DE2654184A1 - Verfahren zur herstellung von getraenken bitterer geschmacksrichtung - Google Patents
Verfahren zur herstellung von getraenken bitterer geschmacksrichtungInfo
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Description
p err*f;.
FRANKFURT AM MAIN 80
Unsere Nr. 20 723
Siegfried Aktiengesellschaft Zofingen / Schweiz
Verfahren zur Herstellung von Getränken bitterer Geschmacksrichtung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von bitter schmeckenden Getränken, welche als Bitterstoff
Cynaropicrin enthalten.
Cynaropicrin ist ein an sich bekannter Pflanzen-Inhaltsstoff
mit sehr stark bitterem Geschmack. Bitterstoffhaltige pflanzliche Drogen und ihre Inhaltsstoffe wurden lange Zeit
zur Hauptsache als Antipyretica benutzt. Heute werden bitterstoffhaltige Extrakte sowie auch teilweise deren Inhaltsstoffe hauptsächlich zur Herstellung bitterer Getränke eingesetzt,
welche einerseits zur Appetitanregung und zur Förderung
der Verdauung, vorwiegend aber als Genußmittel konsumiert werden. Zum Bier, das bittere Hopfenextrakte enthält,
sind Bittergetränke mit höherem Alkoholgehalt in der Art von Aperitifs, Likören und dgl. hinzugekommen, welche neben
Aroma- und Süßstoffen Extrakte von verschiedenen Arten der Pflanzenfamilie der Compositae und der Gattung Citrus enthalten.
Daneben haben auch bitter schmeckende, mehr oder
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weniger aromatisierte und gesüßte kohlensäurehaltige
Tafelwässer (sogenannte Tonic Waters) eine enorme wirtschaftliche Bedeutung erlangt. Als Bitterstoffe für Getränke
dieser Art dominieren Inhaltsstoffe von Citrus-Arten ("Bitter Lemon") und insbesondere Chinin. Chinin ist seit dem 17·
Jahrhundert zur Bekämpfung des Malariafiebers verwendet worden und übt namentlich bei höherer Dosierung relativ
komplexe pharmakodynamische Wirkungen aus. Seine Verwendung. in Genußmitteln gilt daher als nicht unbedenklich. Aus diesem
Grunde bemüht sich die Getränkeindustrie, Chinin durch pharmakologisch harmlosere Bitterstoffe zu ersetzen.
Die Aufgabe, welche der vorliegenden Erfindung zugrunde
lag, bestand nun darin, der Getränkeindustrie einen Bitterstoff zur Verfügung zu stellen, der dem Chinin in Bezug
auf seinen Bitterwert und seine übrigen geschmacklichen Qualitäten ebenbürtig ist, ohne dessen unerwünschte physiologischen
und pharmakologischen Nebenwirkungen aufzuweisen. Ein erster Schritt zur Lösung dieser Aufgabe wurde im Sinne
der Erfindung realisiert durch den Nachweis, daß die genannten Bedingungen erfüllt sind bei Cynaropicrin. Cynaropicrin
ist ein an sich bekannter Inhaltsstoff gewisser Arten der Gattung Cynara, namentlich der Artischocke
(Cynara scolymus L.) und der Kardone (C. cardunculus L.), der aber auch in anderen Taxa der Familie der Cömpositae
auftritt, und zwar offenbar vorwiegend in Blatt und Stengel, nicht aber beispielsweise in den eßbaren Blütenböden der
Artischocke (vgl. Hegnauer, Chemotaxonomie der Pflanzen, Band 3, Basel/Stuttgart 1964, Seiten'475 und folgende).
