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DE2733905C2 - Verfahren zur Herstellung von aromatischen Polyäthern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von aromatischen Polyäthern

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DE2733905C2
DE2733905C2 DE2733905A DE2733905A DE2733905C2 DE 2733905 C2 DE2733905 C2 DE 2733905C2 DE 2733905 A DE2733905 A DE 2733905A DE 2733905 A DE2733905 A DE 2733905A DE 2733905 C2 DE2733905 C2 DE 2733905C2
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Germany
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halophenol
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bisphenol
reaction
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Ian Charles Hertford Hertfordshire Taylor
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Description

R-S(O)1-R',
worin χ 1 oder 2 ist und R und R' Alkyl- oder Arylgmppen sind und gleich oder verschieden sein und miteinander einen zweiwertigen Rest bilden können, oder ein aromatisches Sulfon der Formel
worin T eine direkte Bindung, ein Sauerstoffatom oder zwei Wasserstoffatome (einen an jedem Benzolring) bedeutet und Z und Z', die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome oder Phenylgruppen sind, einsetzt und daß man
4) Wasser durch Destillation in Abwesenheit eines ein Azeotrop bildenden Lösungsmittels entfernt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion unter vermindertem Druck durchführt
30 Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von aromatischen Polyäthern, die Sulfonyl- oder Ketogruppen enthalten.
In der CA-PS 8 47 963 wurde vorgeschlagen, solche Polymere durch Umsetzung eines Bisphenols und einer Dihalogenverbindung mit benzoider Struktur mit einem Alkalimetallcarbonat oder eines Halogenphenols mit einem Alkalimetallcarbonat herzustellen, wobei in der Dihalogenverbindung mit benzoider Struktur oder in dem Halogenphenol die Halogenatome durch in o- oder p-Stellung befindliche SO2- oder CO-Gruppen aktiviert sind.
In der CA-PS 8 47 963 wird darauf hingewiesen, daß sich wehrend der Reaktion ein Alkalimetallbicarbonat bildet, das sich dann unter Entwicklung von Wasser zersetzt. Es wurde festgestellt, daß die Entfernung dieses Wassers nicht notwendig ist, um ein Polymer herzustellen, doch daß man vorzugsweise das Wasser entfernt, um die Bildung von hochmolekularen Polyme-
so ren sicherzustellen. Um das Wasser zu entfernen, wurde ein Schleppmittel wie Toluol oder Chlorbenzol zugesetzt und das Schleppmittel und das Wasser wurden azeotrop abdestilliert Vergleichsbeispiele zeigten, daß bei Verwendung eines Schleppmittels ein Polymer mit einer wesentlich höheren reduzierten Viskosität erzielt wurde, als wenn man das Wasser nicht entfernte.
In der GB-PS 12 64 900 wird ein ähnliches Verfahren unter Verwendung von Kaliumcarbonat als Alkalimetallcarbonat beschrieben, und es wird darauf hingewiesen, daß der Reaktionsschritt der azeotropen Destillation vermieden wird. In den Beispielen werden keine Schritte zur Entfernung des Wassers unternommen, doch werden lange Reaktionszeiten, 24 h, angewendet. Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren können hochmolekulare Polymere in relativ kurzer Reaktionszeit durch Kochen der Reaktionsmischung und destillative Entfernung des Wassers erzielt werden. Man kann auf diese Weise in einer gegebenen Zeit Polymere mit
höherem Molekulargewicht erzielen als bei Verwendung eines ein Azeotrop bildenden Lösungsmittels.
Gegenstand der Erfindung ist das iin Patentanspruch 1 gekennzeichnete Verfahren.
Von den besonders bevorzugten Bisphenolen seien genannt:
4,4'-Dihydroxybenzophenon, 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfon, 2,4-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propanund 4,4'-DihydroxybiphenyL
Von den besonders bevorzugten Dihalogenverbindungen mit benzoider Struktur seien 4,4'-Bis-(4-halogenphenylsulfonyl)-diphenyläther, 4,4'-Bis-(4-halogenbenzoyl)-diphenyläther und Dihalogenide mit der Formel
20
25
30
35
40
45
worin m 1,2, oder 3 ist, angeführt
Folgende Beispiele für geeignete Dihalogenverbindungen mit benzoider Struktur seien genannt:
4,4'-Dichlordiphenylsulfon
4,4'-DifluordiphenylsuIfon
4,4'- Dichlorbenzophenon
4,4'-Difluorbenzophenon
Bis-4,4'-(4-chlorphenylsulfonyl)-biphenyl
1,4-Bis-(4-chlorbenzoyl)-benzol 4,4'-Bis-(4-chlorphenyIsuIfonyl)-
diphenyläther
Bis-4'-(4-chlorphenylsulfonyl)-biphenylsulfon.
