DE2903979A1 - Hydroxy-carboxylic acid amide derivs. - prepd. by acylating hydroxyalkyl alkylene di:amine and used as greying inhibitors in detergent compsns. - Google Patents
Hydroxy-carboxylic acid amide derivs. - prepd. by acylating hydroxyalkyl alkylene di:amine and used as greying inhibitors in detergent compsns.Info
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Abstract
Description
11Hydroxycarbonsäureamide, deren Her- 11 Hydroxycarboxamides, the origin of which
stellung und Verwendung als Waschmittelbestandteil" Gegenstand der Erfindung sind N-(2hydPoxyalkylamino)-Ol hydroxycarbonsäureamide der allgemeinen Formel (1): worin R1 und R2 für Wasserstoff oder Alkylreste mit 1 bis 20 Kohlenstoff atomen, n für Zahlen von 2 bis 10 und m für Zahlen von 2 bis 5 stehen, mit der Maßgabe, daß die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in den Resten R1 und R2 6 bis 20 beträgt.Position and use as detergent component "The invention relates to N- (2hydPoxyalkylamino) -Ol hydroxycarboxamides of the general formula (1): wherein R1 and R2 are hydrogen or alkyl radicals having 1 to 20 carbon atoms, n are numbers from 2 to 10 and m are numbers from 2 to 5, with the proviso that the total number of carbon atoms in the radicals R1 and R2 are 6 to 20 amounts to.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I), dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Bydroxyalkyl-alkylendiamine der Formel (II), in der die Symbole die oben angegebene Bedeutung haben: mit 3 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisenden }-Hydroxyzarbonsäuren bzw. deren Derivaten acyliert. Als Derivate (technische Äquivalente) kommen die Lactone, Anhydride, Halogenide, Ester von 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkoholen und Amide der betreffendenw-Hydroxycarbonsäuren in Frage.The invention furthermore relates to a process for the preparation of the compounds of the formula (I), characterized in that 2-hydroxyalkylalkylenediamines of the formula (II) in which the symbols have the meaning given above are used: acylated with 3 to 6 carbon atoms} -hydroxyzarboxylic acids or their derivatives. Suitable derivatives (technical equivalents) are the lactones, anhydrides, halides, esters of alcohols containing 1 to 3 carbon atoms and amides of the w-hydroxycarboxylic acids in question.
Die Ausgangsverbindungen der Formel (II) sind in bekannter Weise durch Umsetzungen von 8 bis 22 Kohlenstoffatome enthaltenden Epoxiden mit 2 bis 10 Kohlenstoffatome enthaltenden Diaminen erhältlich.-Werden endständige Epoxide verwendet, so resultieren Verbindungen mit R2 = H. Geeignete Epoxide sind vorzugsweise linear und weisen bevorzugt 12 bis 18 Kohlenstoffatome auf (R1 + R2 = 10 bis 16 C-Atome), wie z. B. Dodecan-1,2-epoxid, Tetradecan-1,2-epoxid, Hexadecan-1,2-epoxid und Octadecan-1,2-epoxid, ferner 12 bis 18 Kohlenstoffatome enthaltende Epoxide mit innenständiger bzw. statistisch verteilter Oxirangruppe. Als Alkylendiamine kommen solche mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise solche mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen in Frage, wie Ethylendiamin, Propylendiamin, Tetramethylendiamin, Pentamethylendiamin und Hexamethylendiamin. Auch Gemische von Diaminen können verwendet werden. Das Diamin kann in äquimolaren Mengen oder im Uberschuß (z. B. 2- bis 3-fach molare) eingesetzt werden, wobei die Abtrennung des nicht verbrauchten Diamins nach beendeter Reaktion zweckmäßigerweise durch Destillation erfolgt.The starting compounds of the formula (II) are in a known manner Conversions of epoxides containing 8 to 22 carbon atoms with 2 to 10 carbon atoms containing diamines available.-If terminal epoxides are used, the result Compounds with R2 = H. Suitable epoxides are preferably linear and have preferred 12 to 18 carbon atoms (R1 + R2 = 10 to 16 carbon atoms), such as. B. dodecane-1,2-epoxy, Tetradecane-1,2-epoxide, hexadecane-1,2-epoxide and octadecane-1,2-epoxide, also 12 Epoxides containing up to 18 carbon atoms with internal or statistical distributed oxirane group. The alkylenediamines are those with 2 to 10 carbon atoms, preferably those with 2 to 6 carbon atoms, such as ethylenediamine, propylenediamine, Tetramethylene diamine, pentamethylene diamine and hexamethylene diamine. Also mixtures of Diamines can be used. The diamine can be used in equimolar amounts or im Excess (z. B. 2 to 3 times molar) are used, the separation of the Unused diamine after the reaction has ended, expediently by distillation he follows.
