DE2700367A1 - Antibakterielles seifenstueck - Google Patents
Antibakterielles seifenstueckInfo
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Description
C;:sο 1 ·■ 10352/i\vi li-^ii/-·=
ichland A 2700367
Antibakterielles Sei fenstUck
Die vorliegende Erfindung betrifft antibakterielle Seifenstlicke.
Die Verwendung halogenierter Phenole als antzibakterielle
Verbindungen ist bekannt. Viele solcher Phenolverbindungen, wie z.B. halügenierte o-Hydroxydiphenylather,
haben den Nachteil, dass sie die SeifenstUcke,
denen sie einverleibt werden, verfärben, wenn diese dem Sonnenlicht ausgesetzt werden. Zur Vermeidung
dieses Nachteiles ist in der US Patentschrift 3 284 362 vorgeschlagen worden, aromatische Carbonsäuren als Lichtschutzmittel
einzuarbeiten, wobei aber keine Verbesserung des Herstellungsverfahrens oder der Seifenqualität
erreicht wird.
709828/0985
In der britischen Patentschrift 1 175 408 ist die. Verwendung von freien geradkettigen Fettsäuren, in einer
Konzentration von 1 bis 15 Gewichtsprozent, beschrieben. Diese als Ueberfettungsmittel bekannten Fettsäuren sind als
Lichtschutzmittel für antibakterielle Seif ens tlicke wirksam
und verbessern deren Qualität.
Es wurde nun gefunden, dass antibakterielle Seifenstücke
gegen die Lichteinwirkung geschlitzt werden kb'nnen, wenn man in sie N-Acylsarcosinderivate einarbeitet.
Das erfindungsgemässe Seifenstück mit einem Gehalt an bis zu 3 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht
des Seifenstlickes, einer antibakteriellen Verbindung der
Formel
X, und X« unabhängig voneinander gleiches oder verschiedenes
Halogen und
X2 Wasserstoff oder Halogen
bedeuten,
bedeuten,
ist gekennzeichnet durch einen weiteren Gehalt an 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Sei.fenstückes,
einer Verbindung der Formel
(II) R-CO-N-CHpCOOH %
CH3
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worin R Alkyl oder Alkenyl mit 8 bis 17 Kohlenstoffatomen
bedeutet.
Als Halogene kommen Fluor, Chlor, Bron und Jod,
vorzugsweise Chlor und Brom in Betracht.
Das er findung sgemäs se Seifenstück enthält ixn allgemeinen
0,1 bis 3, vorzugsweise 0,2 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Sei fens ttickes, einer Verbindung
der Formel (I).
Als antibakterielle Verbindungen der Formel (I) kommen z.B. 3',4,4'-Trichlor-2-hydroxydiphenyl.äther, 4,4'-Dichlor-2-hydroxydiphenyla*ther,
4-Chlor-4' -brom-?.-hydroxydiphenyle
t her, 4-Chlor-4'-iod-2-hydroxydiphenylather,
4-Chlor-4' -fluor-2-hydroxydiphe.ny lather, 4-Brom-4' -chlor-2-hydroxydiphenylather,
4-Brom-2',4'-dicblor-2-hydroxydiphenylSther,
4,4'-Dibrom-2-hydroxydiphenyläther und besonders 2',4,4l-Trichlor-2-hydroxydiphenyl"äther in Betracht.
Die antimikrobiellen Verbindungen der Formel (I)
können auch zusammen mit anderen antimikrobiellen Verbiiidungen,
wie halogenierten Hydroxy-diphenylmethanen, halogenierten Salicylaniliden, halogenierten Diphenylharnstoffen,
wie Trichlorcarbanilid, Tribromsalicylanilid, Dibromsali-
cylanilid und dem Zinksalz des l-Hydroxy-2-pyridinthions
verwendet werden.
Als Beispiele für die Verbindungen der Formel (II) seien Lauroylsarcosin, Kokoylsarcosiii und Oleoylsarcosin
genannt, wobei der ungesättigte Anteil im Kokoylsarcosin
bis zu 11 Gewichtsprozent betragen kann.
709828/0985
Anlage zur Eingabe vom 7. März 1977 P 27 OO 367.^
CIBA-GEIGY AG, Basel
CIBA-GEIGY AG, Basel
Erfindungsgemässe Seifenstlicke enthalten vorzugsweise
0,1 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Sei fens tlickes, der Verbindung der Formel (II).
In einer bevorzugten AusfUhrungsform enthält: das
erfindungsgevnässe Seifenstück zusätzlich 0,05 bis 0,99 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Seifenstlickes,
einer im wesentlichen geradkettigen Fettsäure mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen. Beispiele solcher Fettsäuren
sind die Caprin-, Laurin-, Myristin-, Palmitin-, Stearin-.
