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DE343323C - - Google Patents

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Publication number
DE343323C
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DE
Germany
Prior art keywords
theobromine
soluble
solution
chlorohydrate
benzene
Prior art date
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Active
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DENDAT343323D
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English (en)
Publication of DE343323C publication Critical patent/DE343323C/de
Active legal-status Critical Current

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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Das Theobromin, therapeutisch seht wertvoll durch seine diuretischen Eigenschaften, hat den Nachteil, in Wasser fast unlöslich zu sein. Es wird infolgedessen nur langsam vom 5 Organismus resorbiert und eignet sich nicht zur Verwendung in Lösung; zu Einspritzungen ist es deshalb nicht verwendbar.
Um diese Schwierigkeit zu überwinden, hat man seit langer Zeit das Theobromin dutch lösliche Derivate ersetzt und zu diesem Zwecke die verschiedensten Wege eingeschlagen. Die erzielten Ergebnisse sind jedoch nie ganz zufriedenstellend ausgefallen.
Unter anderem hat man deshalb vorgeschlagen, das Theobromin zu sulfonieren und es in Form eines löslichen Alkalisulfonates einzuspritzen. Es ist aber festgestellt worden, daß die Einführung der Sulfogruppe in das Theobrominmolekül die therapeutischen Eigenschaften des Theobiomins zerstört.
Man hat auch die Verwendung der löslichen Doppelsalze des Theobromins und des Natriums mit organischen Säuren vorgeschlagen. Die so erhaltenen Salze besitzen allerdings die therapeutischen Eigenschaften des Theobromins, sie haben aber auch einen großen Nachteil: ihre wäßrigen Lösungen sind stark alkalisch und ätzend, sie reizen die Schleimhäute, und" die Einspritzungen mit diesen. Produkten sind schmerzhaft.
Nach vorliegender Erfindung kann dieser Nachteil vermieden werden. Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Darstellung des Diäthylaminoäthyltheobromins, bei dem die diuretischen Eigenschaften des Theobromins erhalten bleiben. Die neue Verbindung ist eine starke Base, deren Chlorhydrat vollständig neutral reagiert und keinerlei Reizwirkungen auf die Gewebe ausübt.
Die Zusammensetzung der Base entspricht der Formel:
(C2Hg)2N · CH2 -CH2- N-CO CO C-N
CH,. N-C-N
CH
Sie wird erhalten durch Einwirkung von Chloräthyldiäthylamin auf Alkalisalze des Theobromins. Man arbeitet vorteilhaft in einem neutralen organischen Lösungsmittel. Die Temperatur kann in ziemlich weiten Grenzen schwanken.
35
Beispiel :
Man löst 15 Teile Chloräthyldiäthylamin in Benzol, schlemmt in dieser Lösung 20 Teile Theobrominnatrium auf und erwärmt mehrere Stunden lang auf Siedetemperatur. Nach Erkalten filtriert man von dem gebildeten Chlornatrium ab und verdampft das Benzol der Lösung. Es verbleibt eine kristallinische Masse, die man aus Petroläther umkristallisiert. Man erhält so das Diätiiylaminoäthyltheobromin, das bei 670 schmilzt. Es ist in Wasser ziemlich löslich, die wäßrige Lösung reagiert stark alkalisch. Der Körper löst sich leicht in den meisten organischen Lösungsmitteln, schwieriger in Äther und Petroläther.
Zur Darstellung des Chlorhydrates des Diäthylaminoäthyltheobromins löst man die Base in der theoretischen Menge Salzsäure und verdampft zur Trockne.
Das Chlorhydrat kann aus Alkohol umkristallisiert und so in schönen, farblosen Kristallen erhalten werden, die bei 202 ° schmelzen. Es ist sehr löslich in Wasser, die wäßrige Lösung reagiert vollkommen neutral. Das Chlorhydrat ist leicht löslich in Alkohol, Aceton, Chloroform, weniger leicht in Benzol, Essigester und Petroläther.

Claims (1)

  1. Patent-Ansprüche:
    Verfahren zur Darstellung von Diäthylaminoäthyltheobromin, dadurch gekennzeichnet, daß man Chloräthyldiäthylamin auf Alkalisalze des Theobromins einwirken läßt.
DENDAT343323D Active DE343323C (de)

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