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DE3685570T2 - Bei umgebungstemperatur haertbare organosilikonzusammensetzung. - Google Patents

Bei umgebungstemperatur haertbare organosilikonzusammensetzung.

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DE3685570T2
DE3685570T2 DE8686309589T DE3685570T DE3685570T2 DE 3685570 T2 DE3685570 T2 DE 3685570T2 DE 8686309589 T DE8686309589 T DE 8686309589T DE 3685570 T DE3685570 T DE 3685570T DE 3685570 T2 DE3685570 T2 DE 3685570T2
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room temperature
curable organopolysiloxane
organopolysiloxane composition
composition according
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Yoshio Inoue
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Shin Etsu Chemical Co Ltd
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Shin Etsu Chemical Co Ltd
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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine bei Raumtemperatur härtbare Organopolysiloxanzusammensetzung, genauer eine bei Raumtemperätur härtbare Organopolysiloxanzusammensetzung, die zur Verwendung als Dichtmaterial bei Gebäuden geeignet ist, gute Haftfähigkeit besitzt und im Gemisch mit einem die Nasenbildung bzw. Tropfenbildung vermindernden Mittel mit guter Mischbarkeit mit dem Organopolysiloxan selbst in kalter Umgebung ein Fluid relativ geringer Viskosität ist.
  • Es sind im Stand der Technik verschiedene Arten von bei Raumtemperatur härtbaren Organopolysiloxanzusammensetzungen, die im folgenden als RTV-Zusammensetzungen bezeichnet werden, bekannt; diese werden als Dichtungsmaterialien, Beschichtungsmittel und Kleber in einer großen Anzahl industrieller Anwendungsgebiete einschließlich der Bauindustrie, der Maschinenindustrie und der elektrischen Industrie verwendet. Wenn eine solche Zusammensetzung als Dichtungsmaterial in der Industrie oder beim Bau verwendet wird, wird die Zusammensetzung gewöhnlich mit einem die Tropfenbildung verhindernden Mittel gemischt, um zu verhindern, daß die RTV-Zusammensetzung, bevor die Zusammensetzung ausgehärtet ist, von der behandelten Oberfläche abfließt.
  • Es wurden im Stand der Technik verschiedene, die Tropfenbildung vermindernden Mittel vorgeschlagen und untersucht, die beispielsweise ein Organopolysiloxan mit hohem Gehalt an Phenylgruppen (offenbart in US-A-4 100 129) und eine Polyhydroxyalkylenverbindung (offenbart in JP-A-56 853) umfaßten. Die Organopolysiloxanzusammensetzung mit hohem Phenylgehalt ist aufgrund des wirtschaftlichen Nachteils in der Praxis nicht geeignet, daß eine ausreichende Wirkung hinsichtlich der Verminderung der Tropfenbildung nur durch die Zugabe einer beträchtlichen Menge des teuren Organopolysiloxans mit hohem Phenylgehalt erreicht werden kann. Die Polyhydroxyalkylenverbindungen sind daneben in verschiedener Hinsicht nachteilig. Beispielsweise sind Polyhydroxyalkylenverbindungen gewöhnlich hochviskose Fluide oder liegen im Winter aufgrund ihrer hohen Molekülmasse als wachsartige Feststoffe vor, so daß das Mischen mit einer RTV- Zusammensetzung unter Aufwärmen der Polyhydroxyalkylenverbindung durchgeführt werden muß. Darüber hinaus besitzen die Polyhydroxyalkylenverbindungen im allgemeinen eine schlechte Mischbarkeit mit Organopolysiloxanen, so daß eine mit einer RTV-Zusammensetzung gemischte Polyhydroxyalkylenverbindung manchmal ein Ausbluten an der Oberfläche verursacht, was für die Haftung sehr nachteilig ist. Daneben tritt der Nachteil auf, daß die mit einer Polyhydroxyalkylenverbindung gemischte RTV-Zusammensetzung nach dem Aushärten trübe ist.
  • Daher hat die vorliegende Erfindung eine neue, bei Raumtemperatur härtbare Organopolysiloxanzusammensetzung zum Ziel, mit der die oben beschriebenen Probleme und Nachteile der RTV-Zusammensetzungen des Standes der Technik hinsichtlich des Mischens mit einem die Nasenbildung vermindernden Mittel vermieden werden können.
