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DE2802360A1 - Massen zum anaeroben haerten und dichten - Google Patents

Massen zum anaeroben haerten und dichten

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Publication number
DE2802360A1
DE2802360A1 DE19782802360 DE2802360A DE2802360A1 DE 2802360 A1 DE2802360 A1 DE 2802360A1 DE 19782802360 DE19782802360 DE 19782802360 DE 2802360 A DE2802360 A DE 2802360A DE 2802360 A1 DE2802360 A1 DE 2802360A1
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DE
Germany
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monomer
triethylene glycol
glycol dimethacrylate
crosslinked polymer
polymer
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Pending
Application number
DE19782802360
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English (en)
Inventor
Martinus Antonius Van Gemert
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
VINKE JOHANNES ALBERTUS ADRIAA
Original Assignee
VINKE JOHANNES ALBERTUS ADRIAA
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Filing date
Publication date
Application filed by VINKE JOHANNES ALBERTUS ADRIAA filed Critical VINKE JOHANNES ALBERTUS ADRIAA
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Pending legal-status Critical Current

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Description

  • B e s c h r e i b u n g:
  • Die vorliegende Erfindung betrifft Massen zum anaeroben Härten und Dichten auf der Basis von Acrylatestern, insbesondere, jedoch nicht ausschließlich Polyacrylatestern.
  • Derartige Massen enthalten anaerobisch härtbare Polyacrylatester eines einwertigen oder vorzugsweise mehrwertigen Alkohols, der mit wenigstens einem und vorzugsweise wenigstens zwei Resten von Acryl- oder Methacrylsäure verestert ist, beispielsweise Ester von Di-, Tri-, Tetra- oder Polyäthylenglykol, Dipropylenglykol, Dipentamethylenglykol, Neopentylglykol usw. mit Acryl- und/oder Methacrylsäure enthaltend wenigstens zwei Reste von Acryl- oder Methyacrylsäure. Ein besonders gebräuchliches Monomer dieses Typs ist Triäthylenglykoldimethacrylat. Neben oder anstelle der Polyacrylatester können derartige Massen jedoch auch anaerobisch härtbare Monoacrylate, wie verschiedene Alkylacrylate und -methyacrylate enthalten, die funktionelle Substituenten an der Alkylhälfte tragen können.
  • Weiterhin enthalten derartige Massen Initiatoren und gewöhnlich auch Beschleuniger und Stabilisatoren sowie häufig andere Zusätze, wie Gelierungsmittel, anorganische Füllstoffe usw. Ebenso sind Verdickungsmittel in derartigen Massen vorhanden, um eine geeignete Viskosität zur Verwendung der Masse zu erzielen.
  • Derartige Massen sind in Anwesenheit von Luft (Sauerstoff) stabil, wenn sie jedoch aus der Anwesenheit von Luft entfernt werden,polymerisieren sie schnell, um harte und stabile Harze zu bilden, weshalb sie aufgrund dieser Eigenschaft sehr als Klebstoffe zum Verbinden oder Abdichten verschiedener Flächen, wie Schrauben und Muttern und allgemein als Klebstoffe zwischen in Eingriff stehenden Oberflächen von nicht porösen Materialien geeignet sind.
  • Derartige Massen sind kommerziell erhältlich und bekannt. Die Grundlage für derartige Massen kann bereits in der US-PS 2 628 178 gefunden werden, während weitere Entwicklungen beispielsweise den US-PSen 2 895 950, 3 o41 322, 3 o43 820, 3 o46 262, 3 218 305, 3 591 438, 3 547 851, 3 625 875, 3 634 379 und 3 794 610 sowie der GB-PS 965 826 entnommen werden.
  • Unter den zahlreichen Zusätzen, die für derartige Massen bekannt sind, gehören thermoplastische Polymere, die für Verdickungszwecke zugesetzt werden. Gemäß der US-PS 3 547 851 werden thermoplastische Harze zugesetzt, die in dem grundlegenden Monomer unlöslich sind, wohingegen gemäß der US-PS 3 625 875 feste Streifen hergestellt werden, indem ein Polymer verwendet wird, das bis zu einem gewissen Grad in dem grundlegenden Monomer löslich ist, und indem die gesamte Masse unter Verwendung eines gemeinsamen Lösungsmittels wie Methylenchlorid hergestellt wird, das dann verdampft wird, um die endgültige Masse zu erhalten. Die erstgenannte Möglichkeit besitzt den Nachteil, daß es schwierig ist, das Polymer absolut gleichmäßig in der Masse zu verteilen, da es in dem Monomer unlöslich ist. Jedoch ist andererseits eine absolute Gleichmäßigkeit der Verteilung ein sehr wichtiges Erfordernis für derartige Massen. Die zweitgenannte Möglichkeit ist technisch sehr nachteilig, da die gesamte Masse in einem giftigen Lösungsmittel, wie Methylendichlorid gelöst werden muß, wonach dieses wieder zu verdampfen ist. Die ökonomischen Nachteile und die Beeinträchtigungen des Personals, die hiermit verbunden sind, sind offensichtlich.
