DE2912427A1

DE2912427A1 - Mittel zur nachbehandlung von dauerverformten haaren

Info

Publication number: DE2912427A1
Application number: DE19792912427
Authority: DE
Inventors: Guenther Dipl Chem Dr Lang; Theodor Dipl Chem Wajaroff
Original assignee: Wella GmbH
Current assignee: Procter and Gamble Deutschland GmbH
Priority date: 1979-03-29
Filing date: 1979-03-29
Publication date: 1980-10-09
Also published as: US4409204A; IT1188913B; IT8048071A1; GB2047764A; IT8048071A0; DE2912427C2; JPS55130908A; GB2047764B; JPS6341882B2

Description

-H-

WELLA Darmstadt, den 26. März 1979

Aktiengesellschaft

Mittel zur Nachbehandlung von dauerverformten Haaren

Bei den zur Zeit üblichen Verfahren zur Dauerverformung von Haaren wird die gewünschte Verformung auf chemischem Wege herbeigeführt. Zunächst werden durch die Einwirkung eines geeigneten Reduktionsmittels die Disulfidbrücken des Haarkeratins reduktiv gespalten. Das Haar wird sodann in eine neue Form gebracht und anschließend durch die Behandlung mit einem Oxidationsmittel, unter Wiederverknüpfung der gespaltenen Disulfidbindungen, in der neuen Form fixiert. Als Reduktionsmittel werden vor allem Mercaptoverbindungen, insbesondere Salze oder Derivate der Thioglykolsäure wie Ammoniumthioglykolat, Ammoniumthiolactat und Glycerinmonothioglykolat, sowie ferner bestimmte Sulfite, vorzugsweise Ammoniumsulfit, verwendet. Als geeignetes Oxidationsmittel gelangt vor allem Wasserstoffperoxid zur Anwendung.

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Im Anschluß an die Dauerverformung erfolgt üblicherweise eine gründliche Naehspülung des Haares mit Wasser, um noch im Haar verbliebene Reste des Reduktionsmittels und Oxidationsmittels zu entfernen. Insbesondere bei nicht genügender Sorgfalt bezüglich der verwendeten Mengen des Reduktionsund Oxidationsmittels, bei nicht genauer Beachtung der erforderlichen Einwirkungszeit und bei nicht ausreichender Naehspülung bleiben derartige Reste zurück. Allerdings lassen sich auch bei sehr gründlicher Naehspülung die Reste des Reduktionsmittels und Oxidationsmittels nicht vollständig aus dem Haar entfernen. Dies beruht auf der Eigenschaft des Haarkeratins, solche Reste ziemlich fest an sich zu binden.

Das Verbleiben dieser Reste im Haar wirkt sich äußerst nachteilig auf die Struktur und das Erscheinungsbild des Haares aus, da sie zu erheblichen Schädigungen des Haares führen. Solche Schädigungen machen sich insbesondere durch eine Versprödung des Haares und ein Nachlassen seiner Festigkeit sowie ferner durch eine Verschlechterung der Kämmbarkeit und den Verlust des natürlichen Haarglanzes bemerkbar. Hinzu kommt außerdem, daß durch Reste des Reduktionsmittels die Haltbarkeit der Dauerverformung beeinträchtigt wird, während Reste des Oxidationsmittels eine unerwünschte Aufhellung der Haarfarbe bewirken.

Werden zur Dauerverformung der Haare die heute bevorzugt verwendeten Mercaptoverbindungen eingesetzt, so tritt darüber hinaus nach der Behandlung ein unangenehmer Geruch auf, der sich nur schwierig parfümistisch überdecken läßt.

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Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, ein Mittel zur Behandlung von dauerverformten Haaren zu finden, durch welches die vorstehend beschriebenen Nachteile weitgehend vermieden werden.

Hierzu wurde nun gefunden, daß Mittel zur Nachbehandlung von dauerverformten Haaren mit einem Gehalt an

a) Glyoxylsäure und

b) mindestens einer organischen Verbindung, die eine aliphatische Kohlenstoff-Kohlenstoff-Mehrfachbindung aufweist, eine mit dieser Mehrfachbindung direkt oder über eine Methylengruppe verbundene Carboxylgruppe besitzt und durch mindestens eine zu dieser Mehrfachbindung konjugierte CO- oder CN-Mehrfachbindung aktiviert ist

zur Lösung der gestellten Aufgabe in besonders hohem Maße geeignet sind.

