DE3607275A1 - Cyclohexan-2,5-dion-1,4-ylen-bis (-3-propionsaeure) und derivate, sowie ein verfahren zu deren herstellung und deren verwendung - Google Patents
Cyclohexan-2,5-dion-1,4-ylen-bis (-3-propionsaeure) und derivate, sowie ein verfahren zu deren herstellung und deren verwendungInfo
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Description
-
- Die Erfindung betrifft Cyclohexan-2,5-dion-l,4-ylen-bis(-3-
- propionsäure) und deren Derivate, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung.
- Durch die Erfindung werden neue Verbindungen vorgesehen, die als Ausgangsmaterialien zur Herstellung von Polyestern, Polyamiden, Polyurethanen usw., sowie als Zwischenprodukte zur Herstellung von Tetracyanchinodimethanen (TCNQ) brauchbar sind.
- Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden durch die nachstehende Formel dargestellt, in der R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe ist, und sind in der Literatur nicht erwähnt. Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird ein Cyclohexan-2,5-dion-Derivat der Formel in der R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe und R eine Alkylgruppe ist, in Gegenwart von Wasser oder von Wasser und einer starken Säure erhitzt.
- Die Cyclohexan-2,5-dion-Derivate sind ebenfalls neue Verbindungen, die durch Umsetzen eines Dialkylsuccinylsuccinats mit Acrylsäure oder einem Alkylacrylat herstellbar sind.
- Das erfindungsgemäße Verfahren läßt sich durch nachstehendes Reaktionsschema darstellen: in dem R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe und K eine Alkylgruppe darstellt.
- Die Reaktion wird in Gegenwart von Wasser durchgeführt, das in einer Menge eingesetzt werden muß, die mindestens zwei Mol pro Mol 1 des Cyclohexan-2,5-dion-Derivats beträgt. Das Wasser kann in einer größeren, für die Verwendung als Lösungsmittel geeigneten Menge eingesetzt werden. Wird eine relativ geringe Menge an Wasser eingesetzt, kann ein hochsiedendes Lösungsmittel wie Polyethylenglykol verwendet werden. Es ist vorteilhaft, bei fortlaufender Reaktion den als Nebenprodukt anfallenden Alkohol abzudestillieren. Ein zufriedenstellendes Ergebnis läßt sich durch Ausführen der Reaktion unter Erhitzen (vorzugsweise bei einer Temperatur im Bereich von der o Rückflußtemperatur bis 150 C) unter Atmosphärendruck oder erhöhtem Druck im Verlauf von etwa 1 bis etwa 150 Stunden erzielen.
- Die Reaktion kann auch in Gegenwart einer starken Säure durchgeführt werden. Beispiele bevorzugter starker Säuren sind: Salzsäure, Schwefelsäure, p-Toluolsulfonsäure, Ionenaustauschharz von der stark sauren Art usw. Die Säure wird in einer Menge von etwa 20 bis etwa 200 Gew.%, bezogen auf das Ausgangsrnaterial, d.h. das Cyclohexan-2,5-dion-Derivat, eingesetzt.
- Nach Beendigung der Reaktion wird der verbleibende, als Nebenprodukt entstandene Alkohol abdestilliert und das Reaktionsgemisch abgekühlt, wodurch das Zielprodukt ausgefällt wird. Das Produkt wird auf übliche Weise abfiltriert.
- Bei Bedarf wird das Produkt gereinigt, z.B. durch Umkristallisieren.
- Die erhaltene Cyclohexan-2,5-dion-I 4-ylen-bis(-3-propionsäure) wird als eine Mischung aus der trans-Form (kristallin) und der cis-Form (ölig) erhalten und läßt sich üblicherweise in dieser Mischform zu verschiedenen Anwendungszwecken einsetzen. Falls erforderlich, lassen sich auch die beiden Formen voneinander trennen.
- Während die vorstehend beschriebene Verfahrensweise die erfindungsgemäße Verbindung als freie Säure ergibt, läßt sich die Säure je nach beabsichtigtem Verwendungszweck verestern. Die Verbindung, d.h. die Cyclohexan-2,5-dion-1,4-ylen-(-3-propionsäure), wird in bekannter Weise verestert, z.B. durch Umsetzen der Säure zu einem Säurechlorid unter Verwendung von Thionylchlorid oder einer ähnlichen Substanz und Umsetzen des Säurechlorids mit einem Alkohol.
- Beispiele brauchbarer Alkohole sind diejenigen, die etwa 1 bis etwa 10 Kohlenstoffatome enthalten, wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Amylalkohol, Hexylalkohol und Octylalkohol.
- Anhand der nachstehenden Beispiele wird die Erfindung noch näher erläutert.
- BeIs2iel 1 Es wurden 177,5 g (0,414 mol) eines Cyclohexan-2,5-dion-Derivats der Formel mit 300 ml Wasser und 60 g konzentrierter Schwefelsäure vermischt und unter Rückfluß umgesetzt. Die Reaktion wurde im Verlauf einer Zeitdauer von 120 Stunden durchgefürlrt, wobei als Nebenprodukte entstehendes Methanol und Ethanol von Zeit zu Zeit abdestilliert wurden. Nach beendigung der Reaktion wurden das verbleibende Methanol und Ethanol abdestilliert und es wurde das Reaktionsgemisch abgekühlt, wodurch Kristalle ausgeschieden wurden. Die Kristalle wurden abfiltriert, wobei sich 29,98 g des Zielprodukts ergaben.
