DE2728354C2 - Faserreaktive Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents
Faserreaktive Azofarbstoffe, deren Herstellung und VerwendungInfo
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft faserreaktive Azofarbstoffe der Formel °=c:110&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz10&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin K ein Benzol- oder Naphthalinrest, der durch Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Acylaminogruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Benzoylamino, NH&sub2;, Methylamino, Äthylamino, Ureido, Hydroxy, Carboxy, Halogen oder Sulfo substituiert sein kann; R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; X Wasserstoff, C1-6- Alkyl, oder C1-3-Alkyl, das durch C1-2-Alkoxy, Chlor, Hydroxy, Sulfo oder Sulfato substituiert sein kann, Benzyl, Cyclohexyl; Phenyl, das durch Methyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor, Nitro, Acetylamino, Amino, Hydroxy, Carboxy oder Sulfo substituiert sein kann; Naphthyl, das durch Amino, Hydroxy oder Sulfo substituiert sein kann; Pyridyl, Benzthiazolyl, Chinolyl, Pyrimidyl oder, zusammen mit - N -R&sub2;, Morpholino, Piperidino oder Piperazino; und R ein Wasserstoff oder Halogenatom, eine Nitrogruppe, NH&sub2;, C1-6-Alkylamino, Hydroxyäthylamino, Benzylamino, Cyclohexylamino, Phenylamino, 4-Nitrophenylamino, Dimethylamino, Diäthylamino, Dibenzylamino, N-Methyl-N- phenylamino, Acetylamino, Propionylamino, Benzoylamino, β-Chlorpropionylamino, α,β-Dibrompropionylamino, Acryloylamino, 2-Halogenbenzthiazol-6-carbonylamino, 4,5-Dichlorpyridazon- [6]-propionylamino, 1,4-Dichlorphthalazin-6- carbonylamino, 2,3-Dichlorchinoxalin-6- oder -5-carbonylamino, 3,5,6-Trichlor-pyridazinyl-(4)-amino, 2,6-Di- oder 2,5,6-Trichlor-pyrimidyl-(4)-amino, 5-Chlor-6-methyl-2- methylsulfonyl-pyrimidyl-(4)-amino, 2,4-Dichlor-pyrimidin- 5-carbonylamino, 5-Chlor-2,6-difluorpyrimidyl-(4)-amino, 2,4-Dichlor-(brom oder fluor)-s-triazin-6-ylamino und 2-Chlor (brom oder fluor)-4-NH&sub2;(alkylamino, arylamino, alkoxy, aryloxy, alkylthio oder arylthio)-s-triazin-6-ylamino, ein gegebenenfalls durch Sulfogruppen substituierter 1&min;,2&min;,4,5-Naphthylentriazolylrest, ein 3-Methyl- oder Carboxy-4-phenylazo- oder -naphthylazo-pyrazolon-5-yl-(1)-Rest, der im Phenyl oder Naphthyl wie oben für K angegeben weitersubstituiert sein kann; oder ein Rest der Formel
A - N = N - (2)
worin A ein Benzol-, Naphthalin- oder Pyrazolonrest, der wie oben für K angegeben weitersubstituiert sein kann, ist. - Für R&sub1; und R&sub2; kommen in Beracht, als Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen: Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl und tert.-Butyl. Für X kommt z. B. in Betracht: Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, Hexyl, Methoxyäthyl, Äthoxyäthyl, Methoxypropyl, Chloräthyl, Hydroxyäthyl, Hydroxypropyl, β-Sulfoäthyl, β-Sulfatoäthyl, Benzyl, Cyclohexyl, Phenyl, 2-, 3- oder 4-Methylphenyl, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- oder 3,5-Dimethylphenyl, 2-, 3- oder 4-Chlorphenyl, 3- oder 4-Acetylaminophenyl, 2-, 3- oder 4-Nitrophenyl, 2-, 3- oder 4-Hydroxyphenyl, 2-Methyl-4-nitro-phenyl, 2-Methyl-5-nitrophenyl, 3-Methyl-4-nitro-phenyl, 2-Nitro-4-methyl-phenyl, 3-Nitro-4-methyl-phenyl, 2-, 3- oder 4-Aminophenyl, 3-Amino- 4-methyl-phenyl, 3-Methyl-4-amino-phenyl, 2-Amino-4-methylphenyl, 2-, 3- oder 4-Methoxy-phenyl, 2-, 3- oder 4-Äthoxyphenyl, Naphthyl-(1), Naphthyl-(2), 4-Amino-naphthyl-(1), 5-Amino-naphthyl-(1), 1-Hydroxy-naphthyl-(2), 4-Hydroxy- naphthyl-(1), 8-Hydroxy-naphthyl-(1), 2-Hydroxy-naphthyl-(1), 7-Hydroxy-naphthyl-(1), 2-, 3- oder 4-Sulfophenyl, 2,4- oder 2,5-Disulfophenyl, 2-, 3- oder 4-Carboxyphenyl, 3-Carboxy-4-hydroxyphenyl, 3-Sulfo-4-carboxyphenyl, 2-Carboxy- 5-sulfophenyl, 2-Sulfo-5-carboxyphenyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Sulfonaphthyl-(1), 1-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-Sulfo- naphthyl-(2), 2,4-, 2,5-, 2,7-, 2,8-, 3,5-, 3,6-, 3,7-, 3,8-, 4,6-, 4,7-, 4,8- oder 5,8-Disulfonaphthyl-(1), 1,5-, 1,6-, 1,7-, 3,6-, 3,7-, 4,7-, 4,8-, 5,7- oder 6,8-Disulfonaphthyl- (2), 2,4,6-, 2,4,7-, 2,5,7-, 3,5,7-, 3,6,8- oder 4,6,8-Trisulfonaphthyl- (1), 1,3,7-, 1,5,7-, 3,5,7-, 3,6,7-, 3,6,8- oder 4,6,8-Trisulfonaphthyl-(2), 2-, 3- oder 4-Pyridyl, 2-Benzthiazolyl, 5-, 6- oder 8-Chinolyl, 2-Pyrimidyl, oder auch ein Rest, bei dem X und R&sub2; zu einem Ring geschlossen sind, so daß das Stickstoffatom, an welches X und R&sub2; gebunden sind, Bestandteil des heterocyclischen Restes ist: Morpholino, Piperidino und Piperazino. Für R kommt z. B. in Betracht, als Halogenatom: Fluor, Chlor und Brom; als C1-6-Alkylaminogruppe: Methylamino, Äthylamino, Propylamino, Isopropylamino, Butylamino, Isobutylamino, sek.-Butylamino, tert.- Butylamino und Hexylamino. Der gegebenenfalls durch Sulfogruppen substituierte 1&min;,2&min;,4,5-Naphthylentriazolylrest ist z. B. ein 5-Sulfo-2-naphthylen-(1&min;,2&min;,4,5)-triazolyl- oder 6,8-Disulfo-2-naphthylen-(1&min;,2&min;,4,5)-triazolylrest. Die Reste A und K sowie die 4-Phenylazo- oder 4-Naphthylazogruppe in dem 3-Methyl- oder Carboxypyrazolon-5-yl-(1)-rest enthalten vorzugsweise Sulfogruppen als Substituenten, sie können als weitere Substituenten außer SO&sub3;H-Gruppen z. B. die folgenden enthalten: Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl und Propyl, Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Äthoxy, Propyloxy und Isopropyloxy, Acylaminogruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Acetylamino oder Propionylamino, Benzoylamino, Aminogruppen, wie -NH&sub2;, Methylamino und Äthylamino, die Ureido-, Hydroxy- und Carboxygruppe, und Halogen, wie Fluor, Chlor und Brom.
