DE2616713A1

DE2616713A1 - Desinfektionsmittel

Info

Publication number: DE2616713A1
Application number: DE19762616713
Authority: DE
Inventors: Ulrich Dr Cuntze; Wolfgang Dr Med Raether; Bernhard Reul; Gerhard Dr Phil Ross
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1976-04-15
Filing date: 1976-04-15
Publication date: 1977-11-03
Also published as: AU511838B2; US4185098A; CS209494B2; BR7702352A; ATA262577A; SE7704246L; AU2426877A; BE853665R; DK165977A; CH608715A5; CA1086641A; AR212760A1; HU181440B; NL7703888A; FR2347935A2; DD132233A5; AT361136B; JPS52128224A; FR2347935B2; GB1569373A

Description

Aktenzeichen: HOE 76/F 071

Datum: 13*^.1976 Dr.La/Rp

Desinfektionsmittel

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Desinfektionsmittel, das gegen Bakterien, Viren, Pilze, Helmintheneier und Dauerforiuen von Protozoen, insbesondere gegen Dauerförmen von verschiedenen Kokzidien-Species wirksam ist und besonders zur Desinfektion von Ställen und Ausläufen Verwendung findet.

Kokzidien, die Erreger der Kokzidio.se, sind Protozoen, die bei allen Geflügelarten sowie Vögeln und bei vielen Haus- und Nutztieren, insbesondere Kaninchen, Schafen, Rindern, Hunden und Katzen vorkommen»

Die Abtötung von Dauerformen mit festen Schutzhüllen durch Desinfektionsmittel bereitet im allgemeinen Schwierigkeiten, da die üblichen Desinfektionsmittel nicht in das Innere der Dauerformen eindringen können. Insbespndere ist dies der Fall bei Kokzidien-Oocysten, die durch lipoidhaItige Keratinhüllen gegen

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alle üblichen Desinfektionsmittel sehr gut geschützt sind.

In handelsüblichen Desinfektionsmitteln werden folgende Substanzen als Wirkstoffe gegen Kokzidienoocysten als Einzelsubstanzen oder Mischungen eingesetzt:

Phenol-Seifen, Natriumhypochlorit mit Natronlauge, Schwefelkohlenstoff, Chlorkalk, Phenole, Chlorphenole, Kresole, Chlorkresole, Kresolsulfonsäuren, Kresol-Seifen, Steinkohlenteeröle, Harz-Seifen, Chlorthymol, Jod (kolloidal) u. a» m. (Deutsche Tierärztliche Wochenschrift 80, 23, S. 541 - 564

(1973) .

Als Lösungsmittel für diese Desinfektionsmittelformulierungen werden vorwiegend chlorierte Kohlenwasserstoffe eingesetzt, meist unter Zusatz von Emulgatoren, die der Erzeugung einer homogenen Dispersion des Desinfektionsmittels beim Verdünnen mit Wasser auf-die erforderliche Anwendungskonzentration dienen.

Es sind zwar einige Stoffe als Oocysten-abtötend bekannt, z.B. Schwefelkohlenstoff, Kresol, Lysol, Chloroform, Methylenchlorid, praktisch ist jedoch die Einwirkungsdauer und die Anwendungskonzentration bis zur wirksamen Vernichtung bei allen genannten Stoffen zu lange bzw. zu hoch.

Eine gewisse Ausnahme bezüglich der Einwirkungsdauer macht Schwekohlenstoff, jedoch besitzt diese Verbindung bei der erforderlichen Anwendungskonzentration erhebliche Nachteile, wie z.B. Giftigkeit für Mensch und Tier, starke Geruchsbelästigung, Brennbarkeit und somit hohe Feuergefährlichkeit und die Gefahr der Ausbildung von explosiven Gemischen sowie eine schwierige technische Verarbeitung.

In der DAS 2 319 045 (HOE 73/F 103) werden Desinfektionsmittel gekennzeichnet durch einen Gehalt einer Mischung einer Verbindung der Formel I

7098UZOlS¹T ^/3

ί?	R² R⁴ I fei	ι I₃ I₅	—(CH	f	7	Hl
H-P-O-CK-C-CH^-N-	XR R		_o) —N
1©			η
0 ]		—

*1 O O Λ C C

in der R Wasserstoff oder Methyl, R , R , R , R und R Wasser-

7 stoff oder Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R ein Alkyl- oder Alkenylrest mit 8 bis· 18 Kohlenstoffatomen, η eine Zahl von 2 oder 3 und m eine Zahl von 0 bis 4 bedeutet, mit einem oder mehreren chlorierten Kohlenwasserstoffen beansprucht.

