DE3620639A1 - Process for the preparation of 4-nitrodiphenylamines - Google Patents
Process for the preparation of 4-nitrodiphenylaminesInfo
- Publication number
- DE3620639A1 DE3620639A1 DE19863620639 DE3620639A DE3620639A1 DE 3620639 A1 DE3620639 A1 DE 3620639A1 DE 19863620639 DE19863620639 DE 19863620639 DE 3620639 A DE3620639 A DE 3620639A DE 3620639 A1 DE3620639 A1 DE 3620639A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- reaction
- potassium carbonate
- formula
- nitrodiphenylamines
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/08—Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
- C07C209/06—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
- C07C209/10—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms with formation of amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings or from amines having nitrogen atoms bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
- C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
- C07C209/36—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/60—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by condensation or addition reactions, e.g. Mannich reaction, addition of ammonia or amines to alkenes or to alkynes or addition of compounds containing an active hydrogen atom to Schiff's bases, quinone imines, or aziranes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/62—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by cleaving carbon-to-nitrogen, sulfur-to-nitrogen, or phosphorus-to-nitrogen bonds, e.g. hydrolysis of amides, N-dealkylation of amines or quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
- C07C211/56—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Die Erfindung betrifft die Herstellung von 4-Nitrodi phenylaminen durch Umsetzung von 4-Nitrohalogenbenzolen mit Formylderivaten von aromatischen Aminen in Gegenwart von Kaliumcarbonat.The invention relates to the production of 4-nitrodi phenylamines by reacting 4-nitrohalobenzenes with formyl derivatives of aromatic amines in the presence of potassium carbonate.
Die Umsetzung von Halogenbenzolen mit Formylderivaten von aromatischen Aminen in Gegenwart von Kaliumcarbonat und gegebenenfalls Kupferverbindungen ist aus der DE-AS 10 56 619 bekannt. Die Ausbeute und insbesondere die Reinheit der Produkte sind nicht ausreichend.The implementation of halogenobenzenes with formyl derivatives of aromatic amines in the presence of potassium carbonate and optionally copper compounds is from DE-AS 10 56 619 known. The yield and especially the The purity of the products is not sufficient.
Es wurde nun gefunden, daß man wesentlich reinere Produkte in ausgezeichneter Ausbeute erhält, wenn mit erheblichem Überschuß an Formylderivaten von aromatischen Aminen gearbeitet wird.It has now been found that there are much purer products obtained in excellent yield when with considerable Excess of formyl derivatives of aromatic amines is worked.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Her stellung von 4-Nitrodiphenylaminen der Formel (I) The invention therefore relates to a process for the preparation position of 4-nitrodiphenylamines of the formula (I)
in der
R¹, R², R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und für
Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 9
Kohlenstoffatomen stehen,
durch Umsetzung von Halogennitrobenzolen der Formel (II)in the
R¹, R², R³ and R⁴ are identical or different and represent hydrogen or an alkyl radical having 1 to 9 carbon atoms,
by reaction of halogen nitrobenzenes of the formula (II)
in der
X für Chlor oder Brom steht und in der
R¹ und R² die obengenannte Bedeutung besitzen,
mit Formylderivaten der Formel (III)in the
X represents chlorine or bromine and in which R¹ and R² have the abovementioned meaning,
with formyl derivatives of the formula (III)
in der
R³ und R⁴ die obengenannte Bedeutung besitzen,
in Gegenwart von Kaliumcarbonat, das dadurch gekennzeichnet
ist, daß man pro Mol Halogennitrobenzol 1,5 bis 4 Mol
der Verbindung III in der Weise einsetzt, daß der molare
Überschuß der Verbindung III gegenüber Halogennitrobenzol
stets 50 bis 300%, vorzugsweise 100 bis 200% beträgt
und das bei der Reaktion entstehende Wasser kontinuierlich
aus der Reaktionszone entfernt.in the
R³ and R⁴ have the meaning given above,
in the presence of potassium carbonate, which is characterized in that 1.5 to 4 moles of compound III are used per mole of halogenated nitrobenzene in such a way that the molar excess of compound III compared to halogenated nitrobenzene is always 50 to 300%, preferably 100 to 200% and the water formed in the reaction is continuously removed from the reaction zone.