- Bevorzugt sind faserreaktive Azofarbstoffe der Formel (1), worin K ein 1,4-Phenylenrest, der gegebenenfalls durch Sulfo, Chlor, Alkyl und Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Acetylamino substituiert ist, oder ein 1,4-Naphthylenrest, der gegebenenfalls durch Sulfo substituiert ist, R&sub1; und R&sub2; Wasserstoff, und R Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Amino, Acetylamino oder der 6,8-Disulfo-(1&min;,2&min;,4,5)-naphthylen- triazolylrest ist, und X die unter Formel (1) angegebene Bedeutung hat.
- Von besonderem Interesse sind faserreaktive Azofarbstoffe der Formel (1), worin K, R&sub1;, R&sub2; und X die unter Formel (1) angegebenen Bedeutungen haben, und R ein Rest der Formel °=c:110&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz10&udf54; &udf53;vu10&udf54;ist, worin R&sub3; und R&sub4; unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und Y die für X unter Formel (1) angegebene Bedeutung hat, unabhängig von diesem.
- Unter diesen bilden eine bevorzugte Gruppe die faserreaktiven Azofarbstoffe der Formel (1), worin K ein 1,4-Phenylenrest, der gegebenenfalls durch Sulfo, Chlor, Alkyl und Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Acetylamino substituiert ist, oder ein 1,4-Naphthylenrest, der gegebenenfalls durch Sulfo substituiert ist, R&sub1; und R&sub2; Wasserstoff, X Wasserstoff, Phenyl, das gegebenenfalls durch Sulfo, Carboxy und Methyl substituiert ist, oder Naphthyl, das gegebenenfalls durch Sulo substituiert ist, und R ein Rest der Formel (3), worin R&sub3; und R&sub4; Wasserstoff ist, und Y die gleiche Bedeutung wie X hat.
- Die Azofarbstoffe der Formel (1) sind faserreaktiv, da sie im s-Triazinrest ein abspaltbares Fluoratom enthalten.
- Unter faserreaktiven Verbindungen sind solche zu verstehen, die mit den Hydroxygruppen der Cellulose oder mit den Aminogruppen von natürlichen oder synthetischen Polyamiden unter Bildung kovalenter chemischer Bindungen zu reagieren vermögen.
- Die Herstellung der faserreaktiven Azofarbstoffe der Formel (1) ist dadurch gekennzeichnet, daß man 2,4,6-Trifluor- s-triazin der Formel °=c:110&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz10&udf54; &udf53;vu10&udf54;mit Azoverbindungen der Formel °=c:110&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz10&udf54; &udf53;vu10&udf54;und mit Aminen der Formel °=c:40&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz3&udf54; &udf53;vu10&udf54;wobei K, R&sub1;, R, R&sub2; und X die unter Formel (1) angeebenen Bedeutungen haben, zu faserreaktiven Azofarbstoffen der Formel (1) kondensiert.
- Vorzugsweise verwendet man als Ausgangsstoffe 2,4,6-Trifluor- s-triazin der Formel (4), Azoverbindungen der Formel (5), worin K ein 1,4-Phenylenrest, der gegebenenfalls durch Sulfo, Chlor, Alkyl und Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Acetylamino substituiert ist, oder ein 1,4-Naphthylenrest, der gegebenenfalls durch Sulfo substituiert ist, R&sub1; Wasserstoff, und R Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Amino, Acetylamino oder der 5,8-Disulfo-(1&min;,2&min;,4,5)-naphthylen- triazolylrest ist, und Amine der Formel (6), worin R&sub2; Wasserstoff ist, und X die unter Formel (1) angegebene Bedeutung hat.
- Die Herstellung der faserreaktiven Farbstoffe der Formel (1), worin K, R&sub1;, R&sub2; und X die unter Formel (1) angegebenen Bedeutungen haben und R ein Rest der Formel °=c:110&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz10&udf54; &udf53;vu10&udf54;ist, worin R&sub3; und R&sub4; unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und Y die für X unter Formel (1) angegebene Bedeutung hat, unabhängig von diesem, ist dadurch gekennzeichnet, daß man 2,4,6-Trifluor- s-triazin der Formel (4) mit Azoverbindungen der Formel (5), worin K und R&sub1; die unter Formel (1) angegebenen Bedeutungen haben und R eine Aminogruppe der Formel °=c:40&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz3&udf54; &udf53;vu10&udf54;ist, worin R&sub3; die oben angegebene Bedeutung hat, mit Aminen der Formel (6), worin R&sub2; und X die unter Formel (1) angegebenen Bedeutungen haben, und mit Aminen der Formel °=c:40&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz3&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin R&sub4; und Y die oben angegebenen Bedeutungen haben, kondensiert.
