-tolan
  • Nr. 56 4-Octyl-4'-(1-decinyl)-tolan
    • Beispiel 2 Herstellung von 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4'-(1-propinyl)-tolan
  • Trans-4-Propylcyclohexylphenylacetylen (2,3 g, 0,01 mol) und 4-(1-Propinyl)- iodobenzol (2,4 g, 0,01 [1101) wurden in Diethylamin (20 ml) gelöst und dann Kupferiodid (0,11 g, 0,15 mmol) und Dichlorobistriphenylphosphinpalladiumdichlorid (0,21 g, 0,3 mmol) dazugegeben. Die erhaltene Mischung wurde denselben Reaktions- und Reinigungsprozessen wie in Beispiel 1 unterworfen, wodurch das angestrebte 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4'-(1-propyl)-tolan (Verbindung Nr. 57) (1,8 g) erhalten wurde. (CS-Punkt: 118,9ºC, SN-Punkt: 127,4ºC, NI-Punkt: 245,1ºC)
  • Die folgenden Verbindungen werden auf dieselbe Weise wie oben beschrieben hergestellt:
  • Verbindung Nr. 58 4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 59 4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 60 4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-4'-(pentinyl)-tolan
  • Nr. 61 4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-4'-(hexinyl)-tolan
  • Nr. 62 4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-4'-(heptinyl)-tolan
  • Nr. 63 4-(trans-4-Ethylcyclohexy1)-4'-(1-octinyl)-tolan
  • Nr. 64 4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-4'-(1-noninyl)-tolan
  • Nr. 65 4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-4'-(1-decinyl)-tolan
  • Nr. 66 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 67 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 68 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 69 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4'-(1-heptinyl)-tolan
  • Nr. 70 4- (trans-4-Propylcyclohexyl)-4'-(1-octinyl)-tolan
  • Nr. 71 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4'-(1-noninyl)-tolan
  • Nr. 72 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4'-(1-decinyl)-tolan
  • Nr. 73 4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 74 4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 75 4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 76 4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 77 4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-4'-(1-heptinyl)-tolan
  • Nr. 78 4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-4'-(1-octinyl)-tolan
  • Nr. 79 4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-4'-(1-noninyl)-tolan
  • Nr. 80 4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-4'-(1-decinyl)-tolan
  • Nr. 81 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 82 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 83 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 84 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 85 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(1-heptinyl)-tolan
  • Nr. 86 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(1-octinyl)-tolan
  • Nr. 87 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(1-noninyl)-tolan
  • Nr. 88 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4' -(1-decinyl)-tolan
  • Nr. 89 4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 90 4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-4' -(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 91 4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 92 4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 93 4-(trans-4-Hexylcyclohex-l)-4'-(1-heptinyl)-tolan
  • Nr. 94 4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-4'-(1-octinyl)-tolan
  • Nr. 95 4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-4'-(1-noninyl)-tolan
  • Nr. 96 4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-4'-(1-decinyl)-tolan
  • Nr. 97 4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 98 4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 99 4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 100 4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 101 4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-4'-(1-heptinyl)-tolan
  • Nr. 102 4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-4'-(1-octinyl)-tolan
  • Nr. 103 4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-4'-(1-noninyl)-tolan
  • Nr. 104 4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-4'-(1-decinyl)-tolan
  • Nr. 105 4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 106 4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 107 4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 108 4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 109 4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-4'-(1-heptinyl)-tolan
  • Nr. 110 4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-4'-(1-octinyl)-tolan
  • Nr. 111 4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-4'-(1-noninyl)-tolan
  • Nr. 112 4-(trans-4-Octylcyclohexyl)-4'-(1-decinyl)-tolan
  • Nr. 113 2-Fluoro-4-(trans-4-propylcyclohexyl)- 4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 114 2-Fluoro-4-(trans-4-propylcyclohexyl)- 4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 115 2-Fluoro-4-(trans-4-propylcyclohexyl)- 4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 116 2-Fluoro-4-(trans-4-butylcyclohexyl)- 4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 117 2-Fluoro-4-(trans-4-butylcyclohexyl)- 4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 118 2-Fluoro-4-(trans-4-butylcyclohexyl)- 4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 119 2-Fluoro-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)- 4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 120 2-Fluoro-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)- 4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 121 2-Fluoro-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)- 4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 121-2 2-Fluoro-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-4'-(1-hexinyl)-tolan (CS-Punkt 51,3ºC, SN-Punkt: 102,2ºC, NI-Punkt: 201,3ºC)
    • Beispiel 3 Herstellung von 4-[2-(trans-4-Propylcyclohexyl)-ethyl]-4'-(1-propinyl)-tolan
  • 4-[2-(trans-4-Propylcyclohexyl)-ethyl]-phenylacetylen (2,54 g, 0,01 mol) und 4-(1-Propinyl)-iodobenzol (2,4 g, 0,01 mol) wurden in Diethylamin (20 ml) gelöst und dann Kupferiodid (0,11 g, 0,15 mmol) und Dichlorobistriphenylphosphinpalladiumdichlorid (0,21 g, 0,3 mmol) dazugegeben. Die erhaltene Mischung wurde denselben Reaktions- und Reinigungsprozessen wie in Beispiel 1 unterworfen, wodurch das angestrebte 4-[2-(trans-4-Propylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-propinyl)-tolan (Verbindung Nr. 122) (1,6 g) erhalten wurde.