In den erfindungsgemäßen Mitteln sollen als Vertreter der vorstehend unter b) angegebenen organischen Verbindungen insbesondere solche enthalten sein, die ausgewählt sind aus

I. Verbindungen mit aktivierter Poppelbindung der allgemeinen Formel

A_x ^R³
C = C

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in der die Substituenten R , R und R^ unabhängig voneinander jeweils einen der Reste

CN

COOM (M = H, Li, Na, K, NH₁₁)

COOR' (R¹ = C₆H₅ oder C₁- bis Cg-Alkyl)

CONR^f ₂

/CH₃
CH

^XCOOM

^C6^H5

C₁- bis Cg-Alkyl

bedeuten und der Substituent A einen der Reste COOM oder CH₂COOM darstellt, wobei M die oben angegebene Bedeutung hat, unter der Voraussetzung, daß A nur dann CH_pCOOM bedeutet, wenn

12 mindestens einer der Substituenten R , R und

CN, COOM, COOR·, CONR*₂ ist, oder

II. Verbindungen mit aktivierter Dreifachbindung der allgemeinen Formel

in der der Substituent R^ einen der Reste

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CN

COOM (M = H, Li, Na, K, NH₁₄) COOR' (R¹ = CgH₅ oder C₁- bis Cg-Alkyl) CONR¹2

^CH₃
CH

^XCOOM

5
C₁- bis Cg-Alkyl

bedeutet und der Substituent A einen der Reste COOM oder CH₂COOM darstellt, wobei M die oben angegebene Bedeutung hat, unter der Voraussetzung, daß A nur dann CH„COOM bedeutet, wenn der Substituent R einer der Reste CN, COOM, COOR¹ oder CONR¹2 ist.

Beispiele für solche geeigneten Verbindungen mit aktivierter aliphatischer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Mehrfaehbindung sind die aliphatischen Carbonsäuren

Aconitsäure

Acetylendicarbonsäure

Äthylendicarbonsäure

Äthylmaleinsäure

CX-Ä thy !crotonsäure

i-Amy!maleinsäure

Angelicasäure

n-ButyIfumarsäure

n- oder i-Butylmaleinsäure

Citraconsäure

Crotonsäure

Fumarsäure

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trans-Glutaconsäure

Isopropy!maleinsäure

Itaconsäure

Haieinsäure

Mesaconsäure

tf-Methylitaconsäure

cis-ß-Methylglutaconsäure

trans-of-Methylglutaconsäure

Propiolsäure

Zimtsäure,

die Salze dieser Carbonsäuren mit anorganischen oder organischen Basen, ferner ihre Ester, Teilester, Amide und Nitrile.

In den Nachbehandlungsmitteln gemäß der Anmeldung sollen die Bestandteile der erfindungsgemäßen Kombination, nämlich a) die Glyoxylsäure und b) die organischen Verbindungen mit aktivierter aliphatischer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Mehrfachbindung in einer Menge von jeweils etwa 0,1 bis 10,0 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,2 bis 3,0 Gewichtsprozent, enthalten sein.

Diese Mittel können außerdem in haarkosmetischen Präparaten übliche Zusätze, vrie beispielsweise Ammoniak, Harze, öle, Wachse, Alkohole, Netzmittel, LösungsVermittler, kapillaraktive Substanzen, filmbildende Polymerisate, Emulgatoren, Verdicker, Quellmittel, Treibmittel, Avivagemittel, Füllstoffe, Farbstoffe, Parümöle und andere enthalten.