Vorzugsweise setzt man das Halogennitrobenzol bis zu 90- 95% um.The halonitrobenzene is preferably used up to 90- 95% around.
Alkylreste R₁ bis R₄ haben bevorzugt 1 bis 3 C-Atome.Alkyl radicals R₁ to R₄ preferably have 1 to 3 carbon atoms.
Als Halogennitrobenzole kommen beispielsweise 4-Nitro chlorbenzol, 4-Nitrobrombenzol, 4-Nitro-2-methyl-chlor benzol und 4-Nitro-3-methyl-chlorbenzol in Frage.Halogen nitrobenzenes are, for example, 4-nitro chlorobenzene, 4-nitrobromobenzene, 4-nitro-2-methylchloro benzene and 4-nitro-3-methyl-chlorobenzene in question.
Als Formylderivate von aromatischen Aminen kommen zum Beispiel Formanilid, o-Formtoluidid, m-Formtoluidid, p-Formtoluidid, 4-Ethyl-formanilid, 4-Butyl-formanilid, 4-Isopropyl-formanilid, 3,5-Dimethylformanilid und 2,4-Dimethyl-formanilid in Frage.As formyl derivatives of aromatic amines come to Example formanilide, o-form toluidide, m-form toluidide, p-form toluidide, 4-ethyl-formanilide, 4-butyl-formanilide, 4-isopropyl-formanilide, 3,5-dimethylformanilide and 2,4-dimethylformanilide in question.
Die Formylderivate der aromatischen Amine können auch in Form von Gemischen, insbesondere Isomerengemischen eingesetzt werden.The formyl derivatives of the aromatic amines can also be in Form of mixtures, in particular isomer mixtures used will.
Vorzugsweise wird das Verfahren zur Herstellung von 4-Nitrodiphenylamin aus 4-Nitrochlorbenzol und Formanilid eingesetzt. The process for the production of 4-Nitrodiphenylamine from 4-nitrochlorobenzene and formanilide used.
Dem Reaktionsgemisch können zusätzlich Rubidium- und Caesiumverbindungen in katalytischen Mengen zugesetzt werden.The reaction mixture can additionally rubidium and Cesium compounds added in catalytic amounts will.
Kaliumcarbonat kann in äquivalenter Menge oder im Überschuß bis zur 1,5fach äquivalenten Menge eingesetzt werden.Potassium carbonate can be used in an equivalent amount or in excess used up to 1.5 times the equivalent amount will.
Das während der Reaktion entstehende Wasser wird vorteil hafterweise aus dem Reaktionsgemisch unter Zuhilfenahme eines Schleppmittels durch Destillation entfernt.The water generated during the reaction becomes advantageous fortunately from the reaction mixture with the help of an entrainer removed by distillation.
Als Schleppmittel kommen z. B. Xylol, Toluol, Benzol, Chlorbenzol oder Chlortoluol in Frage.As an entrainer come e.g. B. xylene, toluene, benzene, Chlorobenzene or chlorotoluene in question.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann, falls zur Einstellung bzw. Einhaltung des Reaktionstemperaturbereiches erforderlich, in Gegenwart von zusätzlichen Verdünnungsmitteln, z. B. inerten Kohlenwasserstoffen wie Xylol durchgeführt werden.The method according to the invention can, if for adjustment or compliance with the reaction temperature range is required, in the presence of additional diluents, e.g. B. inert hydrocarbons such as xylene will.
Die Reaktionstemperaturen des erfindungsgemäßen Verfahrens können in weiten Bereichen schwanken. Im allgemeinen betragen sie 140 bis 225°C, vorzugsweise 180 bis 210°C.The reaction temperatures of the process according to the invention can fluctuate widely. In general they are 140 to 225 ° C, preferably 180 to 210 ° C.
Die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kann nach üblichen Methoden kontinuierlich oder diskontinuierlich erfolgen.The method according to the invention can be carried out Continuously or discontinuously by conventional methods respectively.
