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DE2607655A1 - Phenylcarbamat - Google Patents

Phenylcarbamat

Info

Publication number
DE2607655A1
DE2607655A1 DE19762607655 DE2607655A DE2607655A1 DE 2607655 A1 DE2607655 A1 DE 2607655A1 DE 19762607655 DE19762607655 DE 19762607655 DE 2607655 A DE2607655 A DE 2607655A DE 2607655 A1 DE2607655 A1 DE 2607655A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
carbamate
thio
trichloromethyl
phenyl
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19762607655
Other languages
English (en)
Inventor
Madhukar Subraya Dr Chodnekar
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
HOFFMANN LA ROCHE
F Hoffmann La Roche AG
Original Assignee
HOFFMANN LA ROCHE
F Hoffmann La Roche AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by HOFFMANN LA ROCHE, F Hoffmann La Roche AG filed Critical HOFFMANN LA ROCHE
Publication of DE2607655A1 publication Critical patent/DE2607655A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
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  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)

Description

V κ · ι "i S S 5
Patentanwälte
Dr. Franz Lederer 2 5. Feb. 1978 Dipl.-lng. FUner F. Meyer
3000 München 80
Lucile-Grahn-Str. 22, Tei. (089) 472947
RAN 6101/69
F. Hoflmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft, Basel/Schweiz Phenylcarbamat
Die Erfindung betrifft 2,3-(Isopropylidendioxy)phenylmethylt(trichloromethyl)thio]carbamat der Formel
Die Verbindung der Formel I ist ein Schädlingsbekämpfungsmittel und eignet sich insbesondere zur Bekämpfung von Insekten. Somit umfasst die Erfindung auch Schädlingsbekämpfungsmittel, welche die Verbindung der Formel I enthalten, Verfahren zur Herstellung derartiger Mittel sowie deren Verwendung .
Hof/ 15.12.1975 609838/0943 ORIGINAL INSPECTED
_ 2 „ 2 6:17 R 5
Die Erfindung betrifft ferner Verfahren zur Herstellung der Verbindung der Formel I. Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man 2,2-Dimethyl-4-hydroxy-1,3-benzodioxol der Formel
OH
Il
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
SCCl3
Z-CON III
CH3
worin Z Chlor, Brom oder Jod bedeutet, in Gegenwart einer Base umsetzt.
Die Umsetzung der Verbindung der Formel II mit einer Verbindung der Formel III erfolgt nach an sich bekannten Methoden,· zweckmässig in Gegenwart eines Ueberschusses der Verbindung der Formel III. Man arbeitet zweckmässigerweise in einem inerten organischen Lösungsmittel wie Kohlenwasserstoffen, z.B. Benzol oder Toluol, chlorierten Kohlenwasserstoffen, z.B. Methylenchlorid, Aethern, z.B. Diäthyläther, und dgl. Als Katalysator können Basen eingesetzt werden, z.B. Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat/ Triäthylamin, Pyridin und dgl. Temperatur und Druck sind nicht kritisch und man arbeitet bevorzugt bei einer Temperatur zwischen etwa 0° und der Rückflusstemperatur der Reaktionsmischung, vorzugsweise zwischen Raumtemperatur und 130°C.
Die im erfindungsgemässen Verfahren eingesetzten Ausgangsstoffe sind bekannt.
9838/09
26-17R55
Die vorliegende Erfindung betrifft auch pestizide Zusammensetzungen, die als aktiven Bestandteil die Verbindung der Formel I enthalten. Die pestizide Zusammensetzung enthält zweckmässigerweise zumindest eines der folgenden Materialien: Trägerstoffe, Netzmittel, inerte Verdünnungsmittel und Lösungsmittel.
Die vorliegende Erfindung betrifft ferner die Behandlung von Pflanzen, Tieren und des Erdbodens sowie von Gegenständen und Flächen, welche darin besteht, dass auf diese die Verbindung der Formel I, wie oben definiert, aufgebracht wird.
Die Verbindung der Formel I ist somit ganz allgemein als Pestizid von Wert. Sie zeigt sich besonders wertvoll als Insektizid, insbesondere gegen Fliegen, Raupen, Käfer, Aphiden und Wanzen. Diese Verbindung wirkt als direktes Insektizid und hat zum Teil auch systemische Aktivität. Die Verbindung ist ferner von Wert für die Bekämpfung von Schädlingen bei Tieren. So zeigt beispielsweise die Verbindung
— fi 2 der Formel I in einer Konzentration von 10 g/cm im Test gegen Aphis fabae eine Wirkung von 100%. Die akute orale Toxizität an der Ratte beträgt mehr als 5000 mg/kg.
Die Verbindung der Formel I ist wasserunlöslich und kann nach irgendeiner der für unlösliche Verbindungen üblichen Methoden konfektioniert werden.
Wenn gewünscht, kann die Verbindung der Formel I in einem mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel, wie beispielsweise einem hochsiedenden Kohlenwasserstoff, gelöst werden, das zweckmässigerweise gelöste Emulgatoren enthält, so dass es bei Zugabe zu Wasser als selbstemulgierbares OeI wirkt.
Die Verbindung der Formel I kann auch mit einem Netzmittel mit oder ohne inertes Verdünnungsmittel zur Bildung
ÜU9838/Q5H3 c—-\_ ^G
eines netzbaren Pulvers vermischt werden, welches in Wasser löslich oder dispergierbar ist, oder sie kann mit dem inerten Verdünnungsmittel zu Bildung eines festen oder pulverförmigen Produktes vermischt werden.
Inerte Verdünnungsmittel, mit welchen die Verbindung der Formel I verarbeitet werden kann, sind feste inerte Medien, einschliesslich pulverförmige oder feinverteilte Feststoffe, wie beispielsweise Tone, Sande, Talk, Glimmer, Düngemittel und dgl., wobei solche Produkte entweder staubförmig oder als Materialien mit grösserer Teilchengrösse vorliegen können.
Die Netzmittel können anionische Verbindungen, wie beispielsweise Seifen, Fettsulfatester, wie Dodecylnatriumsulfat, Octadecylnatriumsulfat und Cety!natriumsulfat, fettaromatische Sulfonate, wie Alkylbenzolsulfonate oder Butylnaphthalinsulfonate, komplexere Fettsulfonate, wie die Amidkondensationsprodukte von Oelsäure und N-Methyltaurin oder das Natriumsulfonat von Dioctylsuccinat sein.
Die Netzmittel können auch nichtionische Netzmittel, wie beispielsweise Kondensationsprodukte von Fettsäuren, Fettalkoholen oder fettsubstituierten Phenolen mit Aethylenoxyd, oder Fettsäureester und -äther von Zuckern oder mehrwertigen Alkoholen oder die Produkte, die aus letzteren durch Kondensation mit Aethylenoxyd erhalten werden, oder die Produkte, die als Blockcopolymere von Aethylenoxyd und Propylenoxyd bekannt sind, sein. Die Netzmittel können auch kationische Mittel, wie beispielsweise Cetyltrimethylammoniumbromid und dgl. sein.
Die pestizide Zusammensetzung kann auch in Form einer Aerosolverbindung vorliegen, wobei zweckmässigerweise zusätzlich zum Treibgas, welches geeigneterweise ein polyhalogeniertes Alkan, wie Dichlordifluormethan ist, ein Co-Solvens und ein Netzmittel verwendet wird.
bü 9 8 38 /094 3 '■■:.■
Die pestiziden Zusammensetzungen gemäss der vorliegenden Erfindung können zusätzlich zu der Verbindung der Formel I andere aktive Insektizide, Bakterizide und Fungizide enthalten.
In ihren verschiedenen Anwendungsgebieten kann die erfindungsgemässe Verbindung in unterschiedlichen Mengenverhältnissen eingesetzt werden; so wird beispielsweise für die Behandlung von Pflanzen zur Bekämpfung von Schädlingen auf diesen die Verbindung zweckmässigerweise in einem Ausmass von etwa 10-1000 g/ha verwendet.
Die folgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung illustrieren.
B 0 9838/09 4 3
ORiGINAL INSPECTED
— O —
2Β·ι7855
Beispiel 1
5 g Natriumhydrid (50% Dispersion des OeIs) werden mit Petroläther zweimal ausgewaschen und dann in einem Vierhalsrundkolben in 75 ml absolutem Benzol aufgeschlämmt. Hierzu wird unter Rühren portionsweise 16,6 g (0,1 Mol) 2,3-(Isopropylidendioxy) phenol gegeben und das Gemisch 30 Minuten bei Zimmertemperatur gerührt. Danach werden 26,7 g N-Trichlormethylthio-N-methylcarbaminsäurechlorid (frisch hergestellt) über einen Zeitraum von 1 Stunde in benzolischer Lösung (20 ml Benzol) zugetropft. Nun wird bei Zimmertemperatur 4 Stunden unter Stickstoff als Schutzgas weiter gerührt. Das Gemisch wird auf Eiswasser (200 ml) gegossen und dreimal mit Benzol extrahiert. Der Benzolextrakt wird zweimal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und eingedampft. Man erhält 2,3-(IsopropylidendioxyJphenylmethylE (trichioromethyl) thio] carbamat, in Form gelber Kristalle, das nach ümkristallisation aus hochsiedendem Petroläther bei 88-89° schmilzt.
Beispiel 2
Zur Herstellung eines Spritzpulvers, das 50% Wirkstoff,
5% hochdispergierte Kieselsäure, 1% Natrium-laurylsulfat,
2% Natrium-lignosulfonat (Sulfatzellstoffablauge)
und
42% Kaolin
enthält, werden diese Komponenten gemischt und in einer geeigneten Mühle fein vermählen. Zur Herstellung der spritzfertigen Lösung wird das Pulver in der gewünschten Menge Wasser aufgerührt.
609838/0943
;;■■"■ ;v;;al inspected