Für die Umsetzung mit den N-(2-Hydroxyalkyl)-alkylendiaminen der Formel (11) geeignete-Hydroxycarbonsäuren sind vorzugsweise ß-Hydroxypropionsäure und g-Hydroxybuttersäure, ferner &-Hydroxyvaleriansäure und 6-Hydroxycapronsäure, ferner deren Lactone, Anhydride, Chloride, Bromide, Methylester, Ethylester, Propyl- bzw. Isopropylester und Amide. Die Reaktionspartner werden vorzugsweise in äquimolaren Mengen eingesetzt.For the reaction with the N- (2-hydroxyalkyl) alkylenediamines of the formula (11) suitable hydroxycarboxylic acids are preferably ß-hydroxypropionic acid and g-hydroxybutyric acid, also & -hydroxyvaleric acid and 6-hydroxycaproic acid, also their lactones, Anhydrides, chlorides, Bromides, methyl esters, ethyl esters, propyl resp. Isopropyl esters and amides. The reactants are preferably in equimolar Amounts used.
Die Durchführung der Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise. Vorzugsweise wird die Diaminverbindung der Formel (II) auf eine Temperatur oberhalb ihres Schmelzpunktes, beispielsweise auf 80 ° bis 120 OC erhitzt und während eines längeren Zeitraumes, beispielsweise innerhalb von 15 bis 120 Minuten, mit der Acylierungskomponente unter ständigem Durchmischen versetzt, Anschließend wird die Erhitzung noch eine gewisse Zeit, beispielsweise 1 bis 5 Stunden fortgesetzt, bis die Umsetzung vollständig ist, Im Falle einer Umesterung bzw. einer Umamidierung, d. h, bei Einsatz von Carbonsäureestern bzw. -amiden, können Katalysatoren, beispielsweise in Mengen von 0,1 bis 2 %, bezogen auf das Gemisch, zugefügt werden. Ein geeigneter Katalysator ist beispielsweise Isopropyltitanat. Bei Einsatz der freien Säuren bzw. der Ester und Amide wird die Umsetzung mindestens so lange fortgesetzt, bis sich keine flüchtigen Bestandteile mehr entwickeln. Die Umsetzung kann auch in Gegenwart von Lösungsmitteln durchgeführt werden..The implementation is carried out in a manner known per se. Preferably, the diamine compound of the formula (II) is at a temperature above Their melting point, for example heated to 80 ° to 120 OC and during a longer period, for example within 15 to 120 minutes, with the acylation component with constant mixing, then the heating is another continued for a certain time, for example 1 to 5 hours, until the reaction is complete is, in the case of a transesterification or a transamidation, d. h, when using carboxylic acid esters or amides, catalysts can be obtained, for example in amounts of 0.1 to 2% on the mixture. A suitable catalyst is, for example Isopropyl titanate. When using the free acids or the esters and amides, the Implementation continued at least until there are no volatile constituents develop more. The reaction can also be carried out in the presence of solvents will..
Durch Nebenreaktionen entstehen außer den Verbindungen der Formel (I) in gewissem Umfang auch solche der Formel (III) ferner Disubstitutionsprodukte der Formel (IV) Soweit äquimolare Mengen an N-(2-hydroxyalkyl)-alkylendiamin und O-Hydroxycarbonsäure eingesetzt wurden, enthält das Reaktionsgemisch außerdem noch die nichtumgesetzte Diaminkomponente, und zwar in gleicher molarer Menge wie das disubstituierte Produkt gemäß Formel (IV)* Das Patentbegehren umfaßt daher auch Verfahrensprodukte mit einem Gehalt an Verbindungen der Formeln (I) bis (in). Die Verbindungen der Formel (I) machen im allgemeinen die Hauptmenge der Verfahrensprodukte aus, d. h.,ihr Anteil am Reaktionsprodukt beträgt 50 und mehr Molprozent.As a result of side reactions, in addition to the compounds of the formula (I), to a certain extent those of the formula (III) also disubstitution products of the formula (IV) If equimolar amounts of N- (2-hydroxyalkyl) -alkylenediamine and O-hydroxycarboxylic acid were used, the reaction mixture also contains the unreacted diamine component, in the same molar amount as the disubstituted product according to formula (IV) * The patent application therefore also includes Process products containing compounds of the formulas (I) to (in). The compounds of the formula (I) generally make up the majority of the products of the process, ie their proportion in the reaction product is 50 or more mol percent.
Für die nachfolgend beschriebene Verwendung sind derartige Verfahrensprodukte ohne Rücksicht auf ihre quantitative Zusammensetzung gleichermaßen geeignet.Such process products are for the use described below equally suitable regardless of their quantitative composition.