  • So enthält die bei Raumtemperatur härtbare Organopolysiloxanzusammensetzung der vorliegenden Erfindung:
  • (a) 100 Gew.-Teile eines Diorganopolysiloxans mit einer silanolischen Hydroxygruppe an den Molekülkettenenden, das die allgemeine Formel besitzt
  • HO ( SiR&sub2;-O H, ...... (I)
  • worin R unabhängig eine substitutierte oder unsubstituierte monovalente Kohlenwasserstoffgruppe und m eine positive ganze Zahl größer oder gleich 5 sind;
  • (b) 0,5 bis 30 Gew.-Teile einer Organosilanverbindung der allgemeinen Formel
  • R¹4-aSiXa, ...... (II)
  • worin R&sub1; eine substituierte oder unsubstituierte monovalente Kohlenwasserstoffgruppe, X eine hydrolisierbare Gruppe ist, die ausgewählt wird unter Alkoxy-, Acyloxy-, Ketoxim-, Alkenylhydroxy-, Amino-, Aminoxy- und Amidgruppen und a 3 oder 4 ist, oder eines ihrer partiellen Hydrolyseprodukte;
  • (c) 3 bis 100 Gew.-Teile eines kolloidalen Kieselsäurefüllstoffs,
  • (d) 0,05 bis 10 Gew.-Teile einer Organosilanverbindung der allgemeinen Formel
  • Y3-bSi(R²)b[O(CxH2xO)nZ], ...... (III)
  • worin R² eine substituierte oder unsubstituierte monovalente Kohlenwasserstoffgruppe oder eine Organosiloxygruppe der allgemeinen Formel -O-SiR&sup4;&sub3; ist, wobei R&sup4; eine Methyl-, Vinyl- oder Phenylgruppe ist, oder
  • worin R&sup5; eine Methyl-, Ethyl- oder Propylgruppe ist und Y eine hydrolisierbare Gruppe, die ausgewählt wird unter Alkoxy-, Acyloxy-, Ketoxim-, Alkenyloxy-, Amino-, Aminoxyund Amidgruppen, Z ein Wasserstoffatom oder eine Silylgruppe der Formel -Si(R³)c(W)3-c, wobei R³ eine substituierte oder unsubstituierte monovalente Kohlenwasserstoffgruppe, W eine hydrolisierbare Gruppe, die ausgewählt ist unter Alkoxy-, Acyloxy-, Ketoxim-, Alkenyloxy-, Amino-, Aminoxy- und Amidgruppen, und c 0 oder 1, b 0 oder 1, x 2, 3 oder 4 und n 1, 2 oder 3 sind und gewünschtenfalls
  • (e) bis zu 10 Gew.-Teile eines Härtungskatalysators.
  • Die Figur zeigt eine perspektivische Ansicht von mit der RTV-Zusammensetzung verklebten Testplatten zur Untersuchung der Klebescherfestigkeit (shearing adhesive bonding strength).
  • Wie oben beschrieben, enthält die erfindungsgemäße RTV-Zusammensetzung die Grundbestandteile (a) bis (d) und gewünschtenfalls Bestandteil (e), wobei die Bestandteile (a), (b), (c) und (e) die herkömmlichen Komponenten der RTV-Zusammensetzungen des Stands der Technik sind. Das Beimischen von Bestandteil (d) dient als wirksames, die Tropfenbildung verminderndes Mittel, so daß die mit diesem gemischte RTV- Zusammensetzung nahezu 0 mm Ablauf im Ablauftest gemäß dem in JIS A 3758 dargelegten Verfahren aufweist. Daneben ist die Silanverbindung als oben definierter Bestandteil (d) gewöhnlich ein öliges Material mit einer Viskosität im Bereich von 5 10&supmin;&sup6; m²/S bis 50 10&supmin;&sup6; m²/S (5 bis 50 cSt) bei 25ºC mit einer relativ geringen Viskositätszunahme bei niedrigeren Temperaturen und besitzt so gute Verarbeitbarkeit. Die Silanverbindung als Bestandteil (d) besitzt gute Verträglichkeit mit den anderen Bestandteilen der erfindungsgemäßen RTV-Zusammensetzung, so daß die RTV-Zusammensetzung nach dem Aushärten nicht die Probleme des Ausblutens der Silanverbindung an der Oberfläche und der Abnahme der Transparenz aufweist. Darüber hinaus besitzt die erfindungsgemäße RTV-Zusammensetzung auf der Substratoberfläche, auf der sie ausgehärtet wird, ein sehr gutes Haftvermögen.
  • Der Grundbestandteil der erfindungsgemäßen RTV-Zusammensetzung ist Komponente (a) die ein an beiden Molekülenden mit einer silanolischen Hydroxygruppe terminiertes Diorganopolysiloxan ist, wie in der obigen allgemeinen Formel (I) dargestellt. In dieser allgemeinen Form bedeutet R eine monovalente Kohlenwasserstoffgruppe, wie beispielsweise Alkylgruppen, darunter beispielsweise Methyl-, Propyl- und Butylgruppen oder Alkenylgruppen, beispielsweise Vinyl- und Allylgruppen oder Arylgruppen, beispielsweise Phenylgruppen, oder Cycloalkylgruppen, beispielsweise Cyclohexylgruppen, und die substituierten monovalenten Kohlenwasserstoffgruppen, die durch Ersetzen eines oder aller Wasserstoffatome in den oben genannten Kohlenwasserstoffgruppen durch Substituenten und/oder Gruppen wie Halogenen oder Cyanogruppen erhalten sind. Die durch R dargestellten Gruppen in einem Molekül der Komponente (a) können gleich oder verschieden sein. Der Index m ist eine positive ganze Zahl ≥ 5, der vorzugsweise groß genug ist, um eine Viskosität des Diorganopolysiloxans im Bereich von 100 10&supmin;&sup6; m²/S bis 1 m²/S (100 bis 1 000 000 cSt) oder vorzugsweise von 3 10&supmin;³ m²/S bis 5 10&supmin;² m²/S (3000 bis 50 000 cSt) bei 25ºC zu erhalten. Wenn seine Viskosität bei 25ºC kleiner als 10&supmin;&sup4; m²/S (100 cSt) ist, besitzt die damit hergestellte RTV-Zusammensetzung nach dem Aushärten schlechte mechanische Eigenschaften. Wenn die Viskosität des Diorganopolysiloxans zu hoch ist, würde die damit hergestellte RTV-Zusammensetzung zu dickflüssig sein, sodaß die Zusammensetzung bei der praktischen Verwendung schlecht verarbeitbar wäre. Das Diorganopolysiloxan als Komponente (a) sollte eine im wesentlichen lineare Molekülstruktur besitzen, wie dies typischerweise mit der allgemeinen Formel (I) dargestellt ist; die Molekülkette kann aber unter Bildung einer dreidimensionalen Molekülstruktur geringfügige Verzweigungen aufweisen.
