CH628805A5 - Use of quaternary salts of hexamethylenetetramine for improving the structure of damaged hair - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von quartären Salzen des Hexamethylentetramins zur Strukturverbesserung von beispielsweise durch Well-, Blondier- oder Färbeprozesse geschädigten Haaren. The invention relates to the use of quaternary salts of hexamethylenetetramine to improve the structure of hair damaged, for example, by wavy, bleaching or dyeing processes.
Kosmetische Behandlungen, die am menschlichen Haar aus modischen Gründen vorgenommen werden, führen bekanntlich in manchen Fällen zu einer Schädigung der Haarstruktur. Behandlungen, bei denen Schädigungen in mehr oder minder starkem Ausmass auftreten können, stellen zum Beispiel das Dauerwellen, die wiederholte Kaltwellung, der Blondier- und Aufhellungsprozess sowie der Färbeprozess mit Oxidationsfarbstoffen, insbesondere unter gleichzeitiger Aufhellung, dar. Die Schädigung des Haares äussert sich dabei durch einen Verlust des natürlichen Glanzes, ein unästhetisches stumpfes Aussehen und bei stärkerer Schädigung durch Aufspaltung der Haarspitzen, Abbrechen der Haare oder auch Auftreten von Knötchen im Haar. Cosmetic treatments that are carried out on human hair for fashion reasons are known to lead to damage to the hair structure in some cases. Treatments in which damage can occur to a greater or lesser extent include, for example, permanent waves, repeated cold curls, the bleaching and lightening process and the coloring process with oxidation dyes, in particular with simultaneous lightening. The damage to the hair manifests itself here a loss of natural shine, an unaesthetic dull appearance and, in the case of severe damage, by splitting the ends of the hair, breaking off the hair or even the appearance of bumps in the hair.
Es ist bereits versucht worden, die Struktur derart geschädigter Haare durch die Behandlung mit verschiedenen Mitteln zu verbessern, ohne dass bisher jedoch eine zufriedenstellende Lösung gefunden werden konnte. So werden gemäss der DE-AS 1 148 039 niedermolekulare Formal-dehydvorkondensate von Harnstoff bzw. Thioharnstoff auf das Haar aufgebracht, die durch Weiterkondensation auf der Haaroberfläche und gegebenenfalls auch in Kapillar- Attempts have been made to improve the structure of such damaged hair by treating it with various means, but no satisfactory solution has yet been found. According to DE-AS 1 148 039, low molecular weight formaldehyde precondensates of urea or thiourea are applied to the hair, which by further condensation on the hair surface and possibly also in capillary
CH 7 N CH 7 N
/ ^ „CH \ / ^ "CH \
N - CH- - > CH. N - CH- -> CH.
CH2 — N R CH2 - N R
X X
in der R den Propenylrest, einen Hydroxyalkylrest, dessen Alkylgruppe 2 bis 3 Kohlenstoffatome enthält, den Rest -CHz-COO-R! oder den Rest-CHa-CONH-RiOH, in denen Rr eine Alkyl- beziehungsweise Alkenylgruppe mit 1 bis 30 4 Kohlenstoffatomen bedeutet und X- das Cl~— oder Br~-Anion darstellen, mit Vorteil zur Strukturverbesserung geschädigter Haare verwenden kann. in the R the propenyl radical, a hydroxyalkyl radical whose alkyl group contains 2 to 3 carbon atoms, the radical -CHz-COO-R! or the radical CHa-CONH-RiOH, in which Rr is an alkyl or alkenyl group having 1 to 30 4 carbon atoms and X- is the Cl ~ or Br ~ anion, can be used with advantage to improve the structure of damaged hair.
Die Herstellung der erfindungsgemäss zu verwendenden 35 quartären Salze des Hexamethylentetramins kann nach allgemein bekannten Verfahren durch Alkylierung des Hexamethylentetramins erfolgen. The 35 quaternary salts of hexamethylenetetramine to be used according to the invention can be prepared by generally known processes by alkylation of hexamethylenetetramine.