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches kann ebenfalls nach verschiedenen Varianten erfolgen. Die im Reaktions gemisch befindlichen Salze lassen sich bei erhöhter Temperatur auf physikalische Weise durch Zentrifugieren oder Filtrieren abtrennen. Nach Waschen mit warmem Xylol und Trocknen verbleibt ein hellgrauer pulvriger Feststoff.The reaction mixture can also be worked up according to different variants. The one in reaction mixed salts can be at elevated temperature physically by centrifugation or Disconnect the filter. After washing with warm xylene and Drying leaves a light gray powdery solid.
In einer anderen Variante der Aufarbeitung wird zum Zwecke der Auflösung der anorganischen Salze dem Reaktionsgemisch Wasser zugesetzt, die organische Phase von der wäßrigen getrennt.In another variant of the workup is for the purpose the dissolution of the inorganic salts the reaction mixture Water added, the organic phase from the aqueous Cut.
Aus dem organischen Gemisch können Xylol, nichtumgesetztes Halogennitrobenzol, die Formylderivate der Amine und Lösungsmittel unter einem Vakuum von 1 bis 7 mbar und bei einer Temperatur von 180 bis 220°C vollständig abgetrennt werden, wobei die Nitrodiphenylamine als Schmelzen anfallen, die ihrerseits nach Erkalten fest werden. Das als Destillat erhaltene Gemisch kann ohne weitere Behandlung in den nächsten Ansatz eingesetzt werden.From the organic mixture, xylene, unreacted Halogen nitrobenzene, the formyl derivatives of the amines and solvents under a vacuum of 1 to 7 mbar and completely separated at a temperature of 180 to 220 ° C. be, the nitrodiphenylamines as melts incurred, which in turn become solid after cooling. The The mixture obtained as a distillate can be processed without further treatment to be used in the next approach.
Eine andere Möglichkeit besteht darin, daß man das organische Gemisch im Vakuum teilweise destilliert und die Nitrodiphenylamine weitgehend durch Kristallisation abtrennt. Die Nitrodiphenylamine fallen dabei in hochreiner Form an und können so direkt weiterverarbeitet werden. Das Destillat aus der Vakuumdestillation und die Mutterlauge aus der Kristallisation können wieder verwendet werden.Another option is to use the organic Mixture partially distilled in vacuo and the Nitrodiphenylamine largely separated by crystallization. The nitrodiphenylamines fall into high purity Form and can be processed directly. The Distillate from vacuum distillation and the mother liquor from the crystallization can be reused.
In einer weiteren Variante wird dem Reaktionsgemisch Wasser zugesetzt, das überschüssige Formanilid mit Natronlauge hydrolisiert und Xylol, nicht umgesetztes p-Chlornitro benzol und Anilin durch Wasserdampfdestillation entfernt. Hierbei fällt 4-Nitrodiphenylamin als Granulat an, das für die weitere Verarbeitung eingesetzt werden kann. In a further variant, the reaction mixture is water added the excess formanilide with sodium hydroxide solution hydrolyzed and xylene, unreacted p-chloro nitro Benzene and aniline removed by steam distillation. This produces 4-nitrodiphenylamine as granules, that can be used for further processing.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können 4-Nitrodi phenylamine in hohen Ausbeuten und in großer Reinheit bei kurzen Reaktionszeiten hergestellt werden. Die Bildung von Nebenprodukten findet nur in sehr geringem Ausmaß statt.According to the method of the invention, 4-nitrodi phenylamine in high yields and in great purity short response times can be established. The formation of By-products only take place to a very small extent.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten 4-Nitrodiphenylamine können leicht nach bekannten Verfahren zu Aminodiphenylaminen, die wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von beispielsweise Farbstoffen oder Stabilisatoren für Kautschuk sind, reduziert werden.Those produced by the process according to the invention 4-Nitrodiphenylamines can easily be made according to known Process to aminodiphenylamines, the valuable Intermediates for the production of, for example Are dyes or stabilizers for rubber, be reduced.
In einem 1-l-Kolben mit Rührer und füllkörpergefüllter Destillierkolonne mit Wasserabscheider wurden 157,6 g p-Nitrochlorbenzol, 363,4 g Formanilid, 100 g Kaliumcarbonat und 100 ml Xylol vorgelegt.In a 1 liter flask with a stirrer and filled with filler Distillation column with water separator became 157.6 g p-nitrochlorobenzene, 363.4 g formanilide, 100 g potassium carbonate and submitted 100 ml of xylene.