  • Die Organosilanverbindung als Komponente (b) ist ein Vernetzungsmittel, das mit den silanolischen Hydroxygruppen im oben beschriebenen Diorganopolysiloxan als Komponente (a) reagiert. Die Organosilanverbindung wird durch die oben angegebene allgemeine Formel (II) dargestellt. In dieser Formel bedeutet R eine monovalente Kohlenwasserstoffgruppe, für die als Beispiele die gleichen Gruppen angegeben werden können, wie für die mit R bezeichnete Gruppe in Komponente (a). X in der Formel bezeichnet eine hydrolisierbare Gruppe, die beispielsweise unter Alkoxygruppen, Acyloxygruppen, Ketoximgruppen, Alkenyloxygruppen, Aminogruppen, Aminoxygruppen oder Amidgruppen ausgewählt wird. Da der Index m eine positive Zahl (3 oder 4) ist, sollte die Organosilanverbindung 3 oder 4 hydrolisierbare Gruppen in einem Molekül aufweisen. Als Komponente (b) kann auch ein partielles Hydrolyseprodukt der Silanverbindung verwendet werden.
  • Besondere Beispiele der als Komponente (b) geeigneten Organosilanverbindung umfassen die mit den folgenden Strukturformeln, in denen die Symbole Me, Et, Vi und Ph Methyl-, Ethyl-, Vinyl- bzw. Phenylgruppen darstellen: Si(OCOMe)&sub4;; ViSi(OCOMe)&sub3;; MeSi(OCOMe)&sub3;; PhSi(OCOMe)&sub3;; Si(ON=CMeEt)&sub4;; ViSi(ON=CMeEt)&sub3;; MeSi(ON=CMeEt)&sub3;; PhSi(ON=CMeEt)&sub3;; ViSi(OMe)&sub3;; Si(O-CMe=CH&sub2;)&sub4;; ViSi(O-CMe=CH&sub2;)&sub3;; MeSi(O-CMe=CH&sub2;)&sub3;; MeSi(OMe)&sub3;; ViSi(NEt&sub2;)&sub3;; MeSi(O-NEt&sub2;)&sub3;; (MeO)&sub3;Si(ON=CMeEt); ViSi(OMe)(ON=CMeEt)&sub2;; (CH&sub2;=CMe-O)Si(ON=CMeEt)&sub3;; ViSi(O-CMe=CH&sub2;) (ON=CMeEt)&sub2; und ViSi(NMe-COMe)&sub3;. Diese Organosilanverbindungen können entweder einzeln oder als Kombination zweier oder mehrerer Verbindungen entsprechend der Notwendigkeiten verwendet werden.
  • Die Menge an Komponente (b) in der erfindungsgemäßen RTV-Zusammensetzung sollte im Bereich von 0,5 bis 30 Gew.-Teilen oder vorzugsweise 2 bis 15 Gew.-Teilen auf 100 Gew.-Teile an Komponente (a) betragen. Wenn ihre Menge zu klein ist, würde die Vernetzungsdichte im ausgehärteten Produkt der RTV-Zusammensetzung nach der Härtungsreaktion in Gegenwart von Luftfeuchtigkeit ungenügend sein. Wenn auf der anderen Seite die Menge zu groß ist, kann das ausgehärtete Produkt der RTV-Zusammensetzung infolge der zu großen Vernetzungsdichte eine zu große Härte aufweisen.