Gegenstand der Erfindung ist weiterhin die Verwendung der mittel gemäß Formel (Ii bzw. deren Gemischen mit Verbindungen der Formeln (II) bis (IV) in Textilwaschmitteln.The invention also relates to the use of the means according to Formula (Ii or mixtures thereof with compounds of the formulas (II) to (IV) in laundry detergents.
In diesen Mitteln wirken sie gegenüber den Textilien als Vergrauungs inhibitoren.In these agents, they act as a graying effect on the textiles inhibitors.
Gegenstand der Erfindung sind weiterhin Textilwaschmittel mit einem Gehalt an 0,1 bis 5 Gew.-% an Verbindungen der Formel [I). Verbindungen, die innerhalb des vorstehend angegebenen bevorzugten Bereiches liegen, d. h. in denen die Reste R1 und R2 insgesamt 16 Kohlenstoffatome aufweisen und in denen n die Zahlen 2 bis 6 bedeuten, zeichnen sich in derartigen Mitteln durch eine besonders gute vergrauungsinhibierende Wirkung aus.The invention also relates to laundry detergents with a Content of 0.1 to 5% by weight of compounds of the formula [I). Connections that are within within the preferred range given above; H. in which the leftovers R1 and R2 have a total of 16 carbon atoms and in which n is the numbers 2 to 6 mean, are characterized in such agents by a particularly good graying-inhibiting properties Effect.
Die Waschmittel enthalten als weitere Bestandteile mindestens ein anionisches, nichtionisches oder zwitterionisches Tensid sowie Calciumionen bindende Gerüstsalze. Sie können ferner übliche Waschmittelbestandteile, wie Waschalkalien, Neutralsalze, optische Aufheller, Bleichmittel sowie Stabilisatoren bzw. Aktivatoren für Bleichmittel, Enzyme, Farb- und Duftstoffe enthalten. Weiterhin sind vorzugsweise zusätzliche Vergrauungsinhibitoren aus der Klasse der Celluloseether in Mengen von 0,1 bis 5 Gew.-% anwesend, die gegenüber Baumwoll- und Polyestertextilien zu einer deutlichen Wirkungssteigerung führen. Geeignet sind ansbesondere Na-Carboxymethylcellulos e und ethyl-liydroxypropy1-cellulose, Brauchbar sind auch Methyl-, Ethyl-, Hydroxyethyl- , Methyl-carboxymethyl- und Methyl-hydroxyethylcellulose. Auch Gemische der vorgenannten Celluloseether bzw. Mischether können zusätzlich eingesetzt werden.The detergents contain at least one additional component anionic, nonionic or zwitterionic surfactant as well as binding calcium ions Framework salts. You can also use the usual detergent ingredients, such as washing alkalis, Neutral salts, optical brighteners, bleaching agents and stabilizers or activators for bleach, enzymes, dyes and fragrances. Furthermore, are preferred additional graying inhibitors from the class of cellulose ethers in amounts of 0.1 to 5 wt .-% present, compared to cotton and polyester textiles to one lead to a significant increase in effectiveness. Na carboxymethyl cellulose is particularly suitable e and ethyl-liydroxypropy1-cellulose, methyl-, ethyl-, hydroxyethyl- , Methyl carboxymethyl and methyl hydroxyethyl cellulose. Also mixtures of the aforementioned Cellulose ethers or mixed ethers can also be used.
Geeignete anionische Tenside sind solche vom Sulfonatpder Sulfattyp, insbesondere Alkylbenzolsulfonate, Olefinsulfonate, Alkylsulfonate und i-Sulfofettsäureester, primäre Alkylsulfate sowie die Sulfate von ethoxylierten, 2 bis 3 Glykolethergruppen aufweisenden höhermolekularen Alkoholen. In Frage kommen ferner Alkaliseifen von Fettsäuren natürlichen oder synthetischen Ursprungs, z.B. die Natriumseifen von Cocos-, Palmkern- oder Talgfettsäuren und, sofern eine Schaumdämpfung erwünscht ist, auch solche von hydrierten Raps- oder Fischölfettsäuren. Die anionischen Tenside liegen vorzugsweise in Form der Natriumsalze vor.Suitable anionic surfactants are those of the sulfonate or sulfate type, in particular alkylbenzenesulfonates, olefin sulfonates, alkyl sulfonates and i-sulfo fatty acid esters, primary alkyl sulfates and the sulfates of ethoxylated 2 to 3 glycol ether groups containing higher molecular weight alcohols. Alkali soaps from Fatty acids of natural or synthetic origin, e.g. the sodium soaps from Coconut, palm kernel or tallow fatty acids and, if foam suppression is desired is, including those of hydrogenated rapeseed or fish oil fatty acids. The anionic surfactants are preferably in the form of the sodium salts.
