DE2546919A1 - Verfahren zum herstellen von methylchlorsilanen - Google Patents
Verfahren zum herstellen von methylchlorsilanenInfo
- Publication number
- DE2546919A1 DE2546919A1 DE19752546919 DE2546919A DE2546919A1 DE 2546919 A1 DE2546919 A1 DE 2546919A1 DE 19752546919 DE19752546919 DE 19752546919 DE 2546919 A DE2546919 A DE 2546919A DE 2546919 A1 DE2546919 A1 DE 2546919A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- tetramethylsilane
- friedel
- hydrogen chloride
- crafts
- crafts catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 29
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 7
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 24
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 claims description 20
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 claims description 17
- YGZSVWMBUCGDCV-UHFFFAOYSA-N chloro(methyl)silane Chemical class C[SiH2]Cl YGZSVWMBUCGDCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 8
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 6
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 4
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 10
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000005349 heatable glass Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- 239000005046 Chlorosilane Substances 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- QABCGOSYZHCPGN-UHFFFAOYSA-N chloro(dimethyl)silicon Chemical compound C[Si](C)Cl QABCGOSYZHCPGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N chlorosilane Chemical class Cl[SiH3] KOPOQZFJUQMUML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- HRLHOWWCFUKTIY-UHFFFAOYSA-L dichloroalumanylium Chemical compound Cl[Al+]Cl HRLHOWWCFUKTIY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000008246 gaseous mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- UIUXUFNYAYAMOE-UHFFFAOYSA-N methylsilane Chemical compound [SiH3]C UIUXUFNYAYAMOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/121—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20
- C07F7/123—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-halogen linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Verfahren zum Herstellen von Kethylchlorsilanen.
Die Erfindung "betrifft eine Verbesserung des Verfahrens
zum Herstellen von Methylchlorsilanen durch Umsetzen von Tetramethylsilan mit Chlorwasserstoff in Gegenwart eines
Friedel-Crafts-Katalysators. Die Verbesserung besteht insbesondere
darin, daß durch das erfindungsgenäße Verfahren bei geringerem Aufwand höhere Ausbeuten der gewünschten Methylchlorsilane
erhalten werden. Die Verbesserung wird dadurch ersielt, dsL die Reaktionsteilnehner in Gasform über bzw.
durch einen festen Friedel-Crafts-Katalysator geleitet
werden.
Beispielsweise bei der in großem Umfang durchgeführten Herstellung
von Methylchlorsilanen durch Umsetzung von Silicium mit MethylChlorid wird Tetramethylsilan als Nebenprodukt
erhalten. Dieses von hydrolysierbaren oder kondensationsfähigen
Atomen oder Gruppen freie und daher nicht auf einfache Weise z.B. in Organopolysiloxane überführbare Silan
fand bisher keine Verwendung in technischem Maßstab und wurde
'deshalb in großem Umfang verbrannt, um es zu beseitigen.
Aus der US-PS 2 802 852 P.D. George, assignor to General Electric Comp., patentiert 13 . August 1957 5 ist bereits bekannt,
Methylchlorsilane durch Umsetzen von Tetramethylsilan mit Chlorwasserstoff
in Gegenwart eines Priedel-Crafts-Eatalysators, wie
Aluminiuüichlorid oder Sisen(III)-Chlorid, herzustellen.
