DE267699C - - Google Patents
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- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
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Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
Es wurde gefunden, daß man statt, wie im Hauptpatent 234850 angegeben, Formylderivate des Homopiperonylamins zu kondensieren und die entstandene Dihydroisochinolinbase mit alkylierenden Mitteln zu behandeln, zweckmäßig die N-Acidylalkylderivate des Homopiperonylamins It has been found that instead of, as indicated in the main patent 234850, formyl derivatives to condense the homopiperonylamine and the resulting dihydroisoquinoline base with To treat alkylating agents, expediently the N-acidylalkyl derivatives of homopiperonylamine
, Acidyl , Acidyl
CH2:O2 CH 2 : O 2
AlkylAlkyl
mit dem gleichen Erfolge mit sauren Kondensationsmitteln behandeln kann.can treat with acidic condensing agents with the same success.
Man gelangt so je nach dem angewendeten Alkylacidylderivat entweder zu Salzen des Hydrastinins selbst oder zu solchen der N-Alkylhomologen des Hydrastinins bzw. der in i-Stellüng durch Alkyl, Aralkyl oder Aryl substituierten N-Alkylnorhydrastinine.Depending on the alkylacidyl derivative used, either salts are obtained Hydrastinine itself or those of the N-alkyl homologues of hydrastinine or the in the i position by alkyl, aralkyl or aryl substituted N-alkyl norhydrastinines.
ι Teil N-Formylmethylhomopiperonylamin wird in 15 Teilen kochendem Benzol gelöst und mit 5 Teilen Phosphorpentoxyd 15 Minuten lang zum Sieden gebracht. Das Benzol wird abgegossen, der Rückstand mit 10 Teilen Wasser zersetzt, filtriert und das Filtrat unter Kühlung mit so viel Alkali versetzt, daß es einen zwei- bis dreifach normalen Alkaligehalt hat, und mit Benzol aufgenommen. In diesem Extrakt ist freies Hydrastinin enthalten, und daraus lassen sich die Salze der Base gewinnen. Zur Identifizierung kann das charakteristische Hydrastininpikrat dienen, das aus Alkohol, in dem es schwer löslich ist, in glänzenden gelbroten Blättchen kristallisiert; deren Schmelzpunkt bei 172 bis 173° liegt. Die Mischprobe mit reinem Hydrastinin zeigt keine Erniedrigung des Schmelzpunktes. ι part of N-formylmethylhomopiperonylamine is dissolved in 15 parts of boiling benzene and 5 parts of phosphorus pentoxide for 15 minutes brought to the boil for a long time. The benzene is poured off, the residue with 10 parts Water decomposes, filtered and the filtrate is treated with enough alkali while cooling that it has a two to three times normal alkali content, and taken up with benzene. This extract contains free hydrastinine, and from it the salts can be made win the base. The characteristic hydrastinine picrate can be used for identification, that crystallizes from alcohol, in which it is sparingly soluble, in shiny yellow-red flakes; whose melting point is 172 to 173 °. The mixed sample with pure hydrastinine shows no lowering of the melting point.
Das als Ausgangsstoff für diese Kondensation benutzte Formylmethylhomopiperonylamin der Formel:That as the starting material for this condensation used formylmethylhomopiperonylamine of the formula:
CH2:O2: C6H3 -CH2 -CH2-N(CH3) -CHOCH 2 : O 2 : C 6 H 3 -CH 2 -CH 2 -N (CH 3 ) -CHO
wird in der Weise gewonnen, daß man das N-Monomethylhomopiperonylamin mittels der berechneten Menge wasserfreier Ameisensäure in das Formiat überführt, dieses 7 Stunden auf 150 bis 160 °, bis keine Spuren von Wasser mehr entweichen, erhitzt und die letztenis obtained in such a way that the N-monomethylhomopiperonylamine by means of calculated amount of anhydrous formic acid converted into the formate, this 7 hours to 150 to 160 °, until no more traces of water escape, heated and the last
4545
*) Frühere Zusatzpatente: 245095, 249723.'*) Earlier additional patents: 245095, 249723. '
Spuren Feuchtigkeit im Vakuum entfernt. Man erhält so ein dickflüssiges öl, das löslich ist in Alkohol und Benzol, wenig löslich in Petroläther und so gut wie unlöslich in Wasser, und unmittelbar zur Kondensation benutzt wird.Traces of moisture removed in vacuo. The result is a viscous oil that is soluble is in alcohol and benzene, slightly soluble in petroleum ether and practically insoluble in water, and is used directly for condensation.