- Als Ausgangsstoffe verwendet man insbesondere 2,4,6- Trifluor-s-triazin der Formel (4), Azoverbindungen der Formel (5), worin K ein 1,4-Phenylenrest, der gegebenenfalls durch Sulfo, Chlor, Alkyl und Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Acetylamino substituiert ist, oder ein 1,4-Naphthylenrest, der gegebenenfalls durch Sulfo substituiert ist, und R&sub1; und R&sub3; Wasserstoff ist, Amine der Formel (6), worin R&sub2; Wasserstoff und X Wasserstoff, Phenyl, das gegebenenfalls durch Sulfo, Carboxy und Methyl substituiert ist, oder Naphthyl, das gegebenenfalls durch Sulfo substituiert ist, und Amine der Formel (8), worin R&sub4; Wasserstoff ist, und Y die gleiche Bedeutung wie X hat.
- Da die einzelnen oben angegebenen Verfahrensschritte in unterschiedlicher Reihenfolge, gegebenenfalls teilweise auch gleichzeitig, ausgeführt werden können, sind verschiedene Verfahrensvarianten möglich. Die für jede Teilreaktion zu verwendenden Ausgangsstoffe ergeben sich aus Formel (1). Im allgemeinen führt man die Umsetzung schrittweise nacheinander aus, wobei die Reihenfolge der einfachen Kondensationen zwischen den einzelnen Reaktionskomponenten der Formeln (4), (5) und (6) bzw. (4), (5), (6) und (8) frei gewählt werden kann.
- Wichtige Verfahrensvarianten sind
- a) 2,4,6-Trifluor-s-triazin der Formel (4) wird mit einer Azoverbindung der Formel (5) kondensiert, die erhaltene Difluor-s-triazinylamino-azo-Verbindung wird anschließend mit einem Amin der Formel (6) zu einem Monofluor-s-triazinylamino- Azofarbstoff der Formel (1) kondensiert.
b) 2,4,6-Trifluor-s-triazin der Formel (4) wird zuerst mit einem Amin der Formel (6) kondensiert, die entstandene Difluor-s-triazinylamino-Verbindung wird mit einer Azoverbindung der Formel (5) zu einem Monofluor-s-triazinylamino- Azofarbstoff der Formel (1) kondensiert. - Entsprechend kann bei der Herstellung von faserreaktiven Azofarbstoffen der Formel (1), worin R ein Rest der Formel (3) ist, verfahren werden; hier sind naturgemäß mehr Verfahrensvarianten möglich. Sofern der Rest -N(R&sub2;)-X und der Rest Y-(R&sub4;)N- gleich sind, stellt man vorzugsweise zuerst das primäre Kondensationsprodukt aus 2,4,6-Trifluor-s-triazin der Formel (4) und einem Amin der Formel (6) (bzw. (8)) her und kondensiert dieses im molaren Verhältnis 2 : 1 mit einer Azoverbindung der Formel (5), worin R eine Aminogruppe der Formel (7) ist, oder man kondensiert zuerst eine Azoverbindung der Formel (5), worin R eine Aminogruppe der Formel (7) ist mit 2 Mol 2,4,6-Trifluor-s-triazin der Formel (4) und kondensiert das erhaltene diprimäre Kondensationsprodukt noch mit 2 Mol eines Amins der Formel (6) (bzw. (8)).
- Die als Ausgangsstoffe verwendeten Azoverbindungen der Formel (5) sind bekannt. Man kann sie je nach der relativen Stellung der Azogruppe bzw. der Azogruppen zum Stilbenrest nach verschiedenen Methoden erhalten. So kann man eine Verbindung, in der K einen Arylrest bedeutet, aus einer 4-Aminostilben- 2,2&min;-disulfonsäure, die in 4&min;-Stellung durch eine durch R dargestellte Gruppe substituiert ist, z. B. aus 4&min;-Nitro-4- aminostilben-2,2&min;-disulfonsäure, 4&min;-(5-Sulfo-2-naphthylen- (1&min;,2&min;,4,5)-triazolyl)-4-aminostilben-2,2&min;-disulfonsäure, 4&min;-Acetylamino-4-aminostilben-2,2&min;-disulfonsäure, 4&min;-Benzoylamino- 4-aminostilben-2,2&min;-disulfonsäure, 4&min;-Chlor-4-aminostilben- 2,2&min;-disulfonsäure, 4&min;-Brom-4-aminostilben-2,2&min;- disulfonsäure, 4&min;-Dimethylamino-4-aminostilben-2,2&min;-disulfonsäure, 4&min;-Anilino-4-aminostilben-2,2&min;-disulfonsäure oder 4&min;-Dibenzylamino-4-aminostilben-2,2&min;-disulfonsäure durch Diazotieren und Kuppeln der so erhaltenen Diazoniumverbindung mit einem Arylamin oder einem Alkylarylamin, z. B. Anilin (in Form des ω-Methansulfonats), m-Toluidin, 2-Methoxy-5-methylanilin, 1-Naphthylamin-6-sulfonsäure, o-Anisidin, 2,5-Dimethoxyanilin, m-Anisidin, 1-Naphthylamin-7-sulfonsäure, α-Naphthylamin, Monomethylanilin, Monoäthylanilin und Monobutylanilin und Anthranilsäure (in Form des ω-Methansulfonats), erhalten.
