DE2826981C2 - Basische Farbstoffe - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft die Verbindungen des Anspruchs 1.
Einzelne Reste R[hoch]1 und R[hoch]2 sind dabei neben den bereits genannten C[tief]3H[tief]7, C[tief]4H[tief]9, C[tief]2H[tief]4OH, CH[tief]2CHOHCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4OCH[tief]3, C[tief]2H[tief]4OC[tief]2H[tief]5,
C[tief]2H[tief]4OC[tief]3H[tief]7 C[tief]2H[tief]4OC[tief]4H[tief]9
C[tief]2H[tief]4 CN C[tief]2H[tief]4COOCH[tief]3 C[tief]2H[tief]4COOC[tief]4H[tief]9 C[tief]2H[tief]4Cl oder C[tief]2H[tief]4Br und vorzugsweise CH[tief]3 C[tief]2H[tief]5 C[tief]2H[tief]4N(CH[tief]3)[tief]2 C[tief]2H[tief]4N(C[tief]2H[tief]5)[tief]2 C[tief]2H[tief]4N(C[tief]3H[tief]7)[tief]2 C[tief]2H[tief]4N(C[tief]4H[tief]9)[tief]2
oder
CH[tief]2CN
Bevorzugt sind weiterhin
C[tief]6H[tief]5
Alkylenreste sind z.B.
-C[tief]2H[tief]4-
Anionen A[hoch][Strich im Kreis] sind beispielsweise:
Chlorid, Bromid, Hydrogensulfat, Sulfat, Aminosulfat, Nitrat, Dihydrogenphosphat, Hydrogencarbonat, Methosulfat, Tetrachlorozinkat, Chloracetat, Glycolat, Acetat, Propionat, Maleat, Benzoat, Succinat, Zitronat, Äthylenbisiminoacetat.
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man Verbindungen der Formel II
II
mit Verbindungen der Formel III
oder Verbindungen der Formel IV
(IV)
mit Verbindungen der Formel V
HX-Alkylen-B-alkylen-XH (V)
umsetzen.
Einzelheiten der Umsetzungen können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht beziehen.
Die Verbindungen der Formel I sind gelb und eignen sich vorzugsweise zum Färben von Papier. Sie sind teilweise substantiv und ziehen weitgehend aus den Färbebädern aus.
Von besonderer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel Ia
(Ia)
in der
B[hoch]1 und B[hoch]2 Methyl, Äthyl, Benzyl, Phenyl oder Di-C[tief]1-C[tief]4-alkylaminoäthyl,
B[hoch]3 und B[tief]4 Methyl, Äthyl, Propyl, Benzyl,
n[kursiv] die Zahlen 2 oder 3,
X[hoch]1 Sauerstoff oder Imino bedeuten und
Y und A[hoch][Strich im Kreis] die angegebene Bedeutung haben.
Bevorzugte Reste Y sind:
Gegenüber nächstvergleichbaren aus der DE-OS 23 01 495 bekannten Farbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen durch ein überraschend besseres Ziehvermögen beim Färben von Papierstoffen aus. Es verbleibt dabei nur sehr wenig Farbstoff im Färbebad.
Beispiel 1
15,5 Teile Cyanessigsäuredimethyläthylamid (erhalten aus dem Methylester durch Umsetzung mit N,N-Dimethyläthylendiamin, Kp[tief]1 140-150°C) und 8,8 Teile p-Xylylendichlorid werden in 50 Teilen Äthylenglycolmonomethyläther so lange am Rückfluß gekocht, bis eine mit Wasser verdünnte Probe klar löslich ist. Man fügt dann 15 Teile p-Dimethylaminobenzoaldehyd und ein Teil Piperidin zu und hält zwei Stunden bei 120°C. Nach dem Abkühlen wird mit Aceton verdünnt und abgesaugt. Ausbeute: 40 Teile, Fp. 95°C (Zers). Der Farbstoff färbt 60/40 Stoff und gebleichten Sulfitzellstoff grünstichig gelb an. Das Abwasser ist nur schwach gelb gefärbt.
Gelbe Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften werden erhalten, wenn die folgenden Aldehyde eingesetzt werden: N,N-Diäthyl-, N,N-Dibutyl-, N,N-Dibenzyl-, N-Phenyl-N-methyl-, N-Äthyl-N-benzyl-, N-Methyl-N-cyanmethyl-, N-Äthyl-N-cyanäthyl-, N-Äthyl-N-kleines Beta-dimethylaminoäthyl-, m-Methoxy-N,N-diäthyl-, m-Chlor-N,N-dibenzyl-, m-Methyl-N,N-diäthyl- oder m-Hydroxy-N,N-diäthyl-aminobenzaldehyd sowie p-Morpholino-, p-Pyrrolidino- oder p-Piperidinobenzaldehyd.