Als erfindungsgemäss zu verwendende quartäre Salze des Hexamethylentetramins sind zum Beispiel folgende Verbin-40 düngen zu nennen: Umsetzungsprodukte des Hexamethylentetramins mit Allylchlorid, Allylbromid, Äthylenchlor-hydrin, Äthylenbromhydrin, l-Brom-propanol-(3), Chloressigsäuremethylester, Chloressigsäureäthylester, Chlor-essigsäurepropylester, Chloressigsäurebutylester, Bromessig-45 säuremethylester, Chloressigsäure-hydroxymethyl-amid, Chloressigsäure-hydroxyäthyl-amid, Chloressigsäure-hydroxypropyl-amid, Chloressigsäure-hydroxybutyl-amid, Bromessigsäure-hydroxymethyl-amid. Besondere Bedeutung kommt dabei aufgrund seiner Wirkung dem Umsetzungsso produkt von Hexamethylentetramin mit Äthylenchlorhydrin bzw. Äthylenbromhydrin zu. The quaternary salts of hexamethylenetetramine to be used according to the invention include, for example, the following compound 40 fertilizers: reaction products of hexamethylenetetramine with allyl chloride, allyl bromide, ethylene chlorohydrin, ethylene bromohydrin, l-bromo-propanol (3), chloroacetic acid methyl ester, chloroacetic acid ethyl acetate, chloroacetic acid ethyl acetate , Butyl chloroacetate, 45-bromoacetic acid, methyl ester, chloroacetic acid-hydroxymethyl-amide, chloroacetic acid-hydroxyethyl-amide, chloroacetic acid-hydroxypropyl-amide, chloroacetic acid-hydroxybutyl-amide, bromoacetic acid-hydroxymethyl-amide. Of particular importance is due to its effect the reaction product of hexamethylenetetramine with ethylene chlorohydrin or ethylene bromohydrin.
Die erfindungsgemässe Verwendung der quartären Salze des Hexamethylentetramins erfolgt zweckmässigerweise in Gestalt einer sauren wässrig-alkoholischen Lösung, die zwi-55 schenzeitlich nach der Dauerwellung, Kaltwellung, dem Blondier- oder Färbeprozess vor der Weiterbehandlung der Haare auf diese aufgebracht werden kann. Soweit sie im sauren Milieu beständig sind, können in diese saure Behandlungslösung auch festigende und avivierende Substanzen ein-60 gebracht werden, die zum Beispiel die Kämmbarkeit verbessern. Der pH-Wert der sauren, die erfindungsgemäss zu verwendenden quartären Salze des Hexamethylentetramins enthaltenden Behandlungslösung bewegt sich beispielsweise zwischen den Werten 2,5 bis 6,5, vorzugsweise 2,5 bis 4,0. 65 Der Gehalt der Behandlungslösung an den quartären Salzen des Hexamethylentetramins beträgt beispielsweise 1 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 2 bis 7 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Lösung. The use according to the invention of the quaternary salts of hexamethylenetetramine is expediently carried out in the form of an acidic aqueous-alcoholic solution which can be applied to the hair in the meantime after the permanent waving, cold waving, the bleaching or dyeing process before further treatment. To the extent that they are stable in an acidic environment, it is also possible to add strengthening and conditioning substances to this acid treatment solution, which, for example, improve combability. The pH of the acidic treatment solution containing the quaternary salts of hexamethylenetetramine to be used according to the invention ranges, for example, between 2.5 to 6.5, preferably 2.5 to 4.0. 65 The quaternary salts of hexamethylenetetramine in the treatment solution are, for example, 1 to 10 percent by weight, preferably 2 to 7 percent by weight, based on the total solution.