ι Teil N - Formyläthylhomopiperonylaminι Part N - Formyläthylhomopiperonylamin
ίο wird in siedendem Benzol gelöst und mit etwa 5 Teilen Phosphoroxychlorid io Minuten im Sieden erhalten, wobei sich das Kondensationsprodukt als harzige rote Masse abscheidet. Man zersetzt mit Eiswasser, trennt vom Benzol, filtriert die saure Lösung von geringen Mengen unlöslicher Bestandteile ab und macht mit io prozentiger Natronlauge alkalisch. Das als gelbes, kristallinisch erstarrendes öl abgeschiedene N-Äthylnorhydrastinin wird in Benzol aufgenommen, mit Kaliumkarbonat getrocknet und mit benzolischer Pikrinsäurelösung gefällt. Das so gewonnene Pikrat kristallisiert aus Alkohol, in dem es in der Wärme mäßig löslich ist, in dunkelgelben glänzenden Blättchen vom Schmelzpunkt 175 °. Es ist nach Schmelzpunkt und Mischprobe mit dem auf anderem Wege aus dem Jodäthylat des Norhydrastinins vom Schmelzpunkt 220 ° der Patentschuft 249723, Kl. 12 p, Beispiel 1, durch Fällen mit Pikrinsäure gewonnenen Pikrat des N-Äthylnorhydrastinins identisch.ίο is dissolved in boiling benzene and with about 5 parts of phosphorus oxychloride are obtained at the boil for 10 minutes, the condensation product deposited as a resinous red mass. It is decomposed with ice water, separated from the benzene, and the acidic solution is filtered off Small amounts of insoluble constituents and makes with 10 percent caustic soda alkaline. The N-ethylnorhydrastinine deposited as a yellow, crystalline solidifying oil is taken up in benzene, dried with potassium carbonate and precipitated with a benzene picric acid solution. The one won in this way Picrate crystallizes from alcohol, in which it is moderately soluble in heat, in dark yellow, shiny flakes of the Melting point 175 °. It is after melting point and mixed sample with that on other Ways out of the iodine ethylate of norhydrastinine from the melting point 220 ° of the patent villain 249723, class 12 p, example 1, by precipitation Picrate of N-ethylnorhydrastinine obtained with picric acid is identical.
Zur Analyse wurde es über Kaliumhydroxyd im Vakuum bis zum konstanten Gewicht getrocknet. For analysis, it was dried over potassium hydroxide in vacuo to constant weight.
0^59S g gaben 17,9 ecm N bei 14° und 751 mm.0 ^ 59S g gave 17.9 ecm N at 14 ° and 751 mm.
Ber. für C16 H18 2V4O9, Gefunden:Ber. for C 16 H 18 2V 4 O 9 , found:
N 12,07 12,QQ. N 12.07 12, QQ.
Das entsprechende Platinat bildet feine hellbraune, in Alkohol schwer lösliche Prismen,
die bei 195 bis 197 ° unter Gasentwicklung und Dunkelfärbung schmelzen.
Das als Ausgangsstoff für diese Kondensation verwendete iV-Formyläthylhomopiperonylamin
der Formel:The corresponding platinum forms fine, light brown prisms that are sparingly soluble in alcohol, which melt at 195 to 197 ° with evolution of gas and a dark color.
The iV-Formyläthylhomopiperonylamin of the formula used as starting material for this condensation:
CH9 CH 9
0-0-
i #5i # 5
-COH-COH
wird in der Weise gewonnen, daß man Äthylhomopiperonylamin mit der berechneten Menge wasserfreier Ameisensäure in das Formiat überführt und dieses im Ölbade auf 170 bis i8o° erhitzt. Nach etwa 4 Stunden ist die Abspaltung des Reaktionswassers beendet, und man entfernt die letzten Spuren von Feuchtigkeit im Vakuum.is obtained in such a way that one ethyl homopiperonylamine with the calculated amount of anhydrous formic acid converted into the formate and this in an oil bath to 170 to Heated to 180 °. After about 4 hours, the splitting off of the water of reaction has ended, and the last traces of moisture are removed in a vacuum.
Man erhält so einen Körper, der in seinen Eigenschaften durchaus dem schon beschriebenen Homologen, N-Formylmethylhomopiperonylamin, entspricht.In this way you get a body that has the same properties as the one already described Homologues, N-formylmethylhomopiperonylamine.