Man kann Gemische von Dihalogenverbindungen mit benzoider Struktur einsetzen, um Copolymere herzustellen. Man kann beispielsweise Gemische von 4,4'-Dichlordiphenylsulfon mit 4,4'-Dichlorbenzophenon oder Bis-4'-(4-chlorphenylsulfonyl)-biphenyl einsetzen.
Besonders bevorzugt werden Halogenphenole mit der Formel
worin ρ 0 oder 1 ist
Beispiele für geeignete Halogenphenole sind:
4-(4-Chlorphenylsulfonyl)-phenol, 4-(4-Fluorphenylsulfonyl)-pheni>l, 4-(4-Chlorbenzoyl)-phenol,
4-Hydroxy-4'-(4-chlorphenylsulfonyl)-
biphenyl und
4-(4-Hydroxyphenylsulfonyl)-4'-(4-chlorphenylsulfonyl)-biphenyI.
Zur Herstellung von Copolymeren können Gemische von Halogenphenolen eingesetzt werden. Man kann beispielsweise Gemische von 4-(4-Chlorphenylsulfonyl)-phenol mit 4-(4-Chlorbenzoyl)-phenol, 4-Hydroxy-4'-(4-chlorphenylsulfonyl)-biphenyl oder mit 4-(4-Hydroxyphenylsulfonyl)-4'-(4-chlorphenylsulfonyl)-biphenyl einsetzen.
Als inerte, organische Lösungsmittel werden z. B. dimethylsulfoxid, Dimethylsulfon, Sulfolan, Diphenylsulfon, Dibenzothiophendioxid, Phenoxathiindioxid oder 4-Phenylsulfonylbiphenyl verwendet
Das Alkalimetallcarbonat ist vorzugsweise Kalium- oder Natriumcarbonat
Das Alkalimetallcarbonat ist vorzugsweise wasserfrei, obwohl, falls gewünscht, ein hydratisiertes Carbönat eingesetzt werden kann.
Die Menge, die an Alkalimetallcarbonat benötigt wird, hängt davon ab, ob die Reaktionstemperatur genügend hoch ist, um das Alkalimetailbicarbonat, das sich durch Reaktion des Bisphenols oder Halogenphenols mit dem Alkalimetallcarbonat bildet, vollständig zu zersetzen. Kaliumbicarbonat zersetzt sich im Bereich von 100°C—200°C und Rubidium- und Caesiumbicarbonat zersetzen sich bei 175° C Natriumbicarbonat ist etwas stabiler, zersetzt sie!) aber in der angedeuteten Weise. Lithiumbicarbonat zersetzt sich in keinem Fall. Wenn sich das Bicarbonat wenig oder gar nicht zersetzt so sollte man etwa 2 Mol Alkalimetallcarbonat pro Mol des Bisphenols (oder wenigstens 1 Mol Alkalimetallcarbonat pro Mol Halogenphenol) verwenden.
Wenn die Temperatur jedoch genügend hoch ist um das Bicarbonat im wesentlichen vollständig zu zersetzen, dann sollte man das Alkalimetallcarbonat in einer Menge von etwa 1 Mol pro MoI des Bisphenols oder von 1/2 Mol pro Mol des Halogenphenols einsetzen. Ein geringer Überschuß, z. B. ein Überschuß bis zu 10 Mol-%, das Carbonats kann verwendet werden. Die Verwendung von größeren Mengen des Aikalimetallcarbonats ist nicht wünschenswert da dadurch eine Spaltung des hergestellten Polymeren verursacht werden kann, wodurch niedermolekulare und/oder verzweigte Produkte entstehen würden. Auch die Verwendung von zuwenig Alkalimetallcarbonat ist nicht wünschenswert da dann nur niedermolekulare Produkte erhalten werden können.
Bei Verwendung eines Bisphenols und einer Dihalogenverbindung mit benzoider Struktur sollten diese in im wesentlichen äquimolaren Mengen eingesetzt werden. Ein Überschuß des einen über das andere führt zur Herstellung von niedermolekularen Produkten. Doch kann ein geringer Überschuß, bis zu 5 Mol-%, der Dihalogenverbindung mit benzoider Struktur, falls gewünscht verwendet werden.
Welche Polymerisationstemperatur angewendet wird, hängt von der Art der Reaktionsteilnehmer und vom Lösungsmittel ab. Bei Verwendung von Dimethylsulfoxid sollte die Reaktionstemperatur unterhalb von 1900C, bei Verwendung von Sulfolan unterhalb von 3000C gehalten werden.