- Eine Reihe von Verbindungen, die als Ausgangsmaterial dienen können, kann in dieser Weise unter Verwendung eines primären aromatischen Amins der Benzolreihe als Kupplungskomponente erhalten werden, wobei die erhaltenen Produkte dem Typ der in 4-Stellung substituierten 4&min;-(4&min;&min;-Aminophenylazo)- stilben-2,2&min;-disulfonsäure entsprechen und die anderen Glieder dieser Reihe Substituenten im Benzolring der Aminophenylazogruppe aufweisen. Ein anderes Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungsklasse besteht darin, daß man die geeignete, in 4-Stellung substituierte 4&min;-Nitrostilben-2,2&min;-disulfonsäure, z. B. 4,4&min;-Dinitrostilben-2,2&min;-disulfonsäure, mit einem p-Phenylendiamin in Gegenwart von Alkali behandelt. Geeignete p-Phenylendiamine sind z. B. 1,4-Phenylendiamin-2-sulfonsäure, 2-Methyl-1,4-phenylendiamin, 2-Methoxy-1,4-phenylendiamin und vorzugsweise p-Phenylendiamin selbst.
- Weitere geeignete Verbindungen kann man z. B. erhalten, indem man ein aromatisches primäres Amin, z. B. Anilin-2,5- disulfonsäure, m- und p-Nitroanilin, 4-Nitroanilin-2-sulfonsäure, 3-Nitroanilin-4-sulfonsäure, m- und p-Aminoacetanilid, 4-Aminoacetanilid-3-sulfonsäure, 3-Aminoacetanilid-4-sulfonsäure oder 4-Amino-2-acetotoluidid-5-sulfonsäure, diazotiert und die so erhaltene Diazoniumverbindung mit einer 4-Amino-4&min;-(3- substituierten-pyrazolon-5-yl-1)-stilbendisulfonsäure, die in 3-Stellung substituiert ist, z. B. mit 4-Amino-4&min;-(3-carboxypyrazolon- 5-yl-1)-stilben-2,2&min;-disulfonsäure oder 4-Amino-4&min;- (3-methylpyrazolon-5-yl-1)-stilben-2,2&min;-disulfonsäure kuppelt. Das Verfahren wird vorzugsweise bei einer unterhalb 10°C liegenden Temperatur durchgeführt. Das bevorzugte Reaktionsmedium ist Wasser, obwohl es auch wasserlösliche organische Lösungsmittel, wie Aceton oder Dioxan, enthalten kann. Gegebenenfalls kann man ein säurebindendes Mittel, wie z. B. Natriumcarbonat oder Natriumbicarbonat, zusetzen.
- Die Diazotierung erfolgt in der Regel durch Einwirkung salpetriger Säure in wäßrig-mineralsaurer Lösung bei tiefer Temperatur, die Kupplung bei schwach sauren, neutralen bis schwach alkalischen pH-Werten.
- Als Ausgangsstoffe zur Herstellung der faserreaktiven Azofarbstoffe der Formel (1) seien genannt:
2,4,6-Trifluor-s-triazin (Cyanurfluorid), Formel (4).
Azoverbindungen der Formel (5)
- 4-(4&min;&min;-Aminophenylazo)-4&min;-nitrostilben-2,2&min;-disulfonsäure,
4-(4&min;&min;-Aminophenylazo)-4&min;-aminostilben-2,2&min;-disulfonsäure,
4-Amino-4&min;-(6,8-disulfo-2-naphthylen-(1&min;,2&min;,4,5)-triazolyl)- stilben-2,2&min;-disulfonsäure →2-Methoxy-5-methyl-anilin,
4-Amino-4&min;-(6,8-disulfo-2-naphthylen-(1&min;,2&min;,4,5)-triazolyl)- stilben-2,2&min;-disulfonsäure →Anilin,
4-Amino-4&min;-(5-sulfo-2-naphthylen-(1&min;,2&min;,4,5)-triazolyl)- stilben-2,2&min;-disulfonsäure →1-Naphthylamin-6-sulfonsäure,
4-Amino-4&min;-(5-sulfo-2-naphthylen-(1&min;,2&min;,4,5)triazolyl)- stilben-2,2&min;-disulfonsäure →Anilin,
4-Amino-4&min;-(7-sulfo-2-naphthylen-1&min;,2&min;,4,5)-triazolyl)- stilben-2,2&min;-disulfonsäure →m-Toluidin,
4-(2&min;&min;-Methoxyphenylazo)-4&min;-amino-stilben-2,2&min;-disulfonsäure →1-Naphthylamin-7-sulfonsäure,
4-(4&min;&min;-Methylaminophenylazo)-4&min;-aminostilben-2,2&min;-disulfonsäure,
4-(4&min;&min;-N-Methylaminophenylazo)-4&min;,β-chlorpropionylamino- stilben-2,2&min;-disulfonsäure,
4-(4&min;&min;-N-Methylaminophenylazo)-4&min;-(2&min;&min;&min;,3&min;&min;&min;)-dichlorchinoxalin-6&min;&min;)-- carbonylaminostilben-2,2&min;-disulfonsäure,
4-(4&min;&min;-N-Methylamino-2&min;&min;-methylphenylazo)-4&min;-aminostilben-2,2&min;- disulfonsäure,
4-(4&min;&min;-N-Äthylaminophenylazo)-4&min;-aminostilben-2,2&min;-disulfonsäure,
4-(4&min;&min;-N,β-Hydroxyäthylaminophenylazo)-4&min;-aminostilben-2,2&min;- disulfonsäure,
4-(4&min;&min;-Amino-2&min;&min;-methyl-phenylazo)-4&min;-benzoylaminostilben-2,2&min;- disulfonsäure,
4-(4&min;&min;-Amino-2&min;&min;-methyl-phenylazo)-stilben-2,2&min;-disulfonsäure,
4-(4&min;&min;-Methylamino-phenylazo)-4&min;-nitrostilben-2,2&min;-disulfonsäure,
4-(4&min;&min;-Amino-2&min;&min;-ureido-phenylazo)-4&min;-aminostilben-2,2&min;-disulfonsäur-e,
4-(4&min;&min;-Amino-7&min;&min;-sulfonaphthyl-(1&min;&min;)-azo)-4&min;-methoxystilben-2,2&min;- disulfonsäure,
4-(4&min;&min;-Amino-3&min;&min;-methoxy-phenylazo)-4&min;-aminostilben-2,2&min;-disulfonsäu-re,
4-(4&min;&min;-Amino-3&min;&min;-methoxy-7&min;&min;-sulfonaphthyl-(1&min;&min;)-azo)-4&min;-aminostilbe-n- 2,2&min;-disulfonsäure,
4-(4&min;&min;-Aminophenylazo)-4&min;-bromstilben-2,2&min;-disulfonsäure,
