DE2731218A1 - Stabile waessrige oder waessrig-alkoholische loesungen von fettloeslichen parfuemoelen - Google Patents
Stabile waessrige oder waessrig-alkoholische loesungen von fettloeslichen parfuemoelenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft stabile, wässrige oder wässrig-alkoholische Lösungen von fettlöslichen Parfümölen, die als Lösungsvermittler Hydroxyalkyläther-oxäthylate enthalten.
Zur Parfümierung klarer, wässriger oder niedrigprozentiger alkoholischer Kosmetika wie Gesichts-, Rasier- und Haarwässer können in vielen Fällen wasserlösliche Parfümöle verwendet werden. Der Großteil der ätherischen Riechstoffe, Parfümöle und Aromen sind jedoch öllösliche Produkte, die erst durch den Zusatz sogenannter Lösungsvermittler in klare, stabile, wässrige oder wässrig-alkoholische Lösungen gebracht werden können. Es ist bereits bekannt, für die Solubilisierung öllöslicher Produkte verschiedene Lösungsvermittler, wie z.B. Monofettsäureester von Polyolen wie Sorbitanmonostearat oder verschiedene Äthylenoxidanlagerungsverbindungen wie polyoxäthyliertes Rizinusöl einzusetzen. Ein wesentlicher Nachteil der bisher verwendeten Lösungsvermittler besteht darin, dass relativ große Zusatzmengen erforderlich sind, um die gewünschten und erforderlichen Mengen an Parfümölen in eine stabile, wässrige oder niedrigprozentige alkoholische Lösung zu bringen. Ein weiterer Nachteil besteht darin, dass ihre lösungsvermittelnde Wirkung meist sehr spezifisch ist und sich auf eine eingeschränkte Zahl von Parfümölen erstreckt.
Es bestand daher die Aufgabe, Lösungsvermittler aufzufinden, die bereits bei Zusatz geringer Mengen eine möglichst große Zahl verschiedener Parfümöle in der gewünschten und erforderlichen Konzentration in eine klare, stabile, wässrige oder niedrigprozentige alkoholische Lösung zu bringen vermögen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch klare, stabile, wässrige oder wässrig-alkoholische Lösungen fettlöslicher Parfüm-
öle, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Hydroxyalkyläther-oxäthylaten der allgemeinen Formel
bzw.
Die in den erfindungsgemäßen Lösungen enthaltenen Hydroxyalkyläther-oxäthylate können beispielsweise in zweistufiger Synthese durch Umsetzung längerkettiger Epoxide, die nach bekannten Verfahren aus Olefinen verschiedenster Herkunft erhalten werden können, mit Äthylenglykol in Gegenwart alkalischer oder saurer Katalysatoren und anschließende Oxäthylierung nach bekannten Verfahren hergestellt werden. Derartige Hydroxyalkyläther-oxäthylate werden z.B. in der DT-OS 1 910 765 als Bestandteile von Waschmittelformulierungen beschrieben.
Unter den als Ausgangsstoffe eingesetzten endständigen Epoxyalkanen kommen insbesondere solche mit Kettenlängen des Bereichs C[tief]12-C[tief]18 für die Herstellung der Hydroxyalkyläther-oxäthylate in Betracht. Bevorzugte innenständige Epoxyalkane, die als Ausgangsstoffe dienen, gehen auf Monoolefine einer C[tief]11-C[tief]14-Fraktion und einer C[tief]15-C[tief]18-Fraktion mit folgenden Kettenlängenverteilungen zurück:
C[tief]11-C[tief]14-Fraktion: C[tief]11-Olefine ca. 22 Gew.%,
C[tief]12-Olefine ca. 30 Gew.%,
C[tief]13-Olefine ca. 26 Gew.%,
C[tief]14-Olefine ca. 22 Gew.%.
C[tief]15-C[tief]18-Fraktion: C[tief]15-Olefine ca. 16 Gew.%,
C[tief]16-Olefine ca. 32 Gew.%,
C[tief]17-Olefine ca. 43 Gew.%,
C[tief]18-Olefine ca. 9 Gew.%.
Weiterhin können Gemische aus unverzweigten und 2-alkylverzweigten Olefinen mit einem Anteil an innenständigen Olefinen, wie sie bei der Äthylenoligomerisierung nach Ziegler mit anschließendem Peaking anfallen (Ullmanns Encyclopädie der technischen Chemie, Bd. 7, S. 210, Verlag Chemie, Weinheim, 1974) als Ausgangsstoff für die Epoxyalkane eingesetzt werden.
Ohne den Gegenstand der Anmeldung einzuschränken, wird eine Zusammensetzung einer solchen Olefinfraktion angegeben.
C[tief]16/18-Fraktion: C[tief]14-Olefin max. 2 Gew.-%,
C[tief]16-Olefin ca. 50 Gew.-%,
C[tief]18-Olefin ca. 38 Gew.-%,
C[tief]20-Olefin ca. 10 Gew.-%.
