DE2546950A1

DE2546950A1 - Substitute for sulphated castor oil fabric softener - comprising sulphated mixt. of aliphatic alcohols and unsatd. oils

Info

Publication number: DE2546950A1
Application number: DE19752546950
Authority: DE
Inventors: John George Papalos
Original assignee: Diamond Shamrock Corp
Current assignee: Diamond Shamrock Corp
Priority date: 1975-10-20
Filing date: 1975-10-20
Publication date: 1977-04-21

Abstract

Fabric softening compsns. comprise a sulphated mixt. of (a) 10-70 wt. % 4-30C aliphatic alcohol(s) and 90-30 wt. % unsatd. oil(s), excluding castor oil. The prod. is useful as a substit. for sulphated castor oil (Turkey red oil) which is presently in short supply. The prods. give good softening effect and handle improvement to a wide range of natural and synthetic fabrics and blends. The alcohol used is pref. a mixt. of 8-16C Oxo process bottom alcohols. The unsatd. oil is pref. a vegetable oil, specif. mustard seed oil, peanut oil, cashew nut shell oil, safflower oil, etc.

Description

Ein sulfatiertes Gemisch enthaltendes Mittel Agent containing a sulfated mixture

und dessen Verwendung Die Erfindung betrifft sulfatierte Gemische von Alkoholen und ungesättigten Ölen und die Verwendung dieser Gemische als sulfatierte Rizinusöl-Ersatzstoffe bei der Textilbehandlung. and its use. The invention relates to sulfated mixtures of alcohols and unsaturated oils and the use of these mixtures as sulfated Castor oil substitutes in textile treatment.

Nach den Angaben von Trask in The Journal of the American Oil Chemists' Society, Band 33, Seiten 568-571 (1956), wurde sulfatiertes Rizinusöl zuerst im Jahre 1870 hergestellt und in der Textilindustrie verwendet. Dieses Produkt wurde als "Türkischrotöl" bezeichnet, da es der Textilindustrie erstmals ermöglichte, in dem Färbebad eine brillant-rote Farbe zu erhalten, welche Farbe bislang mit den bis dahin verfügbaren Seifen unmöglich zu erhalten war. Seit dieser Entdeckung sind zahlreiche andere Anwendungszwecke für Türkischrotöl aufgefunden worden. Türkischrotöl wird hergestellt, indem konzentrierte Schwefelsäure (93%) zu Rizinusöl von 25 bis 300C gegeben wird. Etwa 15 bis 30% Schwefelsäure werden zu dem Rizinusöl zugesetzt. Nach der Zugabe der gesamten Säure und Beendigung der Umsetzung wird das Reaktionsprodukt mit Wasser gewaschen und sodann mit einer Natriumhydroxidlösung neutralisiert. Die Hauptreaktion ist eine Sulfatierung, d.h. eine Veresterung der Hydroxylgruppe der Ricinolsäure zu -OSO3H. Eine zweite Reaktion, nämlich die Addition von -H und -OS03H an die Doppelbindung, schreitet erheblich langsamer fort. Auch andere Reaktionen, z.B. eine Sulfonierung treten unzweifelhaft auf, jedoch nur bis zu einem geringeren Ausmaß.According to Trask in The Journal of the American Oil Chemists' Society, Volume 33, pp. 568-571 (1956), sulfated castor oil was first manufactured and used in the textile industry in 1870. This product was called "Turkish Red Oil" because it made it possible for the textile industry for the first time to obtain a brilliant red color in the dye bath, which color was previously impossible to obtain with the soaps available up to that point. Numerous other uses for turkey red oil have been found since that discovery. Turkish red oil is made by adding concentrated sulfuric acid (93%) to castor oil at 25-300C. About 15 to 30% sulfuric acid is added to the castor oil. After all of the acid has been added and the reaction is complete, the reaction product is washed with water and then neutralized with a sodium hydroxide solution. The main reaction is sulfation, ie esterification of the hydroxyl group of ricinoleic acid to -OSO3H. A second reaction, namely the addition of -H and -OS03H to the double bond, proceeds considerably more slowly. Other reactions too, e.g. sulfonation occur undoubtedly, but only to a lesser extent.

Während der letzten Jahre haben von Zeit zu Zeit aufgrund schlechter Ernten Engpässe in der Rizinusölversorgung bestanden, so daß ein ausgeprägtes Bedürfnis für Ersatzstoffe für Rizinusölprodukte besteht, welche auf leicht verfügbaren Rohmaterialien aufgebaut sind.During the past few years they have deteriorated from time to time due to Harvest bottlenecks in the castor oil supply existed, so that a pronounced need for substitutes for castor oil products based on readily available raw materials are constructed.

