DE29722989U1

DE29722989U1 - Haarbehandlungsmittel

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Publication number: DE29722989U1
Application number: DE29722989U
Authority: DE
Original assignee: Goldwell AG
Current assignee: Kao Germany GmbH
Priority date: 1997-12-31
Filing date: 1997-12-31
Publication date: 1999-09-09
Anticipated expiration: 2008-01-01

Description

Haarbehandlungsmittel

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Haarbehandlungsmittel mit verbesserte« Gebrauchseigenschaften, insbesondere verbessertem Lichtschutz und/oder, in Kombination mit direktziehenden anionischen Farbstoffen, einer verbesserten Färbeintensität und Farbstabilität.

Es ist bereits seit längerem bekannt, Haarbehandlungsmitteln, insbesondere Haarnachbehandlungsmitteln im Sinne der Definition in der Monographie von K. Schrader, Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika, 2. Auflage (1989, Hüthig Buch Verlag), S. 722-724, UV-Absorber, beispielsweise mit anionischen Gruppen, zuzusetzen, um die Haare gegen schädlichen Lichteinfluß zu schützen.

Je stärker diese Verbindungen auf das Haar aufziehen, desto besser logischerweise der erzielte Lichtschutz.

Dieser ist jedoch oftmals nicht optimal, da beispielsweise durch verschiedene Bestandteile von Haarbehandlungsmitteln das Aufziehen dieser UV-Absorber ver- oder zumindest behindert wird.

Gleiches gilt hinsichtlich anionischer direktziehender Haarfarbstoffe, weshalb in der Regel in Haartönungsmitteln nur kationische direktziehende Haarfarbstoffe eingesetzt werden. Dies gilt natürlich auch für Zusammensetzungen, die beide Substanzgruppen, nämlich sowohl UV-Absorber als auch anionische direktziehende Haarfarbstoffe enthalten, was insofern für die Praxis von Bedeutung ist, als durch die gleichzeitige Verwendung von Direktziehern und UV-Absorbern die vorzeitige Ausbleichung der erzielten Haarfärbung durch Lichteinfluß verhindert werden kann.

Die Erfindung geht daher von der Aufgabenstellung aus, ein Haarbehandlungsmittel, das anionische UV-Absorber und/oder anionische direktziehende Haarfarbstoffe enthält, zu schaffen, das die erwähnten Nachteile nicht aufweist, sondern einen stabilen Lichtschutz und eine dauerhafte Haarfärbung gewährleistet.

• &diams; &diams; · ·

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Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß einem Haarbehandlungsmittel auf wäßriger Basis, das mindestens einen anionischen UV-Absorber und/oder mindestens einen anionischen Haarfarbstoff enthält, mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel I

R³ I

[ R¹ -CO-[EO] X-OCH₂ CH₂-N-CH₂CH₂O-[EO]-COR²]&Ugr;-&Igr; R⁴ (I)

in der R¹ und R² jeweils für eine gegebenenfalls hydroxysubstituierte C8-C22- Alkyl- oder Alkenylgruppe, R³ und R⁴ für eine Ci-C3-Alkylgruppe oder eine Gruppe -CH₂-CH2-O-[EO]_Z-H, sowie x,y und &zgr; für O bis 5, und Y" für ein Anion stehen.

Bevorzugte Reste R¹ und R² sind Cn-C ig-Alkyl- und Oleylreste, der Rest R³ eine Methylgruppe und der Rest R⁴ eine Hydroxyethylgruppe, x,y und &zgr; sind vorzugsweise O oder 1; Y" ist vorzugsweise ein Methosulfat-, Chlorid- oder Phosphatanion.

Die bevorzugte Menge an dieser Verbindung der Formel I liegt bei etwa 0,1 bis etwa 20, insbesondere etwa 0,5 bis 15, vor allem etwa 1 bis etwa 10 Gew.-%, berechnet auf das Haarbehandlungsmittel.

Diese Verbindungen sind an sich bekannt und beispielsweise vinter den Markenbezeichnungen "Schercoquat^R", Dehyquart^RF30" und "Tetranyl^R" im Handel.

Bei den erfindungsgemäßen Haarbehandungmitteln handelt es sich entweder um Tönungsshampoos auf Basis anionischer direktziehender Haarfarbstoffe oder um Haarnachbehandlungsmittel, die diese Farbstoffe und/oder anionische UV-Absorber enthalten.

