DE2644268A1

DE2644268A1 - Sulfatierte polyhydroxyalkylamine

Info

Publication number: DE2644268A1
Application number: DE19762644268
Authority: DE
Inventors: Eric Dipl Chem Dr Sung; Wolf-Dieter Dipl Chem Willmund
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 1976-09-30
Filing date: 1976-09-30
Publication date: 1978-04-06

Description

"Sulfatierte Polyhydroxyalkylamine"
Die Erfindung betrifft neue grenzflächenaktive Verbindungen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung, insbesondere in Wasch- und Reinigungsmitteln.
Die neuen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel I in der R eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 16 Eohlenstoffatomen, R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, R3 Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 4 bis 14 Kohlenstoffatomen oder die Hydroxylgruppe,und M+ ein Kation, insbesondere des Wasserstoffs, eines Alkalimetalls,des Ammoniaks oder eines Amins oder Alkylolamins mit maximal 3 Kohlenstoffatomen pro Alkyl- bzw. Alkylolrest, darstellen, wobei für den Fall R3 = H oder OH die Summe der Kohlenstoffatome der Alkylgruppen R1 und R2 im Bereich von 6 bis 20, vorzugsweise 8 bis 18 liegt und wobei im Falle von R2 = H die Alkyl- oder Alkenylgruppe R1 6 bis 16 Kohlenstoffatome besitzt und R3 in diesem Fall Wasserstoff, Hydroxyl oder eine Alkylgruppe mit 4 bis 14 Kohlenstoffatomen bedeuten kann, mit der weiteren Maßgabe, daß eine Alkylgruppe R3 jeweils um 2 Kohlenstoffatome kürzer als die Alkylgruppe R1 ist.
Von praktischer Bedeutung sind die Verbindungen der Formel I vor allem als Alkali- oder Alkylolaminsalze, insbesondere als Natrium- oder Xthanolaminsalze.
Bei den erfindungsgemäßen Verbindungen handelt es sich um die Sulfatierungsprodukte von tertiären Polyhydroxyalkylaminen.
Die Verbindungen der Formel I eignen sich aufgrund ihrer grenzflächenaktiven Eigenschaften vor allem als Tenside für Wasch-und Reinigungsmittel. Mit besonderem Vorteil lassen sie sich als Tenside in phosphatarmen und phosphatfreien Rezepturen einsetzen. Zusätzlich zeichnen sich die Verbindungen der Formel I durch eine besonders gute Hautverträglichkeit aus; dadurch sind die erfindungsgemäßen Verbindungen auch mit Vorteil für kosmetische und pharmazeutische Zusammensetzungen brauchbar.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der neuen Stoffe der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Amin der Formel II in der Rf, R2 und R3 dieselben Bedeutungen wie in Formel I haben, mit einem Sulfatierungsmittel in den zur Monosulfatierung ausreichenden Mengen umsetzt und gegebenenfalls das so erhaltene Produkt zur Salzbildung mit einer das Kation einführenden basischen Verbindung reagieren läßt.
Tertiäre Amine der Formel II sind leicht zugänglich durch Umsetzung von einem Mol eines primären Amins der Formel III in der R1, R2 und R3 dieselben Bedeutungen wie in Formel I haben, mit 2 Mol Glycid oder GlycerinoL-Halogenhydrin.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann bei Raumtemperatur oder erhöhter Temperatur mit oder ohne Verwendung von Lösungsmitteln durchgeführt werden.
Als primäre Amine der Formel III für die Umsetzung mit Glycid kommen z.B. die technisch gut zugänglichen Fettamine mit R2 = R3 = H in Frage. Ebenfalls können 2-Hydroxyalkylamine verwendet werden, die man erhält, wenn man end- oder innenständige Epoxyalkane mit Ammoniak reagieren läßt; in diesem Fall bedeuten R1 eine Alkylgruppe, R3 eine Hydroxylgruppe und R2 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe, je nachdem, ob man von Epoxiden mit endständigen oder innenständigen Epoxidgruppen ausgeht. Ebenfalls geeignet sind die innenständigen primären Alkylamine, die man durch Reduktion der entsprechenden Nitroparaffine erhält. R3 ist dann Wasserstoff und R1 und R2 sind Alkylgruppen. Ferner können "Guerbetalkylamine", wie z.B.
2-Hexyldecylamin, 2-Octyldodecylamin verwendet werden, zu deren Herstellung man von Fettalkoholen ausgeht, deren ursprüngliche Kohlenstoffzahl für die Herstellung von Tensiden zu kurz ist, und die durch die Guerbetreaktion verdoppelt wird. In diesem Fall ist R1 eine Alkylgruppe, R2 Wasserstoff und R3 eine Alkylgruppe, die 2 C-Atome weniger als R1 hat.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I aus den entsprechenden Polyhydroxy-Aminen der Formel II erfolgt nach üblichen Sulfatierungsverfahren. Als Sulfatierungsmittel eignen sich dementsprechend Schwefelsäure, Chlorsulfonsäure und Schwefeltrioxid. Für kleinere Ansätze eignet sich besonders Chlorsulfonsäure, die leicht dosierbar ist und praktisch vollständig umgesetzt wird. Für die Herstellung größerer Mengen, insbesondere für eine kontinuierliche Herstellung, ist die Sulfatierung mit SO3 nach einer Kurzzeitkontaktmethode besonders zwecknäßig. Für die Monosulfatierung des Amins der Formel II werden 1 Mol oder etwas mehr des Sulfatierungsmittels eingesetzt. Es wurde beobachtet, daß auch bei einem größeren Überschuß des Sulfatierungsmittels, beispielsweise