Erfindungsgemäß wird nun ein Ersatzstoff für sulfatiertes Rizinusöl in der Weise hergestellt, daß man ein Gemisch aus (a) etwa 10 bis etwa 70 Gew.% von mindestens einem aliphatischen Alkohol mit etwa 4 bis etwa 30 Kohlenstoffatomen und (b) etwa 90 bis etwa 30 Gew.% von mindestens einem anderen ungesättigten Öl als Rizinusöl sulfatiert. Dieses sulfatierte Gemisch ist als Erweichungsmittel für Textilien geeignet.According to the invention there is now a substitute for sulfated castor oil prepared in such a way that a mixture of (a) about 10 to about 70 wt.% of at least one aliphatic alcohol having from about 4 to about 30 carbon atoms and (b) about 90 to about 30 weight percent of at least one other unsaturated oil sulfated as castor oil. This sulfated mixture is used as an emollient for Suitable for textiles.

Die hierin beschriebenen sulfatierten Rizinusöl-Ersatzstoffe können in der Weise erhalten werden, daß man Gemische aus aliphatischen Alkoholen mit etwa 4 bis etwa 30 Kohlenstoffatomen und ungesättigten pflanzlichen oder tierischen Ölen sulfatiert. Diese Rizinusöl-Ersatzstoffe können in der Weise hergestellt werden, daß man Gemische sulfatiert, welche etwa 10 bis etwa 70 Gew.% aliphatische Alkohole und etwa 90 bis etwa 30 Gew.% ungesättigtes Öl enthalten. Die bevorzugten Gemische enthalten etwa 20 bis etwa 60 Gew.% aliphatische Alkohole und etwa 80 bis etwa 40 Gew.% ungesättigtes Öl.The sulfated castor oil substitutes described herein can be obtained in such a way that one mixtures of aliphatic alcohols with about 4 to about 30 carbon atoms and unsaturated vegetable or animal oils sulfated. These castor oil substitutes can be made in such a way that mixtures are sulfated which contain about 10 to about 70% by weight of aliphatic alcohols and about 90 to about 30 weight percent unsaturated oil. The preferred mixtures contain about 20 to about 60 wt.% aliphatic alcohols and about 80 to about 40 % By weight unsaturated oil.

Diese Gemische können ungesättigte oder gesättigte, verzweigte oder lineare, einwertige oder zweiwertige Alkohole wie Butyl-, Isobutyl-, Amyl-, Hexyl-, Heptyl-, Äthylhexyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Tridecyl-, Tetradecyl-, Pentadecyl7 Hexadecyl-, Heptadecyl-, Octydecyl-, Nonadecyl-, Eicosyl-, Heneicosyl-, Docosyl-, Tricosyl-, Tetracosyl-, Pentacosyl-, Hexacosyl-, Heptacosyl-, Octacosyl-, Nonacosyl- und Triacontyl-alkohol, die entsprechenden sekundären und tertiären Alkohole, z.B. sek.-Amylalkohol und tert.-Butylalkohol, ihre Isomeren, ihre analogen mono-und polyungesättigten Produkte, ihre Gemische und dergl. enthalten. Geeignete Alkohole sind z.B. solche, die durch Hydrierung von Fettsäuren oder Glyceriden, erhalten aus tierischen oder pflanzlichen Ölen, und von Wachsen wie Cocosnußöl, Tallöl, Talgöl oder dergl. erhalten werden. Andere geeignete Alkohole können nach dem Oxoverfahren hergestellt werden. Bei diesem Verfahren sieht man eine katalytische Umsetzung von a-Olefinen mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff unter Druck vor, wodurch primäre aliphatische Alkohole mit verzweigten Ketten erhalten werden. Oxoalkohole sind z.B. Isooctyl-, Decyl-, Tridecyl-, Pentadecyl-alkohol sowie Gemische davon und dergl. Andere geeignete primäre aliphatische Alkohole sind z.B. solche, die durch Polymerisation von Äthylen mit Ziegler-Katalysatoren und nachfolgende Umsetzung der bei dieser Polymerisation erhaltenen Metallalkylverbindungen gebildet werden, wobei Gemische von geradkettigen primären Alkoholen erhalten werden. Diese Alkohole können als Gemische oder als spezifische primäre Alkohole wie Hexyl-, Octyl-oder Decylalkohol verwendet werden, und sie können Gemische von einzelnen primären Alkoholen mit Kettenlängen von etwa 8 bis etwa 28 Kohlenstoffatomen sein.These mixtures can be unsaturated or saturated, branched or linear, monohydric or dihydric alcohols such as butyl, isobutyl, amyl, hexyl, Heptyl, ethylhexyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, Pentadecyl7 hexadecyl, heptadecyl, octydecyl, nonadecyl, eicosyl, heneicosyl, Docosyl, tricosyl, tetracosyl, pentacosyl, hexacosyl, heptacosyl, octacosyl, Nonacosyl and triacontyl alcohol, the corresponding secondary and tertiary alcohols, e.g. sec-amyl alcohol and tert-butyl alcohol, their isomers, their analogous mono- and polyunsaturated products, their mixtures and the like. Contain. Suitable alcohols are e.g. those obtained by hydrogenation of fatty acids or glycerides from animal or vegetable oils, and from waxes such as coconut oil, tall oil, tallow oil or the like. Other suitable alcohols can be obtained by the oxo process getting produced. In this process, one sees a catalytic conversion of α-Olefins with carbon monoxide and hydrogen under pressure, creating primary aliphatic Alcohols with branched chains can be obtained. Oxo alcohols are e.g. isooctyl, Decyl, tridecyl, pentadecyl alcohol and mixtures thereof and the like. Others are suitable primary aliphatic alcohols are, for example, those produced by the polymerization of ethylene with Ziegler catalysts and subsequent implementation of this polymerization obtained metal alkyl compounds are formed, mixtures of straight-chain primary alcohols are obtained. These alcohols can be used as mixtures or as specific primary alcohols such as hexyl, octyl or decyl alcohol are used, and they can be mixtures of individual primary alcohols with chain lengths of about Be 8 to about 28 carbon atoms.