628 805 628 805
Die Einstellung der Behandlungslösung auf den gewünschten pH-Wert kann mit Hilfe physiologisch unbedenklicher Säuren, wie z.B. Milchsäure, Weinsäure, Ci-tronensäure erfolgen. Als alkoholische Komponente der wässrig-alkoholischen Lösung dient im allgemeinen Äthanol oder Isopropanol. The treatment solution can be adjusted to the desired pH using physiologically acceptable acids, e.g. Lactic acid, tartaric acid, citronic acid. Ethanol or isopropanol is generally used as the alcoholic component of the aqueous-alcoholic solution.
Die Konfektionierung der strukturverbessernden Mittel erfolgt zweckmässig als Zweikomponentenpackung, wobei im allgemeinen die eine Komponente die saure wässrig-al-koholische Lösung einschliesslich eventueller festigender und avivierender Zusätze darstellen wird und die zweite Komponente das quartäre Salz des Hexamethylentetramins ist. Vor dem Gebrauch können die beiden Komponenten vereinigt werden, wobei die gebrauchsfertige Behandlungslösung entsteht. Mit dieser Lösung können die geschädigten Haare durchtränkt und anschliessend mit dem Fön getrocknet werden, wobei die Anwendung der strukturverbessernden Behandlungslösung in vielen Fällen die letzte Behandlung vor dem Frisieren sein wird. The structure-improving agents are expediently packaged as a two-component pack, the one component generally being the acidic aqueous-alcoholic solution, including any strengthening and conditioning additives, and the second component being the quaternary salt of hexamethylenetetramine. The two components can be combined before use to produce the ready-to-use treatment solution. With this solution, the damaged hair can be soaked and then dried with a hair dryer, with the use of the structure-improving treatment solution being the last treatment before styling in many cases.
Als quartäre Ammoniumsalze haben die erfindungsgemäss zu verwendenden Produkte den weiteren Vorteil, dass sie die elektrostatische Aufladung des Haares vermindern und ihm eine gute Nasskämmbarkeit verleihen. As quaternary ammonium salts, the products to be used according to the invention have the further advantage that they reduce the electrostatic charge on the hair and give it good wet combability.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern. The following examples are intended to explain the subject matter of the invention in more detail.
Für die Durchführung der nachfolgenden Untersuchungen wurden folgende quartäre Ammoniumsalze des Hexamethylentetramins verwendet. The following quaternary ammonium salts of hexamethylenetetramine were used to carry out the following tests.
A. Umsetzungsprodukt von Hexamethylentetramin mit Äthylenchlorhydrin A. Reaction product of hexamethylenetetramine with ethylene chlorohydrin
CH, CH,
N, N,
/ /
CH, CH,
N - CH0 - N \ 2 "CH, N - CH0 - N \ 2 "CH,
ch2» ch2 »
.CH, .CH,
NN - CH2CH20H NN - CH2CH20H
Cl Cl
B. Umsetzungsprodukt von Hexamethylentetramin mit Chloressigsäure-hydroxymethyl-amid. B. reaction product of hexamethylenetetramine with chloroacetic acid hydroxymethyl amide.
.CH« .CH «
/ /
„CH N - CH0 - N "CH N - CH0 - N
\ 2 ^CH \ 2 ^ CH
.CH, .CH,
CH, CH,
-"N+- ch2-conh-ch2oh - "N + - ch2-conh-ch2oh
Cl Cl
Zum Nachweis der strukturverbessernden Wirkung wurde ein sogenannter Panel-Test durchgeführt. Eine Gruppe von 15 geschulten Personen überprüften und bewerteten Aussehen, Griff und Kämmbarkeit von behandelten Haarsträhnen. Die Bewertungsskala reichte von 0-10, wobei niedrige Zahlen schlechte, hohe Zahlen gute Beurteilungen anzeigten. Es wurden im einzelnen folgende Eigenschaften getestet und wie nachstehend beschrieben beurteilt. Die Punktwerte 1-9 lagen zwischen den beiden Extremen. A so-called panel test was carried out to demonstrate the structure-improving effect. A group of 15 trained people checked and assessed the appearance, grip and combability of treated hair strands. The rating scale ranged from 0-10, with low numbers indicating bad, high numbers indicating good ratings. The following properties were tested in detail and evaluated as described below. The points 1-9 were between the two extremes.
