DE2542707A1 - Chrommischkomplexfarbstoffe - Google Patents
ChrommischkomplexfarbstoffeInfo
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Classifications
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- C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium
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Description
PG-Iz
die in Form der freien Säure der Formel
Me'
(D
entsprechen,
worin eines der Symbole R1 und R2 Wasserstoff und das andere Wasserstoff,
NO2, Cl, Br oder Alkyl ist;
R3 Alkyl, Aryl, gegebenenfalls durch Alkyl oder Aryl mono- oder disubstituiertes
Carbonamid, Carbonsäureester oder Cyan und eines der Symbole
R4, R6 und R6 Wasserstoff und die anderen je Wasserstoff} Nitro,
Chlor, Brom, gegebenenfalls durch Alkyl oder Aryl mono- oder disubstituiertes Sulfonamid, Alkyl- oder Arylsulfonyl,Cyan, gegebenenfalls durch
Alkyl oder Aryl mono- oder disubstituiertes Carbonamid, Alkyl, Alkoxy,
Alkyl- oder Aryl sulfonyl amino, Alkyl- oder Arylcarbonylami.no oder
N-Alkyl-N-alkylsulfonylamino bzw. N-Alkyl -N- aryl sul fonylamino bedeuten
;
Ring A durch 1 bis 3 Substituenten aus der Reihe Nitro, Chlor, Brom,
gegebenenfalls durch Alkyl oder Aryl mono- oder disubstituiertes Sulfonamid, Alkyl- oder Arylsulfonyl, Cyan, gegebenenfalls durch
Alkyl oder Aryl mono- oder disubstituiertes Carbonamid, Alkyl, Alkoxy,
Alkyl- oder Aryl sul fonylamino, Alkyl- oder Arylcarbonylamino oder
N-Alkyl-N-alkylsulfonylamino bzw. N-Alkyl-N-arylsulf onylamino substituiert
sein kann;
70981 3/0977 - 1 -
j V 25A2707
B ein Benzol- oder Naphtlalinrest ist, dessen ~O-Substituent in Nachbarstellung
zur Azomethifc.bru.cke steht und der noch einen oder mehrere
Substituenten aus der Reihe Chlor, Brom, Nitro, Alkoxy, Hydroxy, Alkyl,
Alkyl- oder Arylsulfonyl, Alkyl- oder Arylsulfonylamino, N-Alkyl-N-arylsulf
onylamino bzw. 5-Alkyl-N-alkylsulfonylamino oder Alkyl- oder
Arylcarbonylamino tragen kann, und Me ein Kation ist, deren Herstellung
und Verwendung zürn Färben und Bedrucken stickstoffhaltiger Materialien.
Alkyl steht bevorzugt für C1-C.-Alkyl, Aryl bevorzugt für Phenyl, Alkoxy
bevorzugt für C1 - C4-Alkoxy und Carbonsäureester bedeutet bevorzugt
Carbonsäure-C1 - C^-alkylester.
Eine bevorzugte Gruppe von Verbindungen der Formel (l) läßt sich durch
folgende Formel wiedergeben:
θ HQ5S
Q8H
Me'
(2)
worin R , R^, R1-, Rg, B, A und Me ^ die oben angegebene Bedeutung haben.
Eine weitere bevorzugte Gruppe von Verbindungen der Formel (l) entspricht
der Formel
Le A 16 722
709813/0977
HO3S
Me
(3)
worin die Symbole R4, R5, R6, B, A und Me die oben erwähnte Bedeutung haben.
Besonders bevorzugt sind Farbstoffe der Formel
HO3S
Me
(4)
worin R4 , R6, R6 und Me die oben genannte Bedeutung haben und R7 , R8 ,
R9 und R10 je für Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, C1 - C4-Alkyl, Cyan
oder C1 - C4-Alkoxy stehen.
Sie neuen Chrommischkomplexfarbstoffe werden hergestellt, indem man
einen Azofärbstoff der Formel
Le A 16 722
7098 13/0977
HO3S
(5)
"OH HON"
oder einen Azomethinfarbstoff der Formel
(6)
durch Behandeln mit einem chromabgebenden Mittel in den 1:1- Chromkomplex
überführt und diesen dann durch Reaktion mit einem nicht metallisierten Farbstoff (5) oder (6) zum 1:2- Chrommischkomplex vereinigt.