Claims (6)

  1. Patentansprüche
    ( 1. ^/erfahren zur Herstellung von 2,3-(Isopropylidendioxy) phenyl-^methyl [ (trichloromethyl) thio] carbamat der Formel
    dadurch gekennzeichnet, dass man 2,2-Dimethyl-4-hydroxy-l,3-benzodioxol der Formel
    Il
    mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
    SCCl3
    Z-CON
    CH3
    worin Z Chlor, Brom oder Jod bedeutet, in Gegenwart einer Base umsetzt.
  2. 2. Schädlingsbekämpfungsmittel, dadurch gekennzeichnet, dass es 2,3-(Isopropylidendioxy)phenyl-methyl[(trichloromethyl) thio]carbamat und inertes Trägermaterial enthält.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,3-(Isopropylidendioxy) phenyl-methyl[(trichloromethyl)thio]carbamat als aktive Substanz inerten, für die Bekämpfung von Schädlingen geeigneten, an sich in solchen Mitteln üblichen, festen oder flüssigen Trägern zufügt.
    6 0 9 8 3 8 / 0 9 A 3 '-- inspected
  4. 4. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, dass man die zu schützenden Gegenstände mit 2,3-(Isopropylidendioxy)phenyl-methyl[(trichloromethyl)thio] carbamat behandelt.
  5. 5. Verwendung von 2,3-(Isopropylidendioxy)phenyl-methyl-[(trichloromethyl)thio]carbamat als Schädlingsbekämpfungsmittel.
  6. 6. 2,3-(Isopropylidendioxy)phenyl-methyl[(trichloromethyl) thio] carbamat.
    60 9838/0943
DE19762607655 1975-03-07 1976-02-25 Phenylcarbamat Withdrawn DE2607655A1 (de)

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JP (1) JPS51113871A (de)
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CH (1) CH610720A5 (de)
DD (1) DD125974A5 (de)
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DK (1) DK97876A (de)
FR (1) FR2303011A1 (de)
GB (1) GB1541405A (de)
IE (1) IE42781B1 (de)
IT (1) IT1054596B (de)
LU (1) LU74488A1 (de)
MC (1) MC1089A1 (de)
NL (1) NL7602344A (de)

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MC1089A1 (fr) 1976-11-22
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IE42781L (en) 1976-09-07
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AU1070076A (en) 1977-08-04
IE42781B1 (en) 1980-10-22
LU74488A1 (de) 1977-09-27
CA1072968A (en) 1980-03-04
US4005216A (en) 1977-01-25
GB1541405A (en) 1979-02-28
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CH610720A5 (de) 1979-05-15
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IT1054596B (it) 1981-11-30

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