Sofern die genannten anionischen und zwitterionischen Verbindungen einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest besitzen, soll dieser bevorzugt geradkettig sein und 8 bis 22, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatome aufweisen.If the mentioned anionic and zwitterionic compounds have an aliphatic hydrocarbon radical, this should preferably be straight-chain and have 8 to 22, preferably 12 to 18 carbon atoms.
In den Verbindungen mit einem araliphatischen Kohlenwasserstoffrest enthalten die vorzugsweise unverzweigten Alkylketten 6 bis 16, insbesondere 10 bis 14 Kohlenstoffatome.In the compounds with an araliphatic hydrocarbon residue the preferably unbranched alkyl chains contain 6 to 16, in particular 10 to 14 carbon atoms.
Geeignete nichtionische Tenside sind insbesondere Ethoxylierungsprodukte von gesättigten oder einfach ungesättigten aliphatischen primären Alkoholen mit 12 bis 24, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und 3 bis 20, insbesonderte 4 bis 15 Ethylenglykolethergruppen. Geeignete Alkohole, von denen sich die vorliegenden Ethoxylierungsprodukte ableiten, sind beispielsweise solche natürlichen Ursprungs, wie Cocos- oder Talgfettalkohole bzw. Oleylalkohol, ferner Oxoalkohole oder durch Ethylenpolymerisation gewonnene Synthesealkohole.Suitable nonionic surfactants are, in particular, ethoxylation products of saturated or monounsaturated aliphatic primary alcohols with 12 to 24, preferably 12 to 18 carbon atoms and 3 to 20, in particular 4 to 15 ethylene glycol ether groups. Suitable alcohols, of which the present Derive ethoxylation products are, for example, those of natural origin, such as coconut or tallow fatty alcohols or oleyl alcohol, also oxo alcohols or through Synthetic alcohols obtained from ethylene polymerization.
Weitere geeignete nichtionische Tenside sind Ethoxylierungsprodukte von sekundären Alkoholen und vicinalen Diolen mit jeweils 12 bis 18 Kohlenstoffatomen sowie von Alkylphenolen mit 6 bis 12 Kohlenstoff atomen im Alkylrest, wobei die Zahl der Glykolethergruppen ebenfalls 3 bis 20, vorzugsweise 4 bis 15 beträgt. Die vorstehend genannten ethoxylierten Alkohole und Alkylphenole können auch ganz oder teilweise durch solche ersetzt sein, bei deren Herstellung mit 0,5 bis 3 Mol Propylenoxid pro Mol Ausgangsverbindung und erst in 2. Stufe die in Aussicht genommmene Menge an Ethylenoxid angelagert wird.Other suitable nonionic surfactants are ethoxylation products of secondary alcohols and vicinal diols each having 12 to 18 carbon atoms as well as alkylphenols having 6 to 12 carbon atoms in the alkyl radical, the The number of glycol ether groups is also 3 to 20, preferably 4 to 15. the Above-mentioned ethoxylated alcohols and alkylphenols can also be whole or be partially replaced by those in their preparation with 0.5 to 3 moles of propylene oxide per mole of starting compound and only in the 2nd stage the amount taken into consideration is attached to ethylene oxide.
Gegebenenfalls können auch solche nichtionischen Tenside anwesend sein, die sich von den vorgenannten Verbindungen ableiten und die Ethylenglykol- als auch Propylenglykolethergruppen in anderer Reihenfolge aufweisen, beispielsweise Alkohole mit 10 bis 30 Ethylenglykolethergruppen und 3 bis 30 Propylenglykolethergruppen; ferner Ethoxylierungsprodukte von Mercaptanen, Fettsnureamiden und Fettsäuren.If appropriate, such nonionic surfactants can also be present be derived from the aforementioned compounds and the ethylene glycol as well as propylene glycol ether groups in a different order, for example Alcohols having 10 to 30 ethylene glycol ether groups and 3 to 30 propylene glycol ether groups; also ethoxylation products of mercaptans, fatty acid amides and fatty acids.
Brauchbar sind auch die wasserlöslichen, 20 bis 250 Ethylenglykolethergruppen und 10 bis 100 Propylenglykol- ethergruppen enthaltenden Polyethylenoxidaddukte an Polypropylenglykol, Ethylendiaminopolypropylenglykol und Alkylpolypropylenglykol mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette. Die genannten Verbindungen enthalten Ublicherweise pro Propylenglykol-Einheit 1 bis 5 Ethylenglykoleinheiten. Auch nichtionische Verbindungen vom Typ der Aminoxide und Sulfoxide, die gegebenenfalls auch ethoxyliert sein können, sind verwendbar.The water-soluble 20 to 250 ethylene glycol ether groups can also be used and 10 to 100 propylene glycol polyethylene oxide adducts containing ether groups of polypropylene glycol, ethylene diamino polypropylene glycol and alkyl polypropylene glycol with 1 to 10 carbon atoms in the alkyl chain. The compounds mentioned contain Usually 1 to 5 ethylene glycol units per propylene glycol unit. Also non-ionic Compounds of the amine oxide and sulfoxide type, which may also be ethoxylated can be are usable.