Dabei ist die Zusammensetzung nach Strukturen geordnet:
unverzweigte, endständige Olefine ca. 60 %,
2-alkylverzweigte, endständige Olefine ca. 25 %,
innenständige Olefine ca. 17 %.
Besondere Bedeutung als Lösungsvermittler in den erfindungsgemäßen klaren, stabilen, wässrigen oder wässrig-alkoholischen Lösungen fettlöslicher Parfümöle kommt den sich von endständigen C[tief]14-C[tief]16- bzw. C[tief]16-C[tief]18-Epoxyalkanen und den sich von innenständigen C[tief]15-C[tief]18-Epoxyalkanen ableitenden Hydroxyalkyläther-oxäthylaten mit 8 - 14 angelagerten Äthylenoxidgruppen zu.
Als bevorzugte Verbindungen sind Umsetzungsprodukte von Alpha-C[tief]14/16-Epoxid + Glykol + 9 ÄO, Alpha-C[tief]14/16-Epoxid + Glykol + 10 ÄO, Alpha-C[tief]14/16-Epoxid + Glykol + 11 ÄO, Alpha-C[tief]16/18-Epoxid + Glykol + 8,7 ÄO, Alpha-C[tief]16/18-Epoxid + Glykol + 11 ÄO, Alpha-C[tief]16/18-Epoxid + Glykol + 13 ÄO, i-C[tief]15/18-Epoxid + Glykol + 9 ÄO, i-C[tief]15/18-Epoxid + Glykol + 10 ÄO, i-C[tief]15/18-Epoxid + Glykol + 11 ÄO zu nennen.
Als fettlösliche Parfümöle kommen natürliche oder synthetische ätherische Öle aller Art in Betracht, wie zum Beispiel Orangenöl, Pineöl, Pfefferminzöl, Eucalyptusöl, Citronenöl, Nelkenblätteröl, Cedernholzöl, Bergamottöl, Rosmarinöl, Patschouliöl, Lavandinöl, Spiköl, Rosenöl, Vetiveröl, Fenchelöl, Anisöl, Thymianöl, Geraniumöl, Lavendelöl, Menthol sowie synthetische, öllösliche Parfümöle aus der Gruppe der Aldehyde, Ester und Polyenverbindungen.
Die Mengenverhältnisse von fettlöslichem Parfümöl und Hydroxyalkyläther-oxäthylat in den erfindungsgemäßen klaren, stabilen, wässrigen oder wässrig-alkoholischen Lösungen können sich in weiten Grenzen bewegen und richten sich nach der Art des Parfümöls, der Art des Lösungsvermittlers, nach dem Alkoholgehalt und sonstigen Begleitstoffen, die in der Lösung zugegen sind. Die Hydroxyalkyläther-oxäthylate können in den erfindungsgemäßen Lösungen in Mengen von 0,1 bis 20 Gew.% zugegen sein, werden sich jedoch im allgemeinen in Mengen von 0,5 bis 5 Gew.% bewegen. Hierbei ist davon auszugehen, dass die gewünschten Mengen an Parfümöl die Grenzen von 0,1 bis 1 Gew.%, bezogen auf die gesamte Lösung, nicht wesentlich unter- bzw. überschreiten.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen klaren, stabilen, wässrigen oder wässrig-alkoholischen Lösungen von fettlöslichen Parfümölen kann in an sich bekannter Weise erfolgen, indem man entsprechende Konzentrate aus Parfümöl und Hydroxyalkyläther-oxäthylat im gewünschten Mengenverhältnis mit Wasser oder einem Alkohol-Wasser-Gemisch versetzt.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
Die Herstellung der erfindungsgemäß einzusetzenden Hydroxyalkyläther-oxäthylate erfolgte in allgemein bekannter Weise durch Umsetzung entsprechender Epoxyalkane mit Äthylenglykol in Gegenwart von sauren Katalysatoren wie BF[tief]3 oder seinen Komplexen oder mit Hilfe von alkalischen Katalysatoren wie z.B. Natriummethylat. Die anschließende Oxäthylierung des gebildeten Hydroxyalkyläthers mit den gewünschten Mengen Äthylenoxid wurde in üblicher Weise in Gegenwart alkalischer Katalysatoren im Autoklaven vorgenommen.
Zur Prüfung der lösungsvermittelnden Eigenschaften wurden folgenden Versuche durchgeführt. Es wurde jeweils eine 1 %ige wässrige Lösung des eingesetzten Parfümöls hergestellt. Zu diesem Zweck wurde zunächst das Parfümöl mit dem jeweiligen Lösungsvermittler im bestimmten Mengenverhältnis zusammengerührt und anschließend soviel Wasser zugegeben, dass eine 1 %ige Lösung, bezogen auf Parfümöl, entstand. Als Verhältnis Lösungsvermittler : Parfümöl wurde 7 : 3 beziehungsweise 8 : 2 gewählt, was einer etwa 2- bis 4-fachen Menge Lösungsvermittler auf Parfümöl entspricht.