  • Die folgenden Verbindungen werden auf dieselbe Weise wie oben beschrieben hergestellt:
  • Nr. 123 4-[2-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 124 4-[2-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 125 4-[2-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 126 4-[2-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 127 4-[2-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-heptinyl)-tolan
  • Nr. 128 4-[2-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-octinyl)-tolan
  • Nr. 129 4-[2-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-ethyl]- 4-(1-noninyl)-tolan
  • Nr. 130 4-[2-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-decinyl)-tolan
  • Nr. 131 4-[2-(trans-4-Propylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 132 4-[2-(trans-4-Propylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 133 4-[2-(trans-4-Propylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 134 4-[2-(trans-4-Propylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-heptinyl)-tolan
  • Nr. 135 4-[2-(trans-4-Propylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-octinyl)-tolan
  • Nr. 136 4-[2-(trans-4-Propylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-noninyl)-tolan
  • Nr. 137 4-[2-(trans-4-Propylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-decinyl)-tolan
  • Nr. 138 4-[2-(trans-4-Butylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 139 4-[2-(trans-4-Butylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 140 4-[2-(trans-4-Butylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 141 4-[2-(trans-4-Butylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-heptinyl)-tolan
  • Nr. 142 4-[2-(trans-4-Butylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-octinyl)-tolan
  • Nr. 143 4-[2-(trans-4-Butylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-noninyl)-tolan
  • Nr. 144 4-[2-(trans-4-Butylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-decinyl)-tolan
  • Nr. 145 4-[2-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 146 4-[2-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 147 4-[2-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 148 4-[2-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 149 4-[2-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-heptinyl)-tolan
  • Nr. 150 4-[2-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-octinyl)-tolan
  • Nr. 151 4-[2-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-noninyl)-tolan
  • Nr. 152 4-[2-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-decinyl)-tolan
  • Nr. 153 4-[2-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 154 4-[2-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 155 4-[2-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 156 4-[2-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 157 4-[2-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-heptinyl)-tolan
  • Nr. 158 4-[2-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-octinyl)-tolan
  • Nr. 159 4-[2-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-noninyl)-tolan
  • Nr. 160 4-[2-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-decinyl)-tolan
  • Nr. 161 4-[2-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 162 4-[2-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 163 4-[2-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 164 4-[2-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 165 4-[2-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-heptinyl)-tolan
  • Nr. 166 4-[2-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-octinyl)-tolan
  • Nr. 167 4-[2-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-noninyl)-tolan
  • Nr. 168 4-[2-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-decinyl)-tolan
  • Nr. 169 4-[2-(trans-4-Octylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 170 4-[2-(trans-4-Octylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 171 4-[2-(trans-4-Octylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 172 4-[2-(trans-4-Octylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 173 4-[2-(trans-4-Octylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-heptinyl)-tolan
  • Nr. 174 4-[2-(trans-4-Octylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-octinyl)-tolan
  • Nr. 175 4-[2-(trans-4-Octylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-noninyl)-tolan
  • Nr. 176 4-[2-(trans-4-Octylcyclohexyl)-ethyl]- 4'-(1-decinyl)-tolan