Geeignete Gerüstsubstanzen sind die Polymerphosphate, Carbonate, Silikate und Sulfate des Kaliums und insbesondere des Natriums, wobei die Silikate ein Verhältnis von SiO2 zu Na2O von 1 : 1 bis 3,5 : 1 aufweisen. Als Polymerphosphat kommt insbesondere das Pentanatriumtriphosphat in Frage, das im Gemisch mit seinen Hydrolyseprodukten, den Mono- und Diphosphaten, sowie höherkondensierten Phosphaten, z.B. den Tetraphosphaten, vorliegen kann. Brauchbar sind ferner zum Kationenaustausch befähigte, wasserhaltige Alumosilikate des Kaliums oder insbesondere des Natriums der allgemeinen Formel (Na2O) . A1203 . (SiO2)y . (H20)2 mit x = 0,9 bis 1,5, y = 1,3 bis 4 r Q und z = 1 bis 6. Diese Alumosilikate weisen allgemein eine Korngröße von 0,1 bis 20pauf und sind vorzugsweise kristallin.Suitable builder substances are the polymer phosphates, carbonates, and silicates and sulfates of potassium and especially of sodium, the silicates being a ratio from SiO2 to Na2O from 1: 1 to 3.5: 1. As a polymer phosphate comes in particular the pentasodium triphosphate in question, which in a mixture with its hydrolysis products, the mono- and diphosphates, as well as more highly condensed phosphates, e.g. the tetraphosphates, may exist. Water-containing ones capable of cation exchange can also be used Aluminosilicates of potassium or, in particular, of sodium of the general formula (Na2O). A1203. (SiO2) y. (H20) 2 with x = 0.9 to 1.5, y = 1.3 to 4 r Q and z = 1 to 6. These aluminosilicates generally have a grain size of 0.1 to 20 p and are preferably crystalline.
Zu den Gerüstsalzen zählen ferner Salze von komplexierend wirkenden Aminopolycarbonsäuren, insbesondere Alkalisalze der Nitrilotriessigsäure und Ethylendiaminotetraessigsäure.The framework salts also include salts of complexing effects Aminopolycarboxylic acids, in particular alkali metal salts of nitrilotriacetic acid and ethylenediaminotetraacetic acid.
Geeignet sind ferner die höheren Homologen der genannten Aminopolycarbonsäuren. Auch Salze stickstofffreier, mit Calciumionen Komplexsalze bildender Polycarbonsäuren, wozu auch Carboxylgruppen enthaltende Polymerisate zählen, sind geeignet. Beispiele sind Citronensäure, Weinsäure, Benzolhexacarbonsäure und Tetrahydrofurantetracarbonsäure. Auch Carboxymethylethergruppen enthaltende Polycarbonsäuren sind brauchbar, wie 2,2'-Oxydibernsteinsäure sowie mit Glykolsäure teilweise oder vollständig veretherte mehrwertige Alkohole oder Hydroxycarbonsäuren, beispielsweise Triscarboxymethylglycerin, Biscarboxymethylglycerinsäure, -Carboxymethyl-oxybernsteinsäure und carboxymethylierte bzw. oxydierte Polysaccharide. Weiterhin eignen sich die polymeren Carbonsäuren mit einem Molekulargewicht von mindestens 350 in Form der wasserlöslichen Natrium- oder Kaliumsalze, wie Polyacrylsäure, Polymethacrylsäure, Poly-«-hydroxyacrylsäure, Polymaleinsäure, Polyitaconsäure, Polymesaconsäure, Polybutentricarbonsäure sowie die Copolymerisate der entsprechenden monomeren Carbonsäuren untereinander oder mit ethylenisch ungesättigten Verbindungen wie Ethylen, Propylen, Isobutylen, Vinylmethylether oder Furan.The higher homologues of the aminopolycarboxylic acids mentioned are also suitable. Also salts of nitrogen-free polycarboxylic acids that form complex salts with calcium ions, which also include polymers containing carboxyl groups suitable. Examples are citric acid, tartaric acid, benzene hexacarboxylic acid and tetrahydrofuran tetracarboxylic acid. Polycarboxylic acids containing carboxymethyl ether groups can also be used, such as 2,2'-oxydisuccinic acid and partially or completely etherified with glycolic acid polyhydric alcohols or hydroxycarboxylic acids, for example triscarboxymethylglycerin, Biscarboxymethylglyceric acid, -carboxymethyl-oxysuccinic acid and carboxymethylated or oxidized polysaccharides. The polymeric carboxylic acids are also suitable with a molecular weight of at least 350 in the form of the water-soluble sodium or potassium salts, such as polyacrylic acid, polymethacrylic acid, poly - «- hydroxyacrylic acid, Polymaleic acid, polyitaconic acid, polymesaconic acid, polybutenetricarboxylic acid as well the copolymers of the corresponding monomeric carboxylic acids with one another or with ethylenically unsaturated compounds such as ethylene, propylene, isobutylene, vinyl methyl ether or furan.
