DE2912890C2 - Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents
Farbphotographisches AufzeichnungsmaterialInfo
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/32—Colour coupling substances
- G03C7/36—Couplers containing compounds with active methylene groups
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Description
worin bedeuten:
R1 einen Alkylncst mit 4 bis 16 Kohlenstoffatomen und
X einen Sulfonyl-, Carbonyl- oder Methylendisulfonamidorest.
5. Aufzeichnungsmateria! nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbkuppler der folgenden
Formel entspricht:
O O Cl
NHSO2R'
(CHj)3C-C-CH-C-NH
(CHj)3C-C-CH-C-NH
nhso.r'
worin R1 für einen Alkylrest mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen steht.
Für farbphotographische Aufzeichnungsmaterialien sind als 2-Äquivalent-Kuppler Bis-Kuppler bekannt.
Derartige Kuppler enthalten zwei Kupplerreste, die aneinander über ihre entsprechenden Kupplungspositionen
durch einen ab-kuppelnden Rest gebunden sind. Bis-Kuppler dieses Typs, lassen sich schematisch durch die folgende
Formel darstellen:
Kupp-Bindegl.-Kupp
worin jeweils Kupp für einen Kupplerrest steht und das Bindeglied eine Gruppe von Atomen darstellt, die die
worin jeweils Kupp für einen Kupplerrest steht und das Bindeglied eine Gruppe von Atomen darstellt, die die
Ein MoI eines Bis-Kupplers liefert theoretisch 2 Mole Farbstoff 1 Mol Farbstoff von jedem Kupplerrest), entsprechend einer Farbstoffmenge, die äquivalent ist der Menge, die bei Verwendung von 2 Mole des entsprechenden Kupplers mit einem Kupplerrest erhältlich ist.
Eine Klasse von gelbe Farbstoffe liefernden Kupplern, unter denen sich auch Bis-Kuppler befinden, ist beispielsweise aus der US-PS 34 08 194 bekannt. Es hat sich jedoch gezeigt, daß Bis-Kuppler bisher noch nicht zur
Herstellung photogr&phischer Aufzeichnungsmaterialien verwendet wurden, da sie im allgemeinen Kupplern
unterlegen sind, die nur einen Kupplerrest aufweisen, und zwar aufgrund der besseren Reaktionsfähigkeit der
Kuppler mit nur einem Kupplerrest. Mit anderen Worten: 1 MoI eines Bis-Kupplers des Standes der Technik lie
fert weniger Farbstoff als 2 Mole des analogen Farbkupplers mit nur einem Kupplerrest. Dies bedeutet, daß bei
Verwendung von Bis-Kupplern des Standes der Technik zur Erzielung einer Farbstoffmenge, die gleich ist der
Farbstofimenge, die bei Verwendung eines entsprechenden Kupplers mit nur einem Kupplerrest erhältlich ist,
mehr als ein molare«; Äquivalent des Kupplers verwendet werden muß. Dies bedeutet, daß größere Kupplermengen benötigt werden, was zu dickeren Schichten führt, die einen nachteiligen Einfluß auf die Bildschärfe haben.
sionsfesten, gelbkuppelnden, zweiäquivalenten Bis-acetanilid bereitzustellen, wobei das Bis-acetanilid eine
gröSere Kupplungsfähigkeit als bekannte Bis-acetanilide hat. Die Lösung der Aufgabe erfolgt gemäß dem
Anspruch 1.