  • Komponente (c) der erfindungsgemäßen RTV-Zusammensetzung ist ein Füllstoff kolloidaler Kieselsäure, für den jeder der herkömmlicherweise als Verstärkungsfüllstoff in Silicongummizusammensetzungen verwendete verwendet werden kann. Vorzugsweise besitzt der Füllstoff kolloidaler Kieselsäure eine spezifische Oberfläche von mindestens 50 m²/g, um einen genügend großen Verstärkungseffekt zu erreichen. Es kann jeder im Handel erhältliche Füllstoff kolloidaler Kieselsäure als solcher verwendet werden, wobei manchmal allerdings vorzuziehen ist, daß die Oberfläche der kolloidalen Kieselsäure einer hydrophobierenden Behandlung mit beispielsweise einem Dimethylpolysiloxan niedriger Molekülmasse, Hexamethyldisilazan oder Dimethylchlorsilan unterzogen wird.
  • Die Menge an Füllstoff kolloidaler Kieselsäure als Komponente (c) in der erfindungsgemäße RTV-Zusammensetzung sollte im Bereich von 3 bis 100 Gew.-Teilen oder vorzugsweise 3 bis 25 Gew.-Teilen auf 100 Gew.-Teilen an Komponente (a) betragen, weil kein ausreichender Verstärkungseffekt erreicht werden kann, wenn die Menge an Füllstoff kolloidaler Kieselsäure kleiner ist als im oben erwähnten Bereich, während eine RTV-Zusammensetzung mit einer zu großen Menge an Füllstoff kolloidaler Kieselsäure zu einem ausgehärteten Produkt führen würde, das eine ungünstig hohe Härte aufweist. In jedem Fall sollte die Menge an Füllstoff in der RTV-Zusammensetzung unter Berücksichtigung des für das ausgehärtete Produkt der Zusammensetzung erforderlichen Elastizitätsmoduls festgestellt werden.
  • Komponente (d) dient als die Tropfenbildung verminderndes Mittel. Diese ist eine Organosilan- oder Organosiliconverbindung mit der allgemeinen, oben angegebenen Formel (III), worin R² eine substituierte oder unsubstituierte monovalente Kohlenwasserstoffgruppe ist, für die als Beispiele die als Beispiele für die Gruppe R der allgemeinen Formel (I) angegebenen genannt werden können, Y eine hydrolisierbare Gruppe ist, für die als Beispiele die durch X in der allgemeinen Formel (II) angegebenen genannt werden können, Z ein Wasserstoffatom oder eine Silylgruppe der Formel -Si(R³)c(W)3-c ist worin R³ eine substituierte oder unsubstituierte monovalente Kohlenwasserstoffgruppe ähnlich R², W eine hydrolisierbare Gruppe ähnlich X ist und Index c gleich 0 oder 1 und die Indices b, x und n eine positive ganze Zahl wie oben definiert sind. R² kann auch eine wie oben definierte Organosiloxygruppe sein.
  • Eine solche als Komponente (d) geeignete Organosilanverbindung kann über die Kondensationsreaktion eines Alkylenglykols oder einer Polyetherverbindung der allgemeinen Formel HO(CxH2xO)nH und einer Silanverbindung der Formel R²b SiY4-b oder R³cSiW4-c hergestellt werden. Beispiele für das Alkylenglykol oder die Polyetherverbindung umfassen beispielsweise HOC&sub2;H&sub4;OH, HO(C&sub2;H&sub4;O)&sub2;H, HO(C&sub2;H&sub4;O)&sub3;H, HOCH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;OH, HO(CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;O)&sub2;H, HO(CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;O)&sub3;H, HOCH&sub2;CHMeOH, HO(CH&sub2;CHMeO)&sub2;H, HO(CH&sub2;CHMeO)&sub3;H, HOCH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;OH, HO(CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;O)&sub2;H, HO(CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;CH&sub2;O)&sub3;H, HOCH&sub2;CMe&sub2;OH, HO(CH&sub2;CMe&sub2;O)&sub2;H und HO(CH&sub2;CMe&sub2;O)&sub3;H und die Beispiele für die Silanverbindung umfassen beispielsweise Si(OCOMe)&sub4;, ViSi(OCOMe)&sub3;, MeSi(OCOMe)&sub3;, PhSi(OCOMe)&sub3;, Si(ON=CMeEt)&sub4;, ViSi(ON=CMeEt)&sub3;, MeSi(ON=CMeEt)&sub3;, PhSi(ON=CMeEt)&sub3;, ViSi(OMe)&sub3;, Si(O-CMe=CH&sub2;)&sub4;, MeSi(O-CMe=CH&sub2;)&sub3;, ViSi(O-CMe=CH&sub2;)&sub3;, ViSi(NEt&sub2;)&sub3;, ViSi(ONEt&sub2;)&sub3;, (MeO)&sub3;Si(ON=CMeEt), (CH&sub2;=CMe-O)Si(ON=CMeEt)&sub3;, ViSi(O-CMe=CH&sub2;)(ON=CMeEt)&sub2; und MeSi(NEt-CO-Me)&sub3;, worin die Symbole Me, Et, Vi und Ph Methyl-, Ethyl-, Vinyl- bzw. Phenylgruppen darstellen.