  • Nr. 177 2-Fluoro-4-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)-ethyl]-4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 178 2-Fluoro-4-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)-ethyl]-4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 179 2-Fluoro-4-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)-ethyl]-4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 180 2-Fluoro-4-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)- ethyl]-4-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 181 2-Fluoro-4-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)-ethyl]-4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 182 2-Fluoro-4-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)-ethyl]-4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 183 2-Fluoro-4-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-ethyl]-4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 184 2-Fluoro-4-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-ethyl]-4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 185 2-Fluoro-4-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)-ethyl]-4'-(1-pentinyl)-tolan
    • Beispiel 4 Herstellung von 4-(4-Propylphenyl)-4'-(1-propinyl)-tolan
  • 4-Ethinyl-4'-propylbiphenyl (hergestellt gemäß dem in der Offenlegungsschrift der japanischen Patentanmeldung Nr. Sho 58-110527/1983 offenbarten Verfahren) (2,2 g, 0,01 mol) und 4-(1-Propinyl)-iodobenzol (2,4 g, 0,01 mol) wurden in Diethylamin (20 ml) gelöst und dann Kupferiodid (0,11 g, 0,15 mmol) und Dichlorobistriphenylphosphinpalladiumdichlorid (0,21 g, 0,3 mmol) dazugegeben. Die erhaltene Mischung wurde denselben Reaktions- und Reinigungsprozessen wie in Beispiel 1 unterworfen, wodurch das angestrebte 4-(4-Propylphenyl)-4'-(1-propinyl)-tolan (Verbindung Nr. 186) (1,7 g) erhalten wurde.
  • Die folgenden Verbindungen werden auf dieselbe Weise wie oben beschrieben hergestellt:
  • Verbindung Nr. 187 4-(4-Ethylphenyl)-4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 188 4-(4-Ethylphenyl)-4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 189 4-(4-Ethylphenyl)-4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 190 4-(4-Ethylphenyl)-4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 191 4-(4-Propylphenyl)-4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 192 4-(4-Propylphenyl)-4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 193 4-(4-Propylphenyl)-4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 194 4-(4-Butylphenyl)-4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 195 4-(4-Butylphenyl)-4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 196 4-(4-Butylphenyl)-4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 197 4-(4-Butylphenyl)-4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 198 4-(4-Pentylphenyl)-4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 199 4-(4-Pentylphenyl)-4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 200 4-(4-Pentylphenyl)-4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 201 4-(4-Pentylphenyl)-4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 202 4-(4-Hexylphenyl)-4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 203 4-(4-Hexylphenyl)-4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 204 4-(4-Hexylphenyl)-4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 205 4-(4-Hexylphenyl)-4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 206 4-(4-Heptylphenyl)-4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 207 4-(4-Heptylphenyl)-4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 208 4-(4-Heptylphenyl)-4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 209 4-(4-Heptylphenyl)-4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 210 4-(4-Octylphenyl)-4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 211 4-(4-Octylphenyl)-4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 212 4-(4-Octylphenyl)-4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 213 4-(4-Octylphenyl)-4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 214 2-Fluoro-4-(1-propylphenyl)-4'- (1-propinyl)-tolan
  • Nr. 215 2-Fluoro-4-(4-propylphenyl)-4'- (1-butinyl)-tolan
  • Nr. 216 2-Fluoro-4-(4-propylphenyl)-4'- 1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 217 2-Fluoro-4-(4-butylphenyl)-4'- (1-propinyl)-tolan
  • Nr. 218 2-Fluoro-4-(4-butylphenyl)-4'- (1-butinyl)-tolan
  • Nr. 219 2-Fluoro-4-(4-butylphenyl)-4'- (1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 220 2-Fluoro-4-(4-pentylphenyl)-4'- (1-propinyl)-tolan
  • Nr. 221 2-Fluoro-4-(4-Pentylphenyl)-4'- (1-butinyl)-tolan
  • Nr. 222 2-Fluoro-4-(4-pentylphenyl)-4'- (1-pentinyl)-tolan
    • Beispiel 5 Herstellung von 4-(trans-4-Propylcyclohexylcarbonyloxy)-4'-(1-propinyl)-tolan
  • Trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-p-ethylphenylester (welcher erhalten werden kann, indem aus 4-Hydroxyacetophenon als Rohmaterial erhaltenes 4- Hydroxyphenylacetylen und trans-4-Propylcyclyohexancarbonsäure auf herkömmliche Weise einer Veresterungsreaktion unberworfen werden) (2,7 g, 0,01 mol) und 4-(1-Propinyl)-iodobenzol (2,4 g, 0,01 mol) wurden in Diethylamin (20 ml) gelöst und dann Kupferiodid (0,11 g, D,15 mmol) und Dichlorobistriphenylphosphinpalladiumdichlorid (0,21 g, 0,3 mmol) dazugegeben. Die erhaltene Mischung wurde denselben Reaktions- und Reinigungsprozessen wie in Beispiel 1 unterworfen, wodurch das angestrebte 4-(trans-4-Propylcyclohexylcarbonyloxy)-4'-(1-propinyl)-tolan (Verbindung Nr. 223) (1,3 g) erhalten wurde.