träger und mindestens einer hierauf aufgetragenen photosensitiven oder lichtempfindlich«* Silberhalogenidemuldionsschicht und einem nicht-diffundisrenden, einen gelben Farbstoff erzeugenden Kuppler. Das Aufzeichnungsmaterial ist dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens einen Farbkuppler der folgenden Formel
enthält:
R —C —CH-C--NH
NHSO2R1
NHSO2R
worin bedeuten:
einen Arylrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, beispielsweise einen Phenyl-, AlkylphenyKAIkoxyphenyl-,
Carboxyphenyl-, Alkoxycarbonylphenyl- oder einen Halophenylrest, wobei der Alkylteil der Alkyl- und
Alkoxy-Substituenten vorzugsweise 1 bis 6 KohlenstofTatome aufweis·.; einen Aryloxyalkylen·· oder Arylthioalkylenrest mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylenteil
des Restes, beispielsweise einen Phenoxyisopropylen-, Phenylthioisopropylen-, Chlorphenoxymethylen-,
Methoxyphenylthioäthylen-, Cyanophenylthioisobutylen- oder einen Äthylphenoxyisopropylenresr.; oder
einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, beispielsweise ein^n Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Pentyl-,
Hexyl- oder Octylrest;
einen geradkettigen oder verzweigtkettigen Alkylrest mit 4 bis 16 Kohlenstoffatomen, beispielsweise einen
Butyl-, Octyl-, Hc.xyl-, Nonyl-, Decyl-, Dodecyl-, Pentadecyl- oder Hexadecylrest;
ein Halogenatom, z. B. ein Chlor-, Brom-oder Fluoratom, oder einen kurzkettigen Alkyl- oder kurzkettigen
Alkoxyrcst oder einen Carboxyrest oder einen kurzkettigen Alkoxycarbonylrest, wobei gilt, daß der Alkylrest und <ier Alkoxyteil der Alkoxy- und Alkoxycarbonylrest 1 bis 6 fohlenGtoffatonie aufweist;
= I, 2, 3 oder 4 und
einen Sulfonylriist der Formel
— s —
oder einen Carbonylrest
— C —
oder einen Alkylendisulfonamidorest mit I bis 4 Kohlenstoffatomen
-NHSO2(C H2),, SO2NH-worin
η = I, 2, 3 oder 4 ist.
Besonders vorteilhafte Kuppler sind solche, in denen R für einen l.-Alkylrest mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen
steht, beispielsweise einen t.-Butyl-, t.-Pentyl- oder einen t.-Octylrest. Als ganz besonders vorteilhafte Kuppler
haben sich solche erwiesen, in denen R für einen t.-Butylrest steht. In vorteilhafter Weise steht des weiteren R'
für einen Alkylrest mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen. Vorzugsweise steht schließlich R" für ein oder mehrere HaIugensubstituenten,
wobei gilt, daß in ganz besonders vorteilhafter Weise R: für einen I-Chlor-Subslitucnten
steht.
Besonders vorteilhafte, crfindungsgemäß verwendbare Kuppler sini solche der folgenden Formel:
O O
Il Il
(CHj)3C-C-CH-C-NH
NHSO2R'
NHSO2R1
(CHj)3C-C-CH-C-NH
Il Il
ο ο
worin bedeuten:
R' einen Aikylrest mit 4 bis 16 Kohlenstoffatomen und
X einen Sulfonyl-, Carbonyl- oder Methylendisulfonamidorcst.
Ganz besonders vorteilhafte, erfindungsgemäß verwendbare Kuppler sind ferner solche der folgenden Formel:
C)
(CHO1C | O | j |
C | ||
:h — c — nh | ||
j | ||
— C Μ |
||
Il O |
V | |
=s=o | ||
Λ | ||
(CH1J1C | Y | |
I O |
||
— CH- C — NH Il |
||
Il O |
||
NHSO2R
(III)
worin R1 für einen Alkylrest mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen steht.
Besonders vorteilhafte, erfindungsgemülj verwendbare Kuppler sind solche mit einem Molekulargewicht zwischen
etwa IfK)O und 1500. Besonders bewährt haben sich Kuppler mit einem Molekulargewicht zwischen 1100
und 1300.
Erfindungsgemaü verwendbare, vorteilhafte Kuppler sind insbesondere solche, wie sie in der folgenden
Tabelle I angegeben sind. Die Subsliluenten beziehen sich dabei auf die angegebene Formel I.