Als chlorierte Kohlenwasserstoffe kommen chlorierte aliphatische Verbindungen insbesondere ein- oder mehrfach chlorierte niedermolekulare Alkane oder Alkene wie zum Beispiel Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Äthylenchlorid, Trichloräthan, Tetrachloräthan oder Tetrachloräthylen, chlorierte aromatische Verbindungen, wie zum Beispiel Chlorbenzol, Dichlorbenzol. Trichlorbenzol, Tetrachlorbenzol sowie Mischungen verschiedener chlorierter Kohlenstoffe in Betracht.

Zur Anwendung werden diese Desinfektionsmittel zweckmäßig mit Wasser auf einen Wirkstoffgehalt von 0,25 bis 10 Gewichtsprozent verdünnt.

Solche Mischungen zeigen gute Desinfektionswirkung gegen Bakterien, Pilze, Wurmeier und einige Viren, sowie.insbesondere gegen die Dauerformen von Oocysten.

Es wurde nun gefunden, daß man die desinfizierende Wirkung, insbesondere gegen Kokzidienoocysten, der in der oben genannten DAS beanspruchten Desinfektionsmittel erheblich steigern kann, wenn man zu der beanspruchten Mischung eine Verbindung der Formel II

/4

7O08U/D167

«ρ^Η4-^Ο)χ-^Η

I⁸ - N - (CHJ - N^ * ·* Jf - II

^V ^<^C2^H4-°>₂-^H

oder der Formel III

Q Il /

R-C-NH- (CH₂) - Nv III

oder der Formel IV

Al - CH

9 ν
^yC

^IV

R¹

oder eine Mischung von Verbindungen der Formeln II bis IV zu-

setzt, worin R ein Alkyl- oder Alkenylrest mit 8 bis 18 Kohlen-

9
stoffatomen, R ein Alkyl- oder ein Alkenylrest mit 7 bis 17 Kohlenstoffatomen, R Wasserstoff, Methyl oder Äthyl, x, y und ζ jeweils eine Zahl von 0 bis 2, ν eine Zahl von 2 oder 3, ρ eine Zahl von 0 oder 1 und q eine Zahl von 0 oder 1 ist. Ferner können außer chlorierten Kohlenwasserstoffen auch aromatische Kohlenwasserstoffe als Mischungsbestandteil verwendet werden.

Bevorzugte Bedeutungen für R sind Alkyl- oder Alkenylreste mit 12 bis 16 C-Atomen, für R Alkyl- oder Alkenylreste mit 11 bis 17 C-Atomen.

Als Verbindungen der Formel II werden bevorzugt z.B. Talgfettpropylendiamin, Cocospropylendiamin, Lauryläthylendiamin, Laurylpropylendiamin oder die Trisäthoxy-, Tetraäthoxy- oder Hexaäthoxy-derivate der genannten Verbindungen verwendet.

7098U/01&?

Als Verbindungen der Formel III kommen insbesondere folgende in Betracht:

N,N-Dimethyl-N- (3-laurylamidopropyL) -amin,-N,N-Diäthyl-N-(2-oleylamidoäthyl)-amin, N,N-Diäthyl-N-(2-laurylamidoäthyl)-amin, N,N-Dimethyl-N-(3-cocosalkylamidopropyl)-amin,

N,N-Dimethyl-N-(3-talgfettalkylamidopropyl)-amin,

N,N-Dimethyl-N-(3-oleylamidopropyl)-amin, N,N-Dimethyl-N-(2-laurylamidoäthyl)-amin, N,N-Dimethyl-N-(2-oleylamidoäthyl)-amin, N,N-Diäthyl-N-(3-laurylamidopropyl)-amin, N,N-Diäthyl-N-(3-oleylamidopropyl)-amin, N,N-Diäthyl-N-(2-cocosalkylamidoäthyl)-amin.

Als Verbindungen der Formel IV sind z.B. die folgenden bevorzugt:

2-Undecyl-imidazolin, 2-Oleyl-imidazolin, 2-Undecyl-tetrahydropyrimidin, 2-Oleyltetrahydropyrimidin, 2-Heptadecylimidazolin, 2-Undecyl-4-methyl-imidazolin, 2-Heptadecyl-4-methyl-imidazolin, 2-Undecyl-3-hydroxyäthyl-imidazolin, 2-Oleyl-3-hydroxyäthyl-imidazolin, 2-Undecyl-3-hydroxyäthyltetrahydropyrimidin, 2-01eyl-4-methyl-imidazolin.