bis zu 1 Mol, keine Disulfatierungsprodukte unter den gewählten Verfahrensbedingungen gefaßt werden. Bei der Anwendung von weniger als äquimolaren Mengen des Sulfatierungsmittels entstehen Gemische, die das Sulfat der Formel I zusammen mit dem Amin der Formel II enthalten. Derartige Gemische vereinen die vorteilhaften Eigenschaften beider Verbindungstypen und eignen sich für den Einsatz als tensidische Wirkstoffkombination. Uberraschenderweise wurde gefunden, daß das Amin der Formel II mit den in der Salzform vorliegenden Sulfaten der Formel I sowie mit gegebenenfalls zugemischten anderen üblichen Aniontensiden terträglich ist. Gut bewährt für Labor- und Technikumsansätze hat sich die Umsetzung der Amine der Formel II mit Chlorsulfonsäure in einem Lösungsmittel. Geeignet sind grundsätzlich alle Lösungsmittel, die mit den Reaktionspartnern selbst nicht reagieren und sich gut von den Reaktionsprodukten abtrennen lassen, wie z. B.
Halogenkohlenwasserstoffe des Methans und des Äthans, insbesondere Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichloräthan und Perchloräthylen. Die Umsetzung erfolgt bei Temperaturen zwischen 10 0C und der Siedetemperatur des verwendeten Lösungsmittels, wobei man zum Austragen der bei der Reaktion gebildeten Salzsäure zweckmäßigerweise einen Stickstoffstrom durch das Reaktionsgemisch leitet. Das Verhältnis von Amin zu Chlorsulfonsäure kann in einem weiten Bereich variiert werden, ohne daß es einen Einfluß auf die Reaktion hat. Vorzugsweise wird ein molares Verhältnis von 1 : 1 eingesetzt. Je nach der verwendeten Reaktionstemperatur ist die Reaktion nach 1 bis 3 h beendet, was man daran erkennen kann, daß keine Salzsäure mehr ausgetragen wird. Nach dem Abziehen des Lösungsmittels wird das Reaktionsprodukt in hoher Ausbeute in der Säureform erhalten. Es ist - vorzugsweise nach Umsetzung mit einer das Kation einführenden basischen Verbindung - ohne weiteres als grenzflächenaktiver Wirkstoff einsetzbar. Sollte eine weitere Reinigung erforderlich sein, wird diese vorzugsweise mit dem Produkt in der Säureform durch Umlösen durchgeführt. Als Lösungsmittel sind z.B. Methanol und Äthanol geeignet. Als basische Verbindungen zur Salzbildung eignen sich in erster Linie die Alkalihydroxide, Alkalicarbonate, die Äthanolamine und Ammoniak. Für praktische Zwecke wird vor allem mit Natriumhydroxid oder -carbonat oder mit Triäthanolamin umgesetzt.
Typische erfindungsgemäße Verbindungen sind beispielsweise die folgenden, für die die Säureform angegeben wird: 3-[N-Decyl-N-(2,3-dihydroxypropyl)-amino]-2-hydroxypropylschwefelsäure, 3-[N-Dodecyl-N-(2,3-dihydroxypropyl)-amino]-2-hydroxypropylschwefelsäure, 3-[N-Tetradecyl-N-(2,3-dihydroxypropyl)-amino]-2-hydroxypropylschwefelsäure, 3-[N-Hexadecyl-N-(2,3-dihydroxypropyl)-amino]-2-hydroxypropylschwefelsäure, 3-[N-Octadecyl-N-(2,3-dihydroxypropyl)-amino]-2-hydroxypropylschwefelsäure, 3-[N-Talgalkyl-N-(2,3-dihydroxypropyl)-amino]-2-hydroxypropylschwefelsäure, 3-[N-Kokosalkyl-N-(2,3-dihydroxypropyl)-amino]-2-hydroxypropylschwefelsäure, 3-[N-2-Hydroxydecyl-N-(2,3-dihydroxypropyl)-amino]-2-hydroxypropylschwefelsäure, 3-[N-2-Hydroxydodecyl-N-(2,3-dihydroxypropyl)-amino]-2-hydroxypropylschwefelsäure, 3-[N-2-Hydroxytetradecyl-N-(2,3-dihydroxypropyl)-amino]-2-hydroxypropylschwefelsäure, 3-[N-2-Hydroxyhexadecyl-N-(2,3-dihydroxypropyl)-amino]-2-hydroxypropylschwefelsäure, 3-[N-2-Hydroxyoctadecyl-N-(2,3-dihydroxypropyl)-amino]-2-hydroxypropylschwefelsäure, 3-[N-(2-Hydroxy-i-C11-C14-alkyl)-N-(2,3-dihydroxypropyl)-amino]-2-hydroxypropylschwefelsäure (i = innenständig), 3-#N-(2-Hydroxy-i-C15-C18-alkyl)-N-(2,3-dihydroxypropyl)-amino]-2-hydroxypropylschwefelsäure, 3-[N-i-C1O-Cl3-Alkyl-N-(2,3-dihydroxypropyl)-aminou-2-hydroxypropylschwefelsäure, 3-[N-i-C14-C15-Alkyl-N-(2,3-dihydroxypropyl)-amino]-2-hydroxypropylschwefelsäure, 3-[N-i-C17-C20-Alkyl-N-(2,3-dihydroxypropyl)-amino]-2-hydroxypropylschwefelsäure, 3-[N-2-Butyloctyl-N-(2,3-dihydroxypropyl)-amino]-2-hydroxypropylschwefelsäure, 3- CN-2-Hexyldecyl-N-(2,3-dihydroxypropyl)-amino]-2-hydroxypropylschwefelsäure, 3-[N-2-Octyldodecyl N-(2,3-dihydroxypropyl)-amino]-2-hydroxypropylschwefelsäure.
Diese Verbindungen lassen sich beispielsweise durch ihren Schmelzpunkt bzw. IR-spektroskopisch charakterisieren, insbesondere durch Banden mit den Wellenzahlen 1210, 1050, 1010 und 880 cm -1. Von den oben aufgeführten Verbindungen der Formel I wurden auch eine Reihe von Salzen, insbesondere die Natrium- und Triäthanolaminsalze hergestellt.
Bevorzugt werden Verbindungen der Formel I, die sich von Fettaminen (R2 = R3 = H) und von 2-Hydroxyalkylaminen (R3 = OH, R2 = H oder-C1-C16-Alkyl) ableiten, deren aliphatische Reste zusammen 6 - 20, insbesondere 8 - 18 und ganz besonders 10 - 14 Kohlenstoffatome aufweisen.