Als Lösungsvermittler dienten folgende Substanzen:
L 1 Alpha-C[tief]16/18-Epoxid + Glykol + 11 ÄO
L 2 Alpha-C[tief]16/18-Epoxid + Glykol + 13 ÄO
L 3 Alpha-C[tief]14/16-Epoxid + Glykol + 7 ÄO
L 4 Alpha-C[tief]14/16-Epoxid + Glykol + 9 ÄO
L 5 Alpha-C[tief]14/16-Epoxid + Glykol + 10 ÄO
L 6 Alpha-C[tief]14/16-Epoxid + Glykol + 11 ÄO
L 7 i-C[tief]11/14-Epoxid + Glykol + 5 ÄO
L 8 i-C[tief]11/14-Epoxid + Glykol + 8 ÄO
L 9 i-C[tief]11/14-Epoxid + Glykol + 10 ÄO
L 10 i-C[tief]15/18-Epoxid + Glykol + 7 ÄO
L 11 i-C[tief]15/18-Epoxid + Glykol + 9 ÄO
L 12 i-C[tief]15/18-Epoxid + Glykol + 10 ÄO
L 13 i-C[tief]15/18-Epoxid + Glykol + 11 ÄO
L 14 Rizinusöl + 40 ÄO (Vergleichssubstanz)
Als Testsubstanzen dienten 10 ätherische Öle unterschiedlicher Zusammensetzung und Polarität.
01 Rosmarinöl 06 Orangenöl
02 Bergamottöl 07 Pineöl
03 Cedernholzöl 08 Pfefferminzöl
04 Nelkenblätteröl 09 Patschouliöl
05 Zitronenöl 010 Lavandinöl
In der nachstehenden Tabelle 1 sind die Ergebnisse der einzelnen wässrigen Lösungen aufgeführt, wobei x = trübe Lösung, xx = schwach getrübte Lösung und xxx = klare, stabile Lösung bedeutet. Ferner ist in der Tabelle vermerkt, wie viel verschiedene Öle ein Lösungsvermittler zu lösen vermag. Je mehr der verwendeten Öle ein Lösungsvermittler zu lösen vermag, desto besser ist er allgemein als Lösungsvermittler zu beurteilen, da er genereller einsetzbar ist. Die in der Tabelle angegebenen Ergebnisse können durch ein höheres Verhältnis von Lösungsvermittler : Parfümöl naturgemäß verbessert werden.
Tabelle 1
| Fortsetzung Tabelle 1 |
| Fortsetzung Tabelle 1 |
Für die Herstellung wässrig-alkoholischer Lösungen mit gleicher Menge an fettlöslichem Parfümöl werden mit zunehmendem Alkoholgehalt naturgemäß geringere Mengen an Lösungsvermittler benötigt, um klare Lösungen zu erhalten.
Claims (4)
1. Klare, stabile, wässrige oder wässrig-alkoholische Lösungen fettlöslicher Parfümöle, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Hydroxyalkyläther-oxäthylaten der allgemeinen Formel
bzw.
2. Klare, stabile, wässrige oder wässrig-alkoholische Lösungen fettlöslicher Parfümöle nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Hydroxyalkyläther-oxäthylaten, die sich von unverzweigten und 2-alkylverzweigten endständigen C[tief]14-C[tief]16- bzw. C[tief]16-C[tief]18-Epoxyalkanen und innenständigen C[tief]15-C[tief]18-Epoxyalkanen ableiten und 8 - 14 angelagerte Äthylenoxidgruppen besitzen.
3. Klare, stabile, wässrige oder wässrig-alkoholische Lösungen fettlöslicher Parfümöle nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Umsetzungsprodukten
aus Alpha-C[tief]14/16-Epoxid + Glykol + 9 ÄO,
Alpha-C[tief]14/16-Epoxid + Glykol + 10 ÄO, Alpha-C[tief]14/16-Epoxid + Glykol + 11 ÄO, Alpha-C[tief]16/18-Epoxid + Glykol + 8,7 ÄO, Alpha-C[tief]16/18-Epoxid + Glykol + 11 ÄO, Alpha-C[tief]16/18-Epoxid + Glykol + 13 ÄO, i-C[tief]15/18-Epoxid + Glykol + 9 ÄO, i-C[tief]15/18-Epoxid + Glykol + 10 ÄO, i-C[tief]15/18-Epoxid + Glykol + 11 ÄO.
4. Klare, stabile, wässrige oder wässrig-alkoholische Lösungen fettlöslicher Parfümöle nach Anspruch 1 - 3, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Hydroxyalkyläther-oxäthylaten vorgenannter Formel in einer Menge von 0,1 bis 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Lösung.
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Non-Patent Citations (1)
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| Ullmanns Encyclopädie der technischen Chemie, Bd. 7, S. 210, Verlag Chemie, Weinheim, 1974 |
Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
| US5374614A (en) * | 1992-05-29 | 1994-12-20 | Behan; John M. | Aqueous perfume oil microemulsions |
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