DE380577C - Verfahren zur Herstellung harzartiger Kondensationsprodukte - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung harzartiger Kondensationsprodukte. Es wurde die bemerkenswerte Beobachtung gemacht, daß man vorteilhaft in dem durch das Patent 354864- geschützten Verfahren zur Herstellung harzähnlicher Kondensationspro-,lukte aus Naphthalin und Glvkolsäure oder Glykolid mittels saurer Kondensationsmittel die Glykolsäure bzw. das Glykolid darch wasserfreie Oxalsäure ersetzen kann.
• Aus den »Gesammelten Abhandlungen zur Kenntnis der Kohle« von F r a n z F i s c h ür, 1, 1917, S, 239, und der Patentschrift 2,99134 ist bekannt geworden, daß bei der Einwirkung von Aluminiumchlorid auf Naphthalin unter Druck bei höherer Temperatur, z. B. 33o°, in der Hauptsache ein sprödes, pechartiges Produkt als wertloser Rückstand hinterbleibt, während 37 Prozent des angewandten Naphthalins in flüssige Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin und Dihydronaphthalin, umgewandelt werden.
• Bei dein vorliegenden Verfahren kommt man mit einer Temperatur von etwa ioo° und ohne Druck aus, und man erhält einen rotbraunen kolophoniumartigen- in vielen Lösungsmitteln leicht löslichen Körper von sehr wertvollen Eigenschaften, ohne daß eine ölige Substanz entsteht.
• In Fischers »Gesammelten Abhandlungen zur Kenntnis der Kohle«, I, 1917, S.:240 letzter Absatz ist zwar auch von einem spröden, pechartigen Rückstande die Rede, den man durch Kochen (= 2i8°) bei gewöhnlichem Druck von ioo g Naphthalin mit 4 g pulverisiertem Aluminiumchlorid während 3 Stunden erhält. F i s c h e r schließt aber aus den Ver suchen bei gewöhnlichem Druck; daß »hierbei j auch nicht annähernd das günstige Ergebnis wie bei Anwendung der durch den erhöhten Druck ermöglichten hohen Temperatur erreicht wird«.
• Es war deshalb nicht zu erwarten, daß bei der Einwirkung von Al Cl, auf ein Gemisch von Naphthalin und wasserfreier Oxälsäure ohne Druck bei niedrigerer Temperatur wie i oo c sich ein sehr wertvolles Kondensationsprodukt bilden würde.
• Beispiel i..
• Es werden io Gewichtsteile entwässerte Oxalsäure, 26 Gewichtsteile Naphthalin und 13 Gewichtsteile wasserfreies Aluminiumchlorid in dem Wasserbade so lange c;line Druck erhitzt, bis das Naphthalin nicht mehr wahrnehmbar ist. Hierauf wird mit verdünnter Salzsäure das Reaktionsprodukt behandelt und mittels W asserdampfdestillation das überschüssige Naphthalin entfernt. Es hinterbleibt ein spröder, rotbrauner, kolophoniumartiger Körper, der löslich ist in Alkohol, Ather, Benzol, Chloroform, Aceton, Ameisenester, unlöslich in Benzin, Laugen und Säuren. Die Morawskische Reaktion liefert eine weinrote Färbung. Der Erweichungspunkt liegt bei 95°, der Erstarrungspunkt bei 85°. Beispiel e.
• Man erhitzt 52 Gewichtsteile 'Naphthalin. 2o Gewichtsteile entwässerte Oxalsäure und 26 Gewichtsteile wasserfreies Eisenchlorid etwa 2o Stunden im Wasserbad, nachdem man vorher die Bestandteile gründlich vermischt hat. Alsdann tritt Salzsäuredainpf auf unter Braunfärbung. Die braune Reaktionsmasse wird mit Wasserdampf und dann mit Salzsäure behandelt. Das so erhaltene Reaktionsprodukt ist eine schwarzbraune pulverige Masse, die in ihren Eigenschaften dem nach Beispiel i hergestellten Körper ähnelt. Sie ist löslich in Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Benzol, heißem Eisessig, wenig löslich in Äther und Ameisenester, unlöslich in Alkohol und Benzin, gibt keine l-lorawskische Reaktion. Erweichungspunkt i8o°, Erstarrungspunkt i7o°.
• Die Reaktion verläuft nicht einheitlich, da augenscheinlich nebeneinander mehrere Körper entstehen, deren Bildung je nach den Temperaturverhältnissen, den Kondensationsmitteln und den Mengenverhältnissen der aufeinander einwirkenden Stoffe beeinflußt wird.
• Als Kondensationsmittel kommen außer Aluminium- und Eisenchlorid auch andere saure Agentien in Betracht.
• Die gewonnenen rotbraunen Kondenationsprodukte haben wertvolle Eigenschaften für die Industrie der Imprägnierung, der Lackfabrikation usw.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Zerfahren zur Herstellung harzähnlicher Kondensationsprodukte aus Naphthalin, dadurch gekennzeichnet, daß Naphthalin mit Oxalsäure in Gegenwart von sauren Mitteln auf etwa ioo° bis zur Verharzung erhitzt wird.