Das Reaktionsgemisch wurde unter Rühren auf 185°C erhitzt. Man hielt den Kolbeninhalt so lange bei 185°C, bis ca. 7 ml Wasser abgeschieden waren, und bestimmte in einer Probe flüssigkeitschromatographisch den 4-Nitrochlorbenzolgehalt. Lag dieser unter 1,5% der ursprünglichen Menge, entsprechend einem Umsatz von 98,5%, wurde die Reaktion durch Abkühlen abgebrochen, andernfalls fortgesetzt, bis dieser Wert erreicht war. Die Gesamtdauer der Reaktion betrug 2 h.The reaction mixture was heated to 185 ° C with stirring. The contents of the flask were kept at 185 ° C. until about 7 ml Water were separated, and determined in a sample the 4-nitrochlorobenzene content by liquid chromatography. If it was less than 1.5% of the original amount, corresponding to a conversion of 98.5%, the reaction canceled by cooling, otherwise continue until this value was reached. The total duration of the reaction was 2 h.
Das Reaktionsgemisch wurde mit 250 ml Wasser und Natron lauge versetzt. Die flüchtigen Anteile wurden mit Wasser dampf ausgetrieben. Der Rückstand wurde filtriert, salzfrei gewaschen und getrocknet. Man erhielt 207,6 g einer gelben körnigen Substanz, die nach flüssigkeitschromatographischer Analyse 97,0 Gew.-% 4- Nitrodiphenylamin enthielt, entsprechend einer 94,0%igen Ausbeute, bezogen auf p-Nitrochlorbenzol.The reaction mixture was mixed with 250 ml of water and sodium hydroxide lye mixed. The volatile components were with water steam expelled. The residue was filtered washed and dried salt-free. 207.6 g were obtained a yellow granular substance that looks like liquid chromatographic analysis 97.0% by weight 4- Nitrodiphenylamine contained, corresponding to 94.0% Yield based on p-nitrochlorobenzene.
In einem Reaktionskolben gemäß Beispiel 1 wurden 157,6 g p-Nitrochlorbenzol, 242,3 g Formanilid, 100 g Kaliumcarbonat und 100 ml Xylol vorgelegt. Die Reaktion wurde gemäß Beispiel 1 durchgeführt und benötigte 3 h. In a reaction flask according to Example 1, 157.6 g p-nitrochlorobenzene, 242.3 g formanilide, 100 g potassium carbonate and submitted 100 ml of xylene. The reaction was according to Example 1 carried out and required 3 h.
Das Reaktionsgemisch wurde aufgearbeitet wie im Beispiel 1. Man erhielt 207 g einer gelben körnigen Substanz, die nach flüssigkeitschromatographischer Analyse 94,5 Gew.-% 4-Nitrodiphenylamin enthielt, entsprechend einer 91,2%igen Ausbeute, bezogen auf p-Nitrochlor benzol.The reaction mixture was worked up as in Example 1. 207 g of a yellow granular substance were obtained, that after liquid chromatographic analysis 94.5 wt .-% 4-nitrodiphenylamine contained, accordingly a 91.2% yield based on p-nitrochlor benzene.
Die Reaktion gemäß Beispiel 1 wurde so durchgeführt, daß sie nach iner 91,1%igen Umsetzung von p-Nitrochlorbenzol abgebrochen wurde. Die Dauer der Reaktion betrug 1 h.The reaction according to Example 1 was carried out in such a way that after 91.1% conversion of p-nitrochlorobenzene was canceled. The duration of the reaction was 1 hour.
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches wurde gemäß Beispiel 1 durchgeführt. Man erzielte 191,4 g Rohprodukt als Rückstand, das nach einer flüssigkeitschromatographischen Analyse 97,5 Gew.-% 4-Nitrodiphenylamin enthielt, ent sprechend einer 95,8%igen Ausbeute, bezogen auf p-Nitro chlorbenzol.The reaction mixture was worked up in accordance with Example 1 carried out. 191.4 g of crude product were obtained as Residue after a liquid chromatography Analysis contained 97.5% by weight of 4-nitrodiphenylamine speaking of a 95.8% yield, based on p-nitro chlorobenzene.