Bevorzugte Alkohole haben ein Gerüst von 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, sie sind einwertig, primär und sie können ungesättigt sein. Bevorzugte Alkohole sind z.B. Gemische, welche die C8 16 Bodenprodukte des Oxoverfahrens enthalten und sie sowohl verzweigt als auch linear sind.Preferred alcohols have a structure of 8 to 22 carbon atoms, they are monovalent, primary and they can be unsaturated. Preferred alcohols are e.g. mixtures which contain the C8 16 Bottom products of the oxo process and they are both branched and linear.

Geeignete ungesättigte Öle sind z. B. solche, die eine Jodzahl von mehr als 60 haben. Beispiele hierfür sind: Pflanzenöle wie Eichel-, Mandel-, Aprikosenkern-, Bucheckern-, Schwarzsenf-, Brasilianisches Nuß-, Bankul-, Acajounußhüllen-, Chaulmoogra-, Mais-, Baumwollsamen-, Croton-, Mutterkorn-, Traubensamen-, Haselmuß-, Hanfsamen-, Jutesamen-, Lorbeer-, Citronen-, Leinsamen-, Hafer-, Oliven-, Pfirsichkern-, Erdnuß-, Pekankern-, Perilla-, Pistaziennuß-, Pflaumenkern-, Mohnsamen-, Kürbissamen-, Rapssamen-, Reiskleie-, Saflor-, Sesam-, Soja-, Sonnenblumen-, Tung-, Walnuß-, Weizen- und Senfsamenöl; tierische Öle wie Schmalzöl und Klauenfett sowie Fischöle wie Kabeljauleber-, Kleinhai-, Hering-, Menhaden-, Sardinen- und Haifischöl.Suitable unsaturated oils are e.g. B. those that have an iodine number of have more than 60. Examples are: vegetable oils such as acorn, almond, apricot kernel, Beech nuts, black mustard, Brazilian nuts, bankul, cashew nuts, chaulmoogra, Corn, cottonseed, croton, ergot, grape seed, hazel nut, hemp seed, Jute seeds, bay leaves, lemon seeds, flax seeds, oats, olives, peach kernels, peanuts, Pecan, perilla, pistachio nut, plum seed, poppy seed, pumpkin seed, rapeseed, Rice bran, safflower, sesame, soy, sunflower, tung, walnut, wheat and mustard seed oils; animal oils such as lard oil and hoof fat as well as fish oils such as cod liver, small shark, Herring, menhaden, sardine and shark oil.

Bevorzugte ungesättigte Öle schließen solche mit einer Jodzahl von mehr als 90, z.B. Kabeljauleber-, Mais-, Baumwollsamen-, Croton-, Hanfsamen-, Hering-, Citronen-, Leinsamen-, Erdnuß-, Pekan-, Rapssamen-, Reiskleie - und Teesamenöl, ein.Preferred unsaturated oils include those having an iodine number of more than 90, e.g. cod liver, corn, cottonseed, croton, hempseed, herring, Lemon, flaxseed, peanut, pecan, rapeseed, rice bran and tea seed oil, a.

Die erfindungsgemäßen Mittel können als Ersatz für sulfatiertes Rizinusöl in allen Formulierungen verwendet werden, wo dieses Material als Erweichungsmittel für Flächengebilde bzw. Stoffe verwendet wird. Die erfindungsgemäßen Mittel können aber auch als solche als Erweichungsmittel für Flächengebilde bzw. Stoffe eingesetzt werden. Wenn sie in einer Formulierung mit Mineralöl verwendet werden, dann können die Mittel mehr als 60% Mineralöl und bis zu der Menge enthalten, die dem sulfatierten natürlichen Rizinusöl entspricht. Diese Mittel verleihen den Fasern eine bessere Weichheit, einen besseren Oberflächengriff und eine bessere Lichtechtheit.The agents according to the invention can be used as a substitute for sulfated castor oil used in all formulations where this material is used as an emollient is used for fabrics or fabrics. The agents according to the invention can but also used as such as a softening agent for fabrics or fabrics will. If used in a formulation with mineral oil then you can the means contain more than 60% mineral oil and up to the amount corresponding to the sulphated equivalent to natural castor oil. These agents give the fibers a better one Softness, a better surface grip and better lightfastness.