Ebenfalls gelbe Farbstoffe werden erhalten, wenn N,N-Dimethyläthylendiamin durch folgende Aminoverbindungen ersetzt wird:
H[tief]2N-C[tief]2H[tief]4-N(C[tief]2H[tief]5)[tief]2 H[tief]2N-C[tief]2H[tief]4-N(C[tief]3H[tief]7)[tief]2 H[tief]2N-C[tief]2H[tief]4-N(CH[tief]2C[tief]6H[tief]5)[tief]2
H[tief]2n-C[tief]3H[tief]6-N(CH[tief]3)[tief]2
H[tief]2N-C[tief]3H[tief]6-N(C[tief]2H[tief]5)[tief]2
Gleichfalls gelbe Papierfarbstoffe werden gewonnen, wenn p-Xylylendichlorid durch folgende Bishalogenmethylverbindungen ersetzt wird:
Br-CH[tief]2-CH[tief]2-Br Br-CH[tief]2-CH[tief]2-CH[tief]2-Br Br-CH[tief]2-(CH[tief]2)[tief]2-Br Br-CH[tief]2-(CH[tief]2)[tief]3-CH[tief]2-Br Br-CH[tief]2-(CH[tief]2)[tief]4-CH[tief]2-Br
Cl-CH[tief]2-CH=CH-CH[tief]2-Cl und Cl-CH[tief]2-CH[tief]2-O-CH[tief]2-CH[tief]2-Cl
Beispiel 2
30,5 Teile Acetanhydrid und 8,5 Teile Cyanessigsäure werden eine Stunde bei 50°C gerührt. Dann werden 17,7 Teile der Verbindung der Formel
und 17,7 Teile p-Diäthylaminobenzaldehyd eingetragen und zwei Stunden auf 80 bis 90°C erhitzt. Eine Probe des Farbstoffs ist dann vollkommen wasserlöslich. Man füllt den Flüssigfarbstoff ab. Er färbt Papier in brillanten grünstichig gelben Tönen und hinterläßt nur geringfügig gefärbtes Abwasser.
Die verwendete bisquatäre Verbindung wird folgendermaßen erhalten:
180 Teile N,N-Dimethyläthanolamin und 175 Teile p-Xylylendichlorid werden in 500 Teilen Äthylenglycolmonomethyläther fünf Stunden unter Rückfluß gekocht. Eine Probe der Reaktion ist dann klar wasserlöslich. Man verdünnt nach dem Abkühlen mit Aceton, saugt ab und trocknet.
Ausbeute: 351 Teile, Fp. 241 - 244°C.
Setzt man N,N-Diäthyläthanolamin ein, so erhält man in ebenfalls sehr guter Ausbeute die verdoppelte Diäthylaminoverbindung, Fp. 239-241°C.
Der Farbstoff läßt sich auch folgendermaßen herstellen:
p-Diäthylaminobenzaldehyd wird mit Cyanessigsäure in Pyridin in Gegenwart von Piperidin kondensiert, die Säure mittels Thionylchlorid in Toluol in das Säurechlorid überführt, welches dann mit der bisquatären Aminohydroxyverbindung kondensiert wird.
Gleichfalls gelbe Papierfarbstoffe werden erhalten, wenn die in Beispiel 1 genannten Aldehyde, die Bishalogenmethylverbindungen und die folgenden Aminohydroxyverbindungen eingesetzt werden:
HO-C[tief]2H[tief]4-N(C[tief]2H[tief]5)[tief]2 HO-C[tief]2H[tief]4-N(C[tief]3H[tief]7)[tief]2
HO-C[tief]3H[tief]6-N(CH[tief]3)[tief]2 HO-C[tief]3H[tief]6-N(C[tief]2H[tief]5)[tief]2
Claims (3)
1. Basische Farbstoffe der allgemeinen Formel
A-B-A (I)
in der
A einen Rest der Formel
und
B einen Rest der Formel
bedeuten, wobei
R[hoch]1 und R[hoch]2 unabhängig voneinander gegebenenfalls durch Hydroxy, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxy, Cyan, C[tief]1- bis C[tief]4-Alkoxycarbonyl, Di-C[tief]1- bis C[tief]4-alkylamino, Chlor oder Brom substituiertes C1- bis C[tief]4-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl oder Phenyl,
R[hoch]1 und R[hoch]2 zusammen mit dem Stickstoff, Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino oder N-Methylpiperazino,
R[hoch]3 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Nitro,
R[hoch]4 und R[hoch]5 unabhängig voneinander C[tief]1- bis C[tief]4-Alkyl oder Benzyl,
-CH[tief]2CH[tief]2- -CH[tief]2CH[tief]2CH[tief]2
-CH[tief]2-CH[tief]2-CH[tief]2-CH[tief]2-
-CH[tief]2-CH[tief]2-CH[tief]2-CH[tief]2-CH[tief]2-
-CH[tief]2-CH[tief]2-CH[tief]2-CH[tief]2-CH[tief]2-CH[tief]2- -CH[tief]2-CH[tief]2-O-CH[tief]2-CH[tief]2-
-CH[tief]2-CH[tief]2-S-CH[tief]2-CH[tief]2-
-CH[tief]2-CH=CH-CH[tief]2-
A[hoch][Strich im Kreis] ein Anion,
X Sauerstoff, Imino oder C[tief]1-C[tief]4-Alkylamino sind, und Alkylen geradkettig oder verzweigt mit 2 bis 6 C-Atomen ist.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel II
II
mit Verbindungen der Formel III
III
oder Verbindungen der Formel IV
mit Verbindungen der Formel V
HX-Alkylen-B-alkylen-XH (V)
umsetzt.
3. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 zum Färben von Papier.
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