4-(4&min;&min;-Aminophenylazo)-4&min;-[3-methyl-4-(2&min;,5&min;-disulfophenylazo)- 5-pyrazolonyl-(1)-]-stilben-2,2&min;-disulfonsäure,
4-(4&min;&min;-Amino-2&min;&min;-methylphenylazo)-4&min;-aminostilben-2,2&min;-disulfonsäure-,
4-(4&min;&min;-Amino-2&min;&min;,5&min;&min;-dimethylphenylazo)-4&min;-aminostilben-2,2&min;- disulfonsäure,
4-(4&min;&min;-Amino-2&min;&min;-methyl-5&min;&min;-methoxyphenylazo)-4&min;-aminostilben- 2,2&min;-disulfonsäure,
4-(4&min;&min;-Amino-6&min;&min;-sulfonaphthyl-(1&min;&min;)-azo)-4&min;-aminostilben-2,2&min;- disulfonsäure,
4-(4&min;&min;-Amino-8&min;&min;-sulfonaphthyl-(1&min;&min;)-azo)-4&min;-aminostilben-2,2&min;- disulfonsäure,
4-(4&min;&min;-Amino-2&min;&min;-acetylamino-phenylazo)-4&min;-aminostilben-2,2&min;- disulfonsäure,
4-(4&min;&min;-Aminophenylazo)-4&min;-acetylamino-stilben-2,2&min;-disulfonsäure,
4-(4&min;&min;-Amino-7&min;&min;-sulfonaphthyl-(1&min;&min;)-azo)-4&min;-aminostilben-2,2&min;- disulfonsäure,
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4-(4&min;&min;-N-Äthylamino-phenylazo)-4&min;-brom-stilben-2,2&min;-disulfonsäure,
4-(4&min;&min;-N-Butylamino-phenylazo)-4&min;-benzoylamino-stilben-2,2&min;- disulfonsäure,
4-(4&min;&min;-Amino-2&min;&min;-chlor-phenylazo)-4&min;-N,N-dimethyl-amino-stilben- 2,2&min;-disulfonsäure,
4-Nitro-4&min;-amino-stilben-2,2&min;-disulfonsäure →N-Methylanilin (Nitrogruppe anschließend reduziert),
4-Nitro-4&min;-amino-stilben-2,2&min;-disulfonsäure →N-Methyl-m- toluidin (Nitrogruppe anschließend reduziert),
4-Nitro-4&min;-amino-stilben-2,2&min;-disulfonsäure →1-Naphthyl- amino-8-sulfonsäure (Nitrogruppe anschließend reduziert),
4-Nitro-4&min;-amino-stilben-2,2&min;-disulfonsäure →1-Naphthylamin- 7-sulfonsäure (Nitrogruppe anschließend reduziert),
4-Nitro-4&min;-aminostilben-2,2&min;-disulfonsäure →1-Naphthylamino- 6-sulfonsäure. - Amine der Formel (6) bzw. (8)
Methylamin, Dimethylamin, Äthylamin, Diäthylamin, Propylamin, Isopropylamin, Butylamin, Dibutylamin, Isobutylamin, sek.-Butylamin, tert.-Butylamin, Hexylamin, Methoxyäthylamin, Äthoxyäthylamin, Methoxypropylamin, Chloräthylamin, Hydroxyäthylamin, Dihydroxyäthylamin, Hydroxypropylamin, Aminoäthansulfonsäure, β-Sulfatoäthylamin, Benzylamin, Cyclohexylamin, Anilin, o-, m- und o-Toluidin, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- und 3,5-Dimethylanilin, o-, m- und p-Chloranilin, N-Methylanilin, N-Äthylanilin, 3- oder 4-Acetylaminoanilin, o-, m- und p-Nitroanilin, o-, m- und p-Aminophenol, 2-Methyl-4- nitro-anilin, 2-Methyl-5-nitroanilin, 2,5-Dimethylanilin, 2,5-Dimethoxyanilin, 3-Methyl-4-nitro-anilin, 2-Nitro-4- methyl-anilin, 3-Nitro-4-methyl-anilin, 3-Nitro-4-methyl- anilin, o-, m- und p-Phenylendiamin, 3-Amino-4-methyl-anilin, 4-Amino-3-methyl-anilin, 2-Amino-4-methyl-anilin, o-, m- und p-Anisidin, o-, m- und p-Phenetidin, Naphthylamin-(1), Naphthylamin-(2), 1,4-Diaminonaphthalin, 1,5-Diaminonaphthalin, 2-Amino-1-hydroxy-naphthalin, 1-Amino-4-hydroxy- naphthalin, 1-Amino-8-hydroxy-naphthalin, 1-Amino-2-hydroxy- naphthalin, 1-Amino-7-hydroxy-naphthalin, Orthanilsäure, Metanilsäure, Sulfanilsäure, Anilin-2,4-disulfonsäure, Anilin-2,5-disulfonsäure, Anthranilsäure, m- und p-Aminobenzoesäure, 2-Aminotoluol-4-sulfonsäure, 2-Aminotoluol-5- sulfonsäure, p-Aminosalicylsäure, 1-Amino-4-carboxy-benzol- 3-sulfonsäure, 1-Amino-2-carboxy-benzol-5-sulfonsäure, 1-Amino-5-carboxybenzol-2-sulfonsäure, 1-Naphthylamin-2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- und -8-sulfonsäure, 2-Naphthylamin-1-, -4-, -5-, -6-, -7- und -8-sulfonsäure, 1-Naphthylamin-2,4- -2,5-, -2,7-, -2,8-, -3,5-, -3,6-, -3,7-, -3,8-, -4,6-, -4,7-, -4,8- und -5,8-disulfonsäure, 2-Naphthylamin-1,5-, -1,6-, -1,7-, -3,6-, -3,7-, -4,7-, -4,8-, -5,7- und -6,8-disulfonsäure, 1-Napthylamin-2,4,6-, -2,4,7-, -2,5,7-, -3,5,7-, -3,6,8- und -4,6,8-trisulfonsäure, 2-Naphthylamin-1,3,7-, -1,5,7-, -3,5,7-, -3,6,7-, -3,6,8- und -4,6,8-trisulfonsäure, 2-, 3- und 4-Aminopyridin, 2-Aminobenzthiazol, 5-, 6- und 8-Aminochinolin, 2-Aminopyrimidin, Morpholin, Piperidin, Piperazin. - Die Kondensation des 2,4,6-Trifluor-s-triazins der Formel (4) mit den Azoverbindungen der Formel (5) und den Aminen der Formeln (6) und (8) erfolgen vorzugsweise in wässeriger Lösung oder Suspension, bei niedriger Temperatur und bei schwach saurem, neutralem bis schwach alkalischem pH-Wert. Vorteilhaft wird der bei der Kondensation freiwerdende Fluorwasserstoff laufend durch Zugabe wäßriger Alkalihydroxyde, -carbonate oder -bicarbonate neutralisiert.
- Die faserreaktiven Azofarbstoffe der Formel (1) zeichnen sich durch eine hohe Reaktivität und hohen Fixiergrad aus.