Kuppler Nr
Molekulargewicht
III
IV
VI
Il —s-
O O
Il
— S-
O O
Il
— C-O
Ii
— C-
Il
— S-
Il ο
Il —s-
Il ο
(CH,),C —
(CHj)jC —
(CHj)3C-
(CHjhC—
(CHj)3C- — (
-Cl
(CH,),C— —C,Hlrn -Cl
-Cl
-CltH}rn -Cl
—C,oH21-n -Cl
-C12H2Tn -Cl
1370
1136
1100
1324
1192
1248
Fortsetzung
Kuppler Nr. X. B. Ri Hl Molekular
gewicht
VII — S— (CHj)3C- —C4M,-n -Cl 1024
O
VIII -NHSO2CH2SOjNH- (CHj)3C- — C,6H„-n -Cl 1468
Die erfindungsgemäßen Kuppler weisen überraschenderweise eine gute Reaktionsfähigkeit auf und haben ein
vergleichsweise geringes Molekulargewicht pro molarem Kupplcräquivalcnt. Hierdurch wird die Erzeugung ]5
einer bestimmten FarbstolTdichte mit einem Minimum-Molekulargewicht pio molarem Äquivalent an Kuppler
ermöglicht.
Einige der erfindungsgemäßen neuen Kuppler sind in struktureller üinsichi den Kupplern ühniich. die aus
der US-PS 39 33 501 bekannt sind. Die erfindungsgemäßen Kuppler unterscheiden sich strukturell von den aus
der US-PS 39 33 501 bekannten Kupplern darin, daß die erfindungsgemäßen Kuppler Bis-Kuppler sind, wohin- :u
gegen die bekannten Kuppler keine Bis-Kuppler sind. Aufgrund dieses sirukturcllcn Unterschiedes haben die
erfindungsgemäßen Kuppler eine Gute-Nicht-DifTusionsfähigkeit, auch wenn sie ein vergleichsweise geringes
Molekulargewicht pro molarem Äquivalent an Kuppler aufweisen.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Kuppler lassen sich herstellen durch Kondensation einer entsprechenden
Verbindung mit einem Kupplerrest mit einer entsprechenden Verbindung mit dem Bindeglied. Beispielsweise
können 2 Mole eines Kupplers mit einem Chloratom in der Kupplungsposition mit einem Mol einer Dihydroxy-substituierten
Verbindung fijr die Erzeugung des Bindegliedes in Gegenwart eines Säureakzeptors unter
Erzeugung eines Moles Bis-Kuppler umgesetzt werden. Die Herstellung von speziellen, erfindungsgemäß verwendbaren
Kupplern wird in dem später folgenden Herstellungsbeispiel 1 beschrieben.
Die erfindungsgemäß verwendbaren Kuppler lassen sich nach üblichen bekannten Methoden in photogra- \0
phische Silberhalogenidemulsionen einarbeiten.
Die Farbstoffe liefernden Kuppler können auch in Schichten benachbart zu den lichtempfindlichen Schichten
untergebracht sein.
Herstellungsbeispiel | NHj | 1 | H,:SO2 | Cl |
Herstellung der Kuppler I | O O Π M |
und IV | ||
O O C! | Il Il ► (CH^CCCHjCNH |
|||
(CHj)JCCCH2CNH-<y~\ | + n-Cl6 | |||
NHSO | jC|(,Hjj | |||
Cl | ||||
Unter Rühren wurden zu einer Lösung von 134,4 g (0,5 Mole) e-Pivalyl-2-chlor-5-aminoacetanilid in 300 ml
Pyridin bei Raumtemperatur 162,5 g (0,5 Mole) n-Hexadecansulfonylchlorid zugegeben. Nach einstündigem
Rühren wurde die Reaktionsmischung in I Liter Eiswassergegeben. Der ausgefallene Niederschlag wurde abfiltriert,
zunächst mit Wasser und dann mit kaltem Methanol gewaschen. Durch Umkristallisation aus Ligroin wurden
251 g einer festen kristallinen weißen Masse (A) in einer Ausbeute von 90% mit einem Schmelzpunkt von
100 bis lore erhalten.
