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DE2949936A1 - Verfahren zur herstellung aromatischer carbonate - Google Patents

Verfahren zur herstellung aromatischer carbonate

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DE2949936A1
DE2949936A1 DE19792949936 DE2949936A DE2949936A1 DE 2949936 A1 DE2949936 A1 DE 2949936A1 DE 19792949936 DE19792949936 DE 19792949936 DE 2949936 A DE2949936 A DE 2949936A DE 2949936 A1 DE2949936 A1 DE 2949936A1
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Germany
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mmol
carbon monoxide
carbonate
aromatic carbonates
reaction mixture
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Withdrawn
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DE19792949936
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John Edward Hallgren
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General Electric Co
Original Assignee
General Electric Co
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Publication date
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Description

Verfahren zur Herstellung aromatischer Carbonate
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung aromatischer Carbonate. In dem US-Patent 3 846 486 (Perrotti et al) wird die Herstellung von Carbonsäureestern durch Reaktion eines aliphatischen und aromatischen Alkohols mit Kohlenmonoxid und Sauerstoff in Anwesenheit eines an ein organisches Molekül Komplex-gebundenen Kupfers beschrieben.
Die vorliegende Erfindung betrifft nunmehr ein Verfahren zur Herstellung aromatischer Carbonate durch Inkontaktbringen eines Alkanols, eines Phenols und Kohlenmonoxids in Anwesenheit einer Base und eines Palladiumkatalysators.
Das Phenol weist die Formel
(D
auf,
Q90027/0692
worin R einen aromatischen Rest darstellt.
C*
Der Alkanolreaktionsbestandteil hat die allgemeine Formel
(II) CnH2n+2-z(OH)z
worin η eine ganze Zahl von 1 bis 10 ist und ζ ist eine ganze Zahl von 1-3, vorzugsweise 1-2 und mehr bevorzugt 1. Beispiele solcher Alkanole sind: Methanol, Äthanol, 1-Propanol, 1-Hexanol, 2-Äthyl-1-hexanol und 1-Decanol.
Der Palladiumkatalysator wird in Form einer Verbindung oder eines Komplexes verwendet.
Die Base kann ein tert. Amin oder Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxid, -carbonat, -acetat oder -benzoat sein einschließlich Mischungen derselben.
Ein Phasenübergangsmittel kann ebenfalls in der Reaktionsmischung verwendet werden. Bevorzugt werden Oniumhalogenide, insbesondere Chloride oder Bromide, wie Tetrabutylammoniumbromid und Tetrabutylphosphoniumbromid.
Die Reaktion wird vorzugsweise unter wasserfreien Bedingungen durchgeführt. Zu diesem Zweck wird es bevorzugt, ein Trocknungsmittel, wie beispielsweise ein Molekularsieb,in der Reaktionsmischung zu verwenden.
Es wird weiterhin bevorzugt, in Verbindung mit dem Palladiumkatalysator einen Mangan-Redox-Cokatalysator eines (X, -Diketons oder ß-Diketons oder Mischungen derselben, wie beispielsweise Acetylaceton, z.B. Mangan(II)-bis-(acetylacetonat),zu verwenden.
In den nachfolgenden Beispielen beziehen sich alle Teile auf das Gewicht und die Reaktionsprodukte wurden durch das Infrarotspek-
030027/0692
trum, die C-13 kernmagnetische Resonanz und durch die Massenspektrometrie identifiziert.
Beispiel I
Ein 50 ml-Rundkolben, der mit Kohlenmonoxid-und Lufteinleitrohren versehen war und einen Gasauslaß aufwies, wurde über einen Tropfstab mit 2,12 g (10,0 mMol) p-Cumylphenol, 0,46 g (10,0 mMol) Äthanol, 2,0 g Molekularsieb mit der Bezeichnung Linde 3A, welches vorher durch 2 4-stündiges Erhitzen in einem trockenen Stickstoffstrom auf 2000C aktiviert worden war, 0,23 g (1,5 mMol) 2,2,6,6-N-pentamethylpiperidin, 0,025 g (0,1 mMol) Palladiumdibromid und 0,105 g (0,3 mMol) Mangan -bis- (acetylacetonat) beschickt. Dazu wurden 0,100 g Dibenzyl, 0,050 g Toluol und 25 ml Methylenchlorid gegeben. Dann wurde Kohlenmonoxid und Luft bei Raumtemperatur 16 Std. lang durch die gerührte Lösung perlen gelassen. Die Mischung wurde durch Flüssig-Chromatographie und durch Dampfphasen-Chromatographie analysiert und dabei ergab sich die Anwesenheit der folgenden Produkte:
0, 710 g (2,5 mMol) p-Cumylphenyl(äthyl)-carbonat, 0,047 g (0,39 mMol) Diäthylcarbonat und 0,308 g (0,69 mMol) Bis-(p-cumylphenyl)-carbonat.
Tabelle I
-Q-C-OC2H5 (C2H5J2CO3
0.710 g.
0.047 g.
co:
0.308 g.
G30027/0 692
Beispiel II