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Diese werden vorzugsweise in einer Menge von 0,05 bis 5, insbesondere 0,1 bis 2,5 Tjew.-%, berechnet auf die Gesamtzusammensetzung des Mittels, eingesetzt.

Besonders geeignete wasserlösliche UV-Absorber mit anionischen Gruppen sind beispielsweise 5-Benzoyl-4-hydroxy-2-methoxybenzolsulfonsäure (Benzophenone-4), dessen Natriümsalz (Benzophenone-5) und 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxy-3,3'-disulfobenzophenon bzw. dessen Dinatriumsalz (Benzophenone-9) sowie Phenylbenzimidazolsulfonsäure (Eusolex® 232); jedoch können auch andere anionische UV-Absorber eingesetzt werden.

Der Anteil der direktziehenden anionischen Haarfarbstoffe in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ist variabel und liegt zwischen etwa 0,001 bis etwa 2,5, vorzugsweise 0,01 bis 1, insbesondere 0,1 bis 0,5 Gew.-% des Mittels, falls es als Lösung, Dispersion, Emulsion, Gel oder Aeroslpräparat zur direkten Anwendung, d.h., ohne vorherige Verdünnung vorliegt.

Bei Konzentraten, die vor der Anwendung verdünnt werden, ist der Anteil natürlich entsprechend höher.

Als geeignete anionische Farbstoffe können Verwendung finden:

Acid Black 1, C.I.-No. 20,470;

Acid Blue I, CL-No. 42,045;

Food Blue 5, CL-No. 42,051;

Acid Blue 9, C.I.-No. 42,090;

Acid Blue 74, C.I.-No. 73,015;

Acid Red 18, C.I.-No. 16,255;

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AcidRed27, CL-No. 16,185;

Acid Red 87, C.I.-No. 45,380;

Acid red 92, C.I.-No. 45,410;

Acid Violet 43, CL-No. 60,730;

Acid Yellow 1, CL-No. 10,316;

Acid Yellow 23, CL-No. 19,140;

Acid Yellow 3, CL-No. 47,005;

Food Yellow No. 8, CL-No. 14,270;

D&C Brown No. 1, C.I.-No. 20,170

D&C Green No. 5, C.I.-No. 61,570;

D&C Orange No. 4, CL-No. 15,510;

D&C Orange No. 10, CL-No 45,425:1;

D&C Orange No. 11, CL-No. 45,425;

D&C Red No. 21, C.I.-No. 45,380:2;

D&C Red No. 27, C.I.-No. 45,410:1;

D&C Red No. 33, CL-No. 17,200;

D&C Yellow No. 7, C.I.-No. 45,350:1;

D&C Yellow No. 8, CL-No. 45,350;

FD&C Red No. 4, C.I.-No. 14,700;

FD&C Yellow No. 6, CL-No. 15,985.

Auch pflanzliche Farbstoffe können, wenn sie anionisch sind, allein, oder falls sie nicht anionisch sind, in Kqihbination mit anionischen synthetischen Direktziehem Verwendung finden, beispielsweise Henna (rot oder schwarz), Alkannawurzerl, Laccainsäure (Stocklack), Blauholzpulver, Krappwurzel- und Rhabarberwurzelpulver, etc.

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Bei den erfindungsgemäßen, anionische UV-Absorber enthaltenden Mitteln kann es sich auch um Färbemittel handeln, die zusätzlich kationische direktziehende Farbstoffe und Verbindungen der Formel I enthalten; diese führen aufgrund des besseren Lichtschutzes zu dauerhaften Färbungen.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten, insbesondere wenn es sich um Haarnachbehandlungsmittel im Sinne der eingangs genannten Definition handelt, vorzugsweise noch mindestens ein kationisches Tensid, insbesondere in einer Menge von 0,1 bis 7,5, vorzugsweise 0,25 bis 5, besonders bevorzugt 0,5 bis 2,5 Gew.-%, der Gesamtzusammensetzung.