Die Verbindungen der Formel I zeichnen sich bei Verwendung als Tenside in Wasch- und Reinigungsmitteln durch hohe Waschwirkung auch in solchen Zusammensetzungen aus, die nur geringe Mengen oder gar kein Triphosphat enthalten. In Rezepturen mit einem hohen Phosphatgehalt, wie er in Vollwaschmitteln üblich ist, bewirken diese neuen Tenside eine deutliche Verbesserung der Waschleistung gegenüber Mitteln, die bekannte Tenside enthalten, so daß durch eine Verringerung der Anwendungskonzentration eine Phosphatbelastung der Abwässer vermindert werden kann, ohne daß schlechtere Waschergebnisse in Kauf genommen werden müßten oder ein eigentliches Phosphat-Substitut erforderlich wäre. Aber auch in phosphatarmen Zusammensetzungen, die z.B. etwa 20 Gew.-% Natriumtriphosphat enthalten, was einem Gesamtphosphorgehalt von 5 Gew.-% entspricht, werden Waschergebnisse erzielt, die Mitteln mit etwa 40 % Gehalt an Natriumtriphosphat entsprechen.
Die Erfindung betrifft weiter in fester Form, als Pasten, Dispersionen oder Lösungen vorliegende Wasch- und Reinigungsmittel. Diese Mittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie neben wenigstens einer üblichen reinigend wirkenden Substanz aus der Gruppe der anionischen, nichtionischen und zwitterionischen Tenside und/oder der organischen und anorganischen Gerüstsubstanzen die Verbindungen der Formel I in Mengen von 0,5 - 40 Gew.-% enthalten.
Von praktischer Bedeutung sind vor allem Mittel, die die Verbindungen der Formel I als Sulfate, insbesondere als Alkali- oder Alkylolaminsalze, in Form einer Tensidkomponente enthalten, die aus 1 Gewichtsteil eines Sulfats der Formel I und 0 - 5, vorzugsweise 0,1 - 3 und insbesondere 0,2 - 2 Gewichtsteilen wenigstens eines anderen Tensids aus der Gruppe der anionischen, nichtionischen oder zwitterionischen Tenside besteht. Diese Tensidkombination ist in den erfindungsgemäßen Mitteln im allgemeinen in einer Menge von 0,5 - 80 Gew.-%, vorzugsweise 5 - 35 Gew.-% vorhanden.
Erfindungsgemäße Waschmittel mit schwachem Schäumvermögen enthalten 0,2 - 0,8 Gew.-a eines nichttensidartigen Schauminhibitors oder 0,5 - 5 Gew.-t einer Alkaliseife aus im wesentlichen C18-C22-Fettsäuren, oder eine Mischung aus dem nichttensidartigen Schauminhibitor und der Seife in einer Menge von 0,2 - 5 Gew.-%.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten vorzugsweise wenigstens einen weiteren Bestandteil von Wasch- und Reinigungsmitteln aus der Gruppe der anorganischen und/oder organischen Gerüstsubstanzen, gegebenenfalls einschließlich einer Bleichkomponente, Enzyme optischen Aufheller, Vergrauungsinhibitoren, Schaumregulatoren, antimikrobiellen Wirkstoffe, Duft- und Farbstoffe. Flüssige Ausführungsformen können neben bzw. anstelle von Wasser noch niedermolekulare, mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel, insbesondere aus der Gruppe der aliphatischen Alkohole, Diole und Etheralkohole enthalten.
Die erfindungsgemäßen Wasch- und Reinigungsmittel haben im allgemeinen die folgende Zusammensetzung: 0,5 - 80 Gew.-% der oben definierten Tensidkombination, 10 - 90 Gew.-g anorganische oder organische wasserlösliche und/oder wasserunlösliche Gerüststoffe, O - 40 Bleichsubstanzen sowie gegebenenfalls Aktivatoren und Stabilisatoren für die Bleichsubstanzen, Rest bis 100 Gew.-* tbliche Träger-, Hilfs- und Füllstoffe.
Besonders bevorzugte Tensidkombinationen bestehen aus l Gewichtsteil eines Sulfats der Formel I und 0,2 bis 2 Gewichtsteilen eines Sulfonattensids und/oder eines von den Sulfaten der Formel I verschiedenen Sulfattensids und/oder eines nichtionischen Tensids vom Typ der äthoxylierten aliphatischen C8-C20-Alkohole.
Die besonders bevorzugten phosphatarmen und phosphat freien Textllwaschmittel entsprechen der folgenden Zusammensetzung: 5 - 35 Gew.-% einer der oben definierten Tensidkombination, 0,2 - 0,5 Gew.- eines Schauminhibitors, bestehend aus 0,2 - 0,8 Gew.-% eines nichttensidartigen Schauminhibitors, oder 0,5 - 5 Gew.-* einer Alkaliseife aus im wesentlichen C8-C22-Fettsäuren, oder einer Mischung aus dem nichttensid artigen Schauminhibitor und der Seife, O - 20 Gew.-% kondensierte Phosphate, insbesondere Natriumtriphosphonat, 0,2 - 30 Gew.-% einer anderen, nichtphosphathaltigen, vorzugsweise phosphorfreien Gerüstsubstanz aus der Gruppe der anorganischen oder organischen wasserlöslichen, oder wasserunlöslichen Gerüstsubstanzen, O - 40 Gew.-% einer Bleichkomponente, einschließlich gegebenenfalls vorhandener Aktivatoren und/ oder Stabilisatoren, Rest bis 100 Gew.-% andere übliche Bestz.dt^ile von pulvc-rförmigen, pastösen oder flüssigen Wasch- und Reinigungsmitteln, wobei im Falle von phosphat- und/oder phosphonathaltigen Zusammensetzungen der rechnerische Phosphorgehalt höchstens 6, vorzugsweise höchstens 5 Gew.-% beträgt.
Die Zusammensetzung der Waschmittel hängt weitgehend von deren Verwendungszweck ab. Präparate, die bevorzugt als Vorwaschmittel eingesetzt werden, weisen, wie auch die Koch- oder Vollwaschmittel, in 1 zeiger wäßriger Lösung einen pH-Wert zwischen 9,5 und 11 auf, was meist durch einen größeren Gehalt an basisch reagierenden Gerüstsubstanzen erreicht wird. Die als Feinwaschmittel geeigneten Präparate sind in 1 %iger wäßriger Lösung gewöhnlich neutral bis schwach alkalisch (pH 7 - 9,5), manchmal aber auch schwach sauer (pH 6 - 7). Die Koch- oder Vollwaschmittel unterscheiden sich von den anderen Präparaten auch durch den Gehalt an einer Bleichkomponente, die aus einer Peroxyverbindung als Aktivsauerstoffträger, insbesondere Natriumperborat, Stabilisatoren und gegebenenfalls Aktivatoren für die Peroxyverbindung besteht, und die 10 - 40, vorzugsweise 15 - 35 Gew.-% des gesamten Waschmittels ausmachen kann.
Im folgenden werden die in den Wasch- und Reinigungsmitteln neben den erfindungsgemäßen Wirkstoffen noch enthaltenen Bestandteile nach Substanzklassen geordnet näher beschrieben.
Die anionischen, nichtionischen und zwitterionischen Tenside enthalten im Molekül wenigstens einen hydrophoben organischen Rest und eine wasserlöslich machende Gruppe. Bei dem hydrophoben Rest handelt es sich meist um einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 8 - 26, vorzugsweise 10 - 22 und insbesondere 12 - 18 C-Atomen oder um einen alkylaromatischen Rest mit 6 - 18, vorzugsweise 8 - 16 aliphatischen C-Atomen.
Als anionische Tenside eignen sich Seifen aus natürlichen oder synthetischen, vorzugsweise gesättigten Fettsäuren, mit im wesentlichen 10 - 18, insbesondere 12 - 16 C-Atomen, gegebenenfalls auch Seifen aus Harz- oder Naphthensäuren.
Als anionische Tenside vom Sulfonattyp kommen Alkylbenzolsulfonate (Cg-15-Alkyl), Gemische aus Alken- und Hydroxyalkansulfonaten sowie Disulfonaten, wie man sie beispielsweise aus Monoolefinen mit end- oder innenständiger Doppelbindung durch Sulfonieren mit gasförmigem Schwefeltrioxid und anschließende alkalische oder saure Hydrolyse der Sulfonierungsprodukte erhält, in Betracht. Weiter eignen sich Alkansulfonate, die aus Alkanen durch Sulfochlorierung oder Sulfoxydation und anschließende Hydrolyse bzw. Neutralisation bzw. durch Bisulfitaddition an Olefine erhältlich sind. Weitere brauchbare Tenside vom Sulfonattyp sind die Ester von cc-Sulfofettsäuren, z.B. die oc-Sulfonsäuren aus Methyl- oder Äthylestern der hydrierten Kokos-, Palmkern- oder Talgfettsäure. Geeignete anionische Tenside vom Sulfattyp sind die Schwefelsäuremonoester primärer Alkohole (z.B. aus Kokosfettalkoholen, Talgfettalkoholen oder Oleylalkohol) und diejenigen sekundärer Alkohole. Weiterhin eignen sich sulfatierte Fettsäurealkanolamide, sulfatierte Fettsäuremonoglyceride oder sulfatierte Umsetzungsprodukte von 1 - 4 Mol Äthylenoxid mit primären oder sekundären Fettalkoholen oder Alkylphenolen. Weitere geeignete anionische Tenside sind die Fettsäureester bzw. -amide von Hydroxy- oder Amino-carbonsäuren bzw. -sulfonsäuren, wie z.B. die Fettsäuresarcoside, -glykolate, -lactate, -tauride oder -isäthionate.
Die anionischen Tenside können in Form ihrer Natrium-, Kalium-und Ammoniumsalze sowie als lösliche Salze organischer Basen, wie Mono-, Di- oder Triäthanolamin vorliegen. Der Ausdruck "übliche anionische Tenside" umfaßt demnach nicht die erfindungsgemäßen sulfatierten Polyhydroxyalkylamine der Formel I.
Als nichtionische Tenside sind die Anlagerungsprodukte von 4 - 40, vorzugsweise 4 - 20 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Fettalkohol, Alkylphenol, Fettsäure, Fettamin, Fettsäureamid oder Alkansulfonamid verwendbar. Besonders geeignet sind die Anlagerungsprodukte von 5 - 16 Mol Äthylenoxid an Kokos-oder Talgfettalkohole, an Oleyl'alkohol, an C10-C20-Oxoalkohole, oder an sekundäre C10-C20-Alkohole, sowie an Mono- oder Dialkylphenole mit 6 - 14 C-Atomen in den Alkylresten. Neben diesen wasserlöslichen Nonionics sind aber auch nicht bzw.
nicht vollständig wasserlösliche Polyglykoläther mit 1 - 4 Äthylenglykolätherresten im Molekül von Interesse, insbesondere wenn sie zusammen mit wasserlöslichen nichtionischen oder anionischen Tensiden eingesetzt werden. Weiterhin sind als nichtionische Tenside die wasserlöslichen, 20 - 250 Äthylenglykoläthergruppen und 10 - 100 Propylenglykoläthergruppen enthaltenden Anlagerungsprodukte von Äthylenoxid an Polypropylenglykol, an Alkylendiamin-polypropylenglykol, und an Alkylpolypropylenglykole mit 1 - 10 C-Atomen in der Alkylkette, in denen die Polypropylenglykolkette als hydrophober Rest fungiert, brauchbar. Auch nichtionische Tenside vom Typ der Aminoxide oder Sulfoxide sind verwendbar.
Bei den zwitterionischen Tensiden handelt es sich bevorzugt um Derivate aliphatischer quartärer Ammoniumverbindungen, in denen einer der aliphatischen Reste aus einem C8-C18-Rest besteht und ein weiterer eine anionische wasserlöslich machende Carboxy-, Sulfo- oder Sulfato-Gruppe enthält. Typische Vertreter derartiger oberflächenaktiver Betaine sind beispielsweise die Verbindungen 3- (N-Hexadecyl-N, N-dimethylammonio )-propansulfonat; 3- (N-Talgalkyl-N, N-dimethylammonio )-2-hydroxypropansulfonat; 3-(N-Hexadecyl-N,N-bis(2-hydroxyäthyl)-ammonio)-2-hydroxypropylsulfat; 3- (N-Cocosalkyl-N, N-bis (2, 3-dihydroxypropyl )-ammonio )-propansulfonat; N-Tetradecyl-N, N-dimethyl-ammonioacetat N-Hexadecyl-N,N-bis(2,3-dShydroxypropyl)-ammonioacetat.
Das Schäumvermögen der Tenside läßt sich durch Kombination geeigneter Tensidtypen steigern oder verringern; eine Verringerung läßt sich ebenfalls durch Zusätze von nichttensidartigen organischen Substanzen erreichen. Ein verringertes Schäumvermögen, das beim Arbeiten in Maschinen erwünscht ist, erreicht man vielfach durch Kombination verschiedener Tensidtypen, z.B von Sulfaten und/oder Sulfonaten mit Nonionics und/oder mit Seifen. Die schaun dämpfende Wirkung der Seifen steigt mit dem Sättigungsgrad und der C-Zahl des Fettsäurerestes an. Als schauminhibierende Seifen eignen sich daher solche Seifen natürlicher und synthetischer Herkunft, die einen hohen Anteil an C18-C22-Fettsäuren aufweisen, beispielsweise die Derivate hydrierter Fischtrane und Rapsöle. In der Praxis verwendet man meist Fettsäuregemische mit einer Kettenlängenverteilung von C12 bis C22. Unter dem Ausdruck "Seifen von Fettsäuren mit im wesentlichen C18-C22-Kohlenstoffatomen" sollen hier solche Seifen verstanden werden, die zu wenigstens 50 Gew.-% aus C18-C22-Fettsäuresalzen bestehen Die Kombination von schaumdämpSenden Seifen mit nichttensidartigen Schauminhibitoren eignet sich vor'allem zur Regulierung des Schäumens in der Waschmaschine beim eigentlichen Maschen sowie beim Ausspülen der Waschlauge.
Bei den nichttensidartigen Schauminhibitoren handelt es sich im allgemeinen um wasserunlösliche, meist aliphatische C8-C22-Kohlenstoffreste enthaltende Verbindungen. Geeignete nichttensidartige Schauminhibitoren sind z.B. die N- Alkylaminotriazine, d.h. Umsetzungsprodukte von 1 Mol Cyanurchlorid mit 2 - 3 Mol eines Mono- oder Dialkylamins mit im wesentlichen 8 - 18 C-Atomen im Alkylrest. Geeignet sind auch propoxylierte und/oder butoxylierte Aminotriazine, z.B. die Umsetzungsprodukte von 1 Mol Melamin mit 5 - 10 Mol Propylenoxid und zusätzlich 10 - 50 Mol Butylenoxid sowie die aliphatischen C18-C40-Ketone, wie z.B. Stearon, die Fettketone aus gehärteter Tranfettsäure oder Talgfettsäure usw. sowie ferner die Paraffine und Halogenparaffine mit Schmelzpunkten unterhalb 100 °C und Silikonölemlllsionen auf Basis polymerer siliciumorganischer Verbindungen.
Als organische und anorganische Gerüstsubstanzen eignen sich schwach sauer, neutral oder alkalisch reagierende Salze, insbesondere Alkalisalze, die Calciumionen auszufällen oder komplex zu binden vermögen. Von den anorganischen Salzen sind die wasserlöslichen Alkalimeta- oder Alkalipolyphosphate, insbesondere das Pentanatriumtriphosphat,neben den Alkaliortho- und Alkalipyrophosphaten von besonderer Bedeutung. Diese Phosphate können ganz oder teilweise durch organische Komplexbildner für Calciumionen ersetzt sein. Dazu gehören Verbindungen vom Typ der Aminopolycarbonsäuren, wie z.B. Nitrilotriessigsäure, Äthylendiamintetraessigsäure, Diäthylentriaminpentaessigsäure sowie höhere Homologe. Geeignete phosphorhaltige organische Xomplexbildner sind die wasserlöslichen Salze der Alkanpolyphosphonsäuren, Amino- und Hydroxyalkanp olypho sphons äuren und Phosphonopolycarbonsäuren, wie z.B. die Verbindungen Methandiphosphonsäure, Dimethylaminomethan- 1,1 -diphosphonsäure, Aminotrimethylentriphosphonsäure, 1-Hydroxyäthan-1,1-diphosphonsäure, 1-Phosphonoäthan-1,2-dicarbonsäure, 2-Phosphonobutan-1,2,4-tricarbonsäure.
Unter den organischen Gerüstsubstanzen sind die N- und P-freien, mit Calciumionen Komplexsalze bildenden Polycarbonsäuren, wozu auch Carboxylgruppen enthaltende Polymerisate zählen, von besonderer Bedeutung. Geeignet sind z.B. Citronensäure, Weinsäure, Benzclhexacarbonsäure und Tetrahydrofurantetracarbonsäure. Auch Xthergruppen enthaltende Polycarbonsäuren sind brauchbar, wie 2,2'-Oxydibernsteinsäure sowie mit Glykolsäure teilweise oder vollständig verätherte mehrwertige Alkohole oder Hydroxycarbonsäuren, beispielsweise Biscarbocymethyläthylenglykol, Carboxymethyloxybernsteinsäure, Carboxymethyltartronsäure und carboxymethylierte bzw. oxydierte Polysaccharide. Weiterhin eignen sich die polymeren Carbonsäuren mit einem Molekulargewicht von mindestens 350 in Form der wasserlöslichen Salze, wie z.B. Polyacryisäure, Poly-«-hydroxyacrylsäure, Polymalein säure, sowie die Copolymerisate der entsprechenden monomeren Carbonsäuren untereinander oder mit äthylenisch ungesättigten Verbindungen wie Äthylen, Propylen, Isobutylen, Vinylmethyläther oder Furan.
Als wasserunlösliche anorganische Gerüstsubstanzen eignen sich die in der DT-OS 24 12 837 als Phosphatsubstitute für Wasch- und Reinigungsmittel näher beschriebenen, feinverteilten, synthetisch hergestellten, wasserunlöslichen Silikate der allgemeinen Formel 0,7 - 1,5 Eat2/nO O Me20 0,8 - 6 Si02, in der Kat ein mit dem Calciumion austauschbares Kation der Wertigkeit n und Me Aluminium oder Bor bedeuten, die zusätzlich gebundenes Wasser enthalten und ein Calciumbindevermögen von 50 - 200 mg CaO/g des wasserfreien Silikats aufweisen. Bevorug eingesetzt werden die Alkalialuminiumsilikate dieser Zusammensetzung, insbesondere die kristallinen Natriumaluminiumsilikate der Zusammensetzung 0,7 - 1,1 Na20 . Al203 . 1,3 - 3,3 Si02, deren Calciumbindevermögen im Bereich von 100 - 200 mg/g des wasserfreien Aluminiumsilikats liegt, wobei die TeiIchengrdßen dieser Aluminiumsilikate im wesentlichen unterhalb von 40>wund insbesondere im Bereich von 10 bis 0,1/;1iegen.