Die Reaktion gemäß Beispiel 2 wurde so durchgeführt, daß sie nach einer 88,0%igen Umsetzung des p-Nitrochlorbenzols abgebrochen wurde. Die Dauer der Reaktion betrug 1 h, 40 min.The reaction according to Example 2 was carried out in such a way that after 88.0% conversion of p-nitrochlorobenzene was canceled. The duration of the reaction was 1 hour, 40 min.
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches wurde gemäß Beispiel 1 durchgeführt. Man erhielt 184,0 g Rohprodukt, das nach einer flüssigkeitschromatographischen Analyse 96,7 Gew.-% 4-Nitrodiphenylamin enthielt, entsprechend einer 94,8%igen Ausbeute, bezogen auf p-Nitrochlorbenzol.The reaction mixture was worked up according to Example 1 performed. 184.0 g of crude product, the after a liquid chromatographic analysis 96.7 wt .-% 4-nitrodiphenylamine contained, accordingly a 94.8% yield based on p-nitrochlorobenzene.
Claims (6)
R¹, R², R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen stehen,
durch Umsetzung von Halogennitrobenzolen der Formel (II) in der
X für Chlor oder Brom steht und in der R¹ und R² die obengenannte Bedeutung besitzen,
mit Formylderivaten der Formel (III) in der
R³ und R⁴ die obengenannte Bedeutung besitzen,
in Gegenwart von Kaliumcarbonat dadurch gekennzeichnet, daß man pro Mol Halogennitrobenzol 1,5 bis 4 Mol der Verbindung III in der Weise einsetzt, daß der molare Überschuß der Verbindung III gegenüber Halogennitrobenzol stets 50 bis 300%, vorzugsweise 100 bis 200% beträgt, daß man die Reaktion vorzugs weise bis zu einem 90-95%igen Umsatz des Halogennitrobenzols durchführt und das bei der Reaktion entstehende Wasser kontinuierlich aus der Reaktionszone entfernt.1. Process for the preparation of 4-nitrodiphenylamines of the formula (I) in the
R¹, R², R³ and R⁴ are identical or different and represent hydrogen or an alkyl radical having 1 to 9 carbon atoms,
by reaction of halogen nitrobenzenes of the formula (II) in the
X represents chlorine or bromine and in which R¹ and R² have the abovementioned meaning,
with formyl derivatives of the formula (III) in the
R³ and R⁴ have the meaning given above,
in the presence of potassium carbonate, characterized in that 1.5 to 4 moles of compound III are used per mole of halogenated nitrobenzene in such a way that the molar excess of compound III compared to halogenated nitrobenzene is always 50 to 300%, preferably 100 to 200%, in that the reaction preferably up to a 90-95% conversion of the halonitrobenzene and the water formed during the reaction is continuously removed from the reaction zone.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863620639 DE3620639A1 (en) | 1986-06-20 | 1986-06-20 | Process for the preparation of 4-nitrodiphenylamines |
| IN421/DEL/87A IN170947B (en) | 1986-06-20 | 1987-05-14 | |
| JP62148122A JPS635060A (en) | 1986-06-20 | 1987-06-16 | Manufacture of 4-nitrodiphenylamine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863620639 DE3620639A1 (en) | 1986-06-20 | 1986-06-20 | Process for the preparation of 4-nitrodiphenylamines |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3620639A1 true DE3620639A1 (en) | 1987-12-23 |
Family
ID=6303303
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19863620639 Withdrawn DE3620639A1 (en) | 1986-06-20 | 1986-06-20 | Process for the preparation of 4-nitrodiphenylamines |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS635060A (en) |
| DE (1) | DE3620639A1 (en) |
| IN (1) | IN170947B (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1593665A1 (en) * | 2003-02-10 | 2005-11-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Method for producing aromatic diamine derivative |
| CN103086898A (en) * | 2012-07-11 | 2013-05-08 | 山东道可化学有限公司 | Preparation method of diphenylamine or ring-substituted derivative thereof |