Geeignete langkettige quatemäre Ammoniumverbindungen, die als kationische Tenside allein oder im Gemisch miteinander eingesetzt werden können, sind insbesondere Cetyltrimethylammoniumchlorid, Dimethyldicetylamrnoniumchlorid, Trimethylcetylammohiumbromid, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Dimethylstearylbenzylammoniumchlorid, Benzyltetradecyldimethylammoniumchlorid, Dimethyldihydriertes-Talgammoniumchlorid, Laurylpyridiniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid, Lauryltrimethylammoniumchlorid, Tris(oligooxyethyl)alkylammoniumphosphat, Cetylpyridiniumchlorid, Behentrimoniumchlorid, etc.

Gut geeignet sind auch die in der EP-A 472 107 geoffenbarten quatemären Ammoniumsalze. Im Prinzip sind alle quatemären Ammoniumverbindungen, wie sie im "CTFA International Cosmetic Ingredient Dictionary", Fourth Ed. (1991), unter dem Trivialnamen "Quaternium" aufgeführt sind, geeignet.

Die Zusammensetzung kann natürlich zusätzlich die in solchen Konditionierungsmitteln üblichen Bestandteile enthalten; es wird, zur Vermeidung von Wiederholungen, auf K.Schrader, S.722 - 771, verwiesen.

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Auch nichtionische Tenside können, insbesondere im Gemisch mit kationaktiven Tensiden, Verwendung finden, beispielsweise Aminoxide in einer Menge von etwa 0,25 bis etwa 5, vorzugsweise etwa 0,5 bis etwa 3,5 Gew.-%, berechnet auf die Gesamtzusammensetzung des Mittels.

Solche Aminoxide gehören seit langem zum Stand der Technik, beispielsweise Alkyldimethylaminoxide wie Lauryldimethylaminoxid, C^-Cig-Alkylamidopropyl- oder ethylaminoxide, Ci2-Ci8-Alkyldi(hydroxyethyl)- oder -(hydroxypropyl)aminoxide, oder auch Aminoxide mit Ethylenoxid- und /oder Propylenoxidgruppen in der Alkylkette.

Geeignete Tenside sind weiterhin die bekannten Cg-Cig-Alkylpolyglucoside, insbesondere mit einem Polykondensationsgrad von 1,2 bis 3.

Wenn es sich bei den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen um Tönungsshampoos handelt, können auch anionische Tenside, vorzugsweise im Gemisch mit nichtionischen, amphoteren und/oder zwitterionischen Tensiden, eingesetzt werden.

Geeignete anionische Tenside sind natürlich diejenigen, die in Shampoos üblicherweise zum Einsatz gelangen, beispielsweise die bekannten Ck)-Ci 8-Alkylsulfate und insbesondere die entsprechenden Ethersulfate, beispielsweise C^-Cn-Alkylethersulfat, Laurylethersulfat, insbesondere mit 1 bis 4 Ethylenoxidgruppen im Molekül, weiterhin Monoglycerid-(ether)sulfate, Fettsäureamidsulfate, die durch Ethoxylierung und anschließende Sulfatierung von Fettsäurealkanolamiden erhalten werden, und deren Alkalisalze sowie Salze langkettiger Mono- und Dialkylphosphate, die milde, hautverträgliche Detergentien darstellen.

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Im Rahmen der Erfindung weiterhin geeignete anionische Tenside sind auch Isethionate, oc-Olefinsulfonate
bzw. deren Salze und insbesondere Alkalisalze von Sulfobernsteinsäurehalbestern,
beispielsweise das Dinatriumsalz des Monooctylsulfosuccinats und Alkalisalze
langkettigerMonoalkylethoxysulfosuccinate.

Geeignete Tenside vom Carboxylat-Typ sind Alkylpolyethercarbonsäuren und deren Salze der Formel

R - (C₂H₄O)_n - O - CH₂ COOX,

worin R eine Cg-C₂O"Alkylgruppe, vorzugsweise eine C^-C^-Alkylgruppe, &eegr; eine Zahl von 1 bis 20, vorzugsweise 2 bis 17, und X H oder vorzugsweise ein Kation der Gruppe Natrium, Kalium, Magnesium und Ammonium, das gegebenenfalls hydroxyalkylsubstituiert sein kann, bedeuten, sowie Alkylamidopolyethercarbonsäuren der allgemeinen Formel

R-C-N- CH₂ - CH₂ - (C₂H₄O)_n - CH₂ COOX ,

Il I

O H

worin R und X die vorstehend angegebene Bedeutung haben und &eegr; insbesondere fur eine Zahl von 1 bis 10, vorzugsweise 2,5 bis 5, steht.