- Sie eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, wie Seide, Leder, Wolle, Superpolyamidfasern und Superpolyurethanfasern, insbesondere aber cellulosehaltiger Materialien faseriger Struktur, wie Leinen, Zellstoff, regenerierte Cellulose und vor allem Baumwolle. Sie eignen sich sowohl für das Aufziehverfahren als auch zum Färben nach dem Foulardfärbeverfahren, wonach die Ware mit wässerigen und gegebenenfalls auch salzhaltigen Farbstofflösungen imprägniert wird, und die Farbstoffe nach einer Alkalibehandlung oder in Gegenwart von Alkali, gegebenenfalls unter Wärmeeinwirkung fixiert werden.
- Sie eignen sich auch zum Druck, insbesondere auf Baumwolle, ebenso aber auch zum Bedrucken von stickstoffhaltigen Fasern, z. B. von Wolle, Seide oder Wolle enthaltenden Mischgeweben.
- Es empfiehlt sich, die Färbungen und Drucke einem gründlichen Spülen mit kaltem und heißem Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz eines dispergierend wirkenden und die Diffusion der nicht fixierten Anteile fördernden Mittels zu unterwerfen.
- Aus der DE-OS 15 44 447 sind ähnliche bireaktive Chlortriazinfarbstoffe bekannt. Gegenüber diesen zeigen analoge erfindungsgemäße Farbstoffe ein deutlich besseres Aufbauvermögen bei der Färbung nach dem Kaltverweilverfahren und eine sehr viel bessere Eignung in der Anwendung nach dem Pad-Steam-Verfahren.
- In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel 1 °=c:210&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz20&udf54; &udf53;vu10&udf54;
- Zu einer eiskalten, neutralen Lösung von 12,65 Teilen Aminobenzol-2,5-disulfonsäure in 300 Teilen Wasser läßt man innert 10 Minuten eine Lösung von 7,4 Teilen Cyanurfluorid in 10 Teilen Toluol zutropfen und hält durch gleichzeitiges Zutropfen und 1-n Natriumhydroxydlösung das pH der Lösung zwischen 6 und 7. Nach vollständiger Acylierung gießt man die Lösung des erhaltenen primären Kondensationsproduktes zu einer neutralen Lösung von 11,85 Teilen 4-(4&min;&min;-Aminophenylazo)-4&min;- aminostilben-2,2&min;-disulfonsäure und erwärmt auf Zimmertemperatur. Durch Zutropfen von 1-n Natriumhydroxydlösung wird das pH des Reaktionsgemisches zwischen 7 bis 8 gehalten. Nach erfolgter Acylierung der beiden Aminogruppen wird der Farbstoff durch Zugabe einer Mischung von Kochsalz und Kaliumchlorid isoliert und abfiltriert. Die erhaltene Farbstoffpaste wird mit einer konzentrierten, wäßrigen Lösung von 2 Teilen Dinatriumhydrogenphosphat vermischt und im Vakuum bei 50°C getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle in gelben Tönen. Beispiel 2 °=c:110&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz10&udf54; &udf53;vu10&udf54;
- Zu einer eiskalten, neutralen Lösung von 8,65 Teilen Orthanilsäure in 200 Teilen Wasser läßt man im Laufe von 15 Minuten eine Lösung von 7,4 Teilen Cyanurfluorid in 10 Teilen Toluol zutropfen und hält durch gleichzeitige Zugabe von 1-n Natriumhydroxidlösung das pH der Lösung zwischen 6 und 7. Nach vollständiger Acylierung gießt man das erhaltene primäre Kondensationsprodukt zu einer neutralen Aufschlämmung von 25,2 Teilen 4-(4&min;&min;-Aminophenylazo)-4&min;-nitrostilben-2,2&min;- disulfonsäure in 500 Teilen Wasser, erwärmt auf 25°C und hält das pH des Reaktionsgemisches durch Zutropfen von 1-n Natriumhydroxydlösung zwischen 7 und 8. Man isoliert den gebildeten Farbstoff mit Kaliumchlorid und filtriert. Die Farbstoffpaste wird mit einer konzentrierten, wäßrigen Lösung von 2 Teilen Dinatriumhydrogenphosphat vermischt und bei 50°C im Vakuum getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle in gelben Tönen. Beispiel 3 °=c:210&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz20&udf54; &udf53;vu10&udf54;
- Zu einer eiskalten, neutralen Lösung von 16,6 Teilen des aminogruppenhaltigen Stilbentriazols der Formel °=c:100&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz9&udf54; &udf53;vu10&udf54;in 300 Teilen Wasser läßt man im Laufe von 10 Minuten eine Lösung von 3 Teilen Cyanurfluorid in 5 Teilen Toluol zutropfen und hält das pH des Reaktionsgemisches mit 1-n Natriumhydroxydlösung zwischen 6 und 7. Nach erfolgter Acylierung gibt man zum primären Kondensationsprodukt eine neutrale Lösung von 3,46 Teilen Metanilsäure in 50 Teilen Wasser, erwärmt auf 30 bis 35°C und hält das pH während der zweiten Kondensation mit 1-n Natronlauge zwischen 7 bis 8. Der entstandene Farbstoff wird mit Kochsalz abgeschieden, abfiltriert, mit 2 Teilen Dinatriumhydrogenphosphat gepuffert und im Vakuum bei 50°C getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle in goldgelben Tönen.
