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DE2610094C3 - Farbstoffpräparationen und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Farbstoffpräparationen und Verfahren zu ihrer Herstellung

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DE2610094C3
DE2610094C3 DE2610094A DE2610094A DE2610094C3 DE 2610094 C3 DE2610094 C3 DE 2610094C3 DE 2610094 A DE2610094 A DE 2610094A DE 2610094 A DE2610094 A DE 2610094A DE 2610094 C3 DE2610094 C3 DE 2610094C3
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DE
Germany
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formula
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dyes
preparations
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DE2610094A
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Artur Dr. 5063 Overath Haus
Reinhold Dr. 5000 Koeln Hoernle
Konrad Dr. Nonn
Karlheinz Dr. Wolf
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0092—Dyes in solid form
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/003—Transfer printing
    • D06P5/004—Transfer printing using subliming dyes

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Description

Il
R-C-YV
worin
R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat,
Y für O oder N H und
V für-(CH2)P-SO3X
oder -(CH2-CH2-O)9-H
oder -CH2-CH2-N(CH2-CH2OH)2
stehen,
worin
ρ eine ganze Zahl von 2—4,
q eine ganze Zahl > 3 bedeuten und
X für H oder den Rest eines Kations steht,
verwendet.
Gegenstand der Erfindung sind leicht verteilbare pulvrige Präparationen von bei 100 —230° C sublimierbaren Dispersions-Farbstoffen oder Farbstoffbasen zur Herstellung von Transferdruckfarben auf Basis organischer Lösungsmittel und die Herstellung der Präparationen.
r> Die Präparationen sind dadurch gekennzeichnet, daß sie als Belegungsmittel Verbindungen der Formel
R Z
-tu enthalten,
worin
R einen gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen, verzweigten oder cyclischen Alkyl-Rest mit mindestens 5 C-Atomen,
Z die Gruppen -COOH, -OH, -NX1X2 oder - NH(CH2)mNX,X2, bedeuten, wobei m für 2 -6 und Xi/X2 für H oder C, - C4-Alkyl stehen,
mit der Maßgabe, daß R einen nichtcyclischen aliphatischen Rest darstellt, wenn Z für COOH steht.
Die neuen Präparationen werden beispielsweise erhalten, indem man die wäßrigen Dispersionen der Farbstoffe bzw. die wäßrigen Lösungen oder Dispersionen der Farbstoffvorprodukte mit den Verbindungen der Formel R-Z vermischt, gegebenenfalls die Farbstoffvorprodukte in die entsprechenden Farbstoffe überführt und die wäßrigen Mischungen in an sich bekannter Weise in die trockene pulverige Form überführt.
Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind solche der Formel
ir Z'
worin
R' fürCio-C2(i-Alky!und
Z' für NH2, NH(CH2)I-NH2 oder bevorzugt OH stehen.
Beispielhaft seien folgende Verbindungen der Formel I genannt:
Cetylalkohol, Laurylalkohol, Stearylalkohol,
Oleylalkohol, Abietylalkohol,
Hydrobietylalkohol, Cyclohexanol,
Abietylamin, Sterylamin, Oleylamin,
Hydroabietylamin,Cyclohexylamin,
N-StearyIpropylendiamin-1,3,
N-Cyclohexylpropylendiamin-13,
ölsäure, Stearinsäure.
Die wasserunlöslichen Typen der Formel I werden bevorzugt in Form ihrer wäßrigen Dispersionen eingesetzt, zu deren Herstellung übliche nichtionische oder anionische Dispergiermittel verwendet werden.
Eine besondere Variante des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht schließlich darin, daß die Verbindungen der Formel I in Form solcher modifizierter wasserlöslicher Derivate vorliegen, die unter den Bedingungen der Aufarbeitung der o. g. wäßrigen Mischungen unter dem Einfluß von Säuren oder Alkali in die (freien) Verbindungen der Formel I aufspalten.
Solche hydrolisierbaren Derivate der Verbindungen der Formel I sind beispielsweise in den Ansprüchen 3-10 der britischen Patentschrift 13 68 385 beschrieben. Bevorzugt sind die verseifbaren Carbonsäure- und Schwefelsäureester.
Beispielhaft seien genannt:
Schwefelsäurehalbester des Kokosfettalkohols,
Bernsteinsäuremono-(2-äthylhexyl)-ester,
Sulfobernsteinsäure-die-(2-äthylhexyl)-ester,
4-Sulfophthalsäuredi-(2-äthylhexyl)-ester,
Schwefelsäuremono-(j9-undecylsulfonylamino)-
äthylester,
Laurinsäure-0-sulfoäthylester,
ölsäure-jS-sulfoäthylester,
Ölsäurepolyglykolester mit 8 Äthylenoxid,
Dimethylbenzylammoniumessigsäurehexadecyl-
ester,
N-Hexadecyl-N'-dimethylamidinium-
methosulfat.
Die Spaltung dieser Verbindung erfolgt mit üblichen verdünnten anorganischen oder organischen Säuren bzw. mit verdünnten Laugen bei erhöhten Temperaturen (vgl. ebenfalls die vorstehend zitierte Patentschrift). Die Verbindungen der Formel I bzw. deren modifizierten Derivate werden im allgemeinen in Mengen von 0,1 bis 50, bevorzugt 1 —10%, bezogen auf den reinen Farbstoff, eingesetzt.
Als wäßrige Dispersionen von Farbstoffen, die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden, kommen vorzugsweise wäßrige Preßkuchen in Betracht, wie sie üblich bei der Fabrikation anfallen oder auf üblichen Naßverkleinerungsaggregaten, bevorzugt schnell laufenden Rührwerkskugelmühlen gemahlene wäßrige Farbstoffdispersionen.
Außer den erfindungsgemäßen Zusätzen können den Farbstoffdispersionen auch übliche Hilfsmittel, wie anionische, nichtionische oder kationische Tenside zugesetzt werden.
Der Zusatz dieser Tenside, sowie der Verbindungen I bzw. deren verseifbare Derivate kann auch bereits während der Herstellung der Farbstoffe erfolgen. Auch die Spaltung der verseifbaren Derivate kann während oder nach der Herstellung der Farbstoffe herbeigeführt werden.
Die Aufarbeitung der mit den Zusätzen versehenen wäßrigen Dispersionen erfolgt nach üblicher Methode, z. B. durch Absaugen (mit und ohne Nachwaschen), Trocknen (z.B. im Trockenschrank, durch Walzen-, Sprüh- oder Gefriertrocknung) und gegebenenfalls Mahlen. Man kann aber auch die wäßrigen Dispersionen ohne Absaugen trocknen und gegebenenfalls mahlen.
Präparationen von Azofarbstoffe werden mit besonderem Vorteil dadurch hergestellt, daß man die Verbindungen I bzw. deren spaltbare Derivate zu der Lösung der Kupplungskomponente gibt, diese gegebenenfalls nach Ausfällung durch Säurezusatz mit der
ίο Diazoniumsalzlösung vereinigt und den Farbstoff isoliert
Geeignete Farbstoffe zur Herstellung der erfindungsgemäßen Zubereitungen sind Dispersionsfarbstoffe der verschiedensten Farbstoff- und Aufhellerklassen, vor
ι > allem Verbindungen der Azo- und Anthrachinonreihe. Besonders bevorzugte Farbstoffe sind im Bereich von 160-2200C sublimierende Farbstoffe, wie sie üblicherweise, im Transferdruck verwendet werden (vgl. z. B. GB-PS 12 21 126).
Beispielhaft seien genannt:
CI. Disperse Yellow 60 Nr. 12712
CI. Disperse Yellow 3 Nr. 11855
CI. Disperse Red 5 Nr. 11215
CI. Disperse Red 13 Nr. 11115
CI. Disperse Red 4 Nr. 60755
CI. Disperse Violett 1 Nr. 61100
CI. Disperse 3lue 19 Nr. 61 !10
CI. Disperse Blue 14 Nr. 61500
CI. Disperse Blue 3 Nr. 61505
CI. Disperse Blue 26 Nr. 63305
Auch sublimierbare Carbinolbasen sowie Carbinolbasenderivate (besonders Äther) von kationischen Farbstoffen sind geeignet (vgl. DE-OS 23 23 538, 23 24 017, 23 25 154 und 23 25 155).
Aus der GB-PS 13 68 385, FR-PS 14 96 298, DE-AS
14 69 782 und den deutschen Offenlegungsschriften
15 92 872, 2121673 sowie 23 12 301 sind bereits Präparationen von Pigmenten bekannt, deren Oberflächen mit Verbindungen der Formel R-Z bzw. mit Verbindungen dieses Typs belegt wurden.
Da die erfindungsgemäß eingesetzten Dispersionsfarbstoffe bzw. Farbbasen im Gegensatz zu jenen Pigmenten eine gewisse Löslichkeit in organischen Medien besitzen, war zu befürchten, daß die in den beanspruchten Präparationen enthaltenen Farbkörper durch Einwirkung der Verbindungen R-Z zumindest teilweise in Lösung gehen und beim Lagern unter Teilchenvergrößerung rekristallisieren, was bei der Verwendung von Drucktinten auf der Basis derartiger Präparationen zum Bedrucken von Hilfsträgern für den Transferdruck zu unscharfen Druckbildern und damit zu unscharfen Umdrucken auf den Substraten führen kann.
Überraschenderweise wurde nun aber gefunden, daß die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel R-Z nicht den erwarteten Löseeffekt zeigen, sondern vielmehr die Farbstoffpartikel derart verändern, daß sie sich bei der Herstellung von Transferdrucktinten sehr leicht in den dabei verwendeten organischen Lösungsmitteln dispergieren lassen.
Darüber hinaus sind aus der DE-AS 21 00 439 und der DE-OS 23 48 518 Präparationen, welche Dispersionsfarbstoffe, Verbindungen vom Typ der Formel R-Z sowie anionische Dispergiermittel enthalten, zur Herstellu: ■ wäßriger Färbeflotten bekannt, die jedoch anwendungstechnisch nicht mit den wasserfreien Transferdruckfarben vergleichbar sind.
In den folgenden Beispielen bedeuten »Teile« Gewichtsteile.
Beispiel 1
160 Teile eines wasserhaltigen Preßkuchens, der aus 60 Teilen Wasser und 100 Teilen dts blauen Farbstoffs der Formel
O OH
10
CH3
besteht, rührt man in 237 Teilen Wasser unter Zusatz von 3 Teilen Natriumsalz des Kokosfettalkoholmonoschwefelsäureesters an. Diese Anschlämmung wird anschließend in einer schnellaufenden Rührwerkskugelmühle, wie sie beispielsweise in der Zeitschrift »Farbe und Lack« 71,(1965),Seite377 ff.und75(1969), Seite953 ff, sowie in der DE-AS 12 30 657 beschrieben ist, 60 Minuten mit Glasperlen des Durchmessers 0,3 - 0,4 mm gemahlen. Nach Abtrennung der Glasperlen wird die Farbstoffdispersion durch Zugabe von verdünnter Salzsäure auf einen pH-Wert von 1 gestellt und 4 Stunden lang auf 80-90°C erhitzt, um den Schwefelsäureester des Kokosfettalkohols zu verseifen. Anschließend wird der Farbstoff abgesaugt, neutral gewaschen und bei 50 —6O0C unter vermindertem Druck getrocknet. J5
Rührt man 80 g der so hergestellten Präparation in ein Gemisch bestehend aus 650 g Äthanol, 50 g Äthylenglykolmonoäthyläther, 150 g eines Maleinatharzes, 50 g Äthylcellulose N4 und 20 g Polyäthylenwachs zehn Minuten mittels eines Dissolvers an, so erhält man eine Flexodruckfarbe guter Feinverteilung, mit der konturenscharfe, stippenfreie, für den Transferdruck hervorragend geeignete Pastelltöne auf beidseitig mit 7 g/m2 Stärke gestrichenem Papier (80 g/m2) als Hilfsträger gedruckt werden können. Der Thermoumdruck auf textile oder nicht-textile, synthetische Materialien erfolgt nach bekannten Verfahren, wie sie beispielsweise in der deutschen Offenlegungsschrift 17 69 757 beschrieben sind.
Beispiel 2
Man löst 100 Teile des blauen Dispersionsfarbstoffs gemäß Colour-Index Nr. 63 305 wie er räch seiner üblichen Herstellung als Rohware anfällt in 500 Teilen 96%iger Schwefelsäure und läßt diese Lösung unter Rühren in 4000 Teile Eiswasser, in dem 5 Teile Natriumsalz des Kokosfettalkoholmonoschwefelsäureesters gelöst wurden, einlaufen. Diese Farbstoffdi- bo spersion wird 30 Minuten auf 80-900C erhitzt. Der repräzipitierte Farbstoff wird abfiltriert, mit 1000 Teilen Wasser gewaschen, erneut in 2000 Teilen Wasser angerührt, durch Zugabe von wenig Natronlauge auf pH 7 eingestellt, abfiltriert, sulfatfrei gewaschen und bei 50 - 6O0C unter vermindertem Druck getrocknet.
Aus dieser Präparation erhält man analog Beispiel 1 eine hervorragende Flexodruckfarbe.
Beispiel 3
a) Man verrührt 100 Teile des roten Farbstoffs der Formel
O NH,
O OH
in einer Lösung von 2 Teilen eines Kondensats aus Formaldehyd und Naphthalinsulfonsäure in 298 Teilen V/asser. Diese Anschlämmung wird in einer schnellaufenden Rührwerksmühle 30 Minuten mit Glasperlen des Durchmessers 0,3-0,4 mm gemahlen. Die Farbstoffdispersion wird durch Absieben von den Glasperlen getrennt.
b) Unter Rühren läuft zu der nach a) hergestellten Farbstoffdispersion eine Lösung von 5 Teilen Natriumsalz des Kokosfettalkoholmonoschwcfelsäurehalbesters in 500 Teilen Wasser. Man säuert durch Zugabe von verdünnter Salzsäure auf pH 1 an und erhitzt 4 Stunden lang auf 80-90° C. Anschließend wird der Farbstoff abgesaugt, neutral gewaschen und bei 50 —6O0C unter vermindertem Druck getrocknet.
c) Zu der unter a) beschriebenen Farbstoffdispersion läuft eine Emulsion, die durch Rühren mittels eines Dissolvers aus 10 Teilen eines Fettalkoholgemisches, dessen aliphatische Alkylketten 12 — 14 Kohlenstoffatome enthalten, 2 Teilen Nonylphenol-hexaglykoläther und 500 Teilen Wasser hergestellt wird. Die Isolierung des Farbstoffs erfolgt wie unter b) beschrieben.
d) Aus den nach b) oder c) erhaltenen Präparationen lassen sich nach bekannten Verfahren leicht Buch- und Offsetdruckfarben herstellen, die zum Bedrukken von Zwischenträgern für den Thermoumdruck hervorragend geeignet sind.
Beispiel 4
a) 138 Teile p-Nitroanilin diazotiert man bei 10-150C in einem Gemisch bestehend aus 2500 Teilen Eiswasser und 250 Teilen 36%iger Salzsäure durch Zugabe einer Lösung, die 69 Teile Natriumnitrit in 250 Teilen Wasser gelöst enthält. Diese Diazoniumsalzlösung wird durch Zugabe von ca. 2000 Teilen Eis auf -50C abgekühlt und läuft anschließend zu einer Lösung von 00C, die aus 180 Teilen N-Äthyl-N-cyanäthyl-anilin, 130 Teilen 36%iger Salzsäure und 700 Teilen Eiswasser hergestellt wird. Nach etwa 12 Stunden ist die Kupplungsreaktion beendet.
b) Die nach a) hergestellte Farbstoffanschlämmung wird mit einer Lösung aus 15 Teilen N-Talg-propylendiamin-1,3 in verdünnter Essigsäure versetzt. Unter Rühren wird durch Zugabe von Natronlauge pH 8 eingestellt. Der Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser salzfrei gewaschen und bei 50 —6O0C unter vermindertem Druck getrocknet.
c) Aus der nach a) hergestellten Anschlämmung wird der Farbstoff durch Absaugen isoliert. Der saure Nutschkuchen wird in 5000 Teilen Wasser verrührt
und nach Zugabe einer Lösung von 15 Teilen Natriumsalz des Kokosfettalkoholmonoschwefelsäurehalbesters in 1500 Teilen Wasser 2 Stunden lang auf 80-900C erhitzt. Anschließend wird der Farbstoff abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und bei 50-60°C unter vermindertem Druck getrocknet.
d) Nach dem im Beispiel 1 angegebenen Verfahren erhält man aus den nach b) bzw. c) hergestellten Präparationen orange Flexodruckfarben, die auf für den Transferdruck geeigneten Zwischenträgern ausgezeichnete Drucke liefern.
Beispiel 5
Teile Mono-acetyl-p-phenylendiamin diazotiert man bei 0 — 5° C in einem Gemisch bestehend aus 1600 Teilen Eiswasser und 270 Teilen 36%iger Salzsäure durch Zugabe einer Lösung, die 69 Teile Natriumnitrit in 250 Teilen Wasser gelöst enthält. Diese Diazoniumsalz lösung läuft unter Rühren zu einer 0-5°C warmer Lösung, die aus 113,4 Teilen p-Kresol, 3000 Teiler Eiswasser,40 Teilen Natriumhydroxid, 170 Teilen Natri umcarbonat und 7 Teilen Natriumalkylsulfonat, desser aliphatische Alkylketten 12—18 Kohlenstoffatomt enthalten, hergestellt wird. Nach etwa 10 Minuten ist die Kupplungsreaktion beendet. Unter Rühren gibt mar eine Lösung zu, die aus 27 Teilen Stearinsäure, 5 Teiler Natriumhydroxid und 300 Teilen Wasser besteht. Mar rührt 30 Minuten nach, stellt durch Zugabe vor verdünnter Salzsäure auf pH 1 ein, filtriert den gelber Farbstoff ab, wäscht den Nutschkuchen mit Wassei neutral und trocknet bei 50 —600C unter verminderterr Druck.
Aus dieser Präparation erhält man entsprechend Beispiel 1 eine ausgezeichnete Flexodruckfarbe, die zum Bedrucken von Zwischenträgern für den Thermoumdruck hervorragend geeignet ist.

Claims (8)

Patentansprüche:
1. Leicht verteilbare pulvrige Präparatione'i von bei 100-2300C sublimierbaren Dispersions-Farbstoffen oder Farbstofi'basen zur Herstellung von Transferdruckfarben auf Basis organischer Lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß die Präparationen als Belegungsmittel Verbindungen der Formel
R-Z
enthalten,
worin
R einen gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen, verzweigten oder cyclischen Alkyl-Rest mit mindestens 5 C-Atomen,
Z die Gruppen -COOH, -OH, -NXiX2 oder -NH(CH2)mNX,X2, bedeuten, wobei m für 2-6 und X1/X2 für H oder C1 - d-Alky] stehen,
mit der Maßgabe, daß R einen nichtcyclischen aliphatischen Rest darstellt, wenn Z für COOH steht.
2. Präparationen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß diese solche Verbindungen der angegebenen Formel enthalten, wobei R für Cio-C20-Alkyl und Z für NH2, NH(CH2J3-NH2 oder OH stehen.
3. Präparationen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß diese solche Verbindungen der angegebenen Formel enthalten, worin Z für OH steht.
4. Verfahren zur Herstellung von Präparationen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die wäßrigen Dispersionen der Farbstoffe bzw. die wäßrigen Lösungen oder Dispersionen der Farbstoffvorprodukte mit den Verbindungen der Formel
R-Z
vermischt,
gegebenenfalls die Farbstoffvorprodukte in die entsprechenden Farbstoffe überführt und die wäßrigen Mischungen in an sich bekannter Weise in die trockene pulvrige Form überführt.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Farbstoffe bzw. Farbstoffvorprodukte mit solchen Verbindungen mischt, die unter dem Einfluß von Säuren oder Alkali in die Verbindungen der Formel R-Z aufgespalten werden.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als spaltbare Verbindungen Formel
RO-A-O-X
worin
R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat,
A für den Rest einer mehrwertigen, mehrbasischen Säure,
X für H oder den Rest eines Kations steht,
verwendet.
7. Verfahren n;ich Anspruch b, dadurch gekenn-/ci( hnct,(l;iU Λ für
SO, , Ι'ίχΟΙΙ) ,-SO2-B-SO2-,
SO, It (O (.(kr-CO-B-CO
■.i'-hi. worm It einen niedrig Alkylen- oder Ar /li-tiM-u liivlriitct.riur gegebenenfalls insbesonde-
re durch weitere Carboxy-, Ester- oder Sulfonsäuregruppen substituiert sein kann.
8. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet daß man Verbindungen der allgemeinen Formel
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