Derartige Produkte sind seit längerem bekannt und im Handel, beispielsweise unter den
Handelsnamen "AKYPO" und "AKYPO-SOFT®".

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Es ist besonders zweckmäßig, Mischungen aus mehreren anionischen Tensiden einzusetzen, beispielsweise ein Gemisch aus einem a-Olefinsulfonat und einem Sulfosuccinat, vorzugsweise im Verhältnis von &Ggr;: 3 bis 3:1, oder einem Ethersulfat und einer Polyethercarbonsäure oder Alkylamidoethercarbonsäure.

Im Gemisch mit anderen anionischen Tensiden ebenfalls einsetzbar sind Eiweiß-Fettsäure-Kondensationsprodukte an sich bekannter Struktur, insbesondere in Mengen zwischen etwa 0,5 und 5, vorzugsweise 1 bis 3 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung des flüssigen Haarwaschmittels.

Eine Übersicht über die in flüssigen Körperreinigungsmitteln zum Einsatz gelangenden anionaktiven Tenside findet sich im übrigen in der Monographie von K.Schrader, S. 683 bis 691.

Der bevorzugte Mengenbereich an anionischen Tensiden in den erfindungsgemäßen flüssigen Körperreinigungsmitteln liegt zwischen etwa 2,5 und etwa 25 Gew.-%, insbesondere bei etwa 5 bis etwa 20 Gew.-%, besonders bevorzugt bei etwa 7,5 bis etwa 15 Gew.-%, berechnet auf die Gesamtzusammensetzung des Mittels.

Nichtionische Tenside gelangen in Tönungsshampoos vorzugsweise im Gemisch mit anionaktiven Tensiden zum Einsatz.

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Ein bevorzugtes nichtionisches Tensid gehört dabei, wie bereits oben erwähnt, zu der Klasse der Alkylpolyglucoside der allgemeinen Formel

R-O-(RlO)_n-Z_x,

worin R eine Alkylgruppe mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, R^ eine Ethylen- oder Propylengruppe, Z einen Saccharidrest mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen, &eegr; eine Zahl von O bis 10 und &khgr; eine Zahl zwischen 1 und 2,5 bedeuten.

Diese Alkylpolyglucoside sind in letzter Zeit insbesondere als ausgezeichnete hautverträgliche schaumverbessernde Mittel in flüssigen Wasch- und Körperreinigungsmitteln bekannt geworden und sind vorzugsweise in einer Menge von 1 bis 20, insbesondere 2,5 bis 15 Gew.-%, der Gesamtzusammensetzung enthalte».

Weitere nichtionische Tensidbestandteile in Tönungsshampoos sind beispielsweise langkettige Fettsäuremono- und -dialkanolamide, beispielsweise Cocosfettsäuremonoethanolamid und Myristinfettsäuremonoethanolamid, die auch als Schaumverstärker eingesetzt werden können.

Andere nichtionische Tenside sind beispielsweise die verschiedenen Sorbitanester, wie Polyethylenglykolsorbitanstearinsäureester, Fettsäurepolyglykolester oder auch Mischkondensate aus Ethylenoxid und Propylenoxid, wie sie beispielsweise unter der Handelsbezeichnung "Pluronics" im Verkehr sind.

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Gemische aus anionaktiven Tensiden und Alkylpolyglucosiden, den bevorzugten nichtionischen Tensiden im Rahmen der Erfindung sowie deren Verwendung in flüssigen Körperreinigungsmitteln sind an sich bereits bekannt, beispielsweise aus der EP-A 70 074. Die dort beschriebenen Alkylpolyglucoside sind prinzipiell auch im Rahmen der vorliegenden Erfindung geeignet; ebenso die aus der EP-A 358 216 bekannten Gemische aus Sulfosuccinaten und Alkylpolyglucosiden.

Weitere im Gemisch mit anionaktiven Tensiden einsetzbare Tenside sind die bereits erwähnten Aminoxide in einer Menge von etwa 0,25 bis etwa 5, vorzugsweise etwa 0,5 bis etwa 3,5 Gew.-%, berechnet auf die Gesamtzusammensetzung des Mittels.