LZ
A + SO2CI; —
NHSO2C16H33
Zu einer Lösung von 251 g (0,45 Mole) A in 700 ml Chloroform wurden tropfenweise bei Raumtemperatur
67.5 g (0.5 Mole) Sulfurylchlorid zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde bei Raumtemperatur 1 Stunde lang
gerührt, worauf das Löungsmittel unter vermindertem Druck entfernt wurde. Es hinterblieb ein Öl. Dieses Öl
wurde in Methao! gelöst und über Nacht in einem Kühlschrank stehengelassen. Der ausgeschiedene kristalline
Niederschlag wurde abfiltriert. Es wurden 24Og Reaktionsprodukt B mit einem Schmelzpunkt von 48 bis4?°C
erhalten.
B +
At;N (CHj)1CCCHCNH
NHSO2C16H33
X= —SO—,
QQ Q
IiI Il
(CHj)jCCCHCNH
NHSO2C16H33
Kuppler 1 oder IV
Zu einer Lösung von 11,8g (0,02 Mole) der Verbindung B und 2,2 gTriäthylamin (0,22 Mole) in 200 ml Acetonitril
wurde unter Rühren eine Lösung von 0.01 Molen 4,4'-Sulfonyldiphenol (X = —SO2—), oder 0,0' Mole
4,4'-Dihydrobenzophenon
Il x = —c—
in 50 ml Acetonitril zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde dann auf einem Dampfbade 3 Stunden lang
erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde die Mischung in 500 ml eines Eiswasser-Gemisches mit 15 ml konzentrierter
Chlorwasserstofisäure gegeben. Die harzfbrmige feste ausgefallene Masse wurde abgetrennt, mit Wasser
gewaschen und getrocknet. Das rohe Reaktionsprodukt wurde in einer Mindestmenge von Benzol gelöst, worauf
die Lösung auf eine Silicagel-Kolonne gegeben wurde. Als Eluierungsmittel wurde ein Lösungsmittelgemisch
aus 10 Teileen Benzol auf 1 Teil Äthylacetat verwendet. Derauf diese Weise gewonnene Bis-Kupplsr läßt sich
weiterhin reinigen durch Umkristallisation aus Acetonitril oder aus einer Äthylacetat-Hexan-Mischung.
Andere erfindungsgemäß verwendbare Kuppler lassen sich herstellen durch Verwendung einer äquivalenten
Menge an 4,4'-Alkylendisulfonamidodiphenol anstelle von 4,4'-Sulfonyldiphenol. Dies bedeutet, daß beispielsweise
der Kuppler VIII hergestellt werden kann unter Verwendung von 0,01 Molen 4,4'-MethyIendisulfonamidodiphenol
anstelle von 4,4'-Sulfonyldipheno! in dem beschriebenen Herstellungsverfahren.
Beispiel
Herstellung und Untersuchung photographischer Aufzeichnungsmalerialien
Herstellung und Untersuchung photographischer Aufzeichnungsmalerialien
Zunächst wurden .rtufzeichnungsmaterialien mit einer Silberhalogenidemulsionsschicht mit pro nr Schichtträgerfläche
0,76 g Silber, 3,78 g Gelatine und molaren Äquivalenten der Kuppler I bis VIII (vgl. Tabelle I) sowie
der Vergleichskuppler 1 und 2 hergestellt.