  • Einige der als Komponente (d) geeignete Organosilan- oder Organosiliconverbindungen umfassen die der folgenden Strukturformeln:
  • (MeCOO)&sub2;MeSi-O(C&sub2;H&sub4;O SiMe(OCOMe)&sub2;;
  • (MeCOO)&sub2;ViSi-O(C&sub2;H&sub4;O SiVi (OCOMe)&sub2;;
  • (MeEtC=N-O)&sub2;MeSi-O-C&sub2;H&sub4;-O-SiMe(O-N=CMeEt)&sub2;;
  • (MeEtC=N-O)&sub2;ViSi-O(C&sub2;H&sub4;O SiVi(O-N=CMeEt)&sub2;;
  • (MeEtC=N-O)&sub2;MeSi-O(C&sub2;H&sub4;O SiVi(O-N=CMeEt)&sub2;;
  • (CH&sub2;=CMe-O)&sub2;MeSi-O(C&sub2;H&sub4;O Si(O-CMe=CH&sub2;)&sub2;;
  • (Et&sub2;N-O)&sub2;MeSi-O(C&sub2;H&sub4;O SiMe(O-NEt&sub2;)&sub2;; and
  • (MeCO-NMe)&sub2;ViSi-O(C&sub2;H&sub4;O SiVi(NMe-COMe)&sub2;.
  • Die Menge der oben beschriebenen Organosilanverbindung als Komponente (d) in der erfindungsgemäßen RTV-Zusammensetzung sollte im Bereich von 0,05 bis 10 Gew.-Teilen oder vorzugsweise von 0,1 bis 3 Gew.-Teilen auf 100 Gew.-Teile an Komponente (a) liegen. Wenn die Menge an Komponente (d) kleiner ist als oben angegeben, kann kein zufriedenstellender Effekt der Tropfenverminderung erreicht werden. Wenn andererseits ihre Menge zu groß ist, können die physikalischen Eigenschaften das ausgehärteten Produkts der RTV-Zusammensetzung ungünstig beeinflußt werden.
  • Komponente (e) ist ein Katalysator, der die Kondensationsreaktion zwischen den Komponenten (a) und (b) fördert. Für Komponente (e) können als Beispiele verschiedene bekannte Verbindungen einschließlich Metallsalzen von Carbonsäuren, beispielsweise Blei-2-ethylhexoat, Dibutylzinndiacetat, Dibutylzinndilaurat, Butylzinntri(2-ethylhexoat), Eisen-2- ethylhexoat, Cobalt-2-ethylhexoat, Mangan-2-ethylhexoat, Zink-2-ethylhexoat, Zinn(II)-caprylat, Zinnaphthenat, Zinnoleat, Zinnbutyrat, Titannaphthenat, Zinknaphthenat, Cobaltnaphthenat und Zinkstearat, organische Titanatester, beispielsweise Tetrabutyltitanat, tetra(2-Ethylhexyl)-titanat, Triethanolamintitanat und tetra(Isopropenyloxy)-titanat, organische Titanverbindungen, beispielsweise Organosiloxytitan und β-Carbonyltitan, Aluminiumalkoxidverbindungen, aminoalkylsubstituierte Alkoxysilanverbindungen, beispielsweise 3-Aminopropyltriethoxysilan und N-(3-Trimethoxysilylpropyl)-ethylendiamin, Aminverbindungen und ihre Salze, beispielsweise Hexylamin und Dodecylaminphosphat, quaternäre Ammoniumsalze, beispielsweise Benzyltriethylammoniumacetat, Alkalimetallsalze von niederen Carbonsäuren, beispielsweise Kaliumacetat, Natriumacetat und Lithiumoxalat, Dialkylhydroxylaminverbindungen, beispielsweise Dimethylhydroxylamin und Diethylhydroxylamin und Guanidinverbindungen, beispielsweise 3-(Tetramethylguanidino)-propyltrimethoxysilan. Die oben beschriebene Komponente (e) ist für die erfindungsgemäße RTV-Zusammensetzung nicht wesentlich, so daß ihre Menge nicht besonders kritisch ist, obwohl vorzuziehen ist, daß ihre Menge 10 Gew.-Teile auf 100 Gew.-Teile an Komponente (a) nicht überschreitet.
  • Die erfindungsgemäße RTV-Zusammensetzung kann durch einfaches gleichmäßiges Vermischen der oben beschriebenen Komponenten (a) bis (d) und gewünschtenfalls (e) unter wasserfreien Bedingungen erhalten werden.
  • Nach den Notwendigkeiten kann die erfindungsgemäße RTV-Zusammensetzung mit verschiedenen Arten bekannter Additive einschließlich Weichmachern, Färbemitteln, beispielsweise Pigmenten, Mitteln zur Verbesserung der Wärme- oder Kältebeständigkeit, Flammschutzmitteln, Fungiziden, Entwässerungsmitteln, Silankopplungsmitteln und Haftungsverbesserern gemischt werden.