Als amphotere bzw. zwitterionische Tenside können beispielsweise Betaine, Sulfobetaine und/oder Alkylaminocarbonsäuren wie Alkylaminoglycinate, Alkylaminopropionate, Alkylglycinate, etc. eingesetzt werden. Besonders geeignet sind Alkylamidobetaine der allgemeinen Formel

R-C-N-(CH₂)-N-(CH₂)_n-R₃

Il I
OH

wobei R eine Cg-C^g-Alkylgruppe, z. B. einen Cocoalkylrest; R\ und R2 einen niederen C\- C4"Alkyl- oder -Hydroxyalkylrest, insbesondere eine Methyl-, Ethyl- und/oder Hydroxyethylgruppe; R3 eine COO'-oder -SO3'-Gruppe; und &eegr; 1 bis 3 bedeuten.

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Auch Betaine der allgemeinen Formel

R-N*-(CHz)_n-Ha ,

■I

R₂
wobei R, Rj, R2, R3 und &eegr; die obengenannte Bedeutung haben, sind bevorzugt.

Geeignet sind insbesondere auch Handelsprodukte wie beispielsweise "Tegobetaine®", "Dehytone®" wie "AB 30", "G" und "K", "Lonzaine®", "Varion®" wie "ADG" und "CAS", "Lexaine®", "Chembetaine®", "Mirataine®", "Rewoteric®", "Schercotaine®", "Monteine LCQ®"; ""Alkateric®", "Amonyl®", "Amphosol®", "Cycloteric BET®", "Emcol®", "Empigen®", "Mackam®", "Monateric®", "Unibetaine®" und "Velvetex®".

Die amphoteren bzw. zwitterionischen Tenside sind vorzugsweise in einer Menge von 0,25 bis 7,5 Gew.-%, insbesondere 0,5 bis 5 Gew.-%, berechnet auf die Gesamtzusammensetzung, enthalten.

Die erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittel können die in solchen wäßrigen Zubereitungen üblichen Stoffe enthalten.

Dies sind beispielsweise synthetische oder natürliche haarkonditionierende Polymere, vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 2,5, insbesondere 0,25 bis 1,5 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung.

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AIs geeignete kationische Polymere sind neben den altbekannten quaternären Cellulosederivaten des Typs "Polymer JR" insbesondere quaternisierte Homo- und Copolymere des Dimethyldiallylammoniumchlorids, wie sie unter dem Handelsnamen "Merquat" im Handel sind, quaternäre Vinylpyrrolidon-Copolymere, insbesondere mit Dialkylaminoalkyl(meth)-acrylaten, wie sie unter dem Namen "Gafquat" bekannt sind, Copolymerisate aus Vinylpyrrolidon und Vinylimidazoliniummethochlorid, die unter dem Handelsnamen "Luviquat" angeboten werden, Polyamino-Polyamid-Derivate, beispielsweise Copolymere von Adipinsäure-Dimethylaminohydroxypropyldiethylentriamin, wie sie unter dem Namen "Cartaretine F" vertrieben werden, sowie auch bisquaternäre langkettige Ammoniumverbindungen der in der US-PS 4 157 388 beschriebenen Harnstoff-Struktur, die unter dem Handelsnamen "Mirapol A 15" im Handel sind, geeignet.

Verwiesen wird in diesem Zusammenhang auch auf die in den DE-OSen 25 21 960, 28 11 010, 30 44 738 und 32 17 059 genannten kationaktiven Polymeren sowie die in der EP-A 337 354 auf den Seiten 3 bis 7 beschriebenen Produkte. Es können auch Mischungen verschiedener kationischer Polymerer eingesetzt werden.

Anstelle der kationischen Polymeren oder in Kombination mit denselben können auch nichtionische Polymere verwendet werden. Als geeignete nichtionische Polymere werden vor allem Vinylpyrrolidon-Homo- und Copolymerisate, insbesondere Polyvinylpyrrolidon selbst, Copolymere aus Vinylpyrrolidon und Vinylacetat oder Terpolymerisate aus Vinylpyrrolidon, Vinylacetat und Vinylpropionat, wie sie beispielsweise von der Firma BASF unter dem Handelsnamen "Luvißkol" vertrieben werden, eingesetzt.