Weiterhin können komplexierend wirkende polyphosphonsaure Salze anwesend sein, z.B. die Alkalisalze von Aminopoly phosphonsäuren, insbesondere Aminotri- (methylenphosphonsäure), 1-Hydroxyethan- 1 , 1 -diphosphonsäure, Phejnylhydroxymethandiphosphonsäure, Methylendiphosphonsäure sowie Salze der höheren Homologen der genannten Polyphosphonsäuren.Furthermore, complexing polyphosphonic acid salts can be present be, e.g. the alkali salts of aminopoly phosphonic acids, especially aminotri- (methylenephosphonic acid), 1-hydroxyethane-1, 1 -diphosphonic acid, phenylhydroxymethane diphosphonic acid, Methylenediphosphonic acid and salts of the higher homologues of the polyphosphonic acids mentioned.
Auch Gemische der vorgenannten Komplexierungsmittel sind verwendbar.Mixtures of the abovementioned complexing agents can also be used.
Zu den sonstigen Bestandteilen zählen Waschalkalien, Neutralsalze, optische Aufheller, Stabilisatoren wie Magnesiumsilikat, Biocide, avivierend wirkende Stoffe sowie Farbstoffe, ferner Zusätze, welche die Versprühbarkeit verbessern, z.B. Alkalisalze der Toluol-, Xylol- oder Cumolsulfonsäure.The other ingredients include washing alkalis, neutral salts, optical brighteners, stabilizers such as magnesium silicate, biocides, and enhancing agents Substances and dyes, as well as additives that improve sprayability, e.g. alkali salts of toluene, xylene or cumene sulfonic acid.
Geeignete Waschalkalien sind Alkalicarbonate, -bicarbonate, -borate und -silikate mit einem Na2 : SiO-Verhältnis von 1 : 1 bis 1 : 3,5. Als Neutralsalze kommen Natriumsulfat und Natriumchlorid in Betracht.Suitable washing alkalis are alkali carbonates, bicarbonates and borates and silicates with a Na2: SiO ratio of 1: 1 to 1: 3.5. As neutral salts Sodium sulfate and sodium chloride come into consideration.
Geeignete optische Aufheller sind die Alkalisalze der 4,4-Bis (-2"-anilino-4"-morpholino-1 3 5-triazinyl-6"-amino)-stilben-2,22-disulfonsäure oder gleichartig aufgebaute Verbindungen, die anstelle der Morpholinogruppe eine Diethanolaminogruppe, eine Methylaminogruppe oder eine ß-Methoxyethylaminogruppe tragen. Weiterhin kommen als Aufheller für Polyamidfasern solche vom Typ der Diarylpyrazoline in Frage, beispielsweise 1-(p-Sulfonamidophenvl)-3- (p-chlorphenyl) L 2-pyrazolin sowie gleichartig aufgebaute Verbindungen, die anstelle der Sulfonamidogruppe eine Carboxymethyl- oder Acetylaminogruppe tragen. Brauchbar sind ferner substituierte Aminocumarine, z.B. das 4-llethyl-7-dimethylamino- oder das 4-Methyl-7-diethylaminocumarin.Suitable optical brighteners are the alkali metal salts of 4,4-bis (-2 "-anilino-4" -morpholino-1 3 5-triazinyl-6 "-amino) -stilbene-2,22-disulfonic acid or similarly structured compounds, which instead of the morpholino group is a diethanolamino group, a methylamino group or carry a ß-methoxyethylamino group. They are also used as brighteners for polyamide fibers those of the diarylpyrazoline type in question, for example 1- (p-sulfonamidophenvl) -3- (p-chlorophenyl) L 2-pyrazoline and similarly structured compounds that instead of of the sulfonamido group carry a carboxymethyl or acetylamino group. Useful are also substituted aminocoumarins, e.g. 4-llethyl-7-dimethylamino or 4-methyl-7-diethylaminocoumarin.
