DE2703069A1 - Verfahren zur herstellung von 2-methylpyridin und 3-methylpyridin - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 2-methylpyridin und 3-methylpyridinInfo
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- C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
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Description
7108 VO
DEUTSCHE GOLD- UND SILBER-SCHEIDEANSTALT VORMALS ROESSLER
Prankfurt am Main, Veißfrauenstraße 9
pyridin
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Methylpyridin und 3-Methylpyridin durch katalytische Umsetzung von Acrolein und Aceton mit Ammoniak in der Gasphase·
Es ist bekannt, daß 2-Methylpyridin und 3-Methylpyridin bei der Umsetzung von Acrolein und Aceton mit Ammoniak in der Gasphase in Gegenwart von Katalysatoren entsteht. Als Katalysatoren dienen Aluminiumoxid, Siliciumoxid oder Siliciumoxid in
Mischung mit 5 bis 50 % Aluminiumoxid, gegebenenfalls mit Zusätzen von Oxiden weiterer Elemente (GB-PS 920 526). Bei diesem
Verfahren betragen die Ausbeuten an 2-Methylpyridin und 3-Methylpyridin zusammen lediglich 38 $.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von 2-Methylpyridin und 3-Methylpyridin durch «katalytische Umsetzung von Acrolein
und Aceton mit Ammoniak in der Gasphase gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß als Katalysatoren hochdisperse Aluminiumsilikate verwendet werden, die 3 bis 30 Gewichtsprozent
2 "?
m /g, ein Porenvolumen von 0,4 bis 1,0 cm /g und einen Poren-
—8
durchmesser von 20 bis 100 . 10~ cm aufweisen. Bei diesem
Verfahren werden erheblich höhere Ausbeuten als bei dem bekannten Verfahren erzielt. Auch die Raum-Zeit-Ausbeuten sind
wesentlich günstiger.
Die erfindungsgemäß anzuwendenden Aluminiumsilikate haben vorzugsweise einen Aluminiumoxid-Gehalt von 5 bis 20 und insbesondere von 10 bis 15 Gewichtsprozent. Sie weisen vorzugsweise
eine BET-Oberflache von 300 bis 600 m /g, ein Porenvolumen von
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0,6 bis 0,8 cm /g und einen Porendurchmesser von ko bis
—8
80 . 1O~ cm auf.
Die Aluminiumsilikate können in bekannter Weise, zum Beispiel durch Behandeln einer wäßrigen Natriumsilikat-Lösung mit Schwefelsäure und Vermischen des erzeugten Kieselsäuregels mit
Aluminiumsulfat und Ammoniak, Abscheiden und Befreien des gebildeten Aluminiumsilikats von Fremdionen, sowie Trocknen und
Tempern, hergestellt werden (Paul H. Emmett, Catalysis, Volume VII, Reinhold Publishing Corporation, insbesondere Seite 5
bis 9).
Zur Ausführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden Acrolein,
Aceton und Ammoniak in üblicher Weise gasförmig eingesetzt. Die Mengenverhältnisse können weitgehend beliebig gewählt werden. Im allgemeinen ist es jedoch zweckmäßig, je Mol Acrolein
etwa 0,1 bis 2,5 Mol, vorzugsweise 0,2 bis 2,0 Mol, insbesondere 0,5 bis 1,5 Mol, Aceton anzuwenden. Außerdem ist es im
allgemeinen'zweckmäßig, je Mol Oxoverbindung (Acrolein und Aceton) mindestens etwa 1 Mol'Ammoniak einzusetzen. Vorteilhaft
ist es, je Mol Oxoverbindung etwa 1,0 bis 3,0 Mol, insbesondere 1,3 bis 2,5 Mol, Ammoniak zu nehmen. Zweckmäßigerweise wird
zusätzlich ein Inertgas, insbesondere Stickstoff, zugeführt, und zwar werden mit Vorteil je Mol Oxoverbindung 0,5 bis 3,0
Mol, insbesondere 1,0 bis 2,5 Mol, des Inertgases angewendet.
Von dem Mengenverhältnis Aceton zu Acrolein ist gegebenenfalls in gewissem Umfang abhängig, ob die Bildung von 2-Methylpyridin
oder 3-Methylpyridin begünstigt wird. Je größer das Mengenverhältnis ist, desto größer ist im allgemeinen der Anteil an
2-Methylpyridin.
Der Katalysator wird im Festbett im allgemeinen in einer Korngröße von 0,2 bis 3,0 mm, insbesondere von 0,5 bis 2,0 nun,
oder vorzugsweise in Wirbelbett, im allgemeinen in einer Korn-
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größe von 0,1 bis 3»O mm, insbesondere von 0,2 bis 2,0 mm,
angewendet. Vorteilhaft ist es, die Oxoverbindungen getrennt vom Ammoniak in den Reaktionsraum einzuspeisen. Insbesondere
wird hierzu eine Arbeitsweise gemäß der DT-OS 2 kk9 3k0 gewählt,
jedoch mit dem Unterschied, daß statt Acrolein jeweils eine Mischung aus Acrolein und Aceton eingesetzt wird.