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Es können jedoch auch (Co-)Polymerisate aus den verschiedenen Acryl- und Methacrylestern, Acrylamid und Methacrylamid, beispielsweise Polyacrylamid mit Molgewichten von über 100.000, Dimethylhydantoin-Formaldehyd-Harze, etc., verwendet werden. Selbstverständlich sind auch Mischungen aus verschiedenen nichtionischen Polymeren verwendbar.

Geeignet sind schließlich auch noch amphotere Polymere, z. B. die unter der Bezeichnung "Amphomer" vertriebenen Copolymerisate aus N-Octylacrylamid, N-Butylaminoethylmethacrylat und Acrylsäure, sowie die bekannten anionischen Produkte, die im Stand der Technik hinreichend beschrieben sind.

Die erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittel können, wenn sie als Emulsionen, Dispersionen, Lösungen, Gele oder Aerosole als Nachbehandlungsmittel eingesetzt werden, die in solchen Zusammensetzungen üblichen Zusätze enthalten, deren Art und Charakter von der Applikationsform des Mittels abhängig ist. Es sind dies Fette, Fettalkohole, Emulgatoren, pH-Regulatoren, Lösungs- und Verdünnungsmittel, Lösungsvermittler, Konservierungsmittel, Parfüms, etc.

Geeignete Fette und Öle, zu denen auch Wachse zählen, sind insbesondere natürliche Öle wie Avocadoöl, Cocosöl, Palmöl, Sesamöl, Erdnußöl, Spermöl, Sonnenblumenöl, Mandelöl, Pfirsichkernöl, Weizenkeimöl, Macadamianußöl, Nachtkerzenöl, Jojobaöl, Ricinusöl, oder auch Oliven- bzw. Sojaöl, Lanolin und dessen Derivate, ebenso Mineralöle wie Paraffinöl und Vaseline.

Synthetische Öle und Wachse sind beispielsweise Silikonöle, Polyethylenglykole, etc.

1· ·

&Agr;-2/98 -14-

Weitere geeignete hydrophobe Komponenten sind insbesondere Fettalkohole, vorzugsweise solche mit etwa 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Molekül wie Myristyl-, Cetyl-, Stearylalkohol, Wachsalkohole und Fettsäureester wie Isopropylmyristat, -palmitat, -stearat und -isostearat, Oleyloleat, Isocetylstearat, Hexyllaurat, Dibutyladipat, Dioctyladipat, Myristylmyristat, Oleylerucat, Polyethylenglykol- und Polygiycerylfettsäureester wie PEG-7-glycerylcocoat, Cetylpalmitat, etc.

Diese hydrophoben Komponenten sind in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen vorzugsweise in einer Gesamtmenge von etwa 0,5 bis etwa 10, insbesondere etwa 1 bis 7,5, vor allem etwa 1,5 bis 5 Gew.-%, berechnet auf die Gesamtzusammensetzung, enthalten.

Eine bevorzugte Gruppe von aktiven Ingredientien sind Cio-C24-Fettsäuren, insbesondere Behensäure und Stearinsäure, vorzugsweise zwischen 0,1 und 10 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung.

Eine Zusammenfassung der Herstellung solcher Mittel findet sich in der bereits erwähnten Monographie von K. Schrader, S. 798 bis 815, insbesondere S. 804 ff.

Die erfindungsgemäßen Haarbehandlungmittel liegen als Emulsion, Dispersion oder (gegebenenfalls verdickte, d. h. als Gel) Lösung vor und können auch als Aerosolschaum konfektioniert werden. Diese Zusammensetzungen und ihre Herstellung sind dem Fachmann grundsätzlich bekannt und bedürfen daher keiner näheren Erläuterung.

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Der pH-Wert der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel liegt vorzugsweise bei 3 bis 8, insbesondere zwischen 4 und 6.

Die folgenden Beispiele beschreiben Zusammensetzungen der erfindungsgemäßen Mittel. Es wurden Nachbehandlungsmittel bzw. Tönungsshampoos der folgenden Zusammensetzungen durch Vermischen der Bestandteile, gegebenenfalls in Form von Vormischungen, hergestellt.