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Die Verwendung von Artischocken-Extrakten zur Herstellung von Getränken ist an sich bekannt 9 und Aperitifs aus
solchen Extrakten erfreuen sich sogar großer Beliebtheit. Zur Herstellung solcher Getränke itfurden aber bisher ausschließlich
rohe oder mehr oder weniger gereinigte Extrakte verwendet, die demzufolge ein Gemisch verschiedener Inhaltsstoffe darstellen. Unter diesen Inhaltsstoffen hat bis
dahin hauptsächlich das Cynarin (ein mit dem Cynaropicrin
chemisch nicht verwandtes Zimtsäure-Derivat) ein gewißes Interesse und auch in isolierter Form Verwendung gefunden.
Obschon das Cynaropicrin in der Pflanze den Gehalt an Cynarin mengenmäßig bei weitem übertrifft, ist bis jetzt
nicht daran gedacht wordens diesen Stoff in isolierter,
reiner Form industriell zu verwenden, weil die Fachwelt diesbezügliche Versuche wegen der starken Neigung des
Cynaropicrins zu · spontaner Polymerisation und wegen des
daraus resultierenden Mangels an chemischer Stabilität für nicht lohnend hielt. Wenn Cynaropicrin in industriell
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hergestellten Artischockenextrakten und den unter Verwendung solcher
Extrakte erhaltenen Getränken in geringen Mengen als Begleitstoff de3 Cynarins nachgewiesen werden kann, handelt es sich nur um den mehr oder
weniger zufällig unzersetzt gebliebenen Rest des in der Pflanze vorhanden gewesenen Anteils. ·
Ein weiterer, sehr wesentlicher Aspekt de'r vorliegenden Erfindung besteht
nun darin, dass erstmals die Bedingungen ermittelt werden konnten, unter welchen sich die Autopolymerisation des Cynaropicrins vermeiden lässt.
Ueberraschenderweise hat es sich nämlich gezeigt, dass der vermutlich unter
Oeffnung des Lactonringes erfolgende Polymerisationsvorgang nicht eintritt,
wenn in allen Stufen der Extraktion, der Reinigung, Lagerung, Verarbeitung und Verwendung sorgfältig darauf geachtet wird, dass.das Cynaropicrin
niemals mit Wasser in Kontakt kommt, welches einen pH-Wert von mehr als
7 aufweist. Dies bedeutet, dass die chemische Beständigkeit der Substanz auf sehr einfache Weise praktisch vollständig gewährleistet werden kann,
wenn man wässrige Cynaropicrin-lösungen stets im massig sauren Bereich,
d.h. bei pH-Werten zwischen etwa 7 und 2 und vorzugsweise zwischen 2,5 und 5,7 hält.
Ein zusätzliches, wichtiges Merkmal der Erfindung besteht demzufolge darin,
dass Cynaropicrin erstmals in reiner, stabiler Form für die industrielle
Verwendung, insbesondere für die Getränke-Herstellung, verfügbar gemacht wird. Die Verwendung von chemisch reinem Cynaropicrin weist im Vergleich
mit der Verwendung von Extrakten naturgemäss zahlreiche Vorteile auf. Diese
bestehen namentlich in der exakten Dosierbarkeit. Auch kann dadurch der Bitterstoff-Gehalt im Produkt (d.h. im fertigen Getränk oder in einem zur
Getränke-Herstellung bestimmten Konzentrat) viel leichter überwacht und
garantiert werden als bei Vervendung von Extrakten, die aus einem Gemisch
verschiedener Naturstoffe bestehen. Zudem haben Extrakte stets eine mehr
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oder weniger ausgeprägte rotbraune Farbe, wogegen reines Cynaropicrin
völlig farblose Lösungen ergibt. Diesem Umstand kommt grosse Bedeutung zu für die Herstellung von bitter schmeckenden,
kohlensäurehaltigen Tafelwässern, welche anstelle von Chinin den Bitterstoff Cynaropicrin enthalten.