Ein Teil dieser Mittel kann bis zu 4 Teile Mineralöl enthalten.A part of these agents can contain up to 4 parts mineral oil.

Diese sulfatierten Mittel können in gesonderten Endbehandlungen als Textilerweichungsmittel verwendet werden, um die Handhabung und das Gefühl bzw. den Griff von fertigen Textilien zu verbessern. Die Verwendung dieser Mittel zur Appretierung von Textilien ist zweckmäßig. So werden z.B.These sulfated agents can be used in separate end treatments Fabric softeners are used to improve the feel and feel of the fabric. to improve the feel of finished textiles. The use of these funds for Finishing of textiles is advisable. E.g.

bei der Verarbeitung von Baumwolltextilien Pflanzenwachse durch Auskochen entfernt und die Textilien werden gebleicht und eingefärbt, so daß ein Appretierungsmittel, z.B. die erfindungsgemäßen sulfatierten Rizinusöl-Ersatzstoffe, als Endappretur zu den Waren zugesetzt werden muß, um den sonst etwas harten Griff nach der Naßbearbeitung zu verbessern.when processing cotton textiles, plant waxes by boiling them out removed and the textiles are bleached and dyed so that a finishing agent, e.g., the sulfated castor oil substitutes of the present invention, as a final finish must be added to the goods to avoid the otherwise somewhat hard grip after wet processing to improve.

Die sulfatierten Mittel können bei Textilmaterialien verwendet werden, die sich von natürlichen, künstlichen und synthetischen Fasern herleiten, z.B. von solchen aus Baumwolle, Wolle, Seide, Jute, Sisal, Hanf, Fell, Flachs, Kapok, Reyon, Celluloseacetat, Cellulosetriacetat, Polyamiden wie Nylon, Polyestern wie Polyäthylenterephthalat (Dacron), Acrylprodukten wie Polyacrylnitril, Vinylharzen wie Copolymerisate aus Polyvinylchlorid und Polyvinylacetat, Copolymeren von Vinylidenchlorid und Vinylchlorid, Copolymeren von Acrylnitril und Vinylchlorid und dergl., Polystyrol, Polyäthylen, Polypropylen, Polyurethanen, Glas, Proteinafasern wie Vicarafasern und Erdnußfasern, sowie Gemische aus diesen Fasern und dergl.The sulfated agents can be used in textile materials, derived from natural, man-made and synthetic fibers, e.g. from those made of cotton, wool, silk, jute, sisal, hemp, fur, flax, kapok, rayon, Cellulose acetate, cellulose triacetate, polyamides such as nylon, polyesters such as polyethylene terephthalate (Dacron), acrylic products such as polyacrylonitrile, vinyl resins such as copolymers Polyvinyl chloride and polyvinyl acetate, copolymers of vinylidene chloride and vinyl chloride, Copolymers of acrylonitrile and vinyl chloride and the like, polystyrene, polyethylene, Polypropylene, polyurethanes, glass, protein fibers such as vicara fibers and peanut fibers, and mixtures of these fibers and the like.

Die Erfindung wird in den Beispielen erläutert. Darin sind beim Fehlen gegenteiliger Angaben sämtliche Teile, Verhältnismengen und Mengen auf das Gewicht bezogen.The invention is illustrated in the examples. In it are absent to the contrary, all parts, proportions and amounts are by weight based.

B e i sp i el 1 Ein Reaktor wurde mit 50 Gew.Teilen eines gereinigten Senfsamenöls und 50 Gew.Teilen C8 16 Alkoholen (Bodenprodukte eines Oxoverfahrens, welche sowohl verzweigte als auch lineare Alkohole enthielten) beschickt. Insgesamt 30 Gew.Teile 98%ige Schwefelsäure wurden zu der Charge in dem Reaktor im Verlauf von einer Stunde zugesetzt, wobei die Reaktionstemperatur bei etwa 10 bis etwa 20°C gehalten wurde.Example 1 A reactor was cleaned with 50 parts by weight of a Mustard seed oil and 50 parts by weight of C8 16 alcohols (bottom products of an oxo process, which contained both branched and linear alcohols) charged. All in all 30 parts by weight of 98% sulfuric acid were added to the batch in the reactor course of one hour added, the reaction temperature at about 10 to about 20 ° C was held.

Das Reaktionsgemisch wurde eine weitere Stunde bei dieser Temperatur umgesetzt und sodann in 200 Gew.Teile Waschwasser gegossen, welches 20 Gew.Teile Kochsalz bei einer Temperatur von 35 0C enthielt. Das Produkt wurde in dem Laugewaschwasser etwa 45 Minuten lang stehengelassen. Am Ende dieses Zeitraums wurde das Waschwasser von dem Reaktionsprodukt abgezogen und das Produkt wurde zu einer Gesamtsäurezahl von 20 bis 30 neutralisiert. Hierauf wurde es mit einer 50%igen Natriumhydroxidlösung zu einer Alkalinität von 0,25% als KOH eingestellt und über Nacht stehengelassen. Erforderlichenfalls wurde das Produkt länger stehengelassen, bis ein Feuchtigkeitswert von 25% oder weniger erhalten wurde. Weitere 50%ige Natriumhydroxidlösung wurde sodann zugesetzt, um das Produkt zu klären. Das Reaktionsprodukt, das das gewünschte sulfatierte Rizinusöl-Ersatzprodukt darstellte, wurde gebleicht und stabilisiert.The reaction mixture was kept at this temperature for an additional hour implemented and then poured into 200 parts by weight of wash water, which 20 parts by weight Table salt contained at a temperature of 35 0C. The product was in the caustic wash water let stand for about 45 minutes. At the end of this period the wash water became withdrawn from the reaction product and the product became a total acid number from 20 to 30 neutralized. It was then treated with a 50% sodium hydroxide solution adjusted to 0.25% alkalinity as KOH and left to stand overnight. If necessary, the product was left to stand longer until a moisture level was reached of 25% or less was obtained. Another 50% sodium hydroxide solution was added then added to clarify the product. The reaction product that is the desired sulfated castor oil substitute was bleached and stabilized.

Das Reaktionsprodukt war eine klare, bernsteinfarbene Flüssig-0 keit von 25 C. Mit 10 Gew.% (im Zustand, wie es angefallen war) war es mit Wasser von 250C ohne weiteres mischbar und es bildete eine 10 gew.%ige Emulsion (in dem Zustand, wie es angefallen war), welche über mehr als 2 Wochen bei 25°C stabil war. Die entsprechenden Werte sind in Tabelle I zusammen mit den Vergleichswerten eines handelsüblichen sulfatierten Rizinusöls zusammengestellt.The reaction product was a clear, amber liquid of 25 C. With 10% by weight (in the state as it was incurred) it was with water of 250C readily miscible and it formed a 10% by weight emulsion (in the state as it was obtained), which was stable for more than 2 weeks at 25 ° C. The corresponding Values are given in Table I together with the comparative values of a commercially available sulfated castor oil.

Beispiel 2 Ein Reaktor wurde mit 70 Gew.Teilen rohem Erdnußöl und 30 Gew.Teilen C8 16 Alkoholen (Bodenprodukte des Oxoverfahrens, welche sowohl verzweigte als auch lineare Alkohole enthielten) beschickt. Insgesamt wurden 30 Gew.Teile 98%ige Schwefelsäure zu der Charge in dem Reaktor zugegeben, während die Reaktionstemperatur bei etwa 10 bis etwa 200C gehalten wurde.Example 2 A reactor was filled with 70 parts by weight of crude peanut oil and 30 parts by weight of C8 16 alcohols (bottom products of the oxo process, which are both branched as well as linear alcohols) charged. A total of 30 parts by weight were 98% strength Sulfuric acid is added to the charge in the reactor while the reaction temperature is reached was held at about 10 to about 200C.

Das Reaktionsgemisch wurde eine weitere Stunde bei dieser Temperatur umgesetzt und sodann in 2O0 Gew.Teile Waschwasser gegossen, welches 20 Gew.Teile Kochsalz bei einer Temperatur von 35°C enthielt. Das Reaktionsgemisch wurde etwa 45 Minuten in dem Laugewaschwasser stehengelassen. Am Ende dieses Zeitraums wurde das Waschwasser von dem Reaktionsprodukt abgezogen und das Produkt wurde zu einer Säurezahl von 40 bis 45 neutralisiert. Das Produkt wurde sodann mit 50%iger Natriumhydroxidlösung zu einer Alkalinität von 0,25% als KOH eingestellt und hierauf über Nacht stehengelassen. Erforderlichenfalls wurde das Produkt längere Zeit stehengelassen, bis ein Feuchtigkeitswert von 259/0 oder weniger erhalten wurde.The reaction mixture was kept at this temperature for an additional hour implemented and then poured into 2O0 parts by weight of wash water, which 20 parts by weight Table salt contained at a temperature of 35 ° C. The reaction mixture was about Let stand in the caustic wash water for 45 minutes. At the end of this period it was the washing water was withdrawn from the reaction product and the product became one Acid number from 40 to 45 neutralized. The product was then treated with 50% sodium hydroxide solution adjusted to an alkalinity of 0.25% as KOH and then left to stand overnight. If necessary, the product was left to stand for a long time until a moisture level was reached of 259/0 or less.

Das Reaktionsprodukt wurde sodann gebleicht und stabilisiert.The reaction product was then bleached and stabilized.