Punktzahl score
Punktzahl score
0 stumpf, glanzlos bis 0 dull, lackluster to
10 10th
hoher Glanz, glatt high gloss, smooth
0 harter, borstiger Griff bis 0 hard, bristly grip up to
10 10th
weicher, seidiger, softer, silky,
angenehmer Griff comfortable grip
0 schlecht kämmbar, 0 difficult to comb,
bis to
10 10th
gut kämmbar, wobei wobei viele Haare easy to comb, with lots of hair
keine Haare zerstört abbrechen no hair broken off
werden. will.
Die zu prüfenden Haarsträhnen wurden durch Blondier-und Wellbehandlungen geschädigt. Durch eingeschobene Behandlungen mit einer Lösung der strukturverbessernden Verbindung wurde der Schädigungsgrad vermindert. Als Standard dienten eine unbehandelte Strähne braunen, nati-ven Haares, welchem die Beurteilungsnote 10 zugeteilt wurde und eine durch viermaliges Blondieren und Kaltwellen ohne Behandlung mit strukturverbesserndem Mittel geschädigte Strähne gleichen Ausgangshaares, welches die Beurteilungsnote 0 bekam. Im einzelnen wurde die Behandlung wie folgt durchgeführt. The strands of hair to be tested were damaged by bleaching and wave treatments. The degree of damage was reduced by inserted treatments with a solution of the structure-improving compound. The standard used was an untreated strand of brown, native hair, to which the rating grade 10 was assigned, and a strand of the same starting hair damaged by four bleaching sessions and cold waves without treatment with structure-improving agent, which received the rating grade 0. In detail, the treatment was carried out as follows.
40 40
45 45
50 50
55 55
60 60
65 65
Die Haarsträhne wurde 45 Minuten lang bei Zimmertemperatur blondiert, anschliessend mit 40 °C warmem Wasser gut gespült, danach mit dem Handtuch frottiert und mit dem Fön getrocknet. The lock of hair was bleached for 45 minutes at room temperature, then rinsed well with 40 ° C warm water, then terry with the towel and dried with the hair dryer.
Die Blondierung erfolgte mit einer Mischung folgender Zusammensetzung: The bleaching was carried out with a mixture of the following composition:
Zunächst wurde eine Creme aus folgenden Bestandteilen hergestellt: First, a cream was made from the following ingredients:
Cetyl-Stearylalkohol 11,0 Gewichtsteile Cetyl stearyl alcohol 11.0 parts by weight
Laurylsulfat 12,0 Gewichtsteile Lauryl sulfate 12.0 parts by weight
Ammoniumsulfat 1,0 Gewichtsteile Ammonium sulfate 1.0 part by weight
Ammoniak conc. 14,0 Gewichtsteile Ammonia conc. 14.0 parts by weight
Wasser 62,0 Gewichtsteile Water 62.0 parts by weight
Zur Herstellung der Blondiermischung wurden 50 g der Creme mit 50 g einer 6gewichtsprozentigen Wasserstoffperoxidlösung und 14 g Ammoniumperoxidisulfat vermischt. To prepare the bleaching mixture, 50 g of the cream were mixed with 50 g of a 6% by weight hydrogen peroxide solution and 14 g of ammonium peroxydisulfate.
Die trockene Haarsträhne wurde mit der auf ihre Wirkung zu untersuchenden sauren Lösung des quartären Salzes des Hexamethylentetramins getränkt, überschüssige Flüssigkeit mit dem Handtuch aus dem Haar frottiert und anschliessend mit dem Fön getrocknet. The dry strand of hair was soaked in the acidic solution of the quaternary salt of hexamethylenetetramine to be examined for its effect, excess liquid was wiped out of the hair with a towel and then dried with a hair dryer.