Zur Darstellung des Benzoyl-N-methylhomopiperonylamins erwärmt man 179 Teile N-Monomethylhomopiperonylamin mit 452 Teilen (2 Mol.) Benzoesäureanhydrid etwa 3 bis 4 Minuten auf 200 °, löst das Reaktionsprodukt in Alkohol, dampft nach Zusatz von Natronlauge zur Trockne ein und trennt das Kondensation sprodukt durch Ausziehen des Rückstandes mit Benzol vom gebildeten Natriumbenzoat. Ersteres hinterbleibt nach Abdampfen des Benzols als kristallinisch erstarrendes öl, das aus Petroläther, in dem es in der Wärme löslich ist, in Form feiner weißer Blättchen vom Schmelzpunkt 80 bis 81° kristallisiert. For the preparation of the benzoyl-N-methylhomopiperonylamine 179 parts of N-monomethylhomopiperonylamine are heated with 452 parts (2 mol.) Benzoic anhydride for about 3 to 4 minutes at 200 °, the reaction product dissolves in alcohol, evaporates to dryness after adding sodium hydroxide solution and separates the condensation product by extracting the residue with benzene from the sodium benzoate formed. After the benzene has evaporated, the former remains as crystalline solidification oil, which is made from petroleum ether, in which it is soluble in heat, in the form of fine whites Flakes with a melting point of 80 to 81 ° crystallize.
Kondensation des Benzoylmethylhomopiperonylamins. Condensation of the benzoylmethylhomopiperonylamine.
Man löst 1 Teil Benzoylmethylhomopiperonylamin in 20 Teilen Toluol, fügt 1 Teil Phosphoroxychlorid hinzu und bringt das Reaktionsgemisch 20 Minuten lang zum Sieden, wobei sich an den Wandungen des Gefäßes ein zähflüssiges gelbes Öl abscheidet. Dieses wird nach dem Abgießen des Toluols in Wasser gelöst, mittels Natriumbikarbonat geringe Verunreinigungen ausgefällt und durch Ausschütteln mit Benzol entfernt.1 part of benzoylmethylhomopiperonylamine is dissolved in 20 parts of toluene, 1 part is added Phosphorus oxychloride is added and the reaction mixture is brought to the boil for 20 minutes, a viscous yellow oil separates on the walls of the vessel. This is dissolved in water after the toluene has been poured off, using sodium bicarbonate a little Impurities precipitated and removed by shaking with benzene.
Aus der so erhaltenen klaren, schwach gelb gefärbten wässerigen Lösung fällt Jodkalium das hellgelbe kristallinische i-Phenylhydrastininjodid aus, das, aus Wasser oder Alkohol umkristallisiert, gelbe glänzende Nadeln vom Schmelzpunkt 243 bis 244° bildet (vgl. auch Patentschrift 235358, Kl. 12 p, Beispiel 5).Potassium iodine precipitates from the clear, pale yellow aqueous solution thus obtained the light yellow crystalline i-phenylhydrastine iodide from which, recrystallized from water or alcohol, yellow shiny needles from Melting point 243 to 244 ° forms (cf. also patent specification 235358, class 12 p, example 5).
Aus der alkoholischen Lösung des Jodids fällt alkoholische Pikrinsäure das in Alkohol leicht lösliche Pikrat des i-Phenylhydrastinins aus. Aus Alkohol unkristallisiert, bildet dieses feine seideglänzende Nadeln vom Schmelzpunkt 98 bis 990.The alcoholic picric acid precipitates from the alcoholic solution of the iodide, the picrate of i-phenylhydrastinine, which is easily soluble in alcohol. Uncrystallized from alcohol, this forms fine, silky needles with a melting point of 98 to 99 0 .
Das i-Phenylhydrastinin wird aus der wässerigen Lösung des Jodids durch 10 prozentige Natronlauge als weiße Kristallmasse abgeschieden. Aus Ligroin umkristallisiert, bildet die Base feine weiße Nädelchen, die bei 152 bis 153 ° unter Gasentwickelung schmelzen.The i-phenylhydrastinine is derived from the aqueous solution of iodide with 10 percent sodium hydroxide solution as a white crystal mass deposited. Recrystallized from ligroin, the base forms fine white needles, which melt at 152 to 153 ° with evolution of gas.
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