Das Reaktionsprodukt war eine trübe, bernsteinfarbene Flüssigkeit von 250C. Es war mit 10 Gew.% (in dem Zustand, wie es angefallen war) mit Wasser bei 25 0C ohne weiteres mischbar, und es bildete eine 10 gew.%ige Emulsion (in dem Zustand, wie es angefallen war), welche über mehr als 2 Wochen bei 25 0C stabil war. Diese Werte sind in Tabelle I zusammengestellt.The reaction product was a cloudy, amber colored liquid from 250C. It was 10% by weight (as it was) with water readily miscible at 25 ° C., and a 10% by weight emulsion was formed (in the Condition as it had occurred), which was stable for more than 2 weeks at 25 0C was. These values are summarized in Table I.

Tabelle I Produkt Reaktions- Reaktions- Handelsübliches produkt von produkt von sulfatiertes Beispiel 1 Beispiel 2 Rizinusöl Erscheinungs- klare,bernstein- trübe,bern- klare,bernsteinbild bei 250C farb.Flüssigkeit steinfarbene farbene Flüssigk. Table I Product Reaction Reaction Commercially available product of product of sulfated Example 1 Example 2 Castor oil Appearance clear, amber cloudy, amber-clear, amber image at 250C colored liquid stone-colored liquid

Flüssigkeit 10% Löslichk. ohne weiteres ohne weiteres ohne weiteres in Wasser von mischbar mischbar mischbar 250C Stabilität ei-über mehr als über mehr als über mehr als ner 10%igen 2 Wochen stabil 2 Wochen sta- 2 Wochen stabil Emulsion in bil Wasser von 25OC Beispiel 3 Dieses Beispiel beschreibt die Beurteilung der in den Beispielen 1 und 2 hergestellten sulfatierten Rizinusöl-Ersatzprodukte. Liquid 10% solubility without further ado without further ado in water from miscible miscible miscible 250C Stability ei-over more than over more than more than 10% 2 weeks stable 2 weeks stable 2 weeks emulsion in bil water of 25OC Example 3 This example describes the Assessment of the sulfated castor oil substitute products prepared in Examples 1 and 2.

Herstellung der Stoffproben Die in Beispiel 1 und 2 hergestellten sulfatierten Rizinusöl-Ersatzprodukte und ein handelsübliches sulfatiertes Rizinusöl wurden untersucht, wobei appreturfreie Stoffproben mit den Abmessungen 10,16 cm x 30,48 cm aus 100% nichtmercerisierter Baumwolle, 50/50 Polyester/Baumwoll-Gemisch und 100% halbmatter Nylontaft verwendet wurden. Die Stoffproben wurden abgewogen,und sodann wurden die Feststoffe der sulfatierten Rizinusöl-Ersatzstoffe,hergestellt in den Beispielen 1 und 2, und ein handelsübliches sulfatiertes Rizinusöl, jeweils in einer Menge von 3 Gew.%, als Appreturen auf die einzelnen Stoffproben aufgebracht. Das sulfatierte Rizinus öl der Beispiele 1 und 2 und das handelsübliche sulfatierte Rizinusöl wurden zunächst mit genügend Wasser verdünnt, daß Appreturbäder erhalten wurden, welche eine Naßaufnahme von 3% Feststoffen ergaben. Die einzelnen Stoffproben wurden ein Mal in das Appreturbad eingetaucht und sodann ein Mal zwischen Walzen abgequetscht, um die gewünschte Naßaufnahme von 3% Feststoffen zu erhalten. Jede Stoffprobe wurde sodann horizontal auf einem Spannrahmen gespannt und in einem Zwangsluftofen bei 107°C getrocknet, um eine gleichförmige Verteilung der Appretur auf dem Flächengebilde zu erhalten.Manufacture of the swatches Those manufactured in Examples 1 and 2 sulfated castor oil substitutes and a commercially available sulfated castor oil were examined, using finish-free swatches measuring 10.16 cm x 30.48 cm made of 100% non-mercerized cotton, 50/50 polyester / cotton blend and 100% semi-matte nylon taffeta were used. The swatches were weighed, and then the solids of the sulfated castor oil substitutes were prepared in Examples 1 and 2, and a commercially available sulfated castor oil, respectively in an amount of 3% by weight, applied as finishes to the individual fabric samples. The sulfated castor oil of Examples 1 and 2 and the commercially available sulfated one Castor oil was first diluted with enough water to obtain finishing baths which gave a 3% solids wet pickup. The individual fabric samples were immersed once in the finishing bath and then once between rollers squeezed to get the desired 3% solids wet pickup. Every The swatch was then stretched horizontally on a tenter frame and placed in a forced air oven dried at 107 ° C. to ensure uniform distribution of the finish on the fabric to obtain.