  • Die folgenden Verbindungen werden auf dieselbe Weise wie oben beschrieben hergestellt:
  • Nr. 224 4-(trans-4-Ethylcyclohexylcarbonyloxy)- 4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 225 4-(trans-4-Ethylcyclohexylcarbonyloxy)- 4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 226 4-(trans-4-Ethylcyclohexylcarbonyloxy)- 4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 227 4-(trans-4-Ethylcyclohexylcarbonyloxy)- 4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 228 4-(trans-4-Propylcyclohexylcarbonyloxy)- 4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 229 4-(trans-4-Propylcyclohexylcarbonyloxy)- 4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 230 4-(trans-4-Propylcyclohexylcarbonyloxy)- 4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 231 4-(trans-4-Butylcyclohexylcarbonyloxy)- 4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 232 4-(trans-4-Butylcyclohexylcarbonyloxy)- 4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 233 4-(trans-4-Butylcyclohexylcarbonyloxy)- 4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 234 4-(trans-4-Butylcyclohexylcarbonyloxy)- 4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 235 4-(trans-4-Pentylcyclohexylcarbonyloxy)- 4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 236 4-(trans-4-Pentylcyclohexylcarbonyloxy)- 4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 237 4-(trans-4-Pentylcyclohexylcarbonyloxy)- 4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 238 4-(trans-4-Pentylcyclohexylcarbonyloxy)- 4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 239 4-(trans-4-Hexylcyclohexylcarbonyloxy)- 4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 240 4-(trans-4-Hexylcyclohexylcarbonyloxy)- 4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 241 4-(trans-4'-Hexylcyclohexylcarbonyloxy)- 4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 242 4-(trans-4'-Hexylcyclohexylcarbonyloxy)- 4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 243 4-(trans-4'-Heptylcyclohexylcarbonyloxy)- 4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 244 4-(trans-4'-Heptylcyclohexylcarbonyloxy)- 4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 245 4-(trans-4'-Heptylcyclohexylcarbonyloxy)- 4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 246 4-(trans-4'-Heptylcyclohexylcarbonyloxy)- 4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 247 4-(trans-4'-Octylcyclohexylcarbonyloxy)- 4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 248 4-(trans-4'-Octylcyclohexylcarbonyloxy)- 4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 249 4-(trans-4'-Octylcyclohexylcarbonyloxy)- 4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 250 4-(trans-4'-Octylcyclohexylcarbonyloxy)- 4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 251 2-Fluoro-4-(trans-4-propylcyclohexylcarbonyloxy)-4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 252 2-Fluoro-4-(trans-4-propylcyclohexylcarbonyloxy)-4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 253 2-Fluoro-4-(trans-4-propylcyclohexylcarbonyloxy)-4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 254 2-Fluoro-4-(trans-4-butylcyclohexylcarbonyloxy)-4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 255 2-Fluoro-4-(trans-4-butylcyclohexylcarbonyloxy)-4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 256 2-Fluoro-4-(trans-4-butylcyclohexylcarbonyloxy)-4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 257 2-Fluoro-4-(trans-4-pentylcyclohexylcarbonyloxy)-4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 258 2-Fluoro-4-(trans-4-pentylcyclohexylcarbonyloxy)-4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 259 2-Fluoro-4-(trans-4-pentylcyclohexylcarbonyloxy)-4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 260 4-(4-Ethylbenzoyloxy)-4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 261 4-(4-Ethylbenzoyloxy)-4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 262 4-(4-Ethylbenzoyloxy)-4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 263 