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Die Zubereitungsform dieser Nachbehandlungsmxttel kann die einer Lösung, eines Gels, einer Creme oder einer Emulsion sein. Die Mittel können außerdem als Aerosol oder in fester Form, z. B. als Pulver oder •Tabletten, vorliegen. In diesem letzteren Falle muß es jedoch vor der Verwendung durch Zugabe eines Lösungsmittels in eine der erstgenannten Zubereitungsiormen übergeführt werden. Als Lösungsmittel für die NachbeJiandlungsmxttel der vorliegenden Anmeldung kommen solche von anorganischer und organischer Art, vorzugsweise Wasser oder Gemische aus Wasser und niederen Alkoholen, wie z. B. Äthanol oder Isopropanol, in Betracht.

Ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäßen Mittel besteht darin, daß sie imstande sind, sowohl die Reste von Reduktionsmitteln als auch die Reste von Oxidationsmitteln in einem Arbeitsgang aus dem Haar zu entfernen. Die hierbei stattfindenden chemischen Reaktionen der beiden Wirkbestandteile a) der Glyoxylsäure und b) der organischen Verbindungen mit aktivierter aliphatischer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Mehrfachbindung können durch die folgenden beispielhaften Reaktionsgleichungen veranschaulicht werden:

A) Reaktion der Glyoxylsäure mit Wasserstoffperoxid

^C-COOH + H₂O₂ * HCOOH + CO₃ + H₃O

B) Reaktion der Maleinsäure mit Thioglykolat

HOOC-CH H HOOC-CH₀

H⁺I © > I ² 0

HOOC-CH S-CHp-COO ^w HOOC-C-S-CHp-COO

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- li -

C) Reaktion der Maleinsäure mit Sulfit

HOOC-CH _{A UQO} O HOOC-CH_n

Il + HSO, > , 2

HOOC-CH ^J HOOC-C-SO

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel erfolgt in. der Weise, daß sie unmittelbar nach der Dauerverformung, die eine Dauerwellung oder eine dauerhafte Entkräuselung sein kann, auf das Haar aufgebracht werden. Im allgemeinen läßt man die Mittel zwischen etwa 2 und 10 Minuten lang auf das Haar einwirken und entfernt sie anschließend durch Spülen mit Wasser. Man kann die Mittel aber auch, wie beispielsweise in dem besonderen Fall einer gleichzeitig vorgesehenen Festigung des Haares, auf dem Haar belassen.

Die nachstehenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern.

Beispiele Beispiel 1

0,5 g Glyoxylsäure Monohydrat 1,0 g Fumarsäuremonoäthylester, Lithiumsalz

Vor Gebrauch wird das obige Pulver unter Rühren in 25 ml warmem Wasser gelöst. Die entstandene Lösung weist einen pH-Wert von 3,2 auf. Diese Lösung wird sodann gleichmäßig auf dem Haar verteilt, 3 bis 6 Minuten einwirken gelassen und schließlich mit Wasser abgespült.

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Beispiel 2

1,0	g
3,0	g
0,5	g
1,4	g
0,7	g
1,4	g
0,6	g
3,1	g
0,5	g
87,8	g

Glyoxylsäure Konohydrat

Maleinsäure

Kokosfettalkohol, mit 10 Mol

Äthylenoxid oxäthyliert

Stearylalkohol

Glycerinmonostearat

Cetylpalmitat

Lauryltrimethylammonxumchlorid

Ammoniak, 25 %ig

Parfümöl

Wasser

100,0 g

Der pH-Wert dieser Creme ist 5,1. Es werden 20 g der Creme gleichmäßig auf dem Haar verteilt und bis 6 Minuten einwirken gelassen. Die Einwirkungszeit kann durch Wärmezufuhr mit einer Haube herabgesetzt werden. Nach der erforderlichen Einwirkungszeit wird das Mittel durch Spülen mit Wasser aus dem Haar entfernt.

Beispiel	3
0,5	g
0,5	g
3,0	g
30,0	g
0,2	g
0,4	g
65,4	g

Glyoxylsäure Monohydrat

Pumarsäuremonoathylester, Lithiumsalz

Polyvinylpyrrolidon

Isopropanol

Parfümöl

Ammoniak,

Wasser

100,0 g

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Der pH-Wert dieser Lösung ist 5.