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Beispiele 1 bis 4 Haarkoaditioner mit Lichtschutz

	1	2	3	4
Cetylstearylalkohol	5,00	2,00	5,00	3,00
Mineralöl	0,50	0,50	0,50	0,50
Isopropylmyristat	0,50	0,50	0,50	0,50
Hydroxyethylcellulose		1,00	_	1,00
Benzophenone-5	•	0,50
Benzophenone-4	0,30		0,30
Benzophenone-9	_			0,80
Verbindung der Formel I*	1,50	1,00	2,50	1,50
Cocamidopropylbetain			0,50	0,50
Basic Brown 17			0,10	0,10
Basic Brown 16			0,05	0,05
Basic Blue 99			0,03	0,03
Parfüm	0,20	0,20	0,20	0,20
Konservierungsmittel	q.s.	q.s.	q.s.	q.s.
Wasser	ad 100,00	ad 100,00	ad 100,00	ad 100,00

'Beispiele 1 und 3: R^R^Oleyl; R³=CH₃;R⁴=CH₂CH₂OH;x=y=0; Y"=CH₃S0'₄.

Beispiel 2: R^=Ci₈H₃'?; R³^CH₃; R⁴=CH₂CH₂OH; x=y=0; V=Cr Beispiel 4: R¹^=Ci₂H₂₅; R³=CH₃; R⁴=CH₂CH₂OH; x=y=0; Y=CI"

&Agr;-2/98 -17-

Vergleichstests

a) Eine Zusammensetzung 1 nach Beispiel 1 wurde auf Haarsträhnen aufgebracht und im
Vergleich zu anderen Haarsträhnen, die mit einer ansosnsten identischen Zusammensetzung IA, die anstelle der Verbindung der Formel I den gleichen Anteil Cetyltrimethylammoniumchlorid enthielt, behandelt worden waren, der Gehalt an UV-Absorber in Haarproben nach
mehreren Haarwäschen bestimmt.

Dabei zeigte sich, daß bereits der Ausgangswert an UV-Absorbern in den mit der
Zusammensetzung 1 behandelten Strähnen signifikant höher war als in den mit der
Zusammensetzung IA behandelten Strähnen; nach 3 Haarwaschen betrug die Konzentration an UV-Absorber für die erfindungsgemäße Zusammensetzung etwa das Doppelte der mit der Vergleichszusammensetzung erzielten.

b) Eine Zusammensetzung 3 nach Beispiel 3 wurde auf menschliches Haar aufgebracht, wobei eine glänzende, intensive, ausgeprägte Braunfarbung erzielt wurde, die auch nach 3
Haarwaschen noch stabil war.

Die Färbung mit einer ansonsten identischen Zusammensetzung 3 A, die anstelle einer
Verbindung der Formel I die gleiche Menge Cetylstearyltrimethylammoniumchlorid enthielt, war merklich matter und nach dreimaliger Haarwäsche weitgehend verblaßt.

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Beispiel 5	1,2-Propylenglykol	2,0 (Gew.-%)
Haarspülung	Decylpolyglucosid	1,5
Verbindung der Formel I	1,0
(R^R²OlCyI; R³=CH₃; R⁴=CH₂CH₂OH;
x=y=O; V=CH₃SO₄")
Dimethicone Copolyol Bienenwachs	1,0
Cetylstearylalkohol	1,0
Hydroxyethylcellulose	0,8
Kamillenextrakt	0,3
Benzophenone-4	0,2
Behentrimoniumchlorid	0,5
Parfüm	0,2
Methylparaben	0,2
Pyrrolidoncarbonsäure	0,1
Citronensäure	0,1
Wasser ad	100,0

Die Zusammensetzung weist auf dem Haar ausgezeichnete Lichtschutzeigenschaften auf.

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Beispiele 6 bis 9 Haarfarbemittel

	6	_	0,10	7	_—	2,00	8	0,10	_	9
Cetylstearylalkohol	5,00			5,00	0,08	3,00	0,05	3,00
Verbindung der Formel I *	2,00		1,00	0,02	2,00		1,00
Hydroxyethylcellulose		0,05	1,00	0,02	1,00
Cetrimoniumchlond		0,05	_	0,20	2,00
D.C. Red 33	0,20	0,05	q.s.	0,10
Acid Yellow 3	q.s.	0,20	ad 100,00
FDC-Yellow 6	ad 100,00	q.s.	Rotblond	0,05
Food Blue 5	Rot	ad 100,00	0,03
Food Yellow 8	Braun
Parfüm	0,20
Konservierungsmittel	q.s.
Wasser	ad 100,00
Erzielter Farbton	Hellbraun

* Beispiele 6 und 7 R'=R²=Oleyl; R³<:H₃;R⁴=CH2CH₂OH;x=y==0;Y"=CH₃S0"4.