Die Reaktion wird vorzugsweise unter vermindertem Druck durchgeführt, um die Reaktionsmischung bei der gewünschten Reaktionstemperatur kochend zu halten.
Die Polymerisationsreaktion kann durch Zumischen eines geeigneten Abstoppmittels, z. B. eines mono- oder polyfunktionellen Halogenids wie Methylchlorid, t-Butylchlorid oder 4,4'-DihalogendiphenyIsulfon, zur geschmolzenen Reaktionsmischung abgebrochen werden.
Als Nebenprodukt wird bei der Reaktion ein Alkalimetallhalogenid erzeugt Das Alkalimetallhalogenid kann durch Zerkleinern des Reaktionsprodukts und Auslaugen des Alkalimetallhalogenids mit einem geeigneten Lösungsmittel, z, B. mit Wasser, entfernt werden.
Die erfindungsgemäß hergestellten Polymeren sind besonders für solche Anwendungszwecke geeignet bei denen das Polymere hohen Betriebstemperaturen
1,6
ausgesetzt ist Beispiele für solche Anwendungszwecke Tabelle I
sind die elektrische Isolation, z. B. Kabelüberzüge und
Formteile für elektrische Verbindungselemente, und Beschichtungen von Küchenutensilien.
Beispiel 1
£2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan (22,831 g; 0,1 mol), 4,4'-DichIordiphenylsulfon (28,719 g; 0,1 mol), wasserfreies Kaliumcarbonat (2730 g; 0,202 mol) und Dimethylsulfoxid (400 ml) wurden in einen Kolben gefüllt Der Kolben war mit einem Rührer, einem Stickstcffeinlaß, einer Tasche zur Aufnahme eines Thermoelements und mit einer Säule versehen, die zu einem Kühler und zu einer Vorlage führte, wobei die Vorlage an ein Vakuumsystem angeschlossen war. Die Mischung wurde durch Eintauchen des Kolbens in ein Ölbad mit einer Temperatur von 1900C bis auf 150°C erhitzt; währenddessen wurde die Apparatur mit Stickstoff gespült Als die Temperatur von 150° C erreicht war, wurde der Stickstoffstrom abgestellt und die Apparatur unter Vakuum gesetzt Der Druck wurde dadurch reguliert, daß man Stickstoff an einer Stelle, die sich bezüglich der Vorlage stromabwärts befand, in die Apparatur einließ. Der Druck wurde so reguliert, daß das Gemisch bei 1500C kochend bliebt Das Destillat wurde durch die Säule aufsteigen, kondensieren und in der Vorlage laufen gelassen. Die Destillatmenge wurde durch Verändern der Wärmezufuhr vom Ölbad auf etwa 10 ml/h einreguliert Von der Mischung wurden stündlich Proben entnommen, wobei man die Apparatur einige Minuten lang mit Stickstoff auf Atmosphärendruck bringen mußte. Die Proben wurden v?ie folgt aufgearbeitet: Die Probe wurde in Methanol gegossen, und das erhaltene weiße Material wurde zweimal mit kochendem Wasser und zweimal mit kochendem Methanol gewaschen und schließlich bei 900C in einem Trockenschrank getrocknet Die reduzierten Viskositäten (RV) der Proben, die bei 25° C an einer Lösung des Polymeren in Chloroform mit einer Konzentration von 0,2 g/100 ml der Lösung gemessen wurden, werden in Tabelle 1 gezeigt.
Vergleichsbeispiel 1
2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan (22,831 g; 0,1 mol), 4,4'-Dichlordiphenylsulfon (28.719 g; 0,1 mol), wasserfreies Kaliumcarbonat (27,90 g; 0,202 mol), Dimethylsulfoxid (400 ml) und Toluol (80 ml) wurden in einen Kolben gefüllt Der Kolben war mit einem Rührer, einer Vorrichtung zum Durchblasen von Stickstoff, einer Tasche zur Aufnahme eines Thermoelements und einer so Apparatur nach Dean und Stark zur Durchführung der azeotropen Destillation versehen. Die Mischung wurde bis auf 1500C erhitzt und auf 1500C bis 153° C gehalten, während sie mit Stickstoff durchblasen wurde. Das Wasser wurde als Azeotrop mit Toluol entfernt Von der Mischung wurden stündlich Proben entnommen. Die Proben wurden wie in Beispiel 1 beschrieben aufgearbeitet Tabelle I zeigt die reduzierten Viskositäten der Proben.