Geeignete anorganische, nicht komplexbildende Salze sind die - auch als "Waschalkalien" bezeichneten - Bicarbonate, Carbonate, Borate, Sulfate oder Silikate der Alkalien; von den Alkalisilikaten sind vor allem die Natriumsilikate mit einem Verhältnis Na20 : SiO2 wie 1 : 1 bis 1 : 3,5 brauchbar.
Weitere Gerüstsubstanzen, die wegen ihrer hydrotropen Eigenschaften meist in flüssigen Mitteln eingesetzt werden, sind die Salze der nicht kapillaraktiven, 2 - 9 C-Atome enthaltenden Sulfonsäuren, Carbonsäuren und Sulfocarbonsäuren, beispielsweise die Alkalisalze der Alkan-, Benzol-, Toluol-, Xylol-oder Cumolsulfonsäuren, der Sulfobenzoesäuren, Sulfophthalsäure, Sulfoessigsäure, Sulfobernsteinsäure sowie die Salze der Essigsäure oder Milchsäure. Als Lösungsvermittler sind auch Acetamid und Harnstoff geeignet.
In den Präparaten können auch Schmutzträger enthalten sein, die den von der Faser abgelösten Schmutz in der Flotte suspendiert halten und so das Vergrauen verhindern. Hierzu sind wasserlösliche Kolloide meist organischer Natur geeignet, wie beispielsweise die wasserlöslichen Salze polymerer Carbsonsäuren, Leim, Gelatine, Salze von Äthercarbonsäuren oder Äthersulfonsäuren der Stärke oder der Cellulose oder Salze von sauren Schwefelsäureestern der Cellulose oder der Stärke.
Auch wasserlösliche, saure Gruppen enthaltende Polyamide sind für diesfnZweck geeignet. Weiterhin lassen sich lösliche Stärkepräparate und andere als die oben genannten Stärkeprodukte verwenden, wie z.B. abgebaute Stärke, Aldehydstärken usw.
Auch Polyvinylpyrrolidon ist brauchbar.
Unter den als Bleichmittel dienenden, in Wasser H202 liefernden Verbindungen haben das Natriumperborat-tetrahydrat (NaBO, . H202 . 3 °) und das -monohydrat (NaBO2 . H2O2) besondere Bedeutung. Es sind aber auch andere H202 liefernde Borate brauchbar, z.B. der Perborax Na2B407 4 H2O2. Diese Verbindungen können teilweise oder vollständig durch andere Aktivsauerstoffträger, insbesondere durch Peroxyhydrate, wie Peroxycarbonate (Na2CO3 # 1,5 H2O2), Peroxypyrophosphate, Citratperhydrate, Harnstoff-H2O2- oder Melam in-H202 -Verbindungen sowie durch H202 liefernde persaure Salze, wie z.B, Caroate (KHS05), Perbenzoate oder Peroxyphthalate ersetzt werden.
Es empfiehlt sich, übliche wasserlösliche und/oder wasserunlösliche Stabilisatoren für die Peroxyverbindungen zusammen mit diesen in Mengen von 0,25 - 10 Gew.-% einzuarbeiten.
Als wasserunlösliche Stabilisatoren, die z.B. 1 - 8, vorzugsweise 2 - 7 % vom Gewicht des gesamten Präparats ausmachen, eignen sich die meist durch Fällung aus wäßrigen Lösungen er haltenen Magnesiumsilikate MgO : SiO2 = 4 : l bis 1 : 4, vorzugsweise 2 : 1 bis 1 : 2 und insbesondere 1 : 1. An deren Stelle sind andere Erdalkalimetall- oder Zinnsilikate entsprechender Zusammensetzung brauchbar. Auch wasserhaltige Oxide des Zinns sind als Stabilisatoren geeignet. Wasserlösliche Stabilisatoren, die zusammen mit wasserunlöslichen vorhanden sein können, sind die organischen Schwermetallkomplexbildner, deren Menge 0,25 -.5., vorzugsweise 0,5 - 2,5 % vom Gewicht des gesamten Präparats ausmachen kann.
Um beim Waschen bereits bei Temperaturen unterhalb 80 0C, insbesondere im Bereich von 60 - 40 OC eine befriedigendQ Bleichwirkung zu erreichen, werden bevorzugt aktivatorhaltige Bleichkomponenten in die Präparate eingearbeitet.
Die Waschmittel können als optische Aufheller für Baumwolle insbesondere Derivate der Diaminostilbenuisulfonsäure bzw.
deren Alkalimetallsalzeenthalten. Geeignet sind z.B. Salze der 4,4'-Bis(2-anilino-4-morpholino-l,),5-triazin-6-yl-amino)-stilben-2,2'-disulfonsäure oder gleichartig aufgebaute Verbindungen, die anstelle der Morpholinogruppe eine Diäthanolaminogruppe, eine Methylaminogruppe oder eine 2-Methoxyäthylaminogruppe tragen. Als Aufheller für Polyamidfasern kommen solche vom Typ der 1,3-Diaryl-2-pyrazoline in Frage, beispielsweise die Verbindung 1-(p-Sulfamoylphenyl)-3-(p-chlorphenyl)-2 pyrazolin sowie gleichartig aufgebaute Verbindungen, die anstelle der Sulfamoylgruppe z.B, die Methoxyearbonyl-> 2-Methoxy äthoxycarbonyl-, die Acetylamino- oder die Vinylsulfonylgruppe tragen. Brauchbare Polyamidaufheller sind ferner- die substituo ierten Aminocumarine, z.B. das 4-Methyl-7-dimethylamino- oder das 4-Methyl-7-diäthylaminocumarin. Weiterhin sind als Polyamidaufheller die Verbindungen 1-(2-Benzimidazolyl)-2" hydroxyäthyl-2-benzimidazolyl)-äthylen und 1-Äthyl-3-phenyl-7-di äthylamino carbostyril brauchbar. Als Aufheller für Polyester-und Polyamidfasern sind die Verbindungen 2,5-Di-(2-benzoxazZ olyl)-thiophen, 2-(2-Benzoxazolyl)-naphtho[2,3-b]-thiophen und 1,2-Di-(5-methyl-2-benzoxazolyl)-äthylen geeignet. Weiterhin können Aufheller vom Typ des substituierten 4,4'-Distyryldiphenyls anwesend sein; z.B. die Verbindung 4,4'-Bis(4-chlor-3-sulfostyryl)-diphenyl,Auch Gemische der vorgenannten Aufheller können verwendet werden.