Ein 50 ml-Rundkolben, der mit Kohlenmonoxid- und Lufteinleitrohren und einem Gasauslaß versehen war, wurde über einen Rührstab mit 0,94 g (10,0 mMol) Phenol, 0,32 g (10,0 mMol) Methanol, 2,0 g Molekularsieb vom Typ Linde 3A, welches durch 24-stündiges Erhitzen in einem trockenen Stickstoffstrom auf 200 0C aktiviert worden war, 0,23 g (1,5 mMol) 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperidin, 0,025 g (0,1 mMol) Palladiumdibromid und 0,075 g (0,3 mMol) Mangan-bis-(acetylacetonat) beschickt. Dazu wurden 0,100 g Dibenzyl, 0,050 g Toluol und 0,25 ml Methylenchlorid gegeben. 16 Std. lang wurden dann bei Raumtemperatur Kohlenmonoxid und Luft durch die gerührte Lösung perlen gelassen. Die Mischung wurde dann durch Flüssig-Chromatographie und Dampfphasen-Chromatographie analysiert und es wurden die folgenden Produkte erhalten:
0,22 g (1,4 mMol) Phenyl-(methyl)-carbonat, 0,15 g (1,67 mMol) Dimethylcarbonat und 0,12 g (0,69 mMol) Diphenylcarbonat.
Tabelle II
0
CH3O-O-C-O-
0.22 g.
(CH3)
0.15 g.
0.12 g.
090027/0692
Beispiel III
Ein 50 ml-Rundkolben, der mit Kohlenmonoxid- und Lufteinleitrohren und einem Gasauslaß versehen war, wurde über einen Rührstab mit 2,12 g (10,0 mMol) p-Cumylphenol, 0,46 g (10,0 mMol) Äthanol, 2,0 g Molekularsieb vom Typ Linde 3A, welches 24 Stunden lang durch Erhitzen in einem trockenen Stickstoffstrom auf 2000C aktiviert worden war, 0,23 g (1,5 mMol) 1,2,2,6,6-Pentame thylpxperidin, 0,025 g (0,1 mMol) Palladiumdibromid und 0,105 g (0,3 mMol) Mangan-bis-(acetylacetonat) beschickt. Dazu wurden 0,100 g Dibenzyl, 0,050 g Toluol und 25 ml Methylenchlorid gegeben. Kohlenmonoxid und Luft wurden dann 16 Stunden lang bei Raumtemperatur durch die gerührte Lösung perlen gelassen. Die Mischung wurde dann anschließenddurch Flüssig-Chromatographie und Dampfphasen-Chromatographie analysiert und es wurden die folgenden Produkte erhalten:
0,374 g (1,3 mMol) p-Cumylphenyl-(äthyl)-carbonat; 0,05 7 g (0,48 mMol) Diäthylcarbonat; und 0,265 g (0,59 mMol) Bis-(pcumylphenyl)-carbonat.
Beispiel IV
Ein 50 ml-Rundkolben, der mit Kohlenmonoxid- und Lufteinlaßrohren und einem Gasauslaß versehen war, wurde über einen Rührstab mit 0,94 g (10,0 mMol) p-Cumylphenol, 0,82 g (10,0 mMol) Methanol, 2,0 g Molekularsieb vom Typ Linde 3A, welches 24 Stunden lang durch Erhitzen in einem trockenen Stickstoffstrom auf 2000C aktiviert war, 0,52 g (1,6 mMol) Tetrabutylammoniumbromid, 0,10 g (1,3 mMol) 50 %-ige wässrige Lauge, 0,025 g (0,1 mMol)Palladiumdibromid und 0,075 g (0,3 mMol) Mangan-bis-(acetylacetonat) beschickt. Dazu wurden 0,100 g Dibenzyl, 0,050 g Toluol und 25 ml Methylenchlorid gegeben. 16 Stunden lang wurde dann bei Raumtemperatur Kohlenmonoxid und Luft durch die gerührte Lösung perlen gelassen. Die Mischung wurde dann durch Flüssigchromatographie und Dampfphasen-Chromatographie analysiert und
0027/0692
es wurden die folgenden Produkte erhalten:
0,14 g (0,9 mMol) Phenyl-(methyl)-carbonat, 0,15 g (1,67 mMol) Dimethylcarbonat und 0,02 g (0,09 mMol) Diphenylcarbonat.
Beispiel V
Ein 1 1-Autoklav wurde mit 0,90 g (9,6 mMol) Phenol, 0,53 g
(1,2 mMol) Di-(triäthylphosphinj-palladiumcarbomethoxychlorid, 0,97 g (9,6 mMol) Triäthylamin, 150 ml Chlorbenzol und ausreichend Kohlenmonoxid beschickt, um den Druck des Gefäßes auf
112 kg/cm2 (1600 psig)zu bringen. Der Druck stieg auf etwa
142,75 kg/cm2 (2025 psig) an als das System auf 1000C erhitzt
wurde. Nach 1 Stunde wurden die Reaktionsprodukte auf 280C abgekühlt. Die Analyse des erhaltenen Produktes zeigte die Anwesenheit von Phenyl-(methyl)-carbonat.
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Claims (5)

  1. D/ Verfahren zur Herstellung aromatischer Carbonate, gekennzeichnet durch Reaktion eines C1-1 ,.-Alkanols, eines Phenols und Kohlenmonoxids in Anwesenheit einer Base und eines Palladiumkatalysators.
  2. 2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionsmischung weiterhin ein Oxydationsmittel und einen Mangan-Redox-Cokatalysator enthält.
  3. 3) Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß in der Reaktionsmischung ein Phasenübergangsmittel verwendet wird.
  4. 4) Verfahren nach einem der Ansprüche 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß in der Reaktionsmischung ein Trocknungsmittel verwendet wird.
  5. 5) Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Trocknungsinittel ein Molekularsieb ist.
    030027/0692
    ORIGINAL INSPECTED
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