  • Im folgenden wird die erfindungsgemäße RTV-Zusammensetzung im Detail mit Beispielen, wie mit der Beschreibung der Synthese der Organosilanverbindungen, die als Komponente (d) in der RTV-Zusammensetzung verwendet werden, beschrieben. In den folgenden Beispielen bezieht sich der Ausdruck "Teile" immer auf "Gew.-Teile" und die Viskositätswerte beziehen sich auf Messungen bei 25ºC. Die Symbole Me, Et, Vi und Pr bedeuten im folgenden Methyl-, Ethyl-, Vinyl- bzw. Propylgruppen. Die Herstellungsweisen und Beispiele sind nicht einschränkend.
    • Herstellungbeispiel 1
  • 617 g (2,05 mol) Methyltri(methylethylketoxim)-silan wurde über eine Zeitdauer von 30 Minuten tropfenweise zu 150 g (1 mol) Triethylenglycol in einem Kolben zugegeben und das Gemisch für 60 Minuten unter Rühren bei 60 bis 70ºC erwärmt.
  • Die gaschromatographische Analyse des Reaktionsgemisches nach der Reaktion zeigte, daß das Triethylenglycol im Gemisch nicht nachgewiesen werden konnte. Dann wurde das Reaktionsgemisch destilliert, um das als Nebenprodukt gebildete Methylethylketoxim und andere flüchtige Materialien zu entfernen, wobei sich ein flüssiges produkt einer Viskosität von 152 10&supmin;&sup6; cm²/S (152 mm²/s) mit einem Brechungsindex von 1,4563 ergab. Über die Elementaranalyse wurde festgestellt, daß dieses Produkt die Strukturformel
  • (EtMeC=NO)&sub2;SiMe-O(C&sub2;H&sub4;O SiMe(ON=CMeEt)&sub2;
  • besaß. Im folgenden wird diese Verbindung als Verbindung A bezeichnet.
    • Herstellungsbeispiel 2
  • Das Syntheseverfahren war im wesentlichen das gleiche wie in Herstellungsbeispiel 1, wobei aber statt 617 g Methyltri(methylethylketoxim)-silan 642 g (2,05 mol) Vinyltri(methylethylketoxim)-silan verwendet wurden. Das so erhaltene flüssige Produkt besaß eine Viskosität von 175 10&supmin;&sup6; m²/S (175 mm²/s) und einen Brechungsindex von 1,4576; es wurde über die Elementaranalyse festgestellt, daß das Produkt die Strukturformel
  • (EtMeC=NO)&sub2;SiVi-O(C&sub2;H&sub4;O SiVi(ON=CMeEt)&sub2;
  • besaß. Im folgenden wird diese Verbindung als Verbindung 2 bezeichnet.
    • Herstellung 3
  • Zu 150 g (1 mol) Triethylenglycol in einem Kolben wurden über eine Zeitdauer von 30 Minuten tropfenweise 322 g (1,03 mol) Vinyltri(methylethylketoxim)-silan zugegeben und das Gemisch für 60 Minuten unter Rühren bei 50 bis 60ºC erwärmt. Die gaschromatographische Analyse zeigte die Abwesenheit von Triethylenglycol im Reaktionsgemisch. Anschließend wurden dem Reaktionsgemisch tropfenweise über eine Zeitdauer von 30 Minuten 401 g (1,05 mol) 1,3,5,7-Tetramethyl-1-hydroxy- 3,5,7-tripropylcyclotetrasiloxan zugegeben und das Gemisch für 60 Minuten unter Rühren bei 60 bis 70ºC erwärmt, um die Reaktion zu vervollständigen. Die Destillation des Reaktionsgemisches nach der Beendigung der Reaktion zur Entfernung von tiefersiedenden Substanzen ergab ein flüssiges Produkt einer Viskosität von 268 10&supmin;&sup6; m²/S (268 mm²/s) mit einem Brechungsindex von 1,4495, das über die Elementaranalyse als eine Verbindung der Strukturformel
  • bestimmt wurde.
    • Beispiele 1 bis 3 und Vergleichsbeispiel 1
  • In den Beispielen 1, 2 bzw. 3 wurden Grundverbindungen I, II und III durch gleichmäßiges Vermischen von 100 Teilen eines Dimethylpolysiloxans einer Viskosität von 2 10&supmin;³ m2/S (20 000 mm²/s), das an beiden Molekülenden mit einer silanolischen Hydroxygruppe terminiert war, 12 Teilen eines mit Octamethylcyclotetrasiloxan oberflächenbehandelten Füllstoffs kolloidaler Kieselsäure mit einer spezifischen Oberfläche von 200 m²/g und der Verbindung A, B bzw. C hergestellt, wobei A, B bzw. C in den oben beschriebenen Herstellungsbeispielen 1 bis 3 erhalten wurden und in den in der untenstehenden Tabelle 1 angegebenen Menge eingesetzt. Die RTV-Zusammensetzungen I, II und III wurden durch gleichmäßiges Vermischen unter wasserfreien Bedingungen von 100 Teilen der oben hergestellten Grundverbindungen I, II bzw. III, 8 Teilen Methyltri(methylethylketoxim)-silan und 0,1 Teilen Dibutylzinndilaurat hergestellt.