  • Dementsprechend ist es Aufgabe der vorliegenden Erfindung, anaerobisch härtbare und dichtende Massen der oben beschriebenen Art zu schaffen, die wirksame Verdickungsmittel enthalten, die die genannten Nachteile nicht aufweisen.
  • überraschenderweise wurde gefunden, daß schwach vernetzte Polymere, die noch im wesentlichen in dem grundlegenden Monomer löslich sind, einen ausgezeichneten Verdickungseffekt liefern, sowie in die Masse einarbeitbar sind, ohne daß große MengenLösungsmittel verdampft werden müssen.
  • Gegenstand der Erfindung ist daher eine anaerobisch härtbare und dichtende Masse mit einem anaerobisch härtbaren Monomer, wenigstens einem Initiator, wenigstens einem Beschleuniger, wenigstens einem Stabilisator und einem Verdickungsmittel, wobei das Verdickungsmittel ein schwach vernetztes Polymer ist, das noch eine beträchtliche Löslichkeit in demMonaner besitzt.
  • Wie bereits erwähnt, sollte das vernetzte Polymer, das erfindungsgemäß verwendet wird, eine beträchtliche Löslichkeit in dem grundlegenden Monomer besitzen, d.h. es sollte darin in einer Menge von wenigstens 5 % löslich sein. Entsprechend einer bevorzugten Ausführungsform wird das Polymer aus der Polymerisationsmischung erhalten und als solches in dem grundlegenden Monomer gelöst. Diese Grundmischung wird dann mit einer Masse gemischt, die eine weitere Menge des grundlegenden Monomers mit anderen Zusätzen enthält. Auf diese Weise wird eine innige und vollständig gleichmäßige Verteilung des Polymers in der gesamten Masse sichergestellt.
  • Die schwach vernetzten Polymere, die verwendet werden können, können von irgendeinem Typ sein, das einzige Erfordernis besteht darin, daß sie den gewünschten Verdickungseffekt zeigen und eine genügende Löslichkeit in dem Monomer aufweisen. Wie sich aus den nachfolgenden Beispielen ergibt, können sehr verschiedene Polymertypen verwendet werden.
  • Der zur Herstellung der schwach vernetzten Polymere verwendete Polymerisationsprozeß ist nicht kritisch. Im allgemeinen ist es praktisch, ein Verfahren zu verwenden, das das Polymere in Form von kleinen Teilchen liefert, etwa eine Suspensionspolymerisation, jedoch ist dies nicht notwendig. Lösungspolymerisation kann ebenso verwendet werden, wonach das Polymer durch Niederschlagen oder Verdampfen des Lösungsmittels erhalten werden kann. Sogar Blockpolymerisation ist möglich, vorausgesetzt, das erhaltene Polymer wird zerkleinert und gemahlen, um genügend feine Teilchen zu erhalten.
  • Aus dem Vorstehenden ist ersichtlich, daß alle die verschiedenen bekannten Zusätze für diese Art von Massen auch in die erfindungsgemäßen Massen eingearbeitet werden können. Da die meisten dieser weiteren Zusätze immer in geringeren Anteilen relativ zu dem Monomer verwendet werden, werden sie die Löslichkeit des anwesenden schwach vernetzten Polymers in dem Monomer nicht stark beeinflussen. Zusätze, die in größeren Mengen verwendet werden, sind Füllstoffe wie Tone, Glimmer oder dergleichen, die insbesondere zugesetzt werden, wenn die Massen zum Abdichten beispielsweise von Leitungen verwendet werden. Derartige anorganische Füllstoffe werden in relativ großen Mengen verwendet, sind jedoch selbst unlöslich und beeinträchtigen insbesondere die Löslichkeit der vorhandenen Polymere nicht.
  • Beispiel 1 Dieses Beispiel illustriert die Verwendung eines vernetzten Acrylatpolymers.
  • a. Polymerisationsmischung Menge Methylmethacrylat 1o Mol Triäthylenglykoldimethacrylat 0, o5 Mol Cumolhydroperoxid 5 % des Monomers 2-Mercaptobenzthiazol 1 % des Monomers 1,1,1-Trichloräthan 50 % des Monomers Nachdem die Polymerisation der freien Radikale unter Einfluß des Cumolhydroperoxids ausgeführt ist, wird das Lösungsmittel verdampft. Danach wird eine 1obige Lösung dieses Polymers in Triäthylenglykoldimethacrylat hergestellt, nachdem in einem getrennten Versuch festgestellt wurde, daß die maximale Löslichkeit des Polymers in diesem Monomer geringfügig über 10 % liegt.
  • b. Getrennt wurde folgende grundlegende Mischung hergestellt: Bestandteile ~ Triäthylenglykoldimethacrylat 95 Cumolhydroperoxid 3 Saccharin 1,2 N,N-Dimethyl-p-toluidin 0,5 Hydrochinon o,3 Die erhaltene Lösung des Polymers in dem Monomeren und die Masse von Teil b) wurden in gleichen Mengen gemischt und innig vermengt. Die erhaltene Masse war eine gleichförmige, viskose Masse.
  • Diese Masse wurde zum Abdichten von Schrauben und Muttern verwendet und zeigte das gewöhnliche anaerobische Härtungsvermögen. Die Masse hatte den wesentlichen Vorteil, daß, obwohl sie nicht mehr fließend war, jeder plastischen Deformation unterworfen werden konnte, so daß sie in kleine Offnungen ohne Tropfen eindringen konnte.