Versengungstext bei 2040C Dieser Test wurde unter Verwendung der oben hergestellten Stoffproben aus 100 Baumwolle und 5Q/50 Polyester/Baumwoll-Mischgewebe durchgeführt. Diese Proben wiesen 3% sulfatiertes Rizinusöl-Ersatzprodukt der Beispiele 1 und 2 als Appreturen auf. Die Proben wurden zwischen erhitzte Platten (2040C) des AATCC-Versengungstesters (Atlas Electric Industries, Inc., Chicago, Illinois) gebracht. Auf die Oberseite der Testvorrichtung wurde ein 1000 g-Gewicht aufgebracht, um einen konstanten Druck der Proben aufrechtzuerhalten. Die Proben wurden auf diese Weise 180 Sekunden lang zwischen den Platten gehalten. Nach der Behandlung wurden die Proben visuell auf den Versengungsgrad im Vergleich zu einer Blindprobe betrachtet, die nicht mit einem sulfatierten Rizinusöl-Ersatzprodukt behandelt worden war. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt. Sie zeigen, daß der Baumwollstoff, der mit den Reaktionsprodukten der Beispiele 1 und 2 behandelt worden war, sowie die Blindprobe bei 2040C ein geringes Ausmaß der Versengung ergaben.Scorch text at 2040C This test was performed using the above fabric samples made from 100 cotton and 5Q / 50 polyester / cotton blends carried out. These samples had the 3% sulfated castor oil substitute of the examples 1 and 2 as finishes on. The samples were heated between Plates (2040C) of the AATCC scorch tester (Atlas Electric Industries, Inc., Chicago, Illinois) brought. A 1000 g weight was placed on top of the test device applied to maintain a constant pressure of the samples. Samples were held between the plates for 180 seconds. After The samples were treated visually for the degree of scorching compared to a treatment Blank considered those not using a sulfated castor oil substitute had been treated. The results obtained are shown in Table II. They show that the cotton fabric made with the reaction products of the examples 1 and 2 had been treated, as well as the blank sample at 2040C to a small extent the scorching.

Tabelle II Versengungstest bei 2040C Produkt Reaktions- Reaktions- Blindprobe produkt von produkt von Beispiel 1 Beispiel 2 100% Baum- wenig wenig wenig wolle 50/50 Ge- mäßig wenig wenig misch Polyester/Baumwolle Griffweichheit Dieser Test wurde unter Verwendung der oben hergestellten 100% Baumwolle-Stoffproben durchgeführt. Diese Proben wurden mit 3% des sulfatierten Rizinusöl-Ersatzproduktes des Beispiels 1, des sulfatierten Rizinusöl-Ersatzproduktes des Beispiels 2 und einem herkömmlichen sulfatierten Rizinusöl als Appretur behandelt. Eine Blindprobe, die nicht mit einem sulfatierten Rizinusöl behandelt worden war, wurde ebenfalls bei diesem Test verwendet. Die Stoffproben wurden 16 Stunden bei 21,1 0C und einer relativen Feuchtigkeit von 50% konditioniert. Sodann wurden die Proben mit den Blindproben verglichen, wobei die in Tabelle III angegebenen Ergebnisse erhalten wurden. Diese Ergebnisse zeigen, daß die Weichheit der Stoffproben, die mit den Reaktionsprodukten der Beispiele 1 und 2 behandelt worden waren, derjenigen einer Stoffprobe gleich war, welche mit einem handelsüblichen sulfatierten Rizinusöl behandelt worden war. Table II Scorch test at 2040C Product Reaction Reaction Blank sample product from product from example 1 example 2 100% tree little little little wool 50/50 moderately little mixed polyester / cotton softness to the touch This test was performed using the 100% cotton swatches prepared above carried out. These samples were made with 3% of the sulfated castor oil substitute of Example 1, the sulfated castor oil substitute product of Example 2 and treated with a conventional sulphated castor oil as a finish. A blind sample, that had not been treated with a sulfated castor oil was also treated used in this test. The swatches were 16 hours at 21.1 0C and a relative humidity of 50%. Then the Samples were compared with the blanks, with the results given in Table III were obtained. These results show that the softness of the swatches that had been treated with the reaction products of Examples 1 and 2, that was the same as a swatch made with a commercially available sulfated castor oil had been treated.

Tabelle III Produkt Reaktions- Reaktions- Handelsübl. Blindprodukt von produkt von sulfatiertes probe Beispiel 1 Beispiel 2 Rizinusöl Griff- sehr weich sehr weich sehr weich fest weichheit 90 Stunden-Vergilbungstest der Stoffweiße Dieser Test wurde unter Verwendung der oben hergestellten Testproben aus 100% Baumwolle, 50/50 Baumwolle/Polyester-Gemisch und 100% Nylon durchgeführt. Diese Proben hatten 3% des sulfatierten Rizinusöl-Ersatzproduktes der Beispiele 1 und 2 als Appreturen. Table III Product Reaction Reaction Handelsübl. Blind product of product of sulfated sample Example 1 Example 2 Castor oil handle - very soft very soft very soft firm softness 90 hour yellowing test of the fabric white This one The test was carried out using the 100% cotton test samples prepared above, 50/50 cotton / polyester blend and 100% nylon. Had these samples 3% of the sulfated castor oil substitute product of Examples 1 and 2 as finishes.