Cynaropicrin, systematisch als Acrylsäure-2-(hydroxymethyl)-dodecahydro-8-hydroxy-3,6,9-tris-(methylen)-2-oxoazuleno/"4,5-b/-furan-4-yl-ester
zu bezeichnen, kann auf bekannte Weise durch Extraktion aus den vorstehend genannten Pflanzen gewonnen werden,
vgl. Coll. Czech. Chem. Comm. 25, 507 (1960) und 25, 2777 (1960);
Phytochemistry 12_, 221 (1973) : Planta Medica 25_, 149 (1974) und
25, 174 (1974).
Cynaropicrin ist ein hellgelbes amorphes, stark hygroskopisches
Pulver. Es ist in Alkohol sehr leichtlöslich; in Wasser wurde bei 20°C eine Löslichkeit von 1,75 g/Liter ermittelt, was für
Getränke im Hinblick auf den genannten Bitterwert mehr als* ausreichend ist. In kohlensäurehaltigem Wasser sowie auch in demineralisiertem
Wasser mit pH 5,65 erwies es sich bei Raumtemperatur als praktisch unbeschränkt haltbar. In kochendem demineralisiertem
Wasser tritt erst nach 3 Stunden eine chemische Veränderung ein.
Im Vergleich mit Chinin zeigt das Cynaropicrin einen doppelt so hohen Bitterwert auf, nämlich 1 : 4001OOO (bestimmt nach Pharmacopoea
Helvetica VI, Suppl. 1-1973, Seite 183 a) .
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■..::"■"·■*■ 2654 Ί 84
Bei der pharmakologischen Prüfung des Cynaropicrins an Versuchs-,
tieren waren Einflüsse auf das Zentralnervensystem und auf die
Funktion- des Gastrointestinaltraktes auch bei sehr hohen Dosen
nicht feststellbar, ebensowenig signifikante periphere Wirkungen. Ferner Hessen die Versuchsresultate erkennen,, dass Unverträglichkeiten,
wie sie für das Chinin Ejekannt sind (" Chininismus'1)-,
bei Cynaropicrin nicht zu erwarten sind» Die akute Toxizität (LD 50 per os in PropylengXycol-Lösung ca„.375 mg/kg Maus und
ca. 495 mg/kg Hatte) ist, wenn man von den Durchschnittswerten verschiedener Versuchsmodelle ausgehtj um einen Faktor von etwa
1,6 höher als beim Chinin. Da jedoch bei der Getränke-Herstellung wegen des höheren Bitterwertes von Cynaropicrin im Vergleich zu
Chinin nur die halbe Menge Cynaropicrin erforderlich ist, wird der Unterschied in der Toxizität mehr als kompensiert. Zudem
liegt der Cynaropierin-Gehalt in einem fertig zubereiteten Getränk
in der Grössenordnung von weniger als 100 mg/Liter, sodass die vom Menschen aufgenommene Tagesdosis den Wert von 1 mg/kg
Körpergewicht kaum überschreiten wird,, Die aufgenommene Cynaropicrin-Menge
ist somit sehr weit von den toxisch wirkenden Mengen entfernt.
Mit dem vorliegenden Patent wird nun Schutz beansprucht für ein
Verfahren zur Herstellung von Getränken bitterer Geschmacksrichtung, bei welchem der alkoholischen oder alkoholfreien Basisflüssigkeit,
gegebenenfalls neben üblichen Süss-, Aroma- und
Farbstoffen und physiologisch unbedenklichen Säuren, Cynaropicrin in fester Form oder als konzentrierte Lösung zugegeben wird
unter Einhaltung eines pH-Wertes von weniger als 7.
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Für die Herstellung von Getränken, welcnen zur Erzeugung des
bitteren Geschmackes die bekannten Extrakte aus Pflanzenteilen von Cynara- und andern Compositen-Arten zugegeben werden, die
in einem Gemisch von Pflaiizeninhaltsstoffen auch Cynaropicrin
enthalten, wird selbstverständlich kein.Schutz beansprucht.