  • Beispiel 2 Ein Polymer wurde entsprechend Teil a) von Beispiel 1 hergestellt. Das erhaltene Polymer wurde in folgender Mischung gelöst: Bestandteile Menge Triäthylenglykoldimethacrylat 95,3 g Cumolhydroperoxid 3 % Saccharin N,N-Dimethyl-p-toluidin o,7 % 1,4-Naphtochinon 150 ppm E.D.T.A.-4Na 1 150 ppm Das Polymer wurde in der Mischung in einer Menge von 1o % der Mischung gelöst. Die so erhaltene Masse hatte im wesentlichen die gleichen Eigenschaften wie diejenige von Beispiel 1.
  • Beispiel 3 Dieses Beispiel zeigt die Verwendung eines vernetzten Kohlenwasserstoffpolymers.
  • a. Folgende Polymerisationsmischung wurde hergestellt: Bestandteile Gewichtsteile Toluol loo Inden 99,5 Divinylbenzol o,5 H2S04 1o Nach Polymerisation dieser Mischung wurde das Polymer durch Verdampfen des Toluols erhalten. Das Polymer wurde in Triäthylenglykolmethacrylat in einer Menge von 10 % gelöst.
  • Vorher wurde in einem getrennten Versuch festgestellt, daß die Löslichkeit dieses Polymers in dem Monomer geringfügig über 20 z liegt.
  • bt Getrennt wurde folgende grundlegende Mischung hergestellt: Bestandteile % Triäthylenglykoldimethacrylat 70 Tetraäthylenglykol-di-2-äthylhexoat 25 Cumolhydroperoxid 3 Saccharin 1,2 N,N-Dimethyl-p-toluidin , o,5 Hydrochinon (Stabilisator) o,3 Die Massen von Teil a. und Teil b. wurden in gleichen Mengen gemischt und innig miteinander vermengt. Die erhaltene Masse war eine gleichförmige, viskose Masse.
  • Diese Masse wurde zum Dichten von Schrauben und Muttern verwendet und zeigte die gleichen Vorteile wie die Masse von Beispiel 1. Da die vorliegende Masse einen Weichmacher (der an sich bekannt ist) enthält, können Schrauben und Muttern, die mit dieser Masse abgedichtet werden, leichter wieder gelöst werden, wenn dies gewünscht ist, so daß die Masse dieses Beispiels für spezifische Zwecke verwendbar ist.
  • Beispiel 4 Das gleiche Polymer wie in Beispiel 3 wurde verwendet, jedoch wurde es nun in der grundlegenden Mischung von Beispiel 2 in einer Menge von 20 % gelöst. Die Viskosität der 20 Eigen Lösung betrug 28 cPs.
  • Die Masse wurde zum Dichten von Schrauben und Muttern verwendet, wobei nach 24 h bei 220C die Scherfestigkeit gemessen wurde, die notwendig ist, um sie zu lösen. Ein Drehmoment von etwa 300 kg.cm war notwendig für eine Umdrehung der Schraube.
  • Weiterhin wurde die Masse bezüglich ihres Topflebens bei 80 C untersucht und über 60 min gefunden, woraus bestimmt werden kann, daß sie bei normaler Raumtemperatur über ein Jahr ist.
  • Beispiel 5 Dieses Beispiel zeigt eine Umesterung eines Polyesters zum Erhalten eines vernetzten Polymers. Folgende Mischung wurde verwendet: Bestandteile Propoxyliertes Bisphenol-A-fumarat 200 Glycerol 1o p-Toluolsulfonsäure 1 Nachdem die säurekatalysierte Umesterung ausgeführt wurde, wurde die Löslichkeit des erhaltenen Reaktionsproduktes in Triäthylenglykoldimethacrylat bestimmt. Die Löslichkeit betrug wenig über 50 %.
  • Eine 25 %ige Lösung des Polyesters in dem grundlegenden Monomer wurde mit der Masse von Teil b. von Beispiel 1 in einem Gewichtsverhältnis von 1:1 gemischt.
  • Die erhaltene Mischung war etwas dicker als diejenige von Beispiel 1, zeigte jedoch ansonsten im wesentlichen die gleichen Eigenschaften.
  • Beispiel 6 Das Polymer von Beispiel 5 wurde in einer grundlegenden Mischung von Beispiel 2 in einer Menge von 20 % gelöst. Die Viskosität der 20 %igen Lösung betrug 65 cPs.
  • Die Masse wurde bei Schrauben und Muttern wie in Beispiel 4 geprüft. Nach 24 h bei 22 0C war ein Drehmoment von etwa 350 kg.cm für eine Drehung der Schraube notwendig.
  • Das Topfleben bei 80°C betrug über 1 h.
  • Beispiel 7 Eine andere Umesterung wurde durch Reaktion einer Mischung von loo g propoxyliertes Bisphenol-A-fumarat, 5 g Pyromellitsäure und o,5 g p-Toluolsulfonsäure bei 2000C durchgeführt.
  • Die Löslichkeit des erhaltenen Polymers in der grundlegenden Mischung von Beispiel 2 betrug 20 %. Die Viskosität der 20 biegen Lösung war 180 cPs.
  • Die Mischung wurde bei Schrauben und Muttern wie in Beispiel 4 geprüft. Nach 24 h bei 22 0C war ein Drehmoment von etwa 125 kg.cm für eine Umdrehung der Schraube notwendig.
  • Das Topfleben bei 80°C betrug über 1 h.
  • Beispiel 8 Mischungen der folgenden Zusammensetzung wurden hergestellt: Grundlegende Mischung von Beispiel 2 60 % Tetraäthylenglykol-di-(2-äthylhexoat) (Weichmacher) 20 % Vernetztes Polymer 20 % Als vernetzte Polymere wurden die Polymere der Beispiele 3, 5 und 7 verwendet. Die drei Mischungen wurden bezüglich ihrer Viskositäten, Drehmomente zum Lösen von Schrauben und ihres Topflebens entsprechend Beispiel 4 untersucht. Die Ergebnisse sind folgende: Polymer von Viskosität Drehmoment für eine Topfleben bei Beispiel cPs Umdrehung d. Schraube 80°C, min kg.cm 3 26 150 >60 5 68 125 >60 7 180 150 >60