  • Zum Vergleich wurde in Vergleichsbeispiel 1 eine andere RTV- Zusammensetzung IV in der gleichen Formulierung wie oben angegeben hergestellt, wobei aber die Verbindungen A, B und C als Mittel zur Verminderung der Tropfenbildung weggelassen wurde.
  • An jeder dieser vier RTV-Zusammensetzungen I bis IV wurde der Lauftest gemäß der in JIS A 5758 beschriebenen Verfahrensweise durchgeführt, wobei sich die in Tabelle 1 angegebenen Resultate ergaben, aus denen ersichtlich ist, daß die Mittel zur Verhinderung der Tropfenbildung, d.h. die Verbindungen A, B und C zur Verhinderung der Tropfenbildung der Zusammensetzung vor dem Aushärten sehr wirksam sind. Tabelle 1 Zusammensetzung Nr. Mittel zur Verhinderung d.Tropfenbildg. (Anteile) Tropftest, mm Verbindung Keine
    • Beispiel 4 und Vergleichsbeispiel 2
  • In Beispiel 4 wurde eine RTV-Zusammensetzung, die im folgenden als Zusammensetzung V bezeichnet wird, durch gleichmäßiges Mischen von 100 Teilen einer Grundverbindung II, die aus 100 Teilen desselben Dimethylpolysiloxans wie in den vorhergehenden Beispielen und 0,5 Teilen der Verbindung B hergestellt war, mit 8 Teilen Vinyltri(methylethylketoxim)- silan, 0,1 Teilen Dibutylzinndioctoat und 0,5 Teilen 3-Aminopropyltriethoxysilan unter wasserfreien Bedingungen hergestellt. Zum Vergleich wurde eine andere RTV-Zusammensetzung, die im folgenden als Zusammensetzung VI bezeichnet wird, in Vergleichsbeispiel 2 mit der gleichen Formulierung wie oben hergestellt, wobei aber die bei der Herstellung der Grundverbindung II verwendete Verbindung B durch die gleiche Menge eines Polyethylenglykols mit einer mittleren Molekülmasse von ungefähr 400 ersetzt wurde.
  • Mit diesen Zusammensetzungen V und VI wurde der Tropftest gemäß dem in JIS A 5758 beschriebenen Verfahren und eine Untersuchung der Klebefähigkeit durchgeführt. Dabei wurden zwei Aluminiumtestplatten von je 25 mm Tiefe mit der Zusammensetzung auf dem 10 mm langen Endbereich beschichtet und wie in der beiliegenden Zeichnung so aneinandergelegt, daß eine 2 mm Dicke Schicht der Zusammensetzung zwischen beiden eingeschlossen wurde. Nachdem sie für 72 Stunden bei Raumtemperatur belassen wurden, wurden die Testplatten auseinandergezogen, um die Klebescherfestigkeit festzustellen. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle 2 dargestellt. Tabelle 2 Zusammensetzung Nr. Mittel zur Verhinderung der Tropfenbildung (Anteile) Tropftest, mm Schertest der aneinandergelegten Aluminiumplatten Klebefähigkeit, kg/cm² Versagen der Klebefähigkeit, % Verbindung B (0,5) Polyethylenglycol (0,5)
    • Beispiele 5 bis 8 und Vergleichsbeispiel 3
  • Basisverbindungen IV, V, VI und VII wurden durch gleichmäßiges Vermischen von 100 Teilen eines Dimethylpolysiloxans einer Viskosität von 2 10&supmin;² m²/S (20 000 mm²/s), die an beiden Molekülenden mit einer silanolischen Hydroxygruppe terminiert waren, mit 15 Teilen des gleichen Füllstoffs kolloidaler Kieselsäure wie in Beispiel 1 und einer der Verbindungen A, B und C, die in den Herstellungsbeispielen 1 bis 3 hergestellt wurden, in einer in der untenstehenden Tabelle 3 angegebenen Menge hergestellt. Eine andere Basisverbindung VIII wurde mit der gleichen Formulierung hergestellt, wobei aber das Mittel zur Verhinderung von Tropfenbildung weggelassen wurde.
  • Anschließend wurden fünf RTV-Zusammensetzungen, die im folgenden als Zusammensetzungen VII, VIII, IX, X und XI bezeichnet werden, für die Beispiele 5 bis 8 bzw. Vergleichsbeispiel 3 durch gleichmäßiges Mischen von 100 Teilen einer der Basisverbindungen IV bis VIII mit 6 Teilen Methyltriacetoxysilan und 0,1 Teilen Dibutylzinndiacetoxysilan für die Zusammensetzungen VII, VIII und IX oder Dibutylzinndilaurat für die Zusammensetzungen X und XI unter wasserfreien Bedingungen hergestellt.