Zur Behandlung diente eine Lösung von 5 g des entsprechenden Salzes des Hexamethylentetramins in einem Gemisch aus 30 g Isopropanol und 65 g Wasser, die mit Milchsäure auf einen pH-Wert von 2,5 eingestellt war. A solution of 5 g of the corresponding salt of hexamethylenetetramine in a mixture of 30 g of isopropanol and 65 g of water, which was adjusted to a pH of 2.5 with lactic acid, was used for the treatment.
Die mit der Lösung der strukturverbessernden Verbindung behandelte blondierte Haarsträhne wurde 30 Minuten lang mit einer Wellflüssigkeit intensiv benetzt und anschliessend 10 Minuten lang mit einer bromathaltigen Fixiermi The bleached hair strand treated with the solution of the structure-improving compound was intensively wetted with a corrugated liquid for 30 minutes and then with a fixing agent containing bromate for 10 minutes
628 805 628 805
4 4th
schung behandelt. Nach gründlichem Ausspülen der Haare wurde mit dem Fön getrocknet. treated. After thoroughly rinsing the hair, the hair dryer was used.
Als Wellflüssigkeit diente eine ógewichtsprozentige Thio-glykolsäurelösung, die mit Ammoniak auf einen pH-Wert von 9,3 eingestellt worden war. A thio-glycolic acid solution based on weight, which had been adjusted to a pH of 9.3 with ammonia, served as the corrugated liquid.
Die Fixiermischung hatte folgende Zusammensetzung: Kaliumbromat 3,5 Gewichtsteile The fixing mixture had the following composition: potassium bromate 3.5 parts by weight
Weinsäure 0,4 Gewichtsteile Tartaric acid 0.4 parts by weight
Wasser 96,1 Gewichtsteile Water 96.1 parts by weight
Anschliessend erfolgte erneut eine Behandlung mit der Lösung der strukturverbessernden Verbindung wie vorstehend beschrieben. Die Vorgänge wurden in der beschriebenen Reihenfolge wiederholt, bis insgesamt 4mal blondiert, 4mal gewellt und 8mal mit der Lösung der strukturverbessernden Verbindung behandelt war. Treatment with the solution of the structure-improving compound was then carried out again as described above. The procedures were repeated in the order described, until a total of 4 bleaching, 4 wavy and 8 treatment with the structure-improving compound solution.
Die Vergleichssträhne wurde den gleichen Bleich- und Wellprozessen ausgesetzt, jedoch ohne die zwischenzeitliche Behandlung mit der Lösung der strukturverbessernden Verbindung. Nach dieser Gesamtbehandlung erfolgte die Bewertung der Haarsträhnen. The comparison strand was subjected to the same bleaching and corrugating processes, but without the intermediate treatment with the solution of the structure-improving compound. After this overall treatment, the strands of hair were evaluated.
Bei der Bewertung wurden die in nachstehender Tabelle 1 aufgeführten Beurteilungsnoten erhalten, die jeweils den Mittelwert aus den 15 Einzelbewertungen der drei getesteten Eigenschaften darstellen und somit ein Gesamtbild von der strukturverbessernden Wirkung der einzelnen Verbindung liefern. In the evaluation, the evaluation grades listed in Table 1 below were obtained, which each represent the mean of the 15 individual evaluations of the three properties tested and thus provide an overall picture of the structure-improving effect of the individual compound.