Claims (7)

  1. Massen zum anaeroben Härten und Dichten Patentansprüche 1. Anaerobisch härtbare und dichtende Masse mit einem anaerobisch härtbaren Monomer, wenigstens einem Initiator, wenigstens einem Beschleuniger, wenigstens einem Stabilisator und einem Verdickungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß das Verdickungsmittel ein schwach vernetztes Polymer ist, das noch eine beträchtliche Löslichkeit in dem Monomer aufweist.
  2. 2. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das schwach vernetzte Polymer in dem Monomer in einer Menge von wenigstens 5 % löslich ist.
  3. 3. Masse nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Monomer Triäthylenglykoldimethacrylat ist.
  4. 4. Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das schwach vernetzte Polymer ein Copolymer von Methylmethacrylat mit einer geringeren Menge von Triäthylenglycoldimethacrylat ist.
  5. 5. Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das schwach vernetzte Polymer ein Copolymer von Inden mit einer geringeren Menge von Divinylbenzol ist.
  6. 6. Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das schwach vernetzte Polymer ein Umesterungsprodukt von propoxyliertem Bisphenol-A-fumarat mit Glycerol ist.
  7. 7. Masse nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das schwach vernetzte Polymer ein Umesterungsprodukt von propoxyliertem Bisphenol-A-fumarat mit Pyromellitsäure ist.
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NL7800781A (nl) 1978-07-27
BR7800433A (pt) 1979-01-02

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