- Einen ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn der obige Difluortriazin-Farbstoff mit Sulfanilsäure anstelle von Metanilsäure umgesetzt wird.
- Zu einer eiskalten, neutralen Lösung von 15,72 Teilen des aminogruppenhaltigen Stilbentriazols der Formel °=c:100&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz9&udf54; &udf53;vu10&udf54;in 300 Teilen Wasser läßt man im Laufe von 15 Minuten eine Lösung von 3 Teilen Cyanurfluorid in 5 Teilen Toluol zutropfen und hält das pH des Reaktionsgemisches mit 1-n Natriumhydroxidlösung zwischen 6 und 7. Nach erfolgter Acylierung gibt man zum primären Kondensationsprodukt 2,14 Teile o-Toluidin, erwärmt das Reaktionsgemisch auf 35 bis 40°C und hält das pH durch Zutropfen von 1-n Natriumhydroxydlösung zwischen 7 und 8. Nach der Isolierung wird der Farbstoff mit 2 Teilen Dinatriumhydrogenphosphat vermischt und bei 50°C im Vakuum getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle in gelben Tönen.
- Einen ähnlichen Farbstoff erhält man, wenn der obige Difluortriazin-Farbstoff in entsprechender Weise mit Ammoniak umgesetzt wird.
- Durch Mono- oder Diacylierung der in Kolonne I der folgenden Tabelle aufgeführten Stilbenfarbstoffe mit den Difluortriazin-Derivaten der in Kolonne II aufgeführten Aminen erhält man weitere Farbstoffe, die Baumwolle in den in Kolonne III angegebenen Tönen färben. &udf53;ns&udf54;¸&udf50;&udf53;ns&udf54;
- 2 Teile des gemäß Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden unter Zusatz von 0,5 Teilen m-nitrobenzolsulfonsaurem Natrium in 100 Teilen Wasser gelöst. Mit der erhaltenen Lösung wird ein Baumwollgewebe imprägniert, so daß es um 75% seines Gewichtes zunimmt, und dann getrocknet.
- Danach imprägniert man das Gewebe mit einer 20° warmen Lösung, die pro Liter 5 Gramm Natriumhydroxyd und 300 Gramm Natriumchlorid enthält, quetscht auf 75% Gewichtszunahme ab, dämpft die Färbung während 30 Sekunden bei 100 bis 101°, spült, seift während einer Viertelstunde in einer 0,3%igen kochenden Lösung eines ionenfreien Waschmittels, spült und trocknet.
- 2 Teile des gemäß Beispiel 1 erhältlichen Farbstoffes werden in 100 Teilen Wasser gelöst.
- Die Lösung gibt man zu 1900 Teilen kaltem Wasser, fügt 60 Teile Natriumchlorid zu und geht mit 100 Teilen eines Baumwollgewebes in dieses Färbebad ein.
- Man steigert die Temperatur auf 40°, wobei nach 30 Minuten 40 Teile kalzinierte Soda und nochmals 60 Teile Natriumchlorid zugegeben werden. Man hält die Temperatur 30 Minuten auf 40°, spült und seift dann die Färbung während 15 Minuten in einer 0,3%igen kochenden Lösung eines ionenfreien Waschmittels, spült und trocknet.