Die Menge des zuzugebenden Cynaropicrins hängt dabei von der
Art des Getränkes und insbesondere davon ab, ob das Getränk vorwiegend unverdünnt oder nach Verdünnung mit Wasser konsumiert
wird. Bei mineralwasserartigen Getränken vom Typ eines Tonic Water wird der Gehalt an Cynaropicrin zwischen 10 und 50 mg/
Liter und vorzugsweise zwischen 20 und 50 mg/Liter liegen. Ein alkoholisches Getränk vom Typ eines Aperitif, das in der
Regel vor dem Genuss etwa im Verhältnis von 1 : 1 bis 1 : 10 mit Wasser verdünnt wird, soll dagegen vorzugsweise zwischen
50 und 500 mg Cynaropicrin im Liter enthalten. In Gegenwart anderer Bitterstoffe kann das Cynaropicrin aber auch in so niedrigen
Konzentrationen wie beispielsweise 2,5 mg/Liter vorliegen.
Auch der zu wählende pH-Wert wird durch die Art des Getränkes und dux-ch dessen zusätzliche Ingredienzien (insbesondere den
durch die geschmacklichen Ansprüche des Konsumenten bedingten Säurezusatz) bestimmt. Der pH-Wert soll also in demjenigen Bereich
liegen, welcher für den jeweiligen Getränke-Typ charakteristisch ist. Die Grenzen des in Betracht kommenden pH-Bereiches
sind demzufolge gegeben durch den üblichen pH-Wert des Bieres (pH 4-5) und denjenigen des Zitronensaftes (pH 2,0 - 2,4).
Bevorzugt wird in der Regel ein pH zwischen 2', 5 und 4.
70 9 824/0934
Λ'
Vom gewünschten Getränke-Typ hängt auch die praktische"Durchführung des
erfindungsgemässen Verfahrens ab. Die Durchführung des Verfahrens erfolgt in jedem Falle in der dem Fachmann geläufigen Art und Weise.
Für die Herstellung eines Getränkes in der Art einer Limonade wird man demgemäss
zum Beispiel einerseits eine 60 /&ige wässrige Zuckerlösung ansetzen
und anderseits einen Grundstoff, der zusammengesetzt wird aus "folgenden
Ingredienzien:
1,2 kg handelsübliche Orangenessenz (l /o)
1,0 kg wässrige Citronensäurelösung (50 ^)
1.0 kg' wässrige Milchsäurelösung (50 ^)
0,5 kg _ wässrige Weinsäurelösung (50 ^)
0,5 kg _ wässrige Weinsäurelösung (50 ^)
0,2 kg alkoholische Cynaropicrinlösung (20 %)
1.1 kg Wasser
Ein solcher Grundstoff kann ferner auch geeignete Farbstoffe, zusätzliche
Essenzen und Aromastoffe, Bitterstoffe und dgl. enthalten. 5 kg des Grundstoffes
werden mit 95 kg Zuckerlösung (60 fo) zu einem Sirup vermischt. Der
Sirup wird dann in der Flasche mit der zehnfachen Menge von mit Kohlensäure
gesättigtem Wasser verdünnt.
Dieses Vorgehen kann auch variiert werden, indem man beispielsweise einerseits
eine Lösung von 50 kg Zucker und 2,1 kg Citronensäure-monohydrat. in 60 Liter Wasser herstellt und anderseits 20 g Cynaropicrin in 0,1 Liter
einer alkoholischen Citronenöl-Lösung (l fo) auflöst. Die beiden Lösungen
werden anschliessend vereinigt, mit Wasser auf ein Gesamtvolum von 100 Liter ergänzt und filtriert. Vom so' erhaltenen Konzentrat werden in den Flaschen
je 200 ml mit COp-haltigem Wasser auf 1 Liter aufgefüllt. Falls das Konzentrat
bzw. der Sirup nicht sofort zur Herstellung des fertigen Getränkes verwendet
werden soll, ist Pasteurisierung erforderlich, z.B. durch Erhitzen in geschlossenem
Gefäss auf 8O0C während 10 Minuten.
