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DE360527C - Verfahren zur Darstellung von Diaethylsulfat - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Diaethylsulfat

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Publication number
DE360527C
DE360527C DEL46593D DEL0046593D DE360527C DE 360527 C DE360527 C DE 360527C DE L46593 D DEL46593 D DE L46593D DE L0046593 D DEL0046593 D DE L0046593D DE 360527 C DE360527 C DE 360527C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
diethyl sulfate
acid
preparation
ethylsulfuric acid
ethylsulfuric
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEL46593D
Other languages
English (en)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Individual
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Individual
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Publication date
Application filed by Individual filed Critical Individual
Application granted granted Critical
Publication of DE360527C publication Critical patent/DE360527C/de
Expired legal-status Critical Current

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C305/00Esters of sulfuric acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Diäthylsulfat. Es ist bekannt, daß Alkylschwefelsäure durch Erhitzen in Dialkylsulfate übergeführt wird. Auf diese Tatsache gründen sich die bisherigen Verfahren zur Darstellung von Diäthylsulfat, welche im wesentlichen so erfolgen, daß Äthylscliwefelsäure oder Äthylschwefelsäure enthaltende Reaktionsmassen ]-,ei Luftzutritt oder im Vakuum destilliert m erden, wodurch die Überführung der Äthvlschwefelsäure in Diäthylsulfat und die Isolerang des letzteren bewirkt wird.
  • Dieses Verfahren ist jedoch unwirtschaftlich, weil es nach ihm immer nur gelingt, einen Teil des bei der Destillation entstehenden Diäthylsulfats zu gewinnen, während als Destillationsrückstand eine verkohlte Masse verbleibt, welche mehr oder weniger wertlos ist. Auch das in der deutschen Patentschrift 133542 beschriebene Verfahren, welches zu einer Ausbeute an Diäthylsulfat von nahezu 50 Prozent der Theorie führt, ergibt noch immer einen ganz bedeutenden so gut wie unverwendbaren Destillationsrückstand.
  • Das vorliegende Verfahren ist frei von diesem Nachteil, indem danach die beispielsweise durch Einwirkung von Chlorsulfonsäure auf Äthylalkohol entstehende Äthylschwefelsäure nicht destilliert, sondern gerade nur bis zur Bildung von Diäthylsulfat erwärmt wird, worauf das gebildete Diäthylsulfat durch Wasser ausgefällt und in geeigneter Weise von der im wesentlichen aus unzersetzter Äthvlschwefelsäure und Schwefelsäure bestehenden Mutterlauge gesondert wird. Auf diese Weise gelingt es, den nicht in Diäthylsulfat übergehenden Anteil der Äthylschwefelsäure zu erhalten und als solche weiter zu verarl. eiten.
  • Das Verfahren wird ausgeführt, indem man 1 eispielsweise Chlorsulfonsäure in Äthyl-_alkohol öder umgekehrt Äthylalkohol in Chlorstilfonsäure einträgt und das der Hauptmasse nach aus Äthylschwefelsäure bestehende Reaktionsprodukt erwärmt. Es hat sich herausgestellt, daß schon ein Erwärmen von wenigen Minuten auf 9o bis zoo° genügt, um einen namhaften Anteil - der gebildeten Äthylschwefelsäure in Diäthylsulfät überzuführen. Der Rest der Äthvlschwefelsäure erleidet keine in Betracht kommende Zersetzung und kann nach Abscheidung des Diäthylsulfats aus der Mutterlauge glatt gewonnen werden. Auf diese Weise wird, praktisch genommen, der gesamte Alkohol auf zwei wertvolle Alkylierungsmittel verarbeitet Die aus der Mutterlauge gewonnene Äthylschwefelsäure kann auf ein Alkalisalz, z: B. äthylschwefelsaures ,Natrium, in bekannter Weise aufgearbeitet werden. Wird z. B. dieses äthylschwefelsaure Natrium gemäß dem Verfahren der deutschen Patentschrift 2,72339 in Diäthylsulfat übergeführt, dann erscheint so gut wie clie ganze Menge des Alkohols der Diäthylsulfatherstellung zugeführt.
  • Ausführungsbeispiel. In .I6 Gewichtsteile absoluten Alkohols werden unter starker Kühlung, z. B. mittels eines Eis-Kochsalz-Geinisches, 116,5 Gewichtsteile Chlorsulfonsäure vorteilhaft unter Rühren langsam eingetragen, die hierbei entstehende Salzsäure wird abgeleitet und kann in Wasser aufgefangen werden.
  • Das Reaktionsgemisch wird dann ungefähr zwei Stunden in siedendem Wasserbade erhitzt. Nach dieser Zeit wird es abgekühlt und mit kaltem Wasser versetzt oder auf Eis gegossen. Hat man viel Wasser zugesetzt, dann sinkt das Diäthylsulfat zu Boden; setzte man nur wenig Wasser zu, dann schwimmt es nach oben, weil es spezifisch leichter ist als die konzentrierte wässerige Lösung der Äthylschwefelsäure und Schwefelsäure. Das Diäthvlsulfat kann entweder durch Dekantieren oder Ablassen oder Abhebern oder Ausschütteln mit einem geeigneten, mit Wasser nicht inischtaren Lösungsmittel, z. B. Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform o. dgl., gewonnen werden. Nach dem Trocknen über wasserfreiem Natriumsulfat, Chlorcalcium u. dgl. und allfälligem Verjagen des Lösungsmittels wiegt (las Diäthylsulfat 31 Gewichtsteile, was einer Ausbeute von .to Prozent entspricht. Die vorn Diäthylsulfat befreite wässerige Lösung der Äthvlschwefelsäure und Schwefelsäure wird in bekannter Weise auf äthylschwefelsaures Alkali verarbeitet.
  • Die Ausbeute an Diäthvlsulfat erleidet keine Ein'.:uße, wenn man umgekehrt den Äthylalkohol zur Chlorsulfonsäure tropfen läßt.
  • Es ist zwar bereits bekannt, Diäthylsulfat aus Reaktionsgemischen, in denen es enthalten ist, mit Wasser auszufällen und mit Lösungsmitteln, wie Äther und Chloroform, zu extrahieren, diese Mittel sind aber bisher noch nicht in Kombination mit dem 1=ekannten Zerfall der. Äthylschwefelsäure durch Erhitzen 1 enutzt worden. Diese Kombination 1 edeutet andererseits vermöge der oben angege'enen Vorteile einen erheblichen technischen Fortschritt auf dem in Betracht kommenden Gebiet.

Claims (1)

  1. PATENT-ANsPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Diäthylsulfat aus Äthvlschwefelsäure oder Äthvlschwefelsäureergebenden Reaktionsmassen, dadurch gekennzeichnet, daß man Äthylschwefelsäure oder Äthylschwefelsäure enthaltende Reaktionsmassen bis zur Bildung von Diäthylsulfat erwärmt, worauf das gebildete Diäthylsulfat ausgefällt und in geeigneter Weise, wie Dekantieren, Ablassen, Al-hebern, Extraktion, durch mit Wasser nicht mischbare Lösungsmittel von der Mutterlauge getrennt wird.
DEL46593D 1918-05-03 1918-05-11 Verfahren zur Darstellung von Diaethylsulfat Expired DE360527C (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
AT360527X 1918-05-03

Publications (1)

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DE360527C true DE360527C (de) 1922-10-03

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ID=3672744

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DEL46593D Expired DE360527C (de) 1918-05-03 1918-05-11 Verfahren zur Darstellung von Diaethylsulfat

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