Vorzugsweise stellt man den 1:1- Chromkomplex aus dem sufonsäuregruppenhaltigen Azofarbstoff der Formel (5) her und lagert an diesen
den Azomethinfarbstoff der Formel (6) an. Zur Durchführung dieser Reaktion ist es nicht erforderlich, den isolierten Azomethinkomplex der
Formel (6) mit dem 1:1- Chromkomplex umzusetzen. Es genügt bereits, eine Mischung aus ο-Amino-phenolen der Formel (7)
(7)
und o-Hydroxyaldehyden der Formel (θ)
OHC - B (8)
OH
Le A 16 722 - 4 -
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AO
auf den 1:1- Chromkomplex einwirken zu lassen, um einen 1:2- Chrommischkomplex der Formel (l) zu erzeugen.
Me für die Herstellung der erfindungsgemäßen 1:2- Chrommischkomplexe
"benötigten Azo- und Azomethinfarbstoffe sind nach den üblichen Methoden
herstellbar. So erhält man beispielsweise die Azofarbstoffe der Formel (5) durch Vereinigen der Diazoniumsalze der Amine der Formel
R2 OH
R1-(V^-NH2 (9)
HO3S
mit den Kupplungskomponenten der Formel (1O)
(10)
Sie Azomethinfarbstoffe der Formel (6) können durch Kondensation der
Amine (7) mit den o-Hydroxyaldehyden (8) gewonnen werden.
Geeignete Amine (7) sind beispielsweise:
4- oder 5-Chlor-2-amino-l-oxybenzol
4 > 6-Dichlor-2-amino-l-oxybenzol
4-> 5- oder 6-Nitro-2-amino-l-oxybenzol
4-Chlor-5- oder 6-nitro-2-amino-l-oxybenzol 4-Nitro-6-chlor-2-amino-l-oxybenzol
6-Nitro-4-methyl-2-amino-l-oxybenzol
4-Nitro-6-acetylamino-2-amino-l-oxybenzol
o^- amino-1-oxybenzol
Le A 16 722 -.5 -
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4j6-!Dinitro-2~amino-l-oxybenzol
4-Nitro-6-methyl-2-amino-l-oxybenzol 2-Aminophenol
2-Aminophenol-4- oder -5-sulfonamid
2-.Aminoplienol-4- oder -5-alkylsulfonamide mit 1-4 C-Atomen im Alkylrest
2-Aminophenol-4- oder -5-dialkylsulfonamide mit 1-4- C-Atomen im
Alkylrest
2-Aminophenol-4- oder -5-alkylsulfone mit 1-4 C-Atomen im Alkylrest
4- oder 5-N-Methylsulfonyl-N-methylamino-2-aminophenol
2-Aminophenol-4- oder -5-sulfanilid 4- oder 5-ff-Methyl-N-bezolsulfonylamino-2-aminophenol
2-Aminophenol-4~ oder -5-phenylsulfon
4- oder 5-Methyl-2-amino-l-oxybenzol
Geeignete Amine (9) sind beispielsweise:
2-Aminophenol-4-sulfonsäure 2-Aminophenol-5- oder -6-nitro-4-sulfonsäure
2-Aminophenol-6-chlor-4-sulfonsäure 2-Aminophenol-6-'brom-4-S'u.lfonsäure
2-Aminophenol-6-methyl-4-sulfonsäure 2-Aminophenol-6-äthyl-4-sulfonsäure
Als Kupplungskomponenten (lO) kommen beispielsweise in Betracht:
l-Phenyl-3-niethyl- 5-pyrazolon
l-Phenyl-3-amino carbonyl-5-pyrazolon
1-Phenyl-3-cyano-5-pyrazolon l-(2-, 3- oder 4-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
l-(2-, 3- oder 4-Bromphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon l-(2-, 3- oder 4-Methylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
l-(2-t 3- oder 4-Methoxyphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
l-(2-, 3- oder 4-Nitrophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon 1-(2-ithylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
Le A 16 722 -. 6 -
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1-(3>4-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-pyxazolon
l-(2,5-Dichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon l-(2,4»6-Trichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
l-(2,4-Dichlor-5-methylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
l-(2-Chlor-6-methylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
l-(3-Chlor-4-methylph.enyl)-3-methyl-5-pyrazolon
l-(2-Methyl-4- oder -5-ehlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
l-(2-Methoxy-5-methylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
l-(2,5-Dimethoxyphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