Als wasserlösliche organische Lösungsmittel eignen sich vor allem die niederen Alkohole, Ätheralkohole und Glykole mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen, wie z.B. Methanol, Äthanol, Propanol, Isopropylalkohol, Äthylenglykol, Propylenglykol, Diäthylenglykol, Methylglykol, Äthylglykol, Butylglykol.
Beispiele Die folgenden Beispiele beschreiben die Herstellung einiger erfindungsgemäßer Verbindungen der Formel I.
Beispiel 1 3- CN-Octadecyl-N-(2,3-dihydroxgrpropyl)-aminol-2-hydroxypropylschwefelsäure 104,3 g (0,25 Mol) N-Octadecyl-N,N-bis(2,3-dihydroxypropyl)-amin wurden in 400 ml Chloroform gelöst und unter Kühlen bei 15 - 20 °C mit 29,2 g (0,25 Mol) Chlorsulfonsäure tropfenweise versetst. Man führte 2,5 Stunden bei dieser Temperatur und danach 0,5 Stunden bei der Siedetemperatur des Chloroforms unter Rückfluß. Dann kühlte man auf Raumtemperatur ab und leitete zur Entfernung der gebildeten Salzsäure einen schwachen Stickstoffstrom durch das Reaktionsgemisch, bis im Stickstoff keine Salzsäure mehr nachgewiesen werden konnte. Das Chloroform wurde dann abgedampft. Man erhielt das Reaktionsprodukt als schwach gelbliche amorphe Festsubstanz, die nach Umlösen in Methanol als farblose Substanz mit einem Zersetzungspunkt von 207 0C anfiel. Die Verbindung ist klar in Wasser löslich.
Im IR-Spektrum weist die Verbindung deutliche Banden bei den Wellenzahlen 1210, 1050, 1010 und 880 cm - auf.
Beispiel 2 3-[N-Tetradecyl-N-(2,3-dihydroxypropyl)-amino]-2-hydroxypropvlschwefelsäure Die Herstellung erfolgte analog zu der in Beispiel 1 angegebenen Vorschrift. Das IR-Spektrum weist die gleichen charakteristischen Banden auf. Zusätzlich wurde der Brechungsindex in 33 %iger wäßriger Lösung zu nD20 1,3824 bestimmt.
Beispiel 3 3- [N-Dodecyl-N-(2,3-dihydroxypropyl)-amini -2-hydroxgpropylschwefelsäure Die Herstellung erfolgte analog zu Beispiel 1. Das IR-Spektrum zeigt die in Beispiel 1 angegebenen charakteristischen Banden.
Schmelzpunkt 154 0C unter Zersetzung.
Beispiel 4 3-[N-2-Hydroxydodecyl-N-(2,3-dihydroxypropyl)-amino]-2-hydroxypropylschwefelsäure Die Herstellung erfolgte analog zu Beispiel 1. Brechungsindex in 33 %iger wäßriger Lösung n20 1,3802.
In analoger Weise wurden auch die übrigen Verbindungen der Formel I hergestellt.
Es folgt nun die Beschreibung der erfindungsgemäßen Wasch-und Reinigungsmittel mit einem Gehalt an den Sulfaten der Formel I. Die in den Beispielen genannten salzartigen Bestandteile der Wasch- bzw. Reinigungsmittel - salzartige Tenside, andere organische Salze sowie anorganische Salze -liegen als Natriumsalze vor, sofern nicht ausdrücklich etwas anderes festgestellt wird. Die Bezeichnungen bzw.
Abkürzungen in den Beispielen haben folgende Bedeutung: "Sulfat": Nr. 1 3- [N-Dodecyl-N-(2,3-dihydroxypropyl)-amino] -2-hydroxypropylsulfat Nr. 2 3-[N-Tetradecyl-N-(2,3-dihydroxypropyl)-amino]-2-hydroxypropylsulfat Nr. 3 3-[N-Kokosalkyl-N-(2,3-dihydroxypropyl)-amino]-2-hydroxypropylsulfat Nr. 4 3-[N-Hexadecyl-N-(2,3-dihydroxypropyl)-amino]-2-hydroxypropylsulfat Nr. 5 3-[N-2-Hydroxydodecyl-N-(2,3-dihydroxypropyl)-amino]-2-hydroxypropylsulfat Nr. 6 3-[N-2-Hydroxyoctadecyl-N-(2,3-dihydroxypropyl)-aminol -2-hydroxypropylsulfat; "ABS":das Salz einer durch Kondensieren von geradkettigen Olefinen mit Benzol und Sulfonieren des so entstandenen Alkylbenzols erhaltenen Alkylbenzolsulfonsäure mit 10 - 15, bevorzugt 11 - 13 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette; "Seife": eine aus einem Gemisch von 60 % gehärterer Rübölfettsäuren und 40 % gehärteter Palmkern-Fettsäuren, hergestellte Seife; "C13/C15-OA + 8 ÄO": das Anlagerungsprodukt von 8 Mol Äthylenoxid an 1 Mol C13-C15-Oxoalkohol; "TA 14": das Anlagerungsprodukt von 14 Mol Äthylendioxid an 1 Mol Talgfettalkohol; "KA-ÄO-Sulfat": das sulfatierte Anlagerungsprodukt von 3 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Kokosfettalkohol; NaTPP":Natriumtriphosphat, Na5P3010; "PHAS": Poly-α-hydroxyacrylat (MG 35 000 - 40 000); "PLAC": ein Polylacton der oC-Hydroxyacrylsäure, Polymerisationsgrad ca. 500; ca. 80 der Säuregruppen lactonisiert; "NTA":das Na-Salz der Nitrilotriessigsäure; "EDTA":das Tetranatriumsalz der Athylendiamintetraessigsäure; "Na-Al-silikat": eine Verbindung der Zusammensetzung 0,9 Na20 1 Al2O3 . 2,04 SiO2 . 4,3 H20; Calciumbindevermögen 170 mg CaO/g Trockensubstanz; Teilchengröße < 10 µ.
"Perborat": ein etwa 10 % Aktivsauerstoff enthaltendes Produkt der ungefähren Zusammensetzung NaBO2 . H202 . 3 H20; "Wasserglas":ein Natriumsilikat der Zusammensetzung Na20 . 3,35 Si02; "CMC":das Na-Salz der Carboxymethylcellulose mit einem Substitutionsgrad von 0,7 - 0,8.

