DE302121C

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Publication number: DE302121C
Application number: DENDAT302121D
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KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

Durch Patent 299836 ist ein Verfahren zur Darstellung von blauen Tetrakisazofarbstoffen entsprechend dem Schema:
2-Aminonaphtalin-4 · 8 - disulf osäure-azo—>M⁷-azo — >- M^7/-azo —>- Μ™-azo —»- Resorcin, wobei unter M¹, M.¹¹ und M^7// je eine diazotierbare Mittelkomponente zu verstehen ist, geschützt. Diese Farbstoffe liefern, auf der Faser mit Formaldehyd nachbehandelt, wasch- und lichtechte blaue Färbungen.Patent 299836 describes a process for the preparation of blue tetrakisazo dyes according to the scheme:
2-aminonaphtalin-4 · 8 - disulfonic acid azo—> M ⁷ -azo -> - M ^{7 /} -azo -> - Μ ™ -azo - »- resorcinol, whereby under M ¹ , M. ¹¹ and M ^{7 / /} each one diazotizable middle component is to be understood, protected. After treating the fiber with formaldehyde, these dyes produce washable and lightfast blue dyeings.

Es wurde nun gefunden, daß, wenn in obigem Schema M.¹¹¹ 2 - Amino - 5 - oxynaphtalin - 7 - sulf osäure bedeutet, statt der 2-Aminonaphtalin-4.8-disulf osäure mit ähnlichem Erfolge auch *5 andere Aminoarylsulfosäuren an erster Stelle verwendet werden können.It has now been found that when M. ¹¹¹ in the above scheme denotes 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid, instead of 2-aminonaphthalene-4,8-disulfonic acid, other aminoarylsulfonic acids are also used in the first place with similar success can be.

Example i.

Der nach dem Verfahren der Patentschrift 121867, Kl. 22 a, dargestellte tertiäre Trisazofarbstoff Metanilsäure-azo-a-Naphtylamin-azoi - Aminonaphtalin - 6 - sulf osäure - azo - 2-Amino-5 - oxynaphtalin - 7 - sulf osäure wird in heißem Wasser gelöst und nach dem Abkühlen auf 5⁰ in Gegenwart von Salzsäure mit Natriumnitrit diazotiert. Die Diazoverbindung läßt man in eine mit überschüssiger Soda versetzte Resorcinlösung einlaufen und salzt nach beendeter Kupplung den Farbstoff aus. Er färbt Baumwolle rötlichblau.The tertiary trisazo dye metanilic acid-azo-a-naphthylamine-azoi - aminonaphthalene - 6 - sulfonic acid - azo - 2-amino-5 - oxynaphthalene - 7 - sulfonic acid, prepared by the process of patent specification 121867, class 22 a, is heated in hot Dissolved water and ^{diazotized with sodium nitrite after cooling to 50} in the presence of hydrochloric acid. The diazo compound is allowed to run into a resorcinol solution to which excess soda has been added and, when the coupling is complete, the dye is salted out. It dyes cotton a reddish blue.

4-Chlor-i-aminobenzol-3-sulfosäure an erster Stelle erzeugt einen sehr ähnlich färbenden, ι - Aminobenzol - 2 · 5 - disulf osäure einen grünstichiger färbenden Farbstoff.4-chloro-i-aminobenzene-3-sulfonic acid at first Place produces a very similar coloring, ι - aminobenzene - 2 · 5 - disulfonic acid a greenish tinge coloring dye.

Example 2.

32,5 Teile 1-Aminonaphtalin-3 · 6-disulfosäure (saures Natriumsalz) werden mit 50 Teilen Salzsäure 12⁰ Be" und 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert und mit einer Lösung von 24,5 Teilen 1-aminonaphtalin-6-sulfosäuren! Natrium vereinigt. Dann wird in Gegenwart von Salzsäure mit 6,9 Teilen Natriumnitrit weiter diazotiert, eine Lösung von 13,7 Teilen 3 - Amino - 4 - methoxy-1 - methylbenzol in 22 Teilen Salzsäure 12⁰ Be und Wasser zugesetzt, Nätriumacetat langsam nachgegeben, nach beendeter Kupplung erneut diazotiert und mit 23,9 Teilen 2-Amino-5-oxynaphtalin-7-sulf osäure in sodaalkalischer Lösung gekuppelt, wieder mit Salzsäure und Nitrit diazotiert und schließlich mit einer alkalischen Lösung von 11 Teilen Resorcin vereinigt. Der Farbstoff färbt Baumwolle blau.32.5 parts of 1-aminonaphthalene-3 · 6-disulfonic acid (acidic sodium salt) are ^{diazotized with 50 parts of hydrochloric acid 12 0} Be "and 6.9 parts of sodium nitrite and with a solution of 24.5 parts of 1-aminonaphthalene-6-sulfonic acids! sodium united Then further diazotized in the presence of hydrochloric acid with 6.9 parts of sodium nitrite, a solution of 13.7 parts of 3 -. amino - 4 - methoxy-1 - methylbenzene in 22 parts of hydrochloric acid 12 ⁰ be and water yielded slowly Nätriumacetat , diazotized again after the coupling has ended and coupled with 23.9 parts of 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid in an alkaline soda solution, diazotized again with hydrochloric acid and nitrite and finally combined with an alkaline solution of 11 parts of resorcinol Cotton blue.