Weiterhin sind als Polyamidaufheller die Verbindungen 1- (2-Benzimidazolyl) -2- (1-hydroxyethyl-2-benzimidazolyl)-ethylen und 1-Ethyl-3-phenyl-7-diethylamino-carbostyryl brauchbar. Als Aufheller für Polyester- und Polyamidfasern sind die Verbindungen 2,5-Di-(2-benzoxazolyl)-thiophen, 2-(2-Benzoxazolyl)-naphto-[2,3-b]-thiophen und 1,2-Di-(5-methyl-2-benzoxazolyl)-ethylen geeignet. Weiterhin können Aufheller vom Typ der substituierten Diphenylstyryle anwesend sein Auch Gemische der vorgenannten Aufheller können verwendet werden.The compounds 1- (2-benzimidazolyl) are also used as polyamide brighteners -2- (1-hydroxyethyl-2-benzimidazolyl) -ethylene and 1-ethyl-3-phenyl-7-diethylamino-carbostyryl useful. As brighteners for polyester and polyamide fibers, the compounds are 2,5-di- (2-benzoxazolyl) -thiophene, 2- (2-benzoxazolyl) -naphto- [2,3-b] -thiophene and 1,2-Di- (5-methyl-2-benzoxazolyl) -ethylene is suitable. Furthermore, brighteners can be used Type of substituted diphenylstyryls may also be present. Mixtures of the aforementioned Brighteners can be used.
Gegebenenfalls können Bleichmittel anwesend sein, vorzugsweise Perverbindungen, wie Natriumpercarbonat, insbesondere jedoch Natriumperborat-tetrahydrat. Weitere geeignete Bestandteile sind Schauminhibitoren, insbesondere Polydimethylsiloxane, proteolytische bzw. amylolytische Enzyme sowie Bleichaktivatoren, wie Tetraacetylethylendiamin oder Tetraacetylglykoluril. Zum Schutz gegen Zersetzung oder Wechselwirkungen mit den übrigen Pulverbestandteilen des Waschmittels können die Enzyme und Bleichaktivatoren mit in Wasser löslichen bzw. dispergierbaren Hüllsubstanzen überzogen sein.Optionally, bleaching agents may be present, preferably per compounds, like sodium percarbonate, but especially sodium perborate tetrahydrate. Further suitable ingredients are foam inhibitors, especially polydimethylsiloxanes, proteolytic or amylolytic enzymes and bleach activators such as tetraacetylethylenediamine or tetraacetyl glycoluril. To protect against decomposition or interaction with The enzymes and bleach activators can add to the remaining powder components of the detergent be coated with coating substances which are soluble or dispersible in water.
Die Mittel können auch in flüssiger Form vorliegen und Wasser bzw. organische Lösungsmittel, wie niedermolekulare Alkohole, Glykole, Glykolether und Etheralkohole enthalten. Ebenso können hydrotrope Stoffe, wie die Alkalimetallsalze der Toluol-, Xylol-, Ethylbenzol- und Cumolsulfonsäure bzw.The agents can also be in liquid form and contain water or organic solvents such as low molecular weight alcohols, glycols, glycol ethers and Contain ether alcohols. Hydrotropes such as the alkali metal salts can also be used toluene, xylene, ethylbenzene and cumene sulfonic acid or
Alkylsulfate oder Alkylsulfonate mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen anwesend sein.Alkyl sulfates or alkyl sulfonates having 4 to 8 carbon atoms are present be.
Es ist bekannt, daß Textilien nach wiederholter Waschbehandlung irreversibel vergrauen und daß man dieser Vergrauungsneigung durch einen Zusatz von Celluloseethern, insbesondere Carboxymethylcellulose, begegnen kann. Deren Wirkung ist jedoch im wesentlichen auf Baumwolltextilien beschränkt. Bei Anwendung auf Textilien aus ausgerüsteter Baumwolle bzw. aus Synthesefasern kann die Carboxymethylcellulose die Vergrauung unter Umständen sogar fördern.It is known that textiles are irreversible after repeated washing treatment gray and that this tendency to gray by adding cellulose ethers, especially carboxymethyl cellulose. However, their effect is in essentially limited to cotton textiles. When used on textiles from finished Carboxymethyl cellulose can cause graying in cotton or synthetic fibers possibly even promote.
Zwar sind zahlreiche synthetische Hochpolymere als Vergrauungsinhibitoren vorgeschlagen worden, die auch gegenüber Synthesefasern wirksam sind, jedoch steht ihrer allgemeinen Anwendung die ungenügende biologische Abbaufähigkeit entgegen. Diese Nachteile werden durch die erfindungsgemäße Verwendung der vorliegenden Verbindungen vermieden.Although numerous synthetic high polymers are used as graying inhibitors have been proposed, which are also effective against synthetic fibers, but stands Their general application is countered by the insufficient biodegradability. These disadvantages are caused by the use according to the invention of the present compounds avoided.
Beispiele Es wurden folgende von der Formel (I)
abgleitete Verbindungen hergestelle und untersucht.