4-(4-Ethylbenzoyloxy)-4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 264 4-(4-Propylbenzoyloxy)-4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 265 4-(4-Propylbenzoyloxy)-4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 266 4-(4-Propylbenzoyloxy)-4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 267 4-(4-Propylbenzoyloxy)-4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 268 4-(4-Butylbenzoyloxy)-4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 269 4-(4-Butylbenzoyloxy)-4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 270 4-(4-Butylbenzoyloxy)-4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 271 4-(4-Butylbenzoyloxy)-4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 272 4-(4-Pentylbenzoyloxy)-4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 273 4-(4-Pentylbenzoyloxy)-4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 274 4-(4-Pentylbenzoyloxy)-4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 275 4-(4-Pentylbenzoyloxy)-4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 276 4-(4-Hexylbenzoyloxy)-4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 277 4-(4-Hexylbenzoyloxy)-4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 278 4-(4-Hexylbenzoyloxy)-4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 279 4-(4-Hexylbenzoyloxy)-4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 280 4-(4-Heptylbenzoyloxy)-4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 281 4-(4-Heptylbenzoyloxy)-4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 282 4-(4-Heptylbenzoyloxy)-4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 283 4-(4-Heptylbenzoyloxy)-4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 284 4-(4-Octylbenzoyloxy)-4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 285 4-(4-Octylbenzoyloxy)-4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 286 4-(4-Octylbenzoyloxy)-4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 287 4-(4-Octylbenzoyloxy)-4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 288 2-Fluoro-4-(4-propylbenzoyloxy)-4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 289 2-Fluoro-4-(4-propylbenzoyloxy)-4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 290 2-Fluoro-4-(4-propylbenzoyloxy)-4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 291 2-Fluoro-4-(4-butylbenzoyloxy)-4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 292 2-Fluoro-4-(4-butylbenzoyloxy)-4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 293 2-Fluoro-4-(4-butylbenzoyloxy)-4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 294 2-Fluoro-4-(4-pentylbenzoyloxy)-4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 295 2-Fluoro-4-(4-Pentylbenzoyloxy)-4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 296 2-Fluoro-4-(4-pentylbenzoyloxy)-4'-(1-pentinyl)-tolan
    • Beispiel 6 Herstellung von 4-Methoxy-4'-(1-propinyl)-tolan
  • 4-Methoxyphenylacetylen (2,65 g, 0,02 mol) und 4-(1-Propinyl)-iodobenzol (5,0 g, 0,02 mol) wurden in Diethylamin (20 ml) gelöst und dann Kupferiodid (0,06 g) und Dichlorobistriphenylphosphinpalladiumdichlorid (0,21 g) dazugegeben. Die erhaltene Mischung wurde denselben Reaktions- und Reinigungsprozessen wie in Beispiel 1 unterworfen, wodurch das angestrebte 4-Methoxy-4'- (1-propinyl)-tolan (Nr. 297) (1,35 g) erhalten wurde.
  • Die folgenden Verbindungen werden auf dieselbe Weise wie oben beschrieben hergestellt:
  • Nr. 298 4-Methoxy-4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 299 4-Methoxy-4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 300 4-Methoxy-4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 301 4-Methoxy-4'-(1-heptinyl)-tolan
  • Nr. 302 4-Methoxy-4'-(1-octinyl)-tolan
  • Nr. 303 4-Methoxy-4'-(1-noninyl)-tolan
  • Nr. 304 4-Methoxy-4'-(1-decinyl)-tolan
  • Nr. 305 4-Ethoxy-4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 306 4-Ethoxy-4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 307 4-Ethoxy-4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 308 4-Ethoxy-4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 309 4-Ethoxy-4'-(1-heptinyl)-tolan