70981^71028
Das Verfahren kann durch die Reaktionsgleichung )^Si + nHCl
(GH5)^nSiCl11 +
veranschaulicht werden. In dieser Gleichung bedeutet η 1 oder
2. Durch die Umsetzung von Tetramethylsilan mit Chlorwasserstoff
können also als Hethylchlorsilane Trimethylchlorsilan
und/oder Diine thyldichlorsilan hergestellt werden. Beide Ilethylchlorsilane
sind, wenn auch in wechselndem liengenverhältnis zueinar.cO'r, sehr begehrt. Trimethylchiorsilan und seine Derivate
können nämlich beispielsweise zur Hydrophobierung von anorganischen Stoffen, wie Siliciumdioxyd-Füllstoffen, oder
von organischen Stoffen oder zur Einführung von endblockierten Einheiten an Organopolysiloxanketten verwendet werden. Dimcthylchlorsilan
ergibt bei der Hydrolyse Dimethylpolysiloxane, also die wichtigsten Ausgangsprodukte für die Herstellung von
z.B. Organopolysiloxanelastoraeren und -Ölen. Bei dem Verfahren
gemäß US-PS 2 802 852 muß mindestens ein Teil der
Reaktionsteilnehmer im flüssigen Zustand gehalten werden und der Katalysator ist im Reaktionsgemisch gelöst.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden als Ketliylchlorsilane
ebenfalls nach obiger Reaktionsgleichung Trimethylchlorsilan und Dimethyldichlorsilan erhalten. Gegenüber dem
aus US-PS 2 802 852 bekannten Verfahren hat das erfindungsgemäße
Verfahren jedoch insbesondere die Vorteile, daß es mit geringerem Aufwand, verglichen insbesondere mit dem bei kontinuierlicher
Arbeitsweise erforderlichen Aufwand des bekannten Verfahrens durchgeführt v/erden kann und daß dabei höhere
Ausbeuten der gewünschten Methylchlorsilane erhalten werden.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Herstellen von Methylchlorsilanen durch Umsetzen von Tetramethylsilan
mit Chlorwasserstoff in Gegenwart eines Friedel-Crafts-Ka-
- 3 -709817/1028
talysators, dadurch, gekennzeichnet, daß die Reaktionsteilnehmer
in Gasform über bzw. durch einen festen Iriedel-Crafts-Katalysator
geleitet werden.
Bei dem erfindungsgeinäßen Verfahren werden also sowohl Tetramethylsilan
als auch Chlorwasserstoff in gasförmigem Zustand eingesetzt.
Als Tetramethylsilan kann ein beliebiges, dieses Silan enthaltendes
Gas verwendet werden. Bevorzugt wird jedoch über bzw. durch den Friedel-Crafts-Katalysator ein Gasgemisch geleitet,
dessen nicht aus Chlorwasserstoff bestehende Anteile zumindest zu 50 Gewichtsprozent aus Tetratnethylsilan bestehen ,oder
als Tetramethylsilan das gasförmige Gemisch der bei 20 bis 300C siedenden Nebenprodukte, die bei der Herstellung von He-.
thylchlorsilanen durch Umsetzung von Silicium mit Methylchlorid
erhalten werden, verwendet.
Zweckmäßig werden 0,1 bis 5 Hol Chlorwasserstoff je Mol Tetra-r
methylsilan eingesetzt.
Ist als Methylchlorsilan Trimethylchiorsilan erwünscht, werden
Q,1 bis 1,1 Mol, vorzugsweise 0,9 bis 1,05 Hol Chlorwasserstoff je Hol Tetraraethylsilan eingesetzt. .
Ist als Kethylchlorsilan Dimethyldichlorsilan erwünscht, werden
1,2 bis 5 Hol, vorzugsweise 2 bis 4 Mol Chlorwasserstoff je Mol
Tetramethylsilan eingesetzt.
Während sich das Verhältnis der Menge von Dimethyldichlorsilan zur Menge von Trimethylchlorsilan bei der Herstellungvon
Methylchlorsilanen durch Umsetzung von Silicium mit Methylchlorid nur in geringem Ausmaß und/oder mit großem Auf-
_ 4. _
709817/1028
709817/1028
(ο
wand regeln läßt, ist es also nach dein erfindungsgemäßen
Verfahren durch einfache Änderung des Verhältnisses der Menge von Chlorwasserstoff zur Menge von !Tetramethylsilan
möglich, die Erzeugung von Dimethyldichlorsilan "bzw. Irimethylchlorsilan
der wechselnden Nachfrage bei diesen "beiden Silanen anzupassen.