Bei dem Vergleichskuppler I handelte es sich um einen Kuppler aus Tabelle I der US-PS 37 33 501
(Kuppler A) der folgenden Strukturformel:
(CHjkCCOCHCONH O
NHSO2C16H33
OCH2
Molgew. 894
Bei dem Vergleichskuppler2 handelte es sich um den Kuppler36 der US-PS 34 08 194 der folgenden Formel: :5
(CHj)jCCOCHCONH O
NHC 0(C H2J5O -
C5H11-I
C5H11-I
^x—NHCO(CHj)1O-^. >— CHn-I
(CH3)jCCOCHCONH—<£ J>
^ '
Molgew. 1430 Die Konzentrationen der jeweils verwendeten Kuppler in den Hmulsionsschichten waren wie folgt:
Kuppler
Anzahl von | Moli |
Kupplungsposilioncn | |
1 | 2,68 |
2 | 1,34 |
2 | 1,34 |
2 | 1.34 |
2 | 1.34 |
2 | 1,34 |
2 | 1.34 |
2 | 1.34 |
2 | 1.34 |
p/nr
II III IV
VI VII
2,40 1.87 1,83 1.52
1,45 1,78 1,60 1.68
1.38
VIII 2 1,34 1,98
Abschnitte der Aufzeichnungsmalerialien wurden dann sensitometrisch durch ein Testobjekt mit graduierten
Dichtestufen belichtet und in üblicher bekannter Weise bei 400C nach folgendem Verfahren entwickelt:
Entwicklungsstufen und Zusammensetzung
der verwendeten Bäder |
Zeit (Min.) |
Farbentwickler Nr. 1 oder Nr. 2,
wie im folgenden angegeben Unterbrecherbad |
SJ SJ |
WätCArn | 2 |
Bleichen | 2 |
Wässern | 2 |
Fixieren | 2 |
Wässern | 2 |
Trocknen (ohne zu erhitzen). |
2.0 g K2SO,
2.45 g 4-Amino-3-methyl-N,N-diäthylanilinhydrochlorid
30.0 g K2CO, (wasserfrei)
1.25 g KBr
0.0006 g KJ
2,0 g K2SO3
5,0 g 4-Amino-3-methyl-N-äthyl-N-J0-(methansulfonamido)üthylanilinsulfathydrat
30.0 g K,CO, (wasserfrei)
1.25 g KBr
0,0006 g KJ
Das Unterbrecherbad wurde hergestellt aus 30 ml Eisessig, aufgefüllt mit Wasser auf ein Volumen von
1,0 Liter. Der pH-Wert des Unterbrecherbades lag bei 3,0. Das Bleichbad wurde hergestellt aus:
21.5 g NaBr
■° 100,0 g K1Fe(CN),
■° 100,0 g K1Fe(CN),
0,07 g NaIl2PO4 ■ H2O
Mit Wasser aufgefüllt auf 1 Liter. pH-Wert eingestellt auf 7,0.
Das Fixierbad wurde hergestellt aus:
250.Og Na^S2O, · 10 H,0
1,5 g NaHSO;
6,0 g Na0SO,
1,5 g NaHSO;
6,0 g Na0SO,
N) Mit Wasser aufgefüllt auf 1 Liter. pH-Wert eingestellt auf 7,0.
Die entwickelten Prüflinge wurden dann untersucht. Ermittelt wurde die photographische Aktivität, d. h.
£>„,„,. der Schleier, der Gamma-Wcrt und die Empfindlichkeit. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden
Tabelle Il zusammengestellt.
10
Tabelle II | Entwickler | 0« | Schleier | Gamma | Entwickler |
Kuppler | Nr. 2 | 3,03 | 0,14 | 0,84 | 3,66 |
1 | Nr. 2 | 1,93 | 0,09 | 0,76 | 3,41 |
2 | Nr. 1 | 3,44 | 0.19 | 1,16 | 3,52 |
I | Nr. 2 | 2,81 | 0,15 | 0,84 | 3,60 |
Nr. 1 | 3,71 | 0,20 | 1,33 | 3,51 | |
I | Nr. 2 | 3,01 | 0,14 | 0,87 | 3,56 |
Nr. 1 | 3,54 | 0,25 | 1.33 | 3,66 | |
1 | Nr. 2 | 2,51 | 0,09 | 0,77 | 3,44 |
Nr. 1 | 3,67 | 0,23 | 1,35 | 3,56 | |
II | Nr. 2 | 2,49 | 0,08 | 0,78 | 3.28 |
Nr. 1 | 3,58 | 0,19 | 1,18 | 3.53 | |
1 | Kl- O til . £. |
3,03 | 0,14 | 0,84 | 3,66 |
Nr. 1 | 3,68 | 0,18 | 1,64 | 3,39 | |
III | Nr. 2 | 2,52 | 0,10 | 0,80 | 3.35 |
Nr. I | 3,58 | 0,19 | 1,18 | 3,53 | |
1 | Nr. 2 | 3,03 | 0,14 | 0.84 | 3,66 |
Nr. 1 | 3,70 | 0,17 | 1,3b | 3,68 | |
IV | Nr. 2 | 2,51 | 0,13 | 0,70 | 3,68 |