  • Nr. 310 4-Ethoxy-4'-(1-octinyl)-tolan
  • Nr. 311 4-Ethoxy-4'-(1-noninyl)-tolan
  • Nr. 312 4-Ethoxy-4'-(1-decinyl)-tolan
  • Nr. 313 4-Propoxy-4,-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 314 4-Propoxy-4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 315 4-Propoxy-4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 316 4-Propoxy-4,-(1-heptinyl)-tolan
  • Nr. 317 4-Propoxy-4'-(1-octinyl)-tolan
  • Nr. 318 4-Propoxy-4'-(1-noninyl)-tolan
  • Nr. 319 4-Propoxy-4'-(1-decinyl)-tolan
  • Nr. 320 4-Butoxy-4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 321 4-Butoxy-4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 322 4-Butoxy-4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 323 4-Butoxy-4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 324 4-Butoxy-4'-(1-heptinyl)-tolan
  • Nr. 325 4-Butoxy-4'-(1-octinyl)-tolan
  • Nr. 326 4-Butoxy-4'-(1-noninyl)-tolan
  • Nr. 327 4-Butoxy-4'-(1-decinyl)-tolan
  • Nr. 328 4-Pentyloxy-4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 329 4-Pentyloxy-4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 330 4-Pentyloxy-4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 331 4-Pentyloxy-4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 332 4-Pentyloxy-4'-(1-heptinyl)-tolan
  • Nr. 333 4-Pentyloxy-4'-(1-octinyl)-tolan
  • Nr. 334 4-Pentyloxy-4'-(1-noninyl)-tolan
  • Nr. 335 4-Pentyloxy-4'-(1-decinyl)-tolan
  • Nr. 336 4-Hexyloxy-4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 337 4-Hexyloxy-4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 338 4-Hexyloxy-4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 339 4-Hexyloxy-4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 340 4-Hexyloxy-4'-(1-heptinyl)-tolan
  • Nr. 341 4-Hexyloxy-4'-(1-octinyl)-tolan
  • Nr. 342 4-Hexyloxy-4'-(1-noninyl)-tolan
  • Nr. 343 4-Hexyloxy-4'-(1-decinyl)-tolan
  • Nr. 344 4-Heptyloxy-4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 345 4-Heptyloxy-4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 346 4-Heptyloxy-4'-(1-pentinyi)-tolan
  • Nr. 347 4-Heptyloxy-4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 348 4-Heptyloxy-4'-(1-heptinyl)-tolan
  • Nr. 349 4-Heptyloxy-4'-(1-octinyl)-tolan
  • Nr. 350 4-Heptyloxy-4'-(1-noninyl)-tolan
  • Nr. 351 4-Heptyloxy-4'-(1-decinyl)-tolan
  • Nr. 352 4-Octyloxy-4'-(1-propinyl)-tolan
  • Nr. 353 4-Octyloxy-4'-(1-butinyl)-tolan
  • Nr. 354 4-Octyloxy-4'-(1-pentinyl)-tolan
  • Nr. 355 4-Octyloxy-4'-(1-hexinyl)-tolan
  • Nr. 356 4-Octyloxy-4'-(1-heptyl)-tolan
  • Nr. 357 4-Octyloxy-4'-(1-octinyl)-tolan
  • Nr. 358 4-Octyloxy-4'-(1-noninyl)-tolan
  • Nr. 359 4-Octyloxy-4'-(1-decinyl)-tolan
    • Beispiel 7 (Anwendungsbeispiel 1)
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung A, bestehend aus Gewichtsteilen
  • hat einen NI-Punkt von 72,4ºC, eine Viskosität bei 20ºC η&sub2;&sub0; von 20,1 cp und einen Wert Δn von 0,087. Eine Flüssigkristallzusammensetzung B, welche durch Zugeben von 15 Gewichtsteilen von 4-Propyl-4'-(1-propinyl)-tolan, wie im Beispiel 1 der vorliegenden Erfindung dargestellt, zu 85 Gewichtsteilen der Zusammensetzung A erhalten wurde, hatte einen NI-Punkt von 72,0ºC und einen η&sub2;&sub0; von 20,0 cp, d.h. diese Werte waren fast unverändert, doch der Δn-Wert war auf 0,126 angestiegen.
    • Beispiel 8 (Anwendungsbeispiel 2)
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung C, bestehend aus Gewichtsteilen
  • hat einen NI-Punkt von 52,3ºC, eine Viskosität bei 20ºC η&sub2;&sub0; von 21,7 cp und einen Wert Δn von 0,119. Eine Flüssigkristallzusammensetzung D, welche durch Zugeben von 15 Gewichtsteilen von 4-Propyl-4'-(1-pentinyl)-tolan (die im voranstehenden angegebene Verbindung Nr. 11 der vorliegenden Erfindung) zu 85 Gewichtsteilen der Flüssigkristallzusammensetzung C erhalten wurde, hatte einen NI-Punkt von 49,6ºC (d.h. etwas verringert) und einen Wert η&sub2;&sub0; von 21,7 cp (d.h. unverändert), doch der Δn-Wert stieg auf 0,137 an.