Der hier in Beschreibung und Ansprüchen gebrauchte Ausdruck "fester Friedel-Crafts-Katalysator", bzw. "festen
Friedel-Crafts-Katalysator" besagt, daß der Friedel-Crafts-Katalysator
bei dem erfindungsgemäßen Verfahren in fester und weder in flüssiger Form noch in gelöster Form vorliegt.
Vorzugsweise ist der Friedel-Crafts-Katalysator zudem trocken, also nicht von einer Flüssigkeit umgeben oder umhüllt.
Als Friedel-Crafts-Katalysatoren sind Aluminiunichlorid (AlCl-z) und/oder Eisen(III)-chlorid (FeCl-,) bevorzugt. Die
Korngröße der Friedel-Crafts-Katalysatoren beträgt zii/eckmäßig
0,1 bis 10 mm (Durchmesser). Die Friedel-Crafts-Katalysatoren können auf einem inerten Katalysatorträger, wie ·
Kieselgel, Aluminiumhydroxid, Aluminiumoxid oder Silikaten, abgeschieden sein. Der Anteil der Summe aus dem Gewicht
von Friedel-Crafts-Katalysator und dem Gewicht von inertem Katalysatorträger
am Gesamtgewicht dieser Stoffe und gegebenenfalls v/eiterer im Gemisch mit dem Friedel-Crafts-Katalyss.tor
mitverwendeter Feststoffe,beträgt vorzugsweise mindestens 90 Gewichtsprozent. Der Katalysator kann als Festbett
oder als Wirbelschicht vorliegen.
Die Temperatur, bei der das erfindungsgemäße Verfahren
durchgeführt wird, beträgt vorzugsweise 30° bis 1500C, insbesondere 60° bis 120°C.
709817/T028
Vorzugsweise wird das erfindungsgemäße Verfahren "beim Druck
der umgebenden Atmosphäre durchgeführt, also bei 760 mm Hg
(abs.) oder etwa 760 mm Hg (abs.)» weil dies den geringsten
Aufwand erfordert. Palis erwünscht, können jedoch auch höhere oder niedrigere Drücke angewandt- werden.
Die Verweilzeit der Eeaktionsteilnehner und Reaktionsprodukte in bzw. über dem Friedel-Crafts-IIatalysator beträgt zweckmäßig
insgesamt 1 bis 100 Sekunden, vorzugsweise insgesamt 5 bis 50 Sekunden.
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren erzielten Umsätze betragen
im allgemeinen 70 bis 100 Nolprozent, bezogen jeweils auf
den in der geringsten Menge eingesetzten Eeaktionsteilnehmer.
Die Selektivitäten können 80 bis 95 70 für Trimethylchlorsilan
und 80 bis 100 % für Dimethyldichlorsilan betragen.
Es ist überraschend, daß bei den oben angegebenen verhältnismäßig kurzen Verweilzeiten keine äußerst geringen Umsätze,
sondern die vorstehend angegebenen sehr großen Umsätze erzielt werden und trotzdem bei dem erfindungsgemäßen Verfahren,
das im Gegensatz zum Verfahren gemäß US-FS 2 802 852 auch in
großem Maßstab in einer einfachen Vorrichtung kontinuierlich durchgeführt v/erden kann, im Gegensatz zu dem Verfahren gemäß
US-PS 2 802 852 der Aufwand für das Kondensieren des niedrigsiedenden Tetramethylsilans vor der Umsetzung mit
Chlorwasserstoff, für die Anwendung von Druck oder aufwendiger Kühlung, um Tetramethylsilan in flüssiger Form zu
halten, und für das Ersetzen und/oder Rückgewinnen von in dem
Reaktionsprodukt gelöstem und deshalb mit dem Reaktionsprodukt
ausgetragenem Katalysator entfällt.
Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Reaktionsprodukte
können einfacherweise zusammen mit den bei der Umsetzung von Silicium mit Methyl Chlorid erhaltenen Methyl-
- 6 709817/1028
chlorsilanen destilliert werden. Nicht-umgesetztes Tetra-Biethylsilan
und nicht-umgesetzter Chlorwasserstoff können wieder
in das erfindungsgemäße Verfahren zurückgeführt werden.
"Beispiel 1
In ein senkrechtes, beheizbares Glasrohr mit einer lichten Weite von 1 cm und einer Länge von 40 cm, das mit grobkörnigem
AlCl, gefüllt ist, wird "bei 800C Chlorwasserstoff,
der "bei 9 C mit Tetramethylsilan gesättigt wurde (llolverhältnis
Tetramethylsilan/HCl =1:0,97 )» vorL unten eingeführt.
Die oben aus dem Rohr austretenden Gase werden kondensiert. Hach 355 Stunden sind 40,2 g Tetramethylsilan in
das Bohr eingeführt worden; die Verweilzeit von Reaktionsteilnehmern und -produkten "betrug also 20 Sekunden.
Aus den kondensierten Gasen werden 49,3 g Destillat erhalten,
das aus 10 Gewichtsprozent Tetramethylsilan, 78 Gewichtsprozent
Trimethylchlorsilan und 12 Gewichtsprozent Dimethyldichlorsilan besteht. Dies entspricht einem Umsatz
von 88 Molprozent, "bezogen auf eingesetztes Tetramethylsilan, und einer Selektivität von 89 % für Trime- ■
thylchlorsilan.
In ein senkrechtes, beheizbares Glasrohr mit einer lichten Weite von 1 cm und einer Länge von 40 cm, das mit grobkörnigem
FeCl-, gefüllt ist, wird bei 900C Chlorwasserstoff,
der bei 80C mit Tetramethylsilan gesättigt wurde, (Molverhältnis
Tetramethylsilan/HCl = 1:1,03 ) von unten eingeführt. Die oben aus dem Rohr austretenden Gase werden
kondensiert. Nach 5 Stunden sind 42,1 g Tetramethylsilan in das Rohr eingeführt worden; die Verweilzeit von Reaktionsteilnehmern
und -produkten betrug also 26 Sekunden.
Von dem in das Rohr eingeführten Tetramethylsilan
- η -709817/1028
wurden 72 Kolprozont umgesetzt "bei einer Selektivität von
95 % für Trimethylchlorsilan.
Beipiel $
In das senkrechte, beheizbare Glasrohr mit einer lichten Weite von 1 cm und einer Länge von 40 cm, das mit grobkörnigem
AlCl5 gefüllt ist, wird "bei 900C Chlorwasserstoff, der "bei
-20C mit Tetramethylsilan gesättigt wurde (Molverhältnis
Tetramethylsilan/HCl = 1:2,1 )von unten eingeführt. ITach
3 Stunden sind 20,5 g Tetramethylsilan in das Rohr eingeführt worden; die Verweilzeit von Reaktionsteilnehmern und -produkten
betrug also 22 Sekunden. Von dem·in das Rohr eingeführten
Tetramethylsilan wurden 100 Kolprozent umgesetzt bei einer Selektivität von 83 % für Dimethyldichlorsilan
und von 16 % für Tri-methylchlorsilan.