Ersetzt man die 1-Aminonaphtalin-3 · 6-disulfosäure durch die 1 - Aminonaphtalin - 4 · 7-disulfosäure und die i-Aminonaphtalin-6-sulfosäure durch die entsprechende 7 - Sulf osäure, so erhält man einen ähnlichen Farbstoff, der eine Spur fötlicher färbt.The 1-aminonaphthalene-3 · 6-disulfonic acid is replaced by 1-aminonaphthalene-4 · 7-disulfonic acid and i-aminonaphthalene-6-sulfonic acid by the corresponding 7-sulfonic acid, a similar dye is obtained, the colors a touch more fetal.

Example 3.

32,5 Teile i-Aminonaphtalin-4 · 7-disulfosäure (saures Natriumsalz) werden mit 50 Tei-32.5 parts of i-aminonaphthalene-4 x 7-disulfonic acid (acid sodium salt) are mixed with 50 parts

, 5 len Salzsäure 12 ° Be und 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert und mit einer Lösung von 13,7 Teilen s-Amino-^-methoxy-r-methylbenzql und 22 Teilen Salzsäure 12° Be und Wasser vereinigt. Das weiterdiazotierte Zwisclienprodukt kuppelt man unter Abstumpfen der Salzsäure mit Natriumacetat mit 22,3 Teilen i-Aminonaphtalin-6-sulfosäure, fügt dann Salzsäure hinzu, diazotiert mit 7 Teilen Natriumnitrit, kuppelt in sodaalkalischer Lösung mit 23,9 Teilen 2-Amino-5-oxynaphtalin-7-sulfosäure und nach erneutem Diazotieren mit 11 Teilen Resorcin in Gegenwart von Soda. Der Farbstoff färbt Baumwolle blau., 5 len hydrochloric acid 12 ° Be and 6.9 parts sodium nitrite diazotized and with a solution of 13.7 parts of s-amino - ^ - methoxy-r-methylbenzql and 22 parts of hydrochloric acid 12 ° Be and water combined. The intermediate product further diazotized it is coupled with 22.3 parts of i-aminonaphthalene-6-sulfonic acid while truncating the hydrochloric acid with sodium acetate, then adds Hydrochloric acid added, diazotized with 7 parts of sodium nitrite, coupled in a soda-alkaline solution with 23.9 parts of 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid and after renewed diazotization with 11 parts of resorcinol in the presence of soda. The dye dyes cotton blue.

Der Ersatz des 3-Amino-4-methoxy-i-methylbenzols durch α-Naphtylamin, sowie der i-Aminonaphtalin-4 · 7-disulfosäure durch die entsprechende 3 · 6-Disulfosäure oder der 1-Aminonaphtalin - 6 - sulfosäure durch die 7-Sulfosäure führt zu ähnlichen Farbstoffen.The replacement of 3-amino-4-methoxy-i-methylbenzene by α-naphthylamine, as well as the i-aminonaphthalene-4 · 7-disulphonic acid by the corresponding 3 · 6-disulphonic acid or the 1-aminonaphthalene - 6 - sulfonic acid through the 7-sulfonic acid leads to similar dyes.

Claims

Patent application:

Modification of the method of representation protected by patent 299836 blue tetrakisazo dyes consisting in that one of the 2-aminonaphthalene-4 · 8-disulfonic acid various aminoarylsulfonic acid diazotized, with a diazotizable one The middle component of the benzene or naphthalene series couples, the intermediate product is further diazotized, with a diazotizable one Central component couples, again further diazotized, with 2-amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid couples, diazotized again and couples with resorcinol.