Die Verbindungen der Formel II, III und IV sind literaturbekannt.

Als Kohlenwasserstoffe kommen chlorierte aliphatische Verbindungen, insbesondere ein- oder mehrfach chlorierte niedermolekulare Alkane oder Alkene wie zum Beispiel Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Äthylenchlorid, Trichloräthan oder Tetrachloräthylen, chlorierte aromatische Verbindungen, wie zum Beispiel Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Tetrachlorbenzol sowie Mischungen verschiedener chlorierter Kohlenwasserstoffe, ferner aromatische Kohlenwasserstoffe z.B. Benzol oder Alkylbenzole wie Xylol oder Toluol in Betracht.

Die erfindungsgemäße Mischung wird für die Anwendung zweckmäßigerweise mit Wasser verdünnt. Zur Herstellung einer homogenen Dispersion beim Verdünnen mit Wasser wird bevorzugt ein Emulgator zugesetzt wie z.B. Fettsäure-polyglykolester, Alkylbenzolfulfonat, chloriertes Paraffinsulfonat, Sulfobernsteinsäureester, oxäthyliertes Alkylphenol oder Mischungen dieser Verbindungen.

Eine Desinfektionsmittelformulierung gemäß der vorliegenden Erfindung besteht aus einem Gemisch von 5 bis 70 Gewichtsprozent, vorzugsweise 10 bis 30 Gewichtsprozent einer Verbindung der Formel I, 95 bis 30 Gewichtsprozent, vorzugsweise 90 bis 70 Gewichtsprozent eines chlorierten Kohlenwasserstoffes oder eines nichtchlorierten aromatischen Kohlenwasserstoffe oder eines Gemisches solcher Kohlenwasserstoffe sowie, 0,2 bis 0,9 Mol, vorzugsweise 0,3 bis 0,8 Mol einer Verbindung der Formeln II, III oder IV oder einer Mischung dieser Verbindungen, bezogen auf 1 Mol einer Verbindung der Formel I.

Zur Anwendung wird die erfindungsgemäße Mischung, gegebenenfalls unter Zugabe von 0,1 bis 30 Gewichtsprozent eines Emulgators, zweckmäßig mit Wasser auf einen Gehalt von 0,5 bis Volumenprozent verdünnt.

Das erfindungsgemäße Desinfektionsmittel wird zur Desinfektion von Räumen und Gegenständen für die Aufzucht und Haltung von Haus- und Nutztieren, insbesondere zur Desinfektion von Tierställen und -auslaufen benutzt.

Die überlegene Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mischungen kann folgendermaßen gezeigt werden:

Eimeria tenella - Oocysten werden aus dem Kot von vorher infizierten Hühnern gewonnen und für die in der nachfolgenden Tabelle angegebene Zeit und Konzentration den Testsubstanzen ausgesetzt. Anschließend wird mit Dimethylformamid (1 mal) und Wasser (5 mal) unter Zentrifugieren ausgewaschen und anschließend das Oocysten-haltige Sediment zur oralen Infektion von 4 Tage alten Küken verwandt. Jedes Küken (insgesamt 4-8

7098U/0167 Π

Tiere pro Anwendungskonzentration) erhält ca. 2-3 . 10 behandelte Oocysten. Nach Versuchsende wird das Durchschnittsgewicht pro Versuchsgruppe festgestellt (absolute durchschnittliche Gewichtszunahme bzw. -abnähme). Der Kotbefund wird durch tägliche Adspektion während des gesamten Versuchs nach folgendem Schemabeurteilt:

Kotbefund _# Bewertungszahl

Normal geformt, fest, vereinzelt breiig (braun) = 1

überwiegend normal geformt, z. T. dünnflüssig

schleimig (grün-weiß) ' = 2

überwiegend dünnflüssig, wäßrig, geringe Blutbeimengungen, schleimig = 3

dünnflüssig, schleimig, deutliche Blutbeimengungen = 4

Am·Ende des Versuchs werden die Tiere mit Chloroform getötet und die Blinddärme sowohl makroskopisch als auch mikroskopisch auf pathologische anatomische Veränderung untersucht.