  • Wie aus diesen Anwendungsbeispielen ersichtlich ist, hat die Verbindung der vorliegenden Erfindung eine sehr grobe Wirkung bezüglich der Senkung des NI- Punkts der Flüssigkristallzusammensetzung, welche durch die Verwendung einer möglichst kleinen Menge der Verbindung erhalten wird, ohne die Viskosität zu erhöhen, wobei jedoch der Wert Δn der optischen Anisotropie erhöht wird.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung ist es möglich, eine Flüssigkristallverbindung und eine Flüssigkristallzusammensetzung mit einem hohen Wert Δn der optischen Anisotropie und dennoch niedriger Viskosität und außerdem mit wohlausgewogenen Eigenschaften als Flüssigkristallmaterialien für Anzeigen zu erhalten.

Claims (9)

1. In 4-Position substituiertes 4'-(1-Alkinyl)-tolan der Formel:
worin R¹ und R² jeweils eine C&sub1;-C&sub8;-Alkylgruppe repräsentieren, in welcher eine CH&sub2;-Gruppe oder zwei nicht-benachbarte CH&sub2;-Gruppen durch ein Sauerstoffatom, eine -CO-Gruppe, eine -CO-O-Gruppe, eine -O-CO-Gruppe oder ei- ne -CH=CH-Gruppe ersetzt sein können;
worin
eine unsubstituierte 1,4-Phenylengruppe, eine 1,4-Phenylengruppe mit einem oder zwei Fluor-, Chlor- oder Bromatomen oder CN- Gruppen als Substituenten, eine 1,4-Cyclohexylengruppe, eine Pyrimidin-2,5-diylgruppe oder eine 1,3-Dioxan-2,5-diylgruppe repräsentiert;
worin X eine -COO-, -OCO-, -CH&sub2;CH&sub2;-, -OCH&sub2;-, -CH&sub2;O- oder -CH=CH-Gruppe oder eine Einfachbindung repräsentiert;
worin n gleich 0 oder 1 ist (und wenn n gleich 0 ist, X eine Einfachbindung repräsentiert); und worin Y gleich H oder F ist.
2. Tolanverbindung nach Anspruch 1, worin n gleich 0 ist und X eine Einfachbindung repräsentiert.
3. Tolanverbindung nach Anspruch 1, worin n gleich 1 ist,
steht und X eine Einfachbindung repräsentiert.
4. Tolanverbindung nach Anspruch 1, worin n gleich 1 ist,
steht und X eine Einfachbindung repräsentiert.
5. Tolanverbindung nach Anspruch 1, worin n gleich 1 ist,
steht und X eine -COO-Gruppe repräsentiert.
6. Tolanverbindung nach Anspruch 1, worin n gleich 1 ist,
steht und X eine -COO-Gruppe repräsentiert.
7. Tolanverbindung nach Anspruch 1, worin n gleich 1 ist,
steht und X eine -CH&sub2;CH&sub2;-Gruppe repräsentiert.
8. Flüssigkristallzusammensetzung mit mindestens zwei Komponenten, von denen mindestens eine eine Tolanverbindung nach einem der voranstehenden Ansprüche ist.
9. Flüssigkristallelement, worin ein nematisches Flüssigkristall, welches einen positiven dielektrischen Anisotropiewert aufweist, zusammen mit einer zugegebenen Rotationspolarisationsverbindung zwischen einem Paar sich gegenüberliegenden oberen und unteren Elektrodensubstraten eingesiegelt ist;
wobei die Flüssigkristallmoleküle eine um 160 bis 170º verdrehte Helixstruktur in Richtung des Abstandes (der Dicke) bilden;
wobei die Polarisations-Achse von vorgesehenen Polarisationsplatten, welche die Helixstruktur zwischen sich aufnehmen, innerhalb des Bereichs von 20 bis 70º von der Richtung der Flüssigkristallmolekülanordnung in den Elektrodensubstraten abweicht;
wobei das Produkt der Dicke der Flüssigkristallschicht (d) und des optischen Anisotropiewerts der Flüssigkristallschicht (Δn x d) von 0,7 bis 1,2 um beträgt;
wobei eine Flüssigkristallzusammensetzung 0,1 bis 40 Gew. % einer Tolanverbindung gemäß Anspruch 1 enthält, in dem Flüssigkristallelement enthalten ist.
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