Arachin-, Sebacin-, Dodecandi-, Thapsis-, Hexadecandi- und Octadecandiearbonsäure sowie Mischungen von aus Kokosnusso'l,
Talgfett oder Palmkernöl erhaltenen Säuren.
In erfindungsgemäßen Seifenstücken beträgt
das Verhältnis Verbindung der Formel (I) zu Verbindung der Formel (II) beispielsv/eise 20:1 bis 1:2, vorzugsweise 2:1 bis
1:2. Die Gesamtmenge der Verbindungen der Formeln (I) und (II) in erfindungsgemäßen Seifenstücken beträgt vorzugsweise mindestens
1,5 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Seifenstückes.
ErfindungsgCiiiässe Seifenstlicke werden dadurch
hergestellt, dass man eine Seifengrundlage mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Verbindung der Formel
(II) innig vormischt.
Als Seifengrundlage verwendet man vorzugsweise
weisse gemahlene Seife, z.B. eine aus Talgfett, Kokosnussb'l
und Spermöl erhaltene gereinigte Qualität.
Die Seifenstllckherstellung kann nach dem Trockon-Mischverfahren
erfolgen,aber zur Erreichung cn. η er maximalen
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Lichtechtheit werden die Verbindungen der Formeln (I) und (II) vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel vorgelöst
und der trockenen Seifengrundlage zugegeben.
Die erfindungsgemässen antibakteriellen SeifenstUcke
besitzen eine gute Lichtechtheit sowie gute tensioaktive Eigenschaften und sind schaumbestäudig.
Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung. Teile bedeuten Gewichtsteile.
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Durch Mischen von 1 oder 2 Teilen 21,4,4'-Trichlor-2-hydroxydiphenylather,
0,5, 1 oder 2 Teilen Oleoylsarcosin und 0,2 Teilen Titandioxid mit "Seifennoodles" ad 100 Teilen
werden Seif ens tllcke hergestellt, welche nach zweimaligem Mahlen zu kleinen Kugeln gepresst werden.
Von den so erhaltenen Kugeln werden einige dem direkten Sonnenlicht während 4 Stunden ausgesetzt und auf
ihre Verfärbung hin geprüft.
Die erhaltenen Resultate sind in der folgenden Tabelle zusammengefasst.
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TARE LL^
270Ü3G7
| Versuch | 2,4,4'-Trichlor- 2'-hydroxy- diphenylather Teile |
Oleoyl- sarcosin Teile |
Der Sonne ausgesetzt |
Visuelle Beurteilung |
| 1 | 1.0 | 0 | ja | stärke Ver färbung |
| 2 | 1.0 | 0.5 | ja | starke Verminderung der Ver färbung |
| 3 | 1.0 | 1.0 | ja | sehr starke Verminderung der Verfärbung |
| 4 | 2.0 | 0.1 | ja | starke Verminderung der Verfärbung |
| 5 | 2.0 | 0.5 | ja | starke Verminderung der Verfärbung |
| 6 | 2.0 | 1.0 | ja | starke Verminderung der Verfärbung |
| 7 | 2.0 | 2.0 | ja | starke Verminderung der Verfärbung |
Aehnliche Resultate v/erden erhalten, wenn anstelle des Oleoylsarcosins
Lauroylsr.rcosin verwendet wird.
709828/0985
Claims (5)
- Pa t en i: an s prlich eT; Antibakterielles Seifenstück rait einem Gehalt an bis zu 3 Gev.'iclitspro.-'ent.j bezogen auf das Gesamtgewicht: des Seifenstückss, einer antibakteriellen Verbindung der Formelo-p_x3OHX^ und X3 unabhängig voneinander gleiches oder verschiedenes Halogen undX2 Wasserstoff oder Halogen
bedeuten,gekennzeichnet durch einen weiteren Gehalt an O5I bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesanvegev/icht des SeifensLückes, einer Verbindung der Forrpel·(II) R-CO-N-CH9COOIi ,CH3worin R Alkyl oder Alkenyl mit 8 bis 17 Kohlenstoffatomen bedeutet. - 2. Antibakterielles Seifenstück gemäss Anspruch 1 l^iit einem Gehalt an. 0,1 bis 5 Gewichtsprozent einer Verbindung der Formel (II).709828/0985 ORIGINAL INSPECTEDj 27003G7
- 3. Antibakterielles Seifenstück gp.ina'ss Anspruch 2 mit einem Gehalt an 0,2 bis 2 Gewichtsprozent einer Verbindung der Formel (1).
- A« Antibakterieiles Seifenstück gemäss Anspruch 3, das als Verbindung der Formel (I) 2',4,4'-Trichlor-2-hydroxy· diphenylether enthält.
- 5. /.ntibakLv rielles Seifenstück gemäss Anspruch 4, das als Verbindung el ei Formel (II) Oleoylsarcosin enthalt.ORJGINAL
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