- Das Produkt wurde aus Wasser umkristallisiert und ergab einen o Schmelzpunkt von 192 bis 194 C. Die erhaltene Erfindung wies die Struktur (trans-Form) auf, wie sich anhand der nachstehend angegebenen, festgestellten Daten ergab.
- IR: v in KBr = 1700 cm (5,882 pm) N,R: Õ in CDLI = 1,3 bis 3,0 ppm (m, 14H) 3 MS: m/e = 256, 238, 220, 196, 178, 164, 150, 55 Es wurden 25,6 g (0,1 mol) dieser hergestellten Verbindung in 150 g Methanol aufgelöst und unter tropfenweiser Zugabe von Thionylchlorid in einer Menge, die der 1,fachen Menge der Verbindung entsprach, unter Umrühren verestert. Nach dem Abdestillieren des Lösungsrnittels aus dem Reaktionsgemisch wurde der Rückstand aus Methanol umkristallisiert wobei sich farblose nadelartige Kristalle in einer einer Ausbeute von 70 % entsprechenden Menge von 19,9 g ergaben. Die o Kristalle hatten einen Schmelzpunkt von 112 bis 113 C.
- Die erhaltene Verbindung wies die Struktur (trans-Form) cm-¹ IR : #KBr 1730, 1700, 1185, 1165 auf, wie sich anhand der nachstehend angegebenen, festgestellten Daten ergab.
- -1 IR: v in K8r = 1730, 1700, 1185, 1165 crn (5,780, 5,882, 8,439 bzw. 8,584 p m) N.N in in CDCl = 3,72 ppm (s, 6H), 1,3 bis 3,0 ppm 3 (m, 14H) MS : m/e = 284, 252, 221, 220, 178.
- Bei einer Wiederholung der vorstehenden Verfahrensweise, bei der jedoch Ethanol anstelle von Methanol eingesetzt wurde, ergab sich eine Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 81 o bis 82 C, die die Struktur (trans-Form) aufwies, wie sich anhand der nachstehend angegebenen, festgestellten Daten ergab.
- -1 IR : v in K8r = 1730, 1700 cm (5,780 bzw. 5,882 m) NMR : 6 in wOl = 1,25 ppm (t, 3=7Hz 6H), 4,15 ppm 3 (q, 3=7Hz 4H) MS : m/e = 313, 312(M ), 266, 221, 220, 178 Beispiele 2 bis 3 Die Verfahrensweise des Beispiels 1 wurde wiederholt, wobei jedoch die konzentrierte Schwefelsäure durch Salzsäure (Beispiel 2) oder durch ein Ionenaustauschharz stark saurer Art (Beispiel 3) ersetzt wurde. Hierbei ergaben sich die gleichen Ergebnisse wie vorstehend beschrieben.
- Beispiel 4 Es wurden 177,5 g (0,414 mol) eines Cyclohexan-2,5-dion-Derivats der Formel mit 800 ml Wasser vermischt und in einem Autoklaven o zwei Stunden bei 150 C umgesetzt. Nach Beendigung der Reaktion wurden das als Nebenprodukte erzeugte Asethanol und Ethanol abdestilliert und das Reaktionsgemisch abgekühit, wodurch Kristalle abgeschieden wurden. Die Kristalle wurden abfiltriert und ergaben 30,20 g des Zielprodukts. Das Produkt wurde aus Wasser umkristallisiert o und ergab einen Schmelzpunkt von 192 bis 194 C.
- Die erhaltene Verbindung wies die Struktur (trans-Porm) auf, wie sich anhand der nachstehend angegebenen, festgestellten Daten ergab.
- -1 IR : v in KBr = 1700 cm (5,882 p m) NMR : in CDCl = 1,3 bis 3,0 ppm (m, 14H) 3 MS : m/e = 256, 238, 220, 196, 178, 164, 150, 55.
- Es wurden 25,6 g (0,1 mol) der wie vorstehend erhaltenen Verbindung in 150 g Methanol aufgelöst und dann unter tropfenweiser Zugabe zur Lösung von Thionylchlorid in einer \enge, die das l,lfache der Menge der Verbindung entsprach, unter Umrühren verestert. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wurde der Rückstand aus Methanol umkristallisiert, wobei 19,9 g farblose nadelartige Kristalle, entsprechend einer Ausbeute von 70 i, ernalten wurden. Die Kristalle o wiesen einen Schmelzpunkt von 112 bis 113 C auf.
- Die erhaltene Verbindung hatte die folgende gleiche Struktur wie die entsprechende, im Beispiel 1 hergestellte Verbindung, (trans-Sorm)
Claims (4)
- Cylohexan-2,5-dion-1,4-ylen-bis(-3-propionsäure) und Derivate, sowie ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung Patentansprüche: 1. Cyclohexan-2,5-dion-1,4-ylen-bis(-3-propionsäure) und Derivate der Formel in der R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe ist.
- 2. Verfahren zur Herstellung von Cyclohexan-2,5-dion-1,4-ylen-bis(-3-propionsäure) und Derivaten der Formel in der R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe ist, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß man ein Cyclohexan-2,5-dion-Derivat der Formel in der R wie vorstehend definiert und R eine Alkylgruppe ist, in Gegenwart von Wasser erhitzt.
- 3. Verfahren nach Anspruch 2, d a d u r c h g e -k e n n z e i c h n e t , daß man das Cyclohexan-2,5-dion- Derivat in Gegenwart von Wasser und einer starken Säure erhitzt.
- 4. Verwendung der Verbindungen des Anspruchs 1 zur Herstellung von Polyestern, Polyamiden und Polyurethanen, sowie als Zwiscnenprodukte zur Herstellung von Tetracyanchinodimethanen.
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