In den Beispielen 8 und 9 war R'=R^Z=C₁₈H₃₇; R^J=CH₃;R⁴=CH₂-CH₂-OH; x=y=O; V=Cl

Die erzielten Färbungen erwiesen sich als wesentlich beständiger als diejenigen, die mit identischen Zusammensetzungen erzielt wurden, die keine Verbindung der Formel I und statt dessen einen entsprechend erhöhten Anteil an Cetrimoniumchlorid enthielten.

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Beispiele 10 bis 14 Tönungsshampoo

Beispiel Nr.	10	11	12	13	14
Natrium-Ci2-Ci4- alkylethersulfat (~2-3EO-Gruppen)	10,00		8,00	10,00
Ci2-Ci4-Alkylpolyglucosid	-	10,00	-	-	10,00
Cocoamidopropylbetain	2,00	2,00	5,00	2,00	2,00
PEG-3-distearat	2,00	2,00	2,00	-	-
Verbindung der Formel I*	1,00	1,00	2,00	0,50	0,50
Parfüm	0,50	0,50	0,50	0,50	0,50
Citronensäure, Konservierungsmittel	q.s.	q.s.	q.s.	q.s.	q.s.
D.C.-Red 33	0,15	0,10	0,10	0,10	0,15
Acid Yellow 3	-	0,08	0,05	-	-
FDC-Yellow 6	-	-	0,05	-	-
Food Blue 5	-	0,08	-	0,05	-
Food Yellow 8	-	-	-	0,02	-
Wasser	ad 100,00	ad 100,00	ad 100,00	ad 100,00	ad 100,00 Gew.-%
Färbung	Rot	Braun	Rotblond	Rotbraun	Rot

*In den Beispielen 10,12 und 14 ist R^R^Oleyl; R³=CH_3;R⁴=CH₂CH2OH; x=y=0; Y" =CH₃S0₄".

In den Beispielen 11 und 13 ist R¹=R²=Ci₈-C37;R³=CH3;R⁴-CH₂CH2OH; x=y=0;Y'=Cr

Die erzielten Färbungen erwiesen sich als wesentlich beständiger als solche, die mit Zusammensetzungen ohne eine Verbindung der Formel I erzielt wurden.

Claims

1. Haarbehandlungsmittel auf wäßriger Grundlage, enthaltend ein Gemisch aus

a) mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel I

in der R¹ und R² jeweils für eine gegebenenfalls hydroxysubstituierte C₈-C₂₂-Alkyl- oder Alkenylgruppe, R³ und R⁴ für eine C₁-C₃-Alkylgruppe oder eine Gruppe -CH₂-CH₂-O-[EO]_z-H, sowie x, y und z für 0 bis 5 und Y^- für ein Anion stehen, und

b) mindestens einem anionischen Wirkstoff, ausgewählt aus anionischen UV- Absorbern und/oder anionischen direktziehenden Haarfarbstoffen.

2. Haarbehandlungsmittel nach Anspruch 1, enthaltend 0,1 bis 20 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel I, berechnet auf die Gesamtzusammensetzung.

3. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Reste R¹ und R² jeweils einen Oleylrest, der Rest R³ eine Methylgruppe, der Rest R⁴ eine Gruppe -CH₂-CH₂-OH, und x und y 0 bedeuten.

4. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Reste R¹ und R² jeweils eine C₁₂-C₁₈-Alkylgruppe, der Rest R³ eine Methylgruppe, und der Rest R⁴ eine Gruppe -CH₂-CH₂-O-[EO]_zH, und x, y und z 0 bedeuten.

5. Haarbehandlungsmittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, enthaltend als anionischen UV-Absorber mindestens eine Substanz, ausgewählt aus 5-Benzoyl-4- hydroxy-2-methoxybenzolsulfonsäure, 2,2'-Dihydroxy-4,4'-dimethoxy-3,3'- disulfobenzophenon und/oder Phenylbenzimidazolsulfonsäure bzw. deren Natriumsalzen.

6. Haarbehandlungsmittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, enthaltend 0,1 bis 10 Gew.-% mindestens einer C₁₀-C₂₄-Fettsäure, berechnet auf die Gesamtzusammensetzung.