  • An diesen Zusammensetzungen VII bis XI wurde der Tropftest nach JIS A 5758, eine Messung der mechanischen Eigenschaften eines ausgehärteten Silicongummibogens mit einer Dicke von 2 mm und eine Messung der Klebescherfestigkeit in der gleichen Art wie in Beispiel 4 durchgeführt, wobei sich die in Tabelle 3 angegebenen Resultate ergaben. Tabelle 3 Zusammensetzung,Nr. Mittel zur Verhind. der Tropfenbildung (Anteile) Tropftest, mm ausgehärtete Platte Härte, JIS A Zugfestigkeit, kg/cm² Grenzdehnung, % Klebescherfestigkeit der Aluminiumplatten, kg/cm² Keine (unbestimt)

Claims (9)

1. Bei Raumtemperatur härtbare Organopolysiloxan-Zusammensetzung, die umfaßt:
(a) 100 Gew.-Teile eines Diorganopolysiloxans, das an beiden Kettenenden seines Moleküls eine silanolische Hydroxygruppe trägt, und die allgemeine Formel besitzt
HO(SiR&sub2;-O H (I)
worin jedes R unabhängig eine substituierte oder unsubstituierte monovalente Kohlenwasserstoffgruppe und
m eine positive ganze Zahl größer oder gleich 5 sind,
(b) 0,5 bis 30 Gew.-Teile einer Organosilanverbindung der allgemeinen Formel
R¹4-aSiXa (II),
worin R¹ eine substituierte oder unsubstituierte monovalente Kohlenwasserstoffgruppe ist,
X eine hydrolysierbare Gruppe ist, die ausgewählt wird unter Alkoxy-, Acyloxy-, Ketoxim-, Alkenyloxy-, Amino-, Aminoxy- und Amid-Gruppen und
a gleich 3 oder 4 ist,
oder ein partielles Hydrolyseprodukt dieser Verbindung,
(c) 3 bis 100 Gew.-Teile eines kolloidalen Siliciumdioxid-Füllstoffs,
dadurch gekennzeichnet, daß sie weiter umfaßt
(d) 0,05 bis 10 Gew.-Teile einer Organosilanverbindung der allgemeinen Formel III
Y3-bSi(R²)b[O(CxH2xO)nZ] (III),
worin R² eine substituierte oder unsubstituierte monovalente Kohlenwasserstoffgruppe oder eine Organosiloxygruppe der allgemeinen Formel -O-SiR ist, worin R&sup4; eine Methylgruppe, eine Vinylgruppe oder eine Phenylgruppe ist oder
worin R&sup5; eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe oder eine Propylgruppe,
Y eine hydrolysierbare Gruppe ist, die ausgewählt wird unter Alkoxy-, Acyloxy-, Ketoxim-, Alkenyloxy-, Amino-, Aminoxy- und Amid-Gruppen,
Z ein Wasserstoffatom oder eine Silylgruppe der Formel -Si(R³)c(W)3-c ist, worin R³ eine substituierte oder unsubstituierte monovalente Kohlenwasserstoffgruppe, W eine hydrolysierbare Gruppe ist, die ausgewählt wird unter Alkoxy-, Acyloxy-, Ketoxim-, Alkenyloxy- Amino-, Aminoxy- und Amid-Gruppen und c gleich 0 oder 1,
x gleich 2, 3 oder 4,
b gleich 0 oder 1
und
n gleich 1, 2 oder 3 ist.
2. Bei Raumtemperatur härtbare Organopolysiloxan-Zusammensetzung nach Anspruch 1, die daneben als Komponente (e) bis zu 10 Gew.-Teile eines Härtungskatalysators enthält.
3. Bei Raumtemperatur härtbare Organopolysiloxan-Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, worin das Diorganopolysiloxan (Komponente (a)) eine Viskosität im Bereich von 100 bis 1,000.000 m²/s bei 25 ºC besitzt.
4. Bei Raumtemperatur härtbare Organopolysiloxan-Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin der kolloidale Siliciumdioxid-Füllstoff (Komponente (c)) eine spezifische Oberfläche von mindestens 50 m²/g besitzt.
5. Bei Raumtemperatur härtbare Organopolysiloxan-Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin die durch X bezeichnete hydrolysierbare Gruppe in Komponente (b) eine Methylethylketoximgruppe oder eine Acetoxygruppe ist.
6. Bei Raumtemperatur härtbare Organopolysiloxan-Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, worin die Organosilanverbindung (Komponente (d)) eine Verbindung der Formel
worin Me eine Methylgruppe,
Et eine Ethylgruppe
und
R' eine Methyl- oder Vinylgruppe sind.
oder der Formel
ist, worin Me eine Methylgruppe
und
R' eine Methyl- oder Vinylgruppe sind.
7. Verfahren zur Herstellung einer bei Raumtemperatur härtbaren Organopolysiloxan-Zusammensetzung nach Anspruch 1, das das Mischen der Komponenten (a) bis (d) sind gewünschtenfalls (e) unter wasserfreien Bedingungen beinhaltet.
8. Verwendung einer Organosilanverbindung der Formel (III) zur Verminderung der Läuferbildung in einer bei Raumtemperatur härtbaren Organopolysiloxan-Zusammensetzung nach Anspruch 1.
9. Verwendung einer bei Raumtemperatur härtbaren Organopolysiloxan-Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, als Dichtungsmittel, Beschichtungsmittel oder Klebstoff.
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