Nr. I | 3,88 | 0,19 | 1,78 | 3,86 | |
I | Nr. 2 | 3,11 | 0,13 | 0,83 | 3.95 |
Nr. 1 | 3,94 | 0,16 | 1,76 | 3,92 | |
V | Nr. 2 | 2,95 | 0,11 | 0,77 | 3,99 |
Nr. I | 3,88 | 0,19 | 1,78 | 3,86 | |
1 | Nr. 2 | 3,11 | 0,13 | 0,83 | 3.95 |
Nr. I | 3,88 | 0,18 | 1.72 | 3.82 | |
Vl | Nr. 2 | 3,10 | 0,12 | 0.84 | 3.94 |
Nr. 1 | 3,76 | 0.11 | 1.58 | 3.48 | |
1 | Nr. 2 | 3,37 | 0.11 | 1.08 | 3.63 |
Nr. I | 2,81 | 0,10 | 1,54 | 3,57 | |
VII | Nr. 2 | 2,72 | 0,12 | 0.97 | 3.80 |
Nr. 1 | 3,63 | 0,12 | 1.23 | 3.48 | |
1 | Nr. 2 | 3,23 | 0.10 | 0,95 | 3,77 |
Nr. 1 | 3,69 | 0,13 | 1,49 | 3.54 | |
VIII | Nr. 2 | 2,86 | 0,11 | 1,GO | 3.76 |
Aus den erhaltenen Daten ergibt sich, daß der Bis-Kuppler 2 des Standes der Technik zu einer beträchtlich
geringeren Farbstoffdictite führte als der Vergleichskuppler 1. Mit Ausnahme des Kupplers VII lieferten sämtliche erfindungsgemäß verwendbare Kuppler praktisch die gleiche Farbstoffdichte wie der Vergleichskuppler
Nr. 1, wobei keine ins Gewicht fallenden Unterschiede im Falle des Schleiers, des Gamma-Wertes oder der photographischen Empfindlichkeit auftraten, obgleich die erfindungsgemäß verwendeten Kuppler ein geringeres
Molekulargewicht pro molares Kuppleräquivalent als der Bis-Kuppler 2 des Standes der Technik aufwiesen.
Der Kuppler VII kristallisierte etwas in der verwendeten Dispersion in der Schicht und führte infolgedessen zu
einer etwas geringeren Fai bstofTdichte als der Vergleichskuppler 1. Nichtdcstoweniger jedoch führte der Kuppler VII zu einer beträchtlich stärkeren Farbstoffdichte als der Bis-Kuppler 2 des Standes der Technik.
Claims (12)
1. Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial mit mindestens einer lichtempfindlichen Silberhalogenidemulsionsschicht, das als diffusionsfesten gelbkuppelnden Zweiäquivalentkuppler ein Bis-Acetanilid
mit zwei kuppelnden Gruppen enthält, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbkuppler der folgenden
Formel entspricht:
R —C —CH-C —NH
NHSO2R1
NHSO2R1
worin bedeuten:
R einen Arylresl mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, einen Aryloxyalkylen-oder Arylthioalkylenrest mit 6 bis
12 KohlenstolTatomen im Arylteil des Restes und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylenteil des Restes
oder einen Alkyl rest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen;
R1 einen Alkylresi mit 4 bis 16 Kohlenstoffatomen;
R: ein Halogenalom, einen kurzkettigen Alkylrest, kurzkettigen Alkoxyrest, Carboxyrest oder kurzketti
gen Alkoxycarbonylrest. wobei gilt, daß die Alkylreste und der Alkyltetl der Alkoxyreste und Alkoxy-
carbonylresle 1 bis 6 Kohlenstoffalome aufweisen;
η = 1.2.3 oder 4 und
X einen Sulfonyl-, Carbonyl- oder Alkylendisulfonamidorest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1. dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel des Farbkupplers
R für einen t.-Alkylrest mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen steht.
3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel des Farbkupplers
R-' für ein llalogenulom steht.