In den Beispielen der nachstehenden Tabelle sind die Rezepturen 5, 6 und 19 Beispiele für Vollwaschmittel-Rezepturen, 7 für eine Feinwaschmittelrezeptur, 8,15 und 20 für Vorwaschmittelrezepturen, 9, 10 und 12 für phosphatarme Rezepturen, 11, 15 und 18 für phosphatfreie Rezepturen, 13 und 16 für flüssige Waschmittel und 14 für ein Reinigungsmittel.

Bestandellt 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20

Sulfat Nr. 1 4 12 14 4 6

Nr. 2 8 20 3,4

Nr. 3 9 10

Nr. 4 2 5

Nr. 5 10 8 4,0

ABS 6 2 10

Seife 2 3,5 3 2 3,5 3,5 3 3,5 0,8 2 2 3,0 2,0

C13-15OA#8 ÄO 5 11,5

TA 14 3

KA-ÄO-Sulfat 1

Kaliumtoluolsulfat 4

NaTPP 40 45 40 60 20 15 20 8 60 40 55

K-Pyrophosphat 20 10

PHAs 20

PLAC 20

NTA 7

EDTA 0,2 0,25 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,3 0,25 0,3

Na-Al-Silikat 20 20 20

Perborat 24 26 28 26 24 26 24 24 26

Wasserglas 3,5 3 3 4 3 3,5 3 3 5 4 6 5 2,2

Soda 3 1,5

Mg-Silikat 2 1,7 1,8 2 2 2 1,3 1,7 1,5

CMC 1,8 2,0 1,5 1,3 2 1,5 1,3 1 1,5 1,3 1,3 1,2

Isopropanol 15 7

Rest: Enzyme, opt. Rest Rest-

Aufheller, Parfüm Was Was-

Farbstoff, Wasser, ser ser

Na-Sulfat

Claims

P a t e n t a n s p r U c h e '1Verbindungen der Formel I 264426 in der R1 eine Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 16 Eohlenstoffatomen, R2 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, R3 Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 4 bis 14 Kohlenstoffatomen oder die Hydroxylgruppe, und M+ ein Kation, insbesondere des Wasserstoffs, eines Alkalimetalls,des Ammoniaks oder eines Amins oder Alkylolamins mit maximal 3 Kohlenstoffatomen pro Alkyl- bzw. Alkylolrest, darstellen, wobei für den Fall R3 = H oder OH die Summe der Kohlenstoffatome der Alkylgruppen R1 und R2 im Bereich von 6 bis 20, vorzugsweise 8 bis 18 liegt und wobei im Falle von R2 = H die Alkyl- oder Alkenylgruppe R1 6 bis 16 Kohlenstoffatome besitzt und R3 in diesem Fall Wasserstoff, Hydroxyl oder eine Alkylgruppe mit 4 bis 14 Kohlenstoffatomen bedeuten kann, mit der weiteren Maßgabe, daß eine Alkylgruppe R3 jeweils um 2 Kohlenstoffatome kürzer als die Alkylgruppe R1 ist.
2. Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Alkali- oder Alkylolaminsalze, insbesondere als Natrium- oder Äthanolamin-salze vorliegen.
3. Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß R2 und R3 Wasserstoff und R1 eine Alkyl-oder Alkenylgruppe mit 8 bis 18, insbesondere 10 bis 14 Kohlenstoffatomen bedeuten.
4. Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß R2 Wasserstoff, R3 die Hydroxylgruppe und R1 eine Alkylgruppe mit 8 bis 18, insbesondere 10 bis 14 Kohlenstoffatomen bedeuten.
5. Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß R3 die Hydroxylgruppe und R1 und R2 Alkylgruppen mit zusammen 8 bis 18, insbesondere 10 bis 14 Kohlenstoffatomen bedeuten.
6. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel II in der R1, R2, R3 dieselben Bedeutungen wie in Formel I haben, mit einem Sulfatierungsmittel in den zur Monosulfatierung ausreichenden Mengen umsetzt und gegebenenfalls das Produkt mit einer das Kation M einführenden basischen Verbindung reagieren läßt.
7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man als Sulfatierungsmittel Chlorsulfonsäure in einem inerten Lösungsmittel, insbesondere Chloroform, verwendet.
8. Verfahren nach Anspruch 6 und 7, dadurch gekennzeichnet, daß man das Sulfatierungsprodukt mit einer basischen Verbindung aus der Gruppe der Alkalihydroxide, der Alkalicarbonate, der Äthanolamine und des Ammoniaks, insbesondere mit Natriumhydroxid oder -carbonat oder Triäthanolamin, umsetzt.
9. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 - 8 in Wasch-und Reinigungsmitteln, die neben wenigstens einer üblichen reinigend wirkenden Substanz aus der Gruppe der anionischen, nichtionischen und zwitterionischen Tenside und/oder der organischen und anorganischen GerUstsubstanzen die Verbindungen der Formel I in Mengen von 0,5 - 40 Gew.-% enthalten.
10.Verwendung in Mitteln nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet daß die Mittel die Verbindungen der Formel I, vorzugsweise als Sulfate, insbesondere als Alkali- oder Alkylolaminsalze, in Form einer Tensidkomponente, die aus 1 Gewichtsteil eines Sulfats der Formel I und 0 - 5, vorzugsweise 0,1 - 3 und insbesondere 0,2 - 2 Gewichtsteilen wenigstens eines anderen Tensids aus der Gruppe der anionischen, nichtionischen oder zwitterionischen Tenside besteht, enthalten.
11. Verwendung in Mitteln nach Anspruch 9 und 10,dadurch gekennzeichnet, daß die Mittel die Tensidkombination in einer Menge von 0,5 - 80 Gew.-%, vorzugsweise 5 - 35 Gew.-% enthalten.
12. Verwendung in Waschmitteln mit schwachem Schäumvermögen nach Anspruch 9- 1; dadurch gekennzeichnet, daß die Mittel 0,2 - 0,8 Gew.-% eines nichttensidartigen Schauminhibitors oder 0,5 - 5 Gew.-% einer Alkaliseife aus im wesentlichen C18-C22-Fettsäuren, oder eine Mischung aus dem nichttensidartigen Schauminhibitor und der Seife in einer Menge von 0,2 - 5 Gew.-5'o enthalten.
13. Verwendung in Mitteln nach Anspruch 9- 13 dadurch gekennzeichnet, daß die Mittel die folgende Zusammensetzung aufweisen: 0,5 - 80 Gew.-% der Tensidkombination nach Anspruch 9, 10 - 90 Gew.-% anorganische oder organische wasserlösliche und/oder wasserunlösliche Gerüststoffe, O - 40 Gew.-% Bleichsubstanzen sowie gegebenenfalls Aktivatoren und Stabilisatoren für die Bleichsubstanzen, Rest bis 100 Gew.- übliche Träger-, Hilfs- und Füllstoffe.
14. Verwendung in Mitteln nach Anspruch 9 - 13, dadurch gekennzeichnet, daß die Mittel eine Tensidkombination bestehend aus 1 Gewichtsteil eines Sulfats der Formel I und 0,2 bis 2 Gewichts teilen eines Sulfonattensids und/oder eines von den Sulfaten der Formel I verschiedenen Sulfattensids und/oder eines nichtionischen Tensids vom Typ der äthoxylierten aliphatischen C8-C20-Alkohole enthalten.
15. Verwendung in phosphatarmen und phosphatfreien Textilwaschmitteln nach Anspruch 9 - 14, dadurch gekennzeichnet, daß diese Mittel der folgenden Zusammensetzung entsprechen: 5 - 35 Gew.-% einer Tensidkombination nach Anspruch 10 und 14, 0,2 - 0,5 Gew.- eines Schauminhibitors, bestehend aus 0,2 - 0,8 Gew.-% eines nichttensidartigen Schauminhibitors, oder 0,5 - 5 Gew.-% einer Alkaliseife aus im wesentlichen C8-C22-Fettsäuren, oder einer Mischung aus dem nichttensidartigen Schauminhibitor und der Seife, 0 - 20 Gew.-% kondensierte Phosphate, insbesondere Natriumtriphosphat, 0,2 - 30 Gew.-% einer anderen, nichtphosphathaltigen, vorzugsweise phosphorfreien Gerüstsubstanz aus der Gruppe der anorganischen oder organischen wasserlöslichen, oder wasserunlöslichen Gerüstsubstanzen, 0 - 40 Gew.-% einer Bleichkomponente, einschließlich gegebenenfalls vorhandener Aktivatoren und/ oder Stabilisatoren, Rest bis 100 Gew.-% andere übliche Bestandteile von pulverförmigen, pastösen oder flüssigen Wasch- und Reinigungsmitteln, wobei im Falle von phosphat- und/oder phosphonathaltigen Zusammensetzungen der rechnerische Phosphorgehalt höchstens 6, vorzugsweise höchstens 5 Gew.-% beträgt.