Zeit bei 1500C (h) RV
kein azeotropes
Lösungsmittel
(Beispiel i)
azeotrcpes
Lösungsmittel
(Vergleichsbeispiel 1)
0,09
0,27
0,49
0,64
0,69
0,77
0,16
0,17
0,16
0,30
0,40
Vergleichsbeispiel 2
Beispiel 1 wurde wiederholt doch wurde der Versuch bei Atmosphärendruck ohne Destillation durchgeführt Durch die Mischung wurde Stickstoff geblasen. Aus der Mischung wurden nach 7 h und nach 24 h Proben entnommen. Die Proben wurden wie in Beispiel 1 beschrieben aufgearbeitet Die reduzierten Viskositäten der erhaltenen Polymeren werden in Tabelle H gezeigt
Tabelle II Zeit der Probenentnahme (ta)
RV
0,23
0,52
Beispiel 2
4,4'-Difluordiphenylsulfon (38,3300 g; 0,1508 mol), 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfon (37,2417 g; 0,1488 mol), wasserfreies Kaliumcarbonat (41,88 g; 0303 mol) und Dimethylsulfoxid (350 ml) wurden in eine Apparatur wie in Beispiel 1 beschrieben gefüllt Die Mischung wurde unter Spülen mit Stickstoff auf 160° C erhitzt wobei der Druck reguliert wurde, um die Mischung bei 1600C kochend zu halten. Die Wärmezufuhr zu dem Kolben wurde so einreguliert daß sich eine Destillationsgeschwindigkeit von etwa 10 ml/h ergab. Nach 3 h wurde der Mischung eine Probe entnommen und nach 6 h wurde die Apparatur mit Stickstoff auf Atmosphärendruck gebracht und abkühlen gelassen. Bei 700C wurde Methylchlorid eingeführt um die reaktiven Ketten abzustoppen. Die Reaktionsmischung und die Probe wurden wie in Beispiel 1 beschrieben aufgearbeitet Die reduzierte Viskosität, die bei 25° C an einer Lösung des Polymeren in Dimethylformamid mit einer Konzentration von 1 g/100 ml Lösung gemessen wurde, betrug bei der nach 3 h entnommenen Probe 037 und beim Endprodukt 036.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung eines aromatischen Polyethers unter Anwendung einer Polykondensa- s tionsreaktion durch Kochen eines Sulfoxids oder Sulfons als inertem, organischem Lösungsmittel, das
(1) eine im wesentlichen äquimolare Mischung von
a) wenigstens einem Bisphenol und
b) wenigstens einer Dihalogenverbindung mit benzoider Struktur, oder
(2) wenigstens ein Halogenphenol, wobei die Halogenatome der Dihalogenverbindung mit ben- is zoider Struktur oder des Halogenphenols in o- oder p-Stellung durch Sulfonyl- oder Ketogruppen aktiviert sind, und ein Alkalimetallcarbonat enthält, wobei die Menge des Carbonats so bemessen ist, daß man wenigstens ein Alkalimetallatom für jede vorhandene Phenolgruppe einsetzt, und wobei man die Reaktion ggf. durch Zusatz eines geeigneten Abstoppmittels abbricht, dadurch gekennzeichnet, daß man
1) in dem Fall, daß man den Polyäther durch 2s Kondensation eines Bisphenols und einer Dihalogenverbindung mit benzoider Struktur herstellt, das Bisphenol aus Hydrochinon und Bisphenolen der Formel
HO-
-OH
worin Y eine direkte Bindung, Sauerstoff, Schwefel, —SOs-, —CO— oder ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffresl ist, und die Dihalogenverbindung mit benzoider Struktur aus Verbindungen mit der Formel
Q-(Ar- Q'}
X'
worin X und X' gleich oder verschieden sein können, Halogenatome sind und sich in o- oder p-Stellung zu den Gruppen Q und Q' befinden, Q und Q', die gleich oder verschieden sein können, —CO— oder —SO2— bedeuten, Ar Phenylen, Biphenylylen, Terphenylylen oder ein zweiwertiger Diphenylätherrest und η 0,1,2 oder 3 ist, auswählt, und daß man
2) in dem Fall, daß man den Polyäther durch Kondensation eines Halogenphenols herstellt, das Halogenphenol aus Verbindungen mit der Formel
^V-Q- Ar" — OH
worin X Halogen ist und sich in o- oder p-Stellung zu Q befindet, Q —SO2— oder — CO — bedeutet und Ar1 Phenylen, Biphenylylen oder ein Rest der Formel
ist, worin Q' —CO— oder — SO2— ist und η und m, die gleich oder verschieden sein können, 1, 2 oder 3 sind, auswählt, daß man
3) als Lösungsmittel ein inertes organisches Sulfoxid oder Sulfon der Formel
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