8 -
709817/1028
Claims (1)
- Patentansprüche :'Verfahren zum Herstellen von Kethylchlorsilanen durch Umsetzen von Tetramethylsilan mit Chlorwasserstoff in Gegenwart eines Friedel-Crafts-Katalysators, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionsteilnehmer in Gasform über "bzw. durch einen festen IPriedel-Crafts-Katalysator geleitet werden.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 0,1 "bis 1,1 KoI Chlorwasserstoff je KoI Tetramethylsilan eingesetzt werden·5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 1,2 bis 5 KoI Chlorwasserstoff je KoI Tetramethylsilan eingesetzt werden.K. Verfahren nach Anspruch 1 "bis 35 dadurch gekennzeichnet, daß als !Friedel-Crafts-Katalysatoren Aluminiumchlorid und/oder Eisen(III)-Chlorid verwendet werden.5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichne t,daß die dabei angewandte Temperatur 60 bis 120°C beträgt.6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5i<ia<iurchgekennzeich.net-, daß die Verweilzeit der Reaktionsteilnehmer und Reaktionsprodukte in bzw. über dem Friedel-Crafts-Katalysator insgesamt 1 bis 100 Sekunden beträgt.709817/1028ORIGINAL INSPECTED7. Verfahren nach. Anspruch 1 bis 5> dadurch gekennzeichnet , daß die Verweilzeit der Reaktionsteilnehiner und Reaktionsprodukte in "bzw. über dem Friedel-Crafts-Katalysator insgesamt 5 "bis 50 Sekunden "beträgt.709817/1028
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752546919 DE2546919A1 (de) | 1975-10-20 | 1975-10-20 | Verfahren zum herstellen von methylchlorsilanen |
| FR7626888A FR2347375A1 (fr) | 1975-10-20 | 1976-09-07 | Procede de fabrication de methylchlorosilanes |
| GB37190/76A GB1489053A (en) | 1975-10-20 | 1976-09-08 | Manufacture of methylchlorosilanes |
| US05/723,871 US4053495A (en) | 1975-10-20 | 1976-09-16 | Process for preparing methylchlorosilanes |
| JP51126008A JPS5251324A (en) | 1975-10-20 | 1976-10-20 | Process for manufacturing methylchlorosilane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752546919 DE2546919A1 (de) | 1975-10-20 | 1975-10-20 | Verfahren zum herstellen von methylchlorsilanen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2546919A1 true DE2546919A1 (de) | 1977-04-28 |
Family
ID=5959589
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19752546919 Ceased DE2546919A1 (de) | 1975-10-20 | 1975-10-20 | Verfahren zum herstellen von methylchlorsilanen |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4053495A (de) |
| JP (1) | JPS5251324A (de) |
| DE (1) | DE2546919A1 (de) |
| FR (1) | FR2347375A1 (de) |
| GB (1) | GB1489053A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2381780A1 (fr) * | 1977-02-26 | 1978-09-22 | Dynamit Nobel Ag | Separation de liaisons silicium-carbone au moyen d'un acide halohydrique |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2744461A1 (de) * | 1977-10-03 | 1979-04-12 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zum herstellen von trimethylchlorsilan |
| US4147858A (en) * | 1978-07-19 | 1979-04-03 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force | Fluorocarbon ether bibenzoxazole oligomers containing reactive acetylenic terminal groups |
| FR2456113A1 (fr) * | 1979-05-10 | 1980-12-05 | Rhone Poulenc Ind | Fabrication de trimethylchlorosilane |
| JPS60107912A (ja) * | 1983-11-15 | 1985-06-13 | Mitsubishi Electric Corp | リセツト信号発生装置 |
| JPS60113515A (ja) * | 1983-11-24 | 1985-06-20 | Mitsubishi Electric Corp | リセツト信号発生装置 |
| JPH0637503B2 (ja) * | 1987-07-09 | 1994-05-18 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | ｔ−アルキルジメチルハロゲノシランの製造方法 |
| JP2612991B2 (ja) * | 1992-02-28 | 1997-05-21 | 信越化学工業株式会社 | けい素化合物の塩素化方法 |
| JPH06157554A (ja) * | 1992-11-27 | 1994-06-03 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | トリオルガノクロロシランの製造方法 |
| FR2787792A1 (fr) * | 1998-12-28 | 2000-06-30 | Rhodia Chimie Sa | Procede de redistribution de chlore sur des monosilanes du type alkylsilane et/ou alkylchlorosilane |