Claims (10)
1. Faserreaktive Azofarbstoffe der Formel °=c:110&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz10&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin K ein Benzol- oder Naphthalinrest, der durch Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Acylaminogruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Benzoylamino, NH&sub2;, Methylamino, Äthylamino, Ureido, Hydroxy, Carboxy, Halogen oder Sulfo substituiert sein kann; R&sub1; und R&sub2; unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen; X Wasserstoff, C1-6-Alkyl, oder C1-3-Alkyl, das durch C1-2-Alkoxy, Chlor, Hydroxy, Sulfo oder Sulfato substituiert sein kann, Benzyl, Cyclohexyl; Phenyl, das durch Methyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor, Nitro, Acetylamino, Amino, Hydroxy, Carboxy oder Sulfo substituiert sein kann; Naphthyl, das durch Amino, Hydroxy oder Sulfo substituiert sein kann; Pyridyl, Benzthiazolyl, Chinolyl, Pyrimidyl oder, zusammen mit °=c:30&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz2&udf54; &udf53;vu10&udf54;Morpholino, Piperidino oder Piperazino; und R ein Wasserstoff oder Halogenatom, eine Nitrogruppe, NH&sub2;, C1-6-Alkylamino, Hydroxyäthylamino, Benzylamino, Cyclohexylamino, Phenylamino, 4-Nitrophenylamino, Dimethylamino, Diäthylamino, Dibenzylamino, N-Methyl-N-phenylamino, Acetylamino, Propionylamino, Benzoylamino, β-Chlorpropionylamino, α,β-Dibrompropionylamino, Acryloylamino, 2-Halogenbenzthiazol-6-carbonylamino, 4,5-Dichlorpyridazon-[6]- propionylamino, 1,4-Dichlorphthalazin-6-carbonylamino, 2,3-Dichlor- chinoxalin-6- oder -5-carbonylamino, 3,5,6-Trichlor-pyridazinyl-(4)- amino, 2,6-Di- oder 2,5,6-Trichlor-pyrimidyl-(4)-amino, 5-Chlor-6- methyl-2-methylsulfonyl-pyrimidyl-(4)-amino, 2,4-Dichlor-pyrimidin-5- carbonylamino, 5-Chlor-2,6-difluorpyrimidyl-(4)-amino, 2,4-Dichlor- (brom oder fluor)-s-triazin-6-ylamino und 2-Chlor(brom oder fluor)-4- NH&sub2;(alkylamino, arylamino, alkoxy, aryloxy, alkylthio oder arylthio)- s-triazin-6-ylamino, ein gegebenenfalls durch Sulfogruppen substituierter 1&min;,2&min;,4,5-Naphthylentriazolylrest, ein 3-Methyl- oder Carboxy- 4-phenylazo- oder -naphthylazo-pyrazolon-5-yl-(1)-Rest, der im Phenyl oder Naphthyl wie oben für K angegeben weitersubstituiert sein kann; oder ein Rest der Formel
A - N = N - (2)
worin A ein Benzol-, Naphthalin- oder Pyrazolonrest, der wie oben für K angegeben weitersubstituiert sein kann, ist.
A - N = N - (2)
worin A ein Benzol-, Naphthalin- oder Pyrazolonrest, der wie oben für K angegeben weitersubstituiert sein kann, ist.
2. Faserreaktive Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1, worin K ein 1,4-Phenylenrest, der gegebenenfalls durch Sulfo, Chlor, Alkyl und Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Acetylamino substituiert ist, oder ein 1,4-Naphthylenrest, der gegebenenfalls durch Sulfo substituiert ist, R&sub1; und R&sub2; Wasserstoff, und R Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Amino, Acetylamino oder der 6,8-Disulfo-(1&min;,2&min;,4,5)-naphthylentriazolylrest ist, und X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat.
3. Faserreaktive Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1, worin K, R&sub1;, R&sub2; und X die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, und R ein Rest der Formel °=c:110&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz10&udf54; &udf53;vu10&udf54;ist, worin R&sub3; und R&sub4; unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, und Y die für X in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, unabhängig von diesem.
4. Faserreaktive Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1, worin K ein 1,4-Phenylenrest, der gegebenenfalls durch Sulfo, Chlor, Alkyl und Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Acetylamino substituiert ist, oder ein 1,4-Naphthylenrest, der gegebenenfalls durch Sulfo substituiert ist, R&sub1; und R&sub2; Wasserstoff, X Wasserstoff, Phenyl, das gegebenenfalls durch Sulfo, Carboxy und Methyl substituiert ist, oder Naphthyl, das gegebenenfalls durch Sulfo substituiert ist, und R ein Rest der Formel (3), worin R&sub3; und R&sub4; Wasserstoff ist, und Y die gleiche Bedeutung wie X hat.
5. Verfahren zur Herstellung von faserreaktiven Azoifarbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,4,6-Trifluor-s-triazin der Formel °=c:110&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz10&udf54; &udf53;vu10&udf54;mit Azoverbindungen der Formel °=c:110&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz10&udf54; &udf53;vu10&udf54;und mit Aminen der Formel °=c:40&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz3&udf54; &udf53;vu10&udf54;wobei K, R&sub1;, R, R&sub2; und X die unter Formel (1) angegebenen Bedeutungen haben, zu faserreaktiven Azofarbstoffen der Formel (1) kondensiert.
6. Verfahren nach Anspruch 5, zur Herstellung von faserreaktiven Farbstoffen gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man 2,4,6-Trifluor-s-triazin der Formel (4) mit Azoverbindungen der Formel (5), worin K und R&sub1; die in Anspruch 5 angegebenen Bedeutungen haben und R eine Aminogruppe der Formel °=c:40&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz3&udf54; &udf53;vu10&udf54;ist, worin R&sub3; die in Anspruch 3 angegebene Bedeutung hat, mit Aminen der Formel (6), worin R&sub2; und X die in Anspruch 5 angegebenen Bedeutungen haben, und mit Aminen der Formel °=c:40&udf54;&udf53;vu10&udf54;&udf53;vz3&udf54; &udf53;vu10&udf54;worin R&sub4; und Y die in Anspruch 3 angegebenen Bedeutungen haben, kondensiert.
7. Verfahren gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man zuerst das primäre Kondensationsprodukt aus 2,4,6-Trifluor-s-triazin der Formel (4) und einem Amin der Formel (6) [bzw. (8)] herstellt und dieses im molaren Verhältnis 2 : 1 mit einer Azoverbindung der Formel (5), worin R eine Aminogruppe der Formel (7) ist, kondensiert.
8. Verfahren gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man zuerst eine Azoverbindung der Formel (5), worin R eine Aminogruppe der Formel (7) ist mit 2 Mol 2,4,6-Trifluor-s-triazin der Formel (4) kondensiert, und das erhaltene diprimäre Kondensationsprodukt noch mit 2 Mol eines Amins der Formel (6) [bzw. (8)], kondensiert.
9. Verwendung der faserreaktiven Azofarbstoffe gemäß den Ansprüchen 1 bis 4 bzw. der gemäß den Ansprüchen 5 bis 8 erhaltenen faserreaktiven Azofarbstoffe zum Färben und Bedrucken.
10. Verwendung gemäß Anspruch 9, zum Färben von Cellulosefasern.
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Legal Events
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| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
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