Herstellung Zwecks Herstellung der in der Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen wurden jeweils 1 Mol des N-(2-hydroxyalkyl)-alkylendiamins gemäß Formel (II) durch Erwärmen auf 100 OC aufgeschmolzen und anschließend unter Rühren im Verlauf von 1 Stunde mit 1 Mol g-Butyrolacton (Beispiel I1 I7) und Ig - I10) bzw. 1 Mol ß-Hydroxypropionsäure (Beispiel I8) versetzt. Anschließend wurde die Schmelze noch 3 Stunden auf 110 OC erhitzt, im Falle der Verbindung I8 zuletzt unter vermindertem Druck. Das noch flüssige Produkt wurde auf eine Metallplatte aufgegossen und nach dem Erkalten zerkleinert.Preparation For the preparation of the compounds listed in Table 1 1 mole of the N- (2-hydroxyalkyl) alkylenediamine according to formula (II) was carried out Warming to 100 OC and then melted while stirring in the course of 1 hour with 1 mol of g-butyrolactone (Example I1 I7) and Ig-I10) or 1 mol of ß-hydroxypropionic acid (Example I8) offset. The melt was then heated to 110 ° C. for a further 3 hours heated, in the case of compound I8 last under reduced pressure. The still liquid Product was poured onto a metal plate and, after cooling, comminuted.
Anwendungstechnische Prüfung Die verwendeten Waschmittel wiesen die
folgende Zusammen-Setzung auf (in Gew.-%):
In den erfindungsgemäßen Beispielen wurden 1,5 % des Inhibitors bzw. 1,5 % CMC anstelle von Natriumsulfat eingesetzt.In the examples according to the invention, 1.5% of the inhibitor or 1.5% CMC used instead of sodium sulfate.
Zwecks Prüfung wurden Textilproben aus ausgerüsteter Baumwolle (wash-and-wear-Ausrüstung; Abkürzung B), Polyester (Abkürzung P) und einem 1 : 1-Mischgewebe aus Polyester und ausgerüsteter Baumwolle (Abkürzung M) in einer Laboratoriumswaschmaschine gewaschen, die zusätzli>h mit unter standardisierten Bedingungen angeschmutzten Textilstücken aus Baumwolle beschickt wurde. Die Anschmutzung bestand aus Kaolin, Ruß, Eisenoxidpigmenten und Hautfett.For the purpose of testing, textile samples made from finished cotton (wash-and-wear finish; Abbreviation B), polyester (abbreviation P) and a 1: 1 blend of polyester and finished cotton (abbreviation M) washed in a laboratory washing machine, the additional with pieces of textile soiled under standardized conditions made of cotton. The soiling consisted of kaolin, soot, iron oxide pigments and skin oil.
Die ausgerüstete Baumwolle wurde bei einer Temperatur von 90 OC und einem Flottenverhältnis von 1 : 12, die beiden anderen Gewebearten bei 60 OC und einem Flottenverhältnis von 1 : 30 gewaschen. Die Waschmitteldosierung betrug bei den Waschmitteln W1 und W2 4,5 g/l, bei W3 4,0 g/l. Das Leitungswasser wies eine Härte von 16 OdH auf. Die Waschzeit betrug 30 Minuten, anschließend wurde 3mal mit kaltem Wasser gespült. Nach 3 Waschbehandlungen wurde die Remission der Testgewebe photometrisch bestimmt.The finished cotton was at a temperature of 90 OC and a liquor ratio of 1:12, the other two types of fabric at 60 OC and washed a liquor ratio of 1:30. The detergent dosage was detergents W1 and W2 4.5 g / l, with W3 4.0 g / l. The tap water had a Hardness of 16 OdH. The washing time was 30 minutes, followed by 3 times rinsed in cold water. After 3 washing treatments, the remission of the test fabrics became determined photometrically.
Außerdem wurde die Remission der mit einem inhibitorfreien Waschmittel
gewaschenen Textilproben bestimmt. Die erhaltenen Werte finden sich in Tabelle 3.
Tabelle 4Table 4
Claims (9)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792903979 DE2903979A1 (en) | 1979-02-02 | 1979-02-02 | Hydroxy-carboxylic acid amide derivs. - prepd. by acylating hydroxyalkyl alkylene di:amine and used as greying inhibitors in detergent compsns. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792903979 DE2903979A1 (en) | 1979-02-02 | 1979-02-02 | Hydroxy-carboxylic acid amide derivs. - prepd. by acylating hydroxyalkyl alkylene di:amine and used as greying inhibitors in detergent compsns. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2903979A1 true DE2903979A1 (en) | 1980-08-07 |
Family
ID=6062011
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DE19792903979 Withdrawn DE2903979A1 (en) | 1979-02-02 | 1979-02-02 | Hydroxy-carboxylic acid amide derivs. - prepd. by acylating hydroxyalkyl alkylene di:amine and used as greying inhibitors in detergent compsns. |
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| Country | Link |
|---|---|
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-
1979
- 1979-02-02 DE DE19792903979 patent/DE2903979A1/en not_active Withdrawn
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