| US8206676B2 (en) * | 2009-04-15 | 2012-06-26 | Air Products And Chemicals, Inc. | Method for making a chlorosilane |
| IN2015DN01936A (de) | 2012-08-13 | 2015-08-07 | Dow Corning | |
| EP3068789B1 (de) | 2013-11-12 | 2021-04-07 | Dow Silicones Corporation | Verfahren zur herstellung eines halosilans |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2802852A (en) * | 1955-03-24 | 1957-08-13 | Gen Electric | Processes of cleaving silicon-to-carbon bonds |
-
1975
- 1975-10-20 DE DE19752546919 patent/DE2546919A1/de not_active Ceased
-
1976
- 1976-09-07 FR FR7626888A patent/FR2347375A1/fr active Granted
- 1976-09-08 GB GB37190/76A patent/GB1489053A/en not_active Expired
- 1976-09-16 US US05/723,871 patent/US4053495A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-10-20 JP JP51126008A patent/JPS5251324A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2381780A1 (fr) * | 1977-02-26 | 1978-09-22 | Dynamit Nobel Ag | Separation de liaisons silicium-carbone au moyen d'un acide halohydrique |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2347375A1 (fr) | 1977-11-04 |
| US4053495A (en) | 1977-10-11 |
| GB1489053A (en) | 1977-10-19 |
| FR2347375B1 (de) | 1979-09-28 |
| JPS5251324A (en) | 1977-04-25 |
| JPS5531160B2 (de) | 1980-08-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69414316T2 (de) | Katalytische Umsetzung von hochsiedenden Rückständen der Direktsynthese ins Chlorosilanmonomere in Gegenwart von Chlorwasserstoff und Wasserstoff | |
| DE2061189A1 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Alkoxysilanen bzw.Alkoxypolysiloxanen | |
| DE2851456C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen | |
| DE2546919A1 (de) | Verfahren zum herstellen von methylchlorsilanen | |
| EP0032376A2 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von SiOC-Gruppen aufweisenden Silanen oder SiOC-Gruppen aufweisenden Polysiloxanen | |
| DE102015210762A1 (de) | Verfahren zur Aufarbeitung von mit Kohlenstoffverbindungen verunreinigten Chlorsilanen oder Chlorsilangemischen | |
| DE829892C (de) | Verfahren zur Herstellung von alkenylsubstituierten, endstaendig ungesaettigten Chlorsilanen | |
| DE2148669B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Organosiloxanen | |
| EP1179534B1 (de) | Verfahren zum Aufarbeiten von Rückständen der Direktsynthese von Organochlorsilanen | |
| DE2950402A1 (de) | Verfahren zur umwandlung niedrigsiedender anteile aus der alkylchlorsilan-synthese | |
| DE1232580B (de) | Verfahren zur Herstellung von Vinylhalogensilanen | |
| DE1264442B (de) | Verfahren zum Austausch von Si-gebundenen Wasserstoff- und Chloratomen in Silanen | |
| DE2351258A1 (de) | Verfahren zum umlagern von alkylsilanen und alkylhydrogensilanen | |
| DE1127898B (de) | Verfahren zur Herstellung von ª‰-Cyanaethylphenyldichlorsilan | |
| DE936445C (de) | Verfahren zur Herstellung von Vinylchlorsilanen | |
| DE2131742B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkenylsilanen | |
| DE2012683C3 (de) | Verfahren zur Reinigung von Gemischen von Organochlorsilanen | |
| EP4069705B1 (de) | Verfahren zur herstellung von trimethylchlorsilan | |
| EP0004310B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Silanen | |
| DE3017130C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Organosiloxanen und Methylchlorid | |
| DE870555C (de) | Verfahren zur Herstellung von phenylenbrueckenhaltigen chlorierten Polyorganosilanen | |
| DE3017832C2 (de) | ||
| DE842057C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dimethyldichlor- und Trimethylchlorsilan | |
| DE2533400B2 (de) | Verfahren zur herstellung von dichlorsilan und phenyltrichlorsilan | |
| WO2022253423A1 (de) | Verfahren zur herstellung von trimethylchlorsilan und methyltrichlorsilan |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OD | Request for examination | ||
| 8131 | Rejection |