Die Beurteilung der pathologischen Veränderungen an der Darmschleimhaut wird wie folgt vorgenommen:

Darmschleimhaut Bewertungszahl

ohne besonderen Befund 1

geschwollen, sulzig, glasig, katarrhalische,

fibrinöse Entzündungen 2

vereinzelt Petechien, örtliche hämorrhagische Entzündungen 3

diffus rosarat - übergang zur diffusen hämarrhagi-

schen Entzündung, z. T. blutiger Darminhalt 4

Die Oocystenausscheidung gibt Aufschluß über die Anzahl der im Kot ausgeschiedenen nicht sporolierten Oocysten.

709844/0167 ^/8

	Oocysten	— JT — 10	26167
Anzahl der	1	(pro Gesichtsfeld}	Bewertungszahl
	- 10		1
2	- 50		2
11	-200		3
51	-400		4
201	400		5
über		6

Die folgende Tabelle zeigt die synergistische Desinfektionswirkung der erfindungsgemäßen Mischungen im Vergleich zu Mischungen aus Verbindungen der Formel I und chlorierten organischen Lösungsmitteln, die keine Amine der Formeln II bis IV enthalten.

Ferner wird die überlegene Wirkung der erfindungsgemäßen Mi-

(R)

schungen gegenüber dem Handelspräparat Dekaseptol nachgewiesen. . -

Die angegebenen Konzentrationen sind Vol.-% und beziehen sich auf den Gehalt an der erfindungsgemäßei Mischung. In den Spalten Kotbefund, Blinddarmabefund und Oocysten/Flächeneinheit wurden jeweils die obengenannten Bewertungszahlen angegeben.

Geprüft wurden folgende beispielhafte Formulierungen:

O C¹TT TT

1. 20,0 g H-P-O-CH₂-C-CH₂-N-R R = Alkylrest der

O~ CH- H Cocosfettsäure

10,	0	g	O C₁₁H -C-NH-(CH₀), ¹ ι 23 *· ^J	■<CH³
			(entspr. 0,58 Mol	ό auf 1 Mol Phosphit)
20,	0	g	Ricinusöl . 40 Mol	Äthylenoxid
79,	1	g	Tetrachloräthylen

709844/0167 ^/9

2. 20,Og H-P-O-CH₂-C-CH₂-N-R R = Alkylrest der

O^ CH₃ H Cocosfettsäure

7,5 g Talgfettpropylendiamin-. 3 Mol Äthylencxid (entspr. 0,58 Mol auf 1 Mol Phosphit).

0,6 g Dodecylbenzolsulfonat- calciumsalz 19,4 g Ricinusöl . 36 Mol Äthylenoxid 85,9 g Tetrachloräthylen

0 CH-, E^

3OC\ C\ η I I I™

• ^iu'^u y Η_ρ_Ο—r*W —Ρ —ΓΉ -M-R P — AiHrI voc+· Λοτ-

H r u~V,n~ L v,Hn~W"K is. — ÄlKylLcbt Qeir " CH₃ H Cocosfettsäure

7,5 g 2-Undecylimidazolin

(entspr. 0,58 auf 1 Mol Phosphit)

2,7 g Dodecylbenzolsulfonat-calciumsalz 17,3 g Ricinusöl . 36 Mol Äthylenoxid 82,1 g Tetrachloräthylen

4. Vergleichsbeispiel;

It

C
I

It
20,0 g H-P-O-CH₂-C-CH₂-N-R R = Alkylrest der

0^e CH₃ H Cocosfettsäure

2,3 g Dodecylbenzolsulfonat-calciumsalz 10,2 g Ricinusöl . 36 Mol Äthylenoxid 108,5 g Tetrachloräthylen

5. Vergleichsbeispiel;

O CH₃ H

91,0 g o-Dichlorbenzol 8 g Ricinusöl . 36 Mol Äthylenoxid

709844/0167

Vergleichsbeispiel:

(R)

Dekaseptol* ' (Gemisch aus chlorierten Kohlenwasserstoffen mit Schwefelkohlenstoff in Kombination mit einer Spezialseifenlösung).

709*44/018?

Tabelle , , .