| CN113563276A (en) * | 2021-07-23 | 2021-10-29 | 山东阳谷华泰化工股份有限公司 | Preparation method of anti-aging agent TAPDT and intermediate thereof |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02135077A (en) * | 1988-11-16 | 1990-05-23 | Furuta Denki Kk | Laver-drying method and apparatus using heat pump-type dehumidifier |
| CA2454603A1 (en) * | 2001-07-23 | 2003-02-06 | Flexsys America L.P. | Process for preparing 4-aminodiphenylamine |
| JP7260172B2 (en) | 2017-10-31 | 2023-04-18 | 有限会社フォアロード・リサーチ | Cross-linking agent, polymer composition containing cross-linking agent, and cross-linked molding thereof |
-
1986
- 1986-06-20 DE DE19863620639 patent/DE3620639A1/en not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-05-14 IN IN421/DEL/87A patent/IN170947B/en unknown
- 1987-06-16 JP JP62148122A patent/JPS635060A/en active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1593665A1 (en) * | 2003-02-10 | 2005-11-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Method for producing aromatic diamine derivative |
| EP1593665A4 (en) * | 2003-02-10 | 2007-04-04 | Idemitsu Kosan Co | PROCESS FOR PRODUCING AROMATIC DIAMINE DERIVATIVE |
| US7321066B2 (en) | 2003-02-10 | 2008-01-22 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Method for producing aromatic diamine derivative |
| CN103086898A (en) * | 2012-07-11 | 2013-05-08 | 山东道可化学有限公司 | Preparation method of diphenylamine or ring-substituted derivative thereof |
| CN103086898B (en) * | 2012-07-11 | 2015-04-08 | 山东道可化学有限公司 | Preparation method of diphenylamine or ring-substituted derivative thereof |
| CN113563276A (en) * | 2021-07-23 | 2021-10-29 | 山东阳谷华泰化工股份有限公司 | Preparation method of anti-aging agent TAPDT and intermediate thereof |
| CN113563276B (en) * | 2021-07-23 | 2024-04-09 | 山东阳谷华泰化工股份有限公司 | Preparation method of anti-aging agent TAPDT and intermediate thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS635060A (en) | 1988-01-11 |
| IN170947B (en) | 1992-06-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3504479A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING 4-NITRODIPHENYLAMINE | |
| DE1290144B (en) | Process for the preparation of aralkylarylamines | |
| EP0496306B1 (en) | Process for the preparation of 3-amino-9,13b-dihydro-1H-dibenz-[c,f]imidazo[1,5-a]azepine hydrochloride | |
| DE3620639A1 (en) | Process for the preparation of 4-nitrodiphenylamines | |
| EP0026291B1 (en) | Process for the preparation of terephthalaldehyde or isophthalaldehyde | |
| EP0075174B1 (en) | Process for the preparation of 4-nitrodiphenyl amines | |
| DE3246151C2 (en) | ||
| DE3501698A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING 4-NITRODIPHENYLAMINE | |
| DE3836175A1 (en) | FLUOR CONTAINING PHENOLES | |
| DE2517437C3 (en) | Process for the recovery of 13- and 1.8 dinitronaphthalene | |
| EP0004623B1 (en) | Process for the preparation of aromatic amines | |
| DE3443679A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING 4-NITRODIPHENYLAMINE | |
| EP0057861A2 (en) | Process for the preparation of nitroanilines | |
| DE2644641C2 (en) | Process for the preparation of certain nuclear chlorinated benzotrichlorides | |
| DE3605197A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING 4-NITRODIPHENYLAMINE | |
| DE3308659C2 (en) | ||
| EP0504182A1 (en) | Method of preparation of quinophthalone derivatives. | |
| DE3504073C2 (en) | ||
| EP0019158B1 (en) | Process for the production of m-substituted n-methylanilines | |
| EP1084091A1 (en) | Method for producing alkyl chloride, alkenyl chloride and alkinyl chloride | |
| EP0790234B1 (en) | Process for the preparation of aromatic nitriles | |
| DE3711402A1 (en) | Process for the preparation of 4-nitrodiphenylamine | |
| DE3308658C2 (en) | ||
| DE3518272A1 (en) | METHOD FOR PRODUCING 4-NITRODIPHENYLAMINE | |
| DE69113090T2 (en) | Process for the preparation of meta-aminophenols from resorcinol. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |