DE2553294A1 - Farbstoffe der cumarinreihe - Google Patents
Farbstoffe der cumarinreiheInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
- Farbstoffe der Cumarinreihe
- Zusatz zu Patent .. .. ... (Patentanmeldung P 25 29 434.2) Gegenstand des Patents .. .. ... (Patentanmeldung P 25 29 434.2) sind Farbstoffe der allgemeinen Formel in der Z gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl oder Heteroaryl, Z1 und Z2 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl, Z1 und z2 zusammen mit dem Stickstoff Teil eines heterocyclischen Ringes, Z1 oder z2 zusammen mit dem Stickstoff einen in ortho-Stellung zum Stickstoff ankondensierten gesättigten, gegebenenfalls substituierten 5- oder 6-Ring und X Sauerstoff oder Imino bedeuten.
- Es wurde nun gefunden, daß Farbstoffe der Formel I in der B einen Rest der Formel -OZ, -SZ oder Z gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl oder Heteroaryl, und Z2 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl, zl und Z2 zusammen mit dem Stickstoff Teil eines heterocycli schen Ringes, Z1 oder z2 zusammen mit dem Stickstoff einen in ortho-Stellung zum Stickstoff ankondensierten gesättigten, gegebenenfalls substituierten 5- oder 6-Ring, Z3 und Z4 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl, Z3 und Z4 zusammen mit dem Stickstoff Teil eines heterocycli schen Ringes und X Sauerstoff oder Imino bedeuten, ebenfalls die im Hauptpatent angegebenen wertvollen Eigenschaften haben.
- Insbesondere betrifft die Erfindung Farbstoffe der Formel Ia in der B1 einen Rest der Formel -OR1, -SR1 oder R C1- bis C4-Alkyl, Benzyl, ß-Hydroxyäthyl oder -propyl, B-C1- bis C4-Alkoxyäthyl oder -propyl, ß-CyanEthyl, ß-Carb-C1- bis C4-alkoxyäthyl, ß-(ß'-Athylmercapto-oder Athylsulfonyläthoxy)-äthyl, ß-Phenoxyäthyl, Cyclo-Phenyl, gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Athyl, Methoxy, Äthoxy oder Cyan substituiertes Phenyl, Naphthyl, Pyridyl, Furyl oder Thienyl, R1 Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, gegebenenfalls durch Hydrozy, Cyan, C1- bis C4-Alkoxy, Chlor, Brom, Carboxyl, Carb-C1- bis C4-alkoxy, Carbonamid oder Acetoxy substituiertes C1- bis C4-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl oder Phenyl, R2 Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder gegebenenfalls durch Cyan, C1- bis C4-Alkoxy, Chlor, Brom, Carboxyl, Carb-Clbis C4-alkozy, Carbonamid oder Acetoxy substituiertes C1- bis C4-Alkyl, R¹ und R zusammen mit dem Stickstoff den Rest eines 5- oder 6-gliedrigen gesättigten, heterocyclischen Ringes, R2 zusammen mit dem Stickstoff einen in ortho-Stellung zum Stickstoff ankondensierten Rest der Formel B2 Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyan, C1- bis C4-Alkoxy, Chlor, Brom, Carboxyl, Carb-Cl- bis C4-alkoxy, Carbonamid oder Acetoxy substituiertes C1- bis C4-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl oder Phenyl, 33 Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder gegebenenfalls durch Cyan, C1- bis C4-Alkoiy, Chlor, Brom, Carboxyl, Carb-C1-bis C4-alkoxy, Carbonamid oder Acetoxy substituiertes C1- bis C4-Alkyl, B2 und B3 zusammen mit dem Stickstoff den Rest eines 5- oder 6-gliedrigen gesättigten, heterocyclischen Ringes und X Sauerstoff oder Imino bedeuten.
- Außer den schon einzeln genannten Resten seien als Substituenten beispielsweise genannt: Für R1 und R2 bzw. B2 und B3: Methyl, Äthyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, B-Methoxyäthyl, ß-Athoxyäthyl, ß-Acetoxyäthyl, ß-ChlorRthyl, ß-Carbomethoxyäthyl, B-Carboäthoxyäthyl, ß-Carbobutoxyäthyl, ß-Methoxypropyl, ß-Athoxypropyl, ß-Methoxy- r,-chlorpropyl oder ß-Acetoxypropyl.
- Zusammen mit dem Stickstoff bedeuten R1 und R2 bzw. 32 und B3 z.B. den Rest des Pyrrolidins, Piperidins, Morpholins, Piperazins oder N-Methylpiperazins.
- Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel Ib in der R3 Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, vorzugsweise Methyl oder Athyl ist,und B und X die angegebene Bedeutung haben. Bevorzugt für X ist Sauerstoff und für B gegebenenfalls substituiertes Alkylmercapto oder Alkoxy.
- Bevorzugte Reste B sind beispielsweise: SCH3, SC2H5, SCC6H5, SCH2C6H4CH3, SCH2CH20H, OCH3, OC2H5, OC3H7, OC4H9, OC6H11 oder OCH2CH2OH.
- Die neuen fluoreszierenden Farbstoffe sind von hoher Brillanz, die Farbtöne liegen im gelbrünen Bereich. Sie eignen sich zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus Polyamiden, Celluloseestern, Acrylnitrilpolymerisaten und insbesondere Polyestern sowie zum Färben von Kunststoffen in der Masse. Leicht sublimierende Farbstoffe sind auch für den Transferdruck geeignet.
- Weiterhin eignen sich die neuen Farbstoffe teilweise für das beispielsweise in der deutschen Patentschrift 1 811 796 beschriebene Verfahren.
- Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind sehr ausgiebig (farbstark) und ergeben Färbungen mit guter Lichtechtheit und Thermofixierechtheit.
- Zur Herstellung.der Verbindungen der Formel I kann man Verbindungen der Formel II mit Verbindungen der Formel III in der Y Cyan oder Carb-C1- bis C4-alkoxy bedeutet, gemäß DT-PS 1 098 125 oder DT-OS 2 011 500 kondensieren.
- Verbindungen der Formel III sind z.B. analog dem in den Chem. Ber. , 1059 (1963) beschriebenen Verfahren zugänglich, Gegenüber den bekannten Verfahren ergeben sich bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe keine Abveichungen, die Reaktionen verlaufen analog.
- In den folgenden Beispielen beziehen sich die Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
- Beispiel 1 7-Diäthylamino-3 [5' -acetylamino-thiadiazolyl-(2']) -cumarin 7,8 Teile 4-Diäthylaminosalicylaldehyd und 9,6 Teile 2- Acetylamino-thiadiazolyl-(2')]-essigsäureäthylester in 70 Volumenteilen Isopropanol werden mit 2 Volumenteilen Pyrrolidin versetzt und 30 Minuten unter Rückfluß gekocht. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsprodukt abgesaugt und mit Isopropanol gewaschen. Man erhält 11,3 Teile des Farbstoffs vom Schmelzpunkt über 300 C.
- Beispiel 2 7-Diäthylamino-3- [5? -amino-thiadiazol- (21 -cumarin 7,2 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden in 70 Volumenteilen Äthanol unter Einleiten von Salzsäure 4 Stunden unter Rückfluß gekocht. Man gießt in Eiswasser, puffert mit Natriumacetat und saugt das Reaktionsprodukt ab. Man erhält 6 Teile (95 ffi der Theorie) des Farbstoffs vom Schmelzpunkt 228 bis 232 C.
- Beispiel 3 7-Diäthylamino-3- [5'-aminophenyl-thiadiazolyl-(2')]-cumarin 13,5 Teile 4-Diäthylaminosalicylaldehyd und 18,8 Teile 2-rs'-Phenglamino-thiadiazolyl-(2" il -essigsäure-äthylester werden in 200 Volumenteilen Isopropanol und 5 Volumenteilen Pyrrolidin 30 Minuten unter Rückfluß gekocht, dann abgekühlt; das Reaktionsprodukt wird abgesaugt. Man erhält 24,1 Teile des Farbstoffs vom Schmelzpunkt 268 bis 2720C.
- Beispiel 4 7-Diäthylamino-3- L -acetylaminophenyl-thiadiazolyl-(2')] -cumarin 9,8 Teile des in Beispie 3 erhaltenen Farbstoffs werden in 50 Volumenteilen Essigsäureanhydrid, das 1 Tropfen konzentrierte Schwefelsäure enthält, 1 Stunde unter leichtem Rückflußsieden gekocht. Das Reaktionsgemisch wird dann auf Eis gegossen, 3 Stunden nachgerührt und das ausgefallene Reaktionsprodukt abgesaugt. Man erhält 10,5 Teile (96,7 % der Theorie) Farbstoff vom Schmelzpunkt 245 bis 24800.
- Beispiel 5 7-Diäthylamino-3- [s' -N-phenyl-N- (a -isoprop lamino-41, -phenyltriazinyl- (6")) -aminothiadiazolyl- (2')-cumarin 11,8 Teile des nach Beispiel 3 hergestellten Produkts werden mit 7,8 Teilen 2-Isopropylamino-4-phenyl-6-chlor-triazin und 20 Volumenteilen o-Dichlorbenzol unter Rückfluß erhitzt, bis die Salzsäureentwicklung nachläßt.
- Nach Beendigung der Reaktion läßt man auf ca 14000 abkühlen und versetzt mit 30 ml Dimethylformamid, wobei das Reaktionsprodukt in Lösung geht. Man kocht 30 Minuten unter Rückfluß, kühlt das Reaktionsgemisch ab und isoliert die Verbindung in bekannter Weise. Man erhält 13,2 Teile (72,8 ffi der Theorie) des Farbstoffs vom Schmelzpunkt 267 bis 2700C.
- Beispiel 6 7-Dimethylamino-3- '-acetylamino-thiadiazolyl-(2')g -cumarin Verwendet man 4-Dimethylaminosalicylaldehyd und verfährt sonst wie im Beispiel 1 beschrieben, erhält man den neuen Farbstoff in 75 %iger Ausbeute.
- Beispiel 7 7 Dimethylamino-3-LTs'-phenylamino-thiadiazolyl-(2' 7 - cumarin Verwendet man 4-Dimethylaminosalicylaldehyd und verfährt sonst wie im Beispiel 3 angegeben, erhält man den neuen Farbstoff in 85 zeiger Ausbeute.
- Beispiel 8 7-Diäthylamino-3 -5'-methylmercapto-thiadiazolyl-(2'0 -cumarin 12,2 Teile Dithiocarbazinsäuremethylester und 19,6 Teile Iminomalonsäurediäthylester-Hydrochlorid werden in 100 ml Isopropanol 1 Stunde unter Rückfluß gekocht. Die abgekühlte Lösung wird dann mit 19 Teilen 4-Diäthylaminosalicylaldehyd, 10 Volumenteilen Pyrrolidin und 50 Volumenteilen Isopropanol versetzt und 30 Minuten unter Rückfluß erhitzt. Das abgekühlte Reaktionsgemisch wird abgesaugt, mit Isopropanol und dann mit Wasser gewaschen. Man erhält 24,5 Teile (70 % der Theorie) des Farbstoffs vom Schmelzpunkt 222 bis 225°C.
- Beispiele 9 bis 12 Verwendet man andere Dithiocarbazinsäureester und verfährt sonst wie im Beispiel 8 angegeben, erhält man die entsprechenden Alkyl- (aryl)-mercapto-thiadiazolyl-cumarine: Beispiel R Schmelzpunkt Farbe auf PES
9 -C2H5 206 - 210 0C grünstichig gelb 10 -CH2-CH=CH2 180 - 182 0C grünstichig gelb 11 -CH2-C6H5 zutT 155 - 158 0C grünstichig gelb 12 -CH2 k CH3 160 - 1620C grünstichig gelb - Beispiel 14 7-Diäthylamino-)- [5'-n-butyloxy-thiadiazolyl-(2')g -cumarin Verwendet man an Stelle von 2-5' -Cyclohexyloxy-thiadiazolyl-(2'l -essigsäureäthylester 2-5' -n-Butyloxy-thiadiazolyl (2' )] -essigsäureäthylester und verfährt sonst wie in Beispiel 13 angegeben, erhält man 11,9 Teile (80 % der Theorie) des Farbstoffs vom Schmelzpunkt 187 bis 190°C.
- Analog den in den vorangehenden Beispielen beschriebenen Methoden lassen sich auch die in der folgenden Tabelle durch Angabe der Substituenten gekennzeichneten Farbstoffe herstellen:
Bei -1 2 spiel Z Z X 3 Farbton 15 C3H7 C3H7 O SCH3 brillant gelb 16 C4H9 C4Hg 0 n tr 17 -CH2- CH2-0-C-CH2- 0 18 -CH2-(CH2)2-CH2- 0 19 -CH2-(CH2)3-CH2- O tr 20 -CH2-(CH2)3-CH2 NH 21 CH3 Cl- O 22 CH3 -(OH2)3 0 23 C2H5 C2H5 O NR- 0,, -CH2-0C6H5 0 0 24 C2H5 C2H5 NH N-C -C4H9 C6H5 CrH 25 C2H5 C2H5 O HN HNN "2"5 26 -CH2-CH2-O-CH2-CH2- O < C6H5 CrH NOCH3 27 -CH2-CH2-o-CH2-CH2 O O-C4Hg gelb 28 -CH2-(CH2)3-CH2- O C4Hg .. 29 -CH2-(CH2)3-CH2- NR 0-C6H11 30 CH) Cl / \ NH °-C4H9
Claims (4)
- Patentansprüche 1. Farbstoffe der Cumarinreihe gemäß Patent (Patentanmeldung P 25 29 434.2), hier gekennzeichnet durch die Formel in der B einen Rest der Formel -OZ, -SZ oder Z gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl, Aryl oder Heteroaryl, Z1 und z2 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl, Z1 und z2 zusammen mit dem Stickstoff Teil eines heterocyclischen Ringes, Z1 oder z2 zusammen mit dem Stickstoff einen in ortho-Stellung zum Stickstoff ankondensierten gesättigten, gegebenenfalls substituierten 5- oder 6-Ring, Z3 und Z4 Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl, Z3 ünd Z4 zusammen mit dem Stickstoff Teil eines heterocyclischen Ringes und X Sauerstoff oder Imino bedeuten.
- 2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel in der B1 einen Rest der Formel -OR1, -SR1 oder R C1- bis C4-Alkyl, Benzyl, ß-Hydroxyäthyl oder -propyl, ß-C1- bis C4-Alkoxyäthyl oder -propyl, ß-Cyanäthyl, ß-Carb-C1- bis C4-alkoxyäthyl, B-(ß'-Äthylmercapto-oder Athylsulfonyläthoxy)-äthyl, ß-Phenoxyäthyl, Cyclohexyl, gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy oder Cyan substituiertes Phenyl, Naphthyl, Pyridyl, Furyl oder Thienyl, R1 Wasserstoff, Ci- bis C4-Alkyl, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyan, C1- bis C4-Alkoxy, Chlor, Brom, Carboxyl, Carb:Cl- bis C4-alkoxy, Carbonamid oder Acetoxy substituiertes C1- bis C4-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl oder Phenyl, R2 Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder gegebenenfalls durch Cyan, C1- - bis C4-Alkoxy, Chlor, Brom, Carboxyl, Carb-C1-bis C4-alkoxy, Carbonamid oder Acetoxy substituiertes C1- bis C4-Alkyl, R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoff den Rest eines 5- oder 6-gliedrigen gesättigten, heterocyclischen Ringes, R2 zusammen mit dem Stickstoff einen in ortho-Stellung zum Stickstoff ankondensierten Rest der Formel 32 Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyan, C1- bis C4-Alkoxy, Chlor, Brom, Carboxyl, Carb-Cl- bis C4-alkoxy, Carbonamid oder Acetoxy substituiertes C1- bis C4-Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl oder Phenyl, B3 Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder gegebenenfalls durch Cyan, C1- bis C4-Alkoxy, Chlor, Brom, Carboxyl, Carb-C1-bis C4-alkoxy, Carbonamid oder Acetoxy substituiertes C1- bis C4-Alkyl, B2 und B3 zusammen mit dem Stickstoff den Rest eines 5- oder 6-gliedrigen gesättigten, heterocyclischen Ringes und X Sauerstoff oder Imino bedeuten.
- D. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel mit Verbindungen der Formel in der Y Cyan oder Carb-C1- bis C4-alkoxy bedeutet, kondensiert.
- 4. Farbstoffzubereitungen zum Färben sythetischer Fasern sowie Gemischen synthetischer Fasern mit Cellulosefasern oder von Cellulose, enthaltend neben üblichen Bestandteilen Farbstoffe gemäß Anspruch 1.
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2844299A1 (de) * | 1977-10-13 | 1979-04-19 | Ciba Geigy Ag | Neue farbstoffe, deren herstellung und verwendung |
| DE2803104A1 (de) * | 1978-01-25 | 1979-07-26 | Bayer Ag | Heterocyclische farbstoffe |
| EP0030703A1 (de) * | 1979-12-14 | 1981-06-24 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Cumarinverbindungen |
-
1975
- 1975-11-27 DE DE19752553294 patent/DE2553294A1/de not_active Withdrawn
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