Tabelle 1 Table 1
Verbindung connection
Beurteilungsnote Assessment grade
Unbehandeltes, natives Haar 10 Untreated, native hair 10
A. Umsetzungsprodukt von Hexa- 8 methylentetramin mit Äthylen-chlorhydrin A. Reaction product of hexa- 8 methylenetetramine with ethylene chlorohydrin
B. Umsetzungsprodukt von Hexa- 7 methylentetramin mit Chlor-essigsäure-hydroxymethylamid B. reaction product of hexa- 7 methylenetetramine with chloroacetic acid-hydroxymethylamide
Je 4mal gebleichtes und gewelltes Haar ohne 0 Zwischenbehandlung mit der Lösung der strukturverbessernden Verbindung 4 times bleached and wavy hair without 0 intermediate treatment with the solution of the structure-improving compound
Der vorstehenden Tabelle ist zu entnehmen, dass den erfindungsgemäss zu verwendenden Verbindungen erhebliche strukturverbessernde Eigenschaften zuzuschreiben sind, da der Wert 10 bedeuten würde, dass sich die durch die wiederholte Blondier- und Wellbehandlung geschädigten Haare durch die eingeschobene Behandlung mit der Lösung der strukturverbessernden Verbindung wie unbehandelte Ausgangshaare verhalten. The table above shows that the compounds to be used according to the invention have considerable structure-improving properties, since the value 10 would mean that the hair damaged by the repeated bleaching and waving treatment is treated as untreated by the inserted treatment with the solution of the structure-improving compound Initial hairs behave.
Nachstehend werden beispielsweise noch Zusammensetzungen für Zweikomponenten-Behandlungslösungen zur Strukturverbesserung geschädigter Haare aufgeführt: For example, compositions for two-component treatment solutions for improving the structure of damaged hair are listed below:
Strukturverbessernde Komposition Komponente I: Structure-improving composition component I:
25 25th
Komponente II: Component II:
Isopropanol Parfümöl Milchsäure Wasser Isopropanol perfume oil lactic acid water
Umsetzungsprodukt von Hexamethylentetramin mit Äthylenchlorhydrin Reaction product of hexamethylenetetramine with ethylene chlorohydrin
25,0 g 0,3 g 1,5 g 68,2 g 95,0 g 25.0 g 0.3 g 1.5 g 68.2 g 95.0 g
5,0 g 5.0 g
Vor Gebrauch werden die Komponenten gut vermischt. Die Behandlungslösung weist einen pH-Wert von 2,5 auf. The components are mixed well before use. The treatment solution has a pH of 2.5.
Anstelle der Milchsäure können zur Einstellung des sauren pH-Wertes Weinsäure, Citronensäure und andere physiologisch unbedenkliche Säuren eingesetzt werden. Als strukturverbessernde Substanz lassen sich die anderen genannten Umsetzungsprodukte des Hexamethylentetramins einsetzen. Bei stärkeren pH-Wert-Abweichungen ist dieser auf einen Wert von 2,5 bis 4,0 zu korrigieren. Instead of lactic acid, tartaric acid, citric acid and other physiologically acceptable acids can be used to adjust the acidic pH. The other reaction products of hexamethylenetetramine mentioned can be used as structure-improving substances. In the event of major pH deviations, this should be corrected to a value of 2.5 to 4.0.
Strukturverbessernde Komposition mit gleichzeitig 30 festigender und avivierender Wirkung Structure-improving composition with at the same time 30 strengthening and revitalizing effects
Komponente I: Component I:
35 35
Komponente II: Component II:
Äthanol Parfümöl Ethanol perfume oil
Polyvinylpyrrolidon Polyvinyl pyrrolidone
Milchsäure Lactic acid
Wasser water
Umsetzungsprodukt von Hexamethylentetramin mit Chloressigsäure-hydroxy-methyl-amid Reaction product of hexamethylenetetramine with chloroacetic acid-hydroxy-methyl-amide
25,0g 0,3 g 4,0 g 13,6g 52,1g 95,0 g 25.0g 0.3g 4.0g 13.6g 52.1g 95.0g
5,0 g 5.0 g
Vor Gebrauch werden die Komponenten gut gemischt. An die Stelle des Umsetzungsproduktes von Hexamethylen-45 tetramin mit Chloressigsäure-hydroxymethyl-amid können alle anderen genannten quartären Salze des Hexamethylentetramins treten. The components are mixed well before use. All of the other quaternary salts of hexamethylenetetramine mentioned can take the place of the reaction product of hexamethylene-45 tetramine with chloroacetic acid hydroxymethyl amide.
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Legal Events
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