Die Umsetzung erfolgt bei Temperaturen etwa zwischen 300 und 500° C, insbesondere zwischen 380 und 480° C. Der Druck kann
weitgehend beliebig gewählt werden, jedoch empfiehlt es sich, damit einfache Apparate verwendet werden können, bei Normaldruck
oder nur mäßig erniedrigtem oder erhöhtem Druck bis zu etwa 3 bar zu arbeiten. Ein geringer Unterdruck oder Überdruck
ergibt sich gegebenenfalls dadurch, daß die Gase durch die Anlage gesaugt oder gedrückt werden.
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aus einem Rohr von 70 mm Weite, das unten einen freien Raum
von 200 mm Höhe hatte, darüber in Abständen von Je 50 mm mit
kO Drahtnetzen von 5 mm Maschenweite versehen war und oben
einen freien Raum von 600 mm Höhe und bis zu i60 mm Veite
hatte.
lieh von unten ein Gasgemisch aus 1500 Normalliter Stickstoff
und 2150 Normalliter Ammoniak und von der Seite in die Wirbelschicht, und zwar 130 mm über dem Boden des Reaktors, ein Gasgemisch aus 1350 g Acrolein, 1395 g Aceton und 210. ·
Normalliter Stickstoff eingeleitet.
Der Reaktor enthielt 2,0 kg Katalysator. Der Katalysator bestand aus Aluminiumsilikat mit 13 ?έ Al_O_-Gehalt, hatte eine
BET-Oberflache von 500 cm /g, ein Porenvolumen von 0,75 cmJ/g,
einen Porendurchmesser von 6o . 10*" cm und eine Korngröße von 0,4 bis 1,0 mm.
Die Temperatur im Reaktor wurde auf kko° C gehalten. Das Umsetzungsgemisch, das aus dem Reaktor austrat, war frei von
Acrolein. Es wurde mit einer Temperatur von 250° C in einen —Gaswäscher geleitet, in dem mittels Wasser die gebildeten Pyridin-Verbindungen und das unumgesetzte Aceton ausgewaschen wir·-
den. Das verbliebene Restgas aus Ammoniak und Stickstoff wurde nach Zugabe von stündlich 750 Normalliter Ammoniak im Kreislauf in den Reaktor zurückgeführt.
Der Umsatz an Acrolein war 100 #, der an Aceton 73 Jt. Es wurden
stündlich 550 g 2-Methylpyridin und 31^g 3-Methylpyridin, entsprechend einer Ausbeute von 25 ¥>
und 28 j6, bezogen auf eingesetztes Acrolein, gewonnen. Daneben fielen 75 g Pyridin
und 55 g 2,6-Dimethylpyridin an. Stündlich wurden 378 g Aceton
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zurückgewonnen. Je kg Katalysator und Stunde betrug die Ausbeute an 2-Methylpyridin und 3-Methylpyridin *O2 g.
Ee wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, jedoch wurden stündlich
1680 g Acrolein und 10^5 g Aceton eingespeist. Der Umsatz
an Acrolein war 100 %, der an Aceton 75 #· Die Ausbeute
an 2-Methylpyridin betrug 512 g, entsprechend 18 %, die
Ausbeute an 3-Methylpyridin ^51 g, entsprechend 32 #, bezogen
auf eingesetztes Acrolein. Daneben fielen 1 27 g Pyridin und 39 g 2,6-Dimethylpyridin an. Je kg Katalysator und Stunde
betrug die Ausbeute an 2-Methylpyridin und 3-Methylpyridin g.
Es wurde wie nach Beispiel 1 verfahren, Jedoch wurden stündlich
1010 g Acrolein und 17^0 g Aceton eingespeist, und die
Umsetzung wurde bei 420 C ausgeführt. Das Acrolein wurde zu 100 °(ot das Aceton zu 78 % umgesetzt. Die Ausbeute an 2-Methylpyridin
betrug 470 g, entsprechend 28 %, die Ausbeute an
3-Methylpyridin 168 g, entsprechend 20 #, bezogen auf eingesetztes
Acrolein. Daneben fielen 50 g Pyridin und 30 g
2,6-Dimethylpyridin an. Je kg Katalysator und Stunde betrug die Ausbeute an 2-Methylpyridin und 3-Methylpyridin 319 g.
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Claims (2)
- PatentansprücheVerfahren zur Herstellung von 2-Methylpyridin und 3-Methylpyridin durch katalytische Umsetzung von Acrolein und Aceton mit Ammoniak in der Gasphase, dadurch gekennzeichnet, daß als Katalysatoren hochdisperse Aluminiumsilikate verwendet werden, die 3 bis 30 Gewichtsprozent Aluminiumoxid enthalten, eine BET-Oberflache von 200 bis 800 m /g, einPorenvolumen von 0,4 bis 1,0 cm /g und einen Porendurch-—8 messer von 20 bis 100 . 10 cm aufweisen.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator im Wirbelbett verwendet wird und Acrolein und Aceton getrennt vom Ammoniak in das Wirbelbett eingespeist werden.PAT/Dt.Bi-Ta 20.1.1977809830/0482ORIGINAL INSPECTED
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