Desinfizierender Effekt verschiedener Formulierungen gegen versporte Oocysten von Eimeriatenella nach 20-minütiger Suspension (Suspensionstest in Leitungswasser)

Präparat	4.	NJ	Anwend.- Konz. Vol. %	Kotbfd. D+5,6,7	Überlebende Gesamtzahl	Gew.- Zun. in g	Sektionsbefd. Caecum D+7/4 Tiere	Oocysten/ Flächeneinheit D+7/4 Tiere
			1	1 1 1	4/4	+ 22,3	1111	0 0 0 0
ο OQf-		2	1 1 1	4/4	+ 25,8	1111	0 0 0 0
S 2.	5.	1	1 1 1	4/4	+ 23,7	1111	0 0 0 0
*>*		2	1 1 1	4/4	+ 24,6	1111	0 0 0 0 ι
		1	1 1 1	4/4	+ 22,8	1111	0 0 0 0 ^
	6	2	1 1 1	4/4	+ 22,6	1111	0 0 0 0 '
	1	2 3 4	3/4 -	+ 11,8	2 3 3 4	5 4 4 5
2	2 2 2	3/4	+■ 16,9	12 12	2 3 0 3
3	111	4/4	+ 16,3	1111	0 0 0 1
1	3 2 3	4/4	+ 12,0	2 4 3 2	4 4 3 4
2	2 1 2	4/4	+ 15,8	12 2 1	3 2 2 2
3	1 1 1	4/4	+ 19,5	1111	10 0 1 £
1	2 3 3	3/4	+ 10,3	3 3 3 4	5 6 4 2 (J)
2	2 2 3	3/4	+ 12,7	2 3 2 4	6 3 5 6 2f
3	1 2 2	4/4	+ 16,2	112 2	3 0 2 0 CO
6	1 1 1	4/4	+ 20,3	1111	110 2

Präparat	Anwend.- Konz. Vol. %	Kotbfd. D+5_r6,7	4	überlebende Gesamtzahl	I Gew.- Zun. g	in	Sektionsbfd. Caecum D+7/4 Tiere	Oocysten/ Flächeneinheit D+7/4 Tiere
Infektions kontrolle	-	2 4	1	0/4	-		4 4 4 4	_ _ _ _
nicht infizierte Kontrolle	-	1 1	4/4	- 24	,3	1111	0 0 0 0

CD —λ CO

Aus der Tabelle wird ersichtlich, daß der desinfizierende Effekt der Formulierungen 1. 2. und 3. nach Dispersion in Nasser bei einer wäßrigen Anwendungskonzentration von 1 % derjenigen deAf Formulierungen 4. und 5.,die kein Amin enthalten, deutlich überlegen ist. Erst bei einer 3-fach höheren Anwendungslconzentration der Formulierung 4. wird ein ähnlich guter desinfizierender Effekt gegen versporte Oocysten von Eimeria tenella erreicht. Eine ähnlich deutliche Überlegenheit der erfindungsgemäßen Formulierungen ist bei 1 %iger Anwendungskonzentration gegenüber der gleichen Anwendungskonzentration von Dekaseptol vorvorhanden (Faktor 6).

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Claims

PATENTANSPRÜCHE:

rJY Desinfektionsmittel, gekennzeichnet durch den Gehalt einer Mischung einer Verbindung der Formel I

R R

H-P-O-CH-C-CH^-N-

i° li I₃ I₅

0 R¹ R^J R^D

-R

Hl

in der R¹ Wasserstoff oder Methyl, R² _f R³, R⁴, R⁵ und R⁶ Wasserstoff oder Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R ein Alkyl- oder Alkenylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, η eine Zahl von 2 bis 3 und m eine Zahl von 0 bis .bedeutet, mit einem oder mehreren chlorierten Kohlenwasserstoffen oder nicht chlorierten aromatischen Kohlenwasserstoffen und mit einer Verbindung der Formel II

⁽?2^H4"^O)x~^H

R⁰ - N - (CH₂) -N^²⁴ y

iC H "-ΟΪ "-TT

2 4 ζ

oder der Formel III

.10

R' - C - NH - (CH₉) - NC

V¹¹

II

III

oder der Formel IV

9 /
R^y-C

N-CH

²X

IV

!MSPEGTED

_ 21516713

V " HOE 76/F O7I

«4

oder mit einer Mischung von Verbindungen der Formeln II bis

IV, wobei R ein Alkyl- oder Alkenylrest mit 8 bis 18 Kohlen-

9
stoffatomen, R ein Alkyl- oder Alkenylrest mit 7 bis 17 Kohlenstoffatomen, R Wasserstoff, Methyl oder Äthyl, x, y und ζ eine Zahl von 0 bis 2, ν eine Zahl von 2 oder 3, ρ eine Zahl von 0 oder 1 und g eine Zahl von 0 oder 1 ist.
2. Verwendung eines Mittels nach Anspruch 1 zum Desinfizieren von Räumen und Gegenständen.

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