Jeweils auf 10,16 cm x 30,48 cm zugeschnittene Stoffproben, die mit den sulfatierten Rizinusöl-Ersatzprodukten der Beispiele 1 und 2 appretiert worden waren, sowie eine Blindprobe, die nicht mit dem sulfatierten Rizinusöl-Ersatzprodukt behandelt worden war, wurden auf ein 0,5 l-Gefäß zusammen mit 1 ml destilliertem Wasser gegeben. Die Gefäße wurden unter Verwendung eines Mylarfilms als Auskleidung für die Deckel dicht verschlossen. Die Gefäße wurden in einen Ofen 0 von 93,3°C gegeben und so angeordnet, daß ein angemessener Zwischenraum zwischen den Gefäßen in dem Ofen vorlag, so daß eine genügende Luftzirkulierung gewährleistet und eine lokalisierte Erwärmung verhindert wurde. Die Gefäße wurden aus dem Ofen nach 90 Stunden Erhitzen bei konstanter Temperatur von 93,30C herausgenommen und abkühlen gelassen. Die Stoffproben wurden sodann aus den GefäßenXherausgenommen und der Stoffweißgrad wurde mit einem Hunter D-40-Reflectometer nach der AATCC-Testmethode 110-1968 gemessen. Es wurden die in Tabelle IV angegebenen Reflexionswerte erhalten. Diese Ergebnisse zeigen, daß die Reaktionsprodukte der Beispiele 1 und 2 weniger vergilben als handelsübliches sulfatiertes Rizinusöl, wenn sie als Appreturen auf Baumwolle und Nylon aufgebracht werden.Swatches of fabric each cut to 10.16 cm x 30.48 cm with the sulfated castor oil substitutes of Examples 1 and 2 have been finished as well as a blank sample that did not match the sulfated castor oil substitute had been treated, were distilled to a 0.5 l jar along with 1 ml Given water. The vessels were made using a mylar film as a liner tightly closed for the lid. The jars were placed in an oven at 93.3 ° C and arranged so that there is adequate space between the vessels in the furnace, so that sufficient air circulation is ensured and a localized heating was prevented. The jars were taken out of the oven after 90 Hours of heating at constant temperature taken out of 93.30C and let cool. The swatches were then taken out of the jars X. and fabric whiteness was measured on a Hunter D-40 reflectometer using the AATCC test method Measured 110-1968. The reflectance values given in Table IV were obtained. These results show that the reaction products of Examples 1 and 2 are less yellow than commercial sulphated castor oil when used as finishes Cotton and nylon can be applied.

Tabelle IV 90 Stunden-Vergilbungstest der Stoffweiße (a) Produkt Reaktions- Reaktions- Handelsübliches produkt von produkt von sulfatiertes Beispiel 1 Beispiel 2 Rizinusöl 100% Baumwolle 41,4 29,1 22,0 50/50-Gemisch Polyester/Baumwolle 5,5 10,4 10,5 100 Nylon 13,2 22,1 12,0 (a) Die Reflexionswerte sind relative Werte. Bei steigenden Werten nimmt der Weißgrad des Stoffes zu. Table IV 90 Hour Yellowness Test of Fabric Whiteness (a) Product Reaction Reaction Commercially available product of product of sulfated example 1 Example 2 Castor oil 100% cotton 41.4 29.1 22.0 50/50 blend polyester / cotton 5.5 10.4 10.5 100 Nylon 13.2 22.1 12.0 (a) The reflectance values are relative values. The whiteness of the fabric increases with increasing values.

Claims

Claims 1. Means, characterized in that it is a sulfated Mixture of (a) about 10 to about 70 wt. Of at least one aliphatic alcohol having from about 4 to about 30 carbon atoms and (b) from about 90 to about 30 weight percent at least of an unsaturated oil, with the exception of castor oil.

2. Means according to claim 1, characterized in that the unsaturated Oil is a vegetable oil.

3. Composition according to claim 1, characterized in that the aliphatic Alcohol is a mixture of the C8 16 bottom alcohols of the oxo process and that the unsaturated Oil is mustard seed oil.

4. Means according to claim 3, characterized in that 50 parts by weight Mustard seed oil and 50 parts by weight of alcohols from the oxo process are present.

5. Composition according to claim 1, characterized in that the aliphatic Alcohol is a mixture of C8 16 bottom alcohols from the oxo process and that is unsaturated Oil is peanut oil.

6. Means according to claim 5, characterized in that 70 parts by weight Peanut oil and 30 parts by weight of alcohols from the oxo process are present.

7. Use of the agent according to one of claims 1 to 6 as a finish for textile materials.