•4. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbkuppler der folgenden
Formel entspricht:
(CHj)1-C-C-CH-C-NH
O
O
NHSO2R'
(CHj)3-C-C-CH-C-NH
Il Il
ο ο
NHSO2R1
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Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
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Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4310618A (en) * | 1980-05-30 | 1982-01-12 | Eastman Kodak Company | Silver halide photographic material and process utilizing blocked dye-forming couplers |
JPS59177553A (ja) * | 1983-03-28 | 1984-10-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
AU570081B2 (en) | 1983-11-02 | 1988-03-03 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. | Silver halide color photographic material |
EP0429098A1 (de) | 1987-03-09 | 1991-05-29 | Eastman Kodak Company | Photographische Silberhalogenidmaterialien und Verfahren das einen Pyrazoloazolekuppler enthält |
JPH01140153A (ja) | 1987-11-27 | 1989-06-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
US5360713A (en) * | 1992-11-12 | 1994-11-01 | Eastman Kodak Company | Yellow dye-forming couplers and color photographic elements containing these couplers |
DE69324110T2 (de) * | 1992-12-04 | 1999-10-14 | Eastman Kodak Co. | Gelbkuppler mit einer eine funktionelle orthopolarisierbare Gruppe enthaltende Aryloxy freisetzbare Gruppe |
US5358837A (en) * | 1993-12-17 | 1994-10-25 | Eastman Kodak Company | Photographic elements containing new magenta-dye-forming bis couplers |
US5340708A (en) * | 1993-12-17 | 1994-08-23 | Eastman Kodak Company | Photographic elements containing new dye-forming tris couplers |
US5358835A (en) * | 1993-12-17 | 1994-10-25 | Eastman Kodak Company | Photographic elements containing new yellow-dye-forming tris couplers |
US5358838A (en) * | 1993-12-17 | 1994-10-25 | Eastman Kodak Company | Photographic elements containing new yellow-dye-forming tris couplers |
EP0686873B1 (de) | 1994-06-08 | 2000-04-19 | Eastman Kodak Company | Farbphotographisches Element, das neue Epoxy-Abfänger für restlichen Purpurrot-Kuppler enthält |
CN1045433C (zh) * | 1994-07-03 | 1999-10-06 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 彩负黄二当量成色剂的合成 |
JPH08101477A (ja) | 1994-08-01 | 1996-04-16 | Eastman Kodak Co | 水性写真用コーティング組成物 |
US7611829B2 (en) | 2004-01-30 | 2009-11-03 | Fujifilm Corporation | Silver halide color photographic light-sensitive material and color image-forming method |
US20130052594A1 (en) | 2011-08-31 | 2013-02-28 | Diane M. Carroll-Yacoby | Motion picture films to provide archival images |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1077874A (en) * | 1963-10-01 | 1967-08-02 | Eastman Kodak Co | New open-chain reactive methylene compounds and their use as photographic colour couplers |
US3542840A (en) * | 1965-04-01 | 1970-11-24 | Eastman Kodak Co | Sulfonate ester-containing two-equivalent yellow-forming couplers |
US3447928A (en) * | 1965-07-26 | 1969-06-03 | Eastman Kodak Co | Silver halide emulsion containing twoequivalent yellow dye-forming coupler |
US3476563A (en) * | 1965-08-30 | 1969-11-04 | Eastman Kodak Co | Photographic silver halide elements containing two equivalent cyan couplers |
US3617291A (en) * | 1967-10-10 | 1971-11-02 | Eastman Kodak Co | Two-equivalent couplers for photography |
JPS49110343A (de) * | 1973-02-20 | 1974-10-21 | ||
US3894875A (en) * | 1973-11-28 | 1975-07-15 | Eastman Kodak Co | Silver halide emulsions containing yellow dye-forming couplers exhibiting very low pH sensitivity |
US3933501A (en) * | 1973-11-28 | 1976-01-20 | Eastman Kodak Company | Photographic elements containing color-forming couplers having and inhibiting effect upon the reactivity of competing couplers |
-
1978
- 1978-03-31 US US05/892,070 patent/US4157919A/en not_active Expired - Lifetime
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