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Für die Herstellung von Aperitif-Getränken, Bitter-Branntweinen, Bitter-Likören,
verrauth-artigen Getränken und dgl. wird das Cynaropicrin auf grundsätzlich analoge Weise (sei es in fester Form, als Lösung oder
Konzentrat) zusammen mit den andern Zusatzstoffen wie Aromen, Essenzen, Süssstoffen, Farbstoffen der verwendeten Basisflüssigkeit beigefügt. Falle
Cynaropicrin bei der Bierfabrikation den zur Bitterung benützten Hopfenextrakt
teilweise oder ganz ersetzen soll, wird es vorzugsweise in Form einer alkoholischen Lösung der gewünschten Konzentration nach Abschluss des
Gärungsprozesses zugesetzt.
Es sei nochmals hervorgehoben, dass Cynaropicrin bei der Getränke-Herstellung
in Kombination mit üblichen und durch die Lebensmittelgesetze zugelassenen Zusatzstoffen verwendet werden kann, also beispielsweise
Süss-, Aroma- und Farbstoffen, Essenzen, Extrakten, Verdickungsmittel^
auch mit zusätzlichen Bitterstoffen, ferner physiologisch annehmbaren Säuren (z.B. Citronen-, Milch-, Wein-, Aepfel- oder Phosphorsäure),
Vitaminen (z.B. Ascorbinsäure), Stimulantien (z.B. Coffein oder
Cola-Extrakten) und dgl.
Die Erfindung soll auch die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhaltenen'
Getränke und die zu deren Herstellung benützten, Cynaropicrin enthaltenden
Konzentrate (Grundstoffe und Sirupe) umfassen, welche Cynaropicrin in Mengen bis zu 100 g/Liter und mehr aufweisen.
Die Verwertung der Erfindung kann jedoch durch gesetzliche Bestimmungen
wie beispielsweise Lebensmittelgesetze beschränkt sein.
709824/093A
Claims (1)
- Patentansprücherl„ Verfahren zur Herstellung von Getränken bitterer Geschmacksrichtung, bei welchem einer alkoholischen oder alkoholfreien Basisflüssigkeit., gegebenenfalls neben üblichen Süß-, Aroma- und Farbstoffen, physiologisch unbedenklichen Säuren und sonstigen Zusatzstoffen, ein Bitterstoff zugesetzt wird, dadurch gekennzeichnet, daß als Bitterstoff Cynaropicrin in fester Form oder als konzentrierte Lösung unter Einhaltung eines pH-Wertes von weniger als 7 zugegeben wird.2» Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein pH-Wert von 2 bis 5, vorzugsweise 2,5 bis 4, eingehalten und Cynaropicrin in solcher Menge zugegeben wird, daß es im fertigen Getränk in einer Konzentration von 2,5 bis 500 mg/Liter, vorzugsweise von 10 bis 500 mg/Liter, vorliegt,3". Alkoholfreies Bittergetränk,erhalten nach dem Verfahren von Anspruch 1, das neben kohlensäurehaltigem Wasser, physiologisch unbedenklichen Säuren, Süß- und Aromastoffen und gegebenenfalls weiteren üblichen Zusatzstoffen Cynaropicrin in einer Konzentration von 20 bis 50 mg/Liter enthält und einen pH-Wert von 2,5 bis 4 aufweist.4. Alkoholisches Bittergetränk, erhalten nach dem Verfahren von Anspruch 1, das neben üblichen Zusatzstoffen Cynaropicrin in einer Konzentration von 50 bis 500 mg/Liter bei einem pH-Wert von 3 bis 5 enthält.5. Mittel zur Durchführung des Verfahrens nach Anspruch 1,. bestehend aus einem Cynaropicrin enthaltenden Konzentrat.Für: Siegfried Aktiengesellschaft Zofingen //Schweiz.'.H. J. Wolff Rechtsanwalt7.09-824/0934. ORfGlNAL INSPECTEC
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