Hierbei kann der Fumarsäuremonoäthylester durch eine entsprechende molare Menge von Fumarsäure, Maleinsäure, Zimtsäure, Propiolsäure, Acetylendicarbonsäure, Crotonsäure oder Aconitsäure ersetzt werden. Der pH-Wert der entsprechenden Lösungen liegt, je nach der verwendeten ungesättigten Säure, etwa zwischen 3 und 4.

20 ml der Lösung werden gleichmäßig auf dem Haar verteilt. Anschließend wird das Haar auf Wasserwellwickler gewickelt und unter einer Trockenhaube getrocknet. Nach dem Entfernen der Wickler kämmt man das Haar zu einer Frisur.

Beispiel

0,3	g	Glyoxylsäure	Monohydrat
0,4	g	Maleinsäure
1,0	g	Chitosan, mit	90 % freien Aminogruppen
25,0	g	Äthanol
0,3	g	Parfümöl
73,0	g	Wasser

100,0 g

Der pH-Wert dieser Lösung beträgt 3,^· Es werden 20 ml der Lösung gleichmäßig auf dem Haar verteilt Die Haare werden sodann auf Wasserwellwickler gev/ickelt und unter einer Trockenhaube getrocknet. Schließlich werden die Wickler entfernt und das Haar zu einer Frisur gekämmt.

Alle in der vorliegenden Anmeldung angegebenen Prozent zahlen stellen Gewichts, Prozente dar.

Claims

WELLA Aktiengesellschaft Darmstadt Patentans ρ r ü c h e

1. Mittel zur Nachbehandlung von dauerverformten Haaren, dadurch gekennzeichnet, daß es

a) Glyoxylsäure und

b) mindestens eine organische Verbindung, die eine aliphatische Kohlenstoff-Kohlenstoff-Mehrfachbindung aufweist, eine mit dieser Mehrfachbindung direkt oder über eine Methylengruppe verbundene Carboxylgruppe besitzt und durch mindestens eine zu dieser Mehrfachbindung konjugierte CO- oder CN- Mehrfachbindung aktiviert ist,

enthält.

2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die unter b) genannte organische Verbindung ausgewählt ist aus

I. Verbindungen mit aktivierter Doppelbindung der allgemeinen Formel

A_n ^

je = c'

η K ,

in der die Substituenten R , R und R* unabhängig voneinander jeweils einen der Reste

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_ ρ —

CN

COOM (M = H, Li, Na, K, NH^)

COOR¹ (R¹ = C₆H₅ oder C₁- bis Cg-Alkyl)

CONR·₂

/^CH3
CH

^XCOOM

^C6^H5

C₁- bis Cg-Alkyl

bedeuten und der Substituent A einen der Reste COOM oder CH₂COOM darstellt, wobei M die oben angegebene Bedeutung hat, unter der Voraussetzung, daß A nur dann CH₀COOM bedeutet, wenn mindestens einer der Substituenten R , R und

CN, COOM, COOR', CONR¹ ₂ ist, oder

II. Verbindungen mit aktivierter Dreifachbindung der allgemeinen Formel

A-C Ξ= C - R⁴,

1)
in der der Substituent R einen der Reste

CN

COOM (M = H, Li, Na, K, NH₄)

COOR' (R¹ = C₆H₅ oder C₁- Cg-Alkyl)

CONR'₂

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291242?

CH

COOM

^C6^H5
C₁- bis

bedeutet und der Substituent A einen der Reste COOM oder CHpCOOM darstellt, wobei M die oben angegebene Bedeutung hat, unter der Voraussetzung, daß A nur dann CH₂COOM bedeutet, wenn der Substituent R einer der Reste CN, COOM, COOR' oder CONR'₂ ist.

Mittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es mindestens eine der ungesättigten aliphatischen Carbonsäuren Acetylendicarbonsäure, Aconitsäure, Crotonsäure, Fumarsäure, Itaconsäure, Maleinsäure, Propiolsäure und Zimtsäure, auch in Form ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Basen, enthält.

Mittel nach Anspruch 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß a) die Glyoxylsäure und b) die organischen Verbindungen mit aktivierter aliphatischer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Mehrfachbindung in einer Menge von jeweils etwa 0,1 bis 10,0 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,2 bis 3,0 Gewichtsprozent, enthalten sind.

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