DE268103C

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Publication number: DE268103C
Application number: DENDAT268103D
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KAISERLICHES

PATENTAMT.

Aus der Literatur, besonders aus den Arbeiten von Strecker ist es bekannt, daß Lecithin sich mit Salzsäure zu einem Salze verbindet. Dieses reagiert stark sauer und ist leicht zersetzlich. Weitere salzartige Verbindungen des Lecithins sind bisher nicht bekannt geworden.

Es wurde nun gefunden, daß Lecithin mit gewissen organischen Säuren Reihen von Salzen

ίο bildet, die weit weniger zersetzlich sind als das Lecithin selbst und in denen die schwache Säure unmittelbar die Rolle eines Konservierungsmittels spielt. Besonders ist der fettartige, unangenehme Geschmack des Lecithins durch die Bindung mit der Säure aufgehoben.

Fügt man einer alkoholischen Lecithinlösung

■ Zitronensäure im Überschuß, aber in einer Menge, daß auch bei starker Abkühlung der Alkohol die Säure allein in Lösung halten würde, hinzu und läßt das Gemisch in der für das Lecithin selbst bekannten Weise ausfrieren, so erhält man ein saures Salz, in dem ungefähr ein Molekül Säure ein Molekül Lecithin bindet. Ebenso löst eine ätherische Lecithinlösung reichlich Zitronensäure. Schüttelt man aber diese Lösung mit Wasser oder sehr verdünntem Alkohol, so bleiben in der ätherischen Lösung ungefähr ein Molekül Zitronensäure und drei Moleküle Lecithin zurück und sind durch Eindampfen" zu gewinnen. Reaktion und Geschmack sind schwächer sauer als bei dem zuerst beschriebenen sauren Salze. In seiner Löslichkeit folgt das Salz im allgemeinen den Eigenschaften des Lecithins, nur ist die Löslichkeit in Alkohol geringer als beim Lecithin, was für die Technik des Ausfrierens wichtig ist.

In analoger Weise wird die Darstellung der Salze mit Glycerinphosphorsäure durchgeführt.

Beispiele:

I. Herstellung der zitronensauren Lecithinsalze. 25 kg einer 40 prozentigen Tetrachlorkohlenstoff-Lecithinlösung werden mit

a) 0,740 kg (¹J₃ Mol.) Zitronensäure,

b) 1,071 kg (Y₂ Mol.) Zitronensäure,

c) ^χ.935 kg (1 Mol.) Zitronensäure

bis zur Lösung verrührt und im Vakuum bei etwa 60° zur Trockne verdampft. Man erhält auf diese Weise

a) das dreibasische zitronensaure Lecithinsalz,

b) das zweibasische zitronensaure Lecithinsalz,

c) das einbasische zitronensaure Lecithinsalz.

II. Herstellung der glycerinphosphorsauren
Lecithinsalze.

Analog den zitronensauren Salzen erhält man die glycerinphosphorsauren Salze, wenn / man 25 kg einer 40 prozentigen Tetrachlorkohlenstoff-Lecithinlösung mit

a) 0,965 kg (Y₂ Mol.) Glycerinphosphorsäure,

b) 1,761 kg (1 Mol.) Glycerinphosphorsäure bis zur Lösung verrührt und im Vakuum bei etwa 60° zur Trockne verdampft. Man erhält unter

a) das zweibasische glycerinphosphorsäure Lecithinsalz,

b) das einbasische glycerinphosphorsäure Lecithinsalz.

Daß es sich in der Tat um echte Salze des Lecithins handelt, konnte bewiesen werden:

a) durch die Löslichkeitsverhältnisse:

ι. die Lecithinsalze sind leichtlöslich in

Äther, Benzol, Chloroform, Toluol,

Ligroin, Tetrachlorkohlenstoff, schwerlöslich in Alkohol, unlöslich in

Aceton;

2. die freien Säuren sind leichtlöslich in Alkohol, Aceton, unlöslich in Äther, Benzol, Chloroform, Toluol, Ligroin, to Tetrachlorkohlenstoff;

b) durch folgenden Versuch: Etwa 50 g dreibäsisches zitronensaures Lecithin wurden in

. wenig absolutem Äther gelöst und mit Aceton wieder ausgefällt. Obwohl Zitronensäure in Aceton leicht löslich ist, wurde die Zitronensäure nicht abgespalten, sondern haftete fest am Lecithin, wie durch die quantitative Bestimmung der Zitronensäure vermittels Titration mit Normalnatronlauge unter Anwendung von alkoholischer Phenolphtaleinlösung als Indikator ermittelt werden konnte. Der gefundene Wert entsprach dem theoretischen;

c) durch einen zweiten Versuch: In etwa 75 ecm absolutem Äther wurden etwa 20 g Lecithin und etwa 5 g Zitronensäure gelöst. Durch Zufügen von ungefähr 200 ecm Aceton wurde das einbasische zitronensaure Lecithin gefällt. Der Überschuß an Zitronensäure wurde vom Aceton in Lösung gehalten. Nach mehrmaligem Durchkneten des Lecithinsalzes mit Aceton wurde das Salz im Vakuum bei etwa 60 ° getrocknet. Die quantitative Bestimmung der Zitronensäure bewies auch hier die Identität eines zitronensauren Salzes, und zwar des einbasischen, in welchem sich ein Molekül Lecithin mit einem Molekül Zitronensäure verbunden hatte ;

d) analog den unter b) und c) beschriebenen Versuchen verhält sich auch die Glycerinphosphorsäure gegenüber dem Lecithin. Die entsprechenden Salze gleichen in ihren Eigenschaften denjenigen der Zitronensäure vollkommen.

Die Tieuen Produkte sollen an Stelle von Lecithin therapeutische Verwendung finden.

Claims

Patent-Ansprüche:

1. Verfahren zur Herstellung von Lecithinsalzen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Molekül Zitronensäure mit einer . Lösung von einem, zwei oder drei Molekülen Lecithin bzw. ein Molekül Glycerinphosphorsäure mit einer Lösung von einem oder zwei Molekülen Lecithin vermischt und die entstandenen Lecithinsalze durch Ausfrieren oder Eindampfen oder Fällung aus der Lösung abscheidet.

2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Zitronensäure bzw. Glycerinphosphorsäure im Überschuß in einer Lösung von Lecithin in einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel löst, alsdann die Lösung mit Wasser oder sehr verdünntem Alkohol ausschüttelt, die Lecithinlösung abhebt und im Vakuum zur Trockne eindampft.