l-(3-Cyanophenyl)-3-niethyl-5-pyrazolon
l-(3-Aminocar'bonylphenyl)-3-niethyl-5-pyrazolon
l-(2- oder -3-Sulfamoylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
l-(2,6-Dimethyl-3-sulfamoylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
l-(3-Sulfodimethylamid-phenyl)-3-methyl-5-pyTazolon
1-(4-Me thylsulfonylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
1,3-Diphenyl-5-pyrazolon l-Phenyl-3-methoxycarbonyl-5-pyrazolon
Geeignete o-^droxyaldehyde (8) sind "beispielsweise:
3- oder 5-Methyl-2-hydroxybenzaldehyd 3 »5- oder 3>6-!Diniethyl-2-hydroxybenzaldehyd
5-Chlor- oder 5-BTom-2-hydroxybenzaldehyd
3- oder 4-Chlor-2-hydroxyl>enzaldehyd 315-Dichlor-2-hydroxybenzaldehyd
3-Chlor-5-methyl-2-hydroxybenzaldehyd 3-Methyl-5-chlor-2-hydroxybenzaldehyd
2,4- oder 2,5-Dihydroxybenzaldehyd
3- oder 4-Methoxy-2hydroxybenzaldehyd l-Carbaldehyd-2-oxynaphthalin
l-Carbaldehyd-2,4-dioxynaphthalin
2 - Carbal dehyd-^1 - oxynaph thai in
2-Carbaldehyd-4-chlor-l-oxynaphthalin
Le A 16 722 - 7 -
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Die Umwandlung der Azofarbstoffe der Formel (5) oder der Azomethinfarbstoffe
der Formel (6) in die entsprechenden 1:1-Chromkomplexe kann beispielsweise durch ,Umsetzung des Farbstoffes in einem sauren
Medium mit mindestens einem Moläquivalent eines chromabgebenden Mittels in offener Apparatup bei der Siedetemperatur des Reaktions-Mediums
oder gegebenenfalls; bei höheren Temperaturen in geschlossener Apparatur
erfolgen. Als chroaabgebende Mittel können dreiwertige Chromsalze,
wie Chromformiat, Ciaromaeetat, Chromfluorid, Chromchlorid
oder Chromsulfat, dienen. Der Farbstoff kann in wäßrigem Medium gegebenenfalls in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, wie Alkohol,
Butanol oder Formamid, chromiert werden.
Die Anlagerung eines metallfreien Farbstoffes an einen l:l-Chromkomplex
zu einem Chrommischkomplex, bei dem zwei verschiedene Farbstoffe der allgemeinen Formel (5) oder (6) über ein Chromatom miteinander
verbunden sind, ist durch Erhitzen der beiden Reaktionspartner in wäßriger Lösung oder Suspension in Gegenwart eines säurebindenden
Mittels möglich.
Die Temperatur wird vorzugsweise zwischen 40 und 1000C gehalten. Als
säurebindende Mittel kommen beispielsweise Alkalihydroxide oder Alkalicarbonate bzw. Alkaliacetate, wie Natronlauge, Natriumcarbont oder
Natriumacetat oder auch die entsprechenden Lithium-, Kalium- oder Ammoniumsalze in Frage. Gegebenenfalls kann die Umsetzung durch Zusatz
eines organischen Lösungsmittels, wie Alkohol oder Formamid, oder eines oberflächenaktiven Mittels beschleunigt werden.
Le A 16 722 - 8 -
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Das molare Verhältnis des 1:1-Chromkomplexes zum metallfreien Farbstoff
kann üblicherweise zwischen den Werten 0,85:1 und 1:0,85 schwanken. Ein Überschuß des l:l-Komplexes ist im allgemeinen weniger schädlich
als ein Überschuß des metallfreien Farbstoffes. Die besten Ergebnisse lassen sich bei einem molaren Verhältnis von 1:1 erzielen.
Man erhält nach den obigen Verfahren orangefarbene 1:2-Chrommischkomplexe
von hoher Brillanz, die sich zum Färben und Bedrucken stickstoffhaltiger Fasermaterialien, wie Wolle, Seide, Leder sowie Polyamid-
oder Polyurethanfasern, sowie von Fasergemischen, beispielsweise
eines Gemisches aus Wolle und Polyamid, eignen. Der Färbeprozeß wird vorzugsweise in einem neutralen bis schwach sauren Bad, beispielsweise
in einem essigsauren Bad, durchgeführt. Es kann sich auch als vorteilhaft erweisen, den pH-Wert während des Färbevorgangs etwas
kleiner werden zu lassenj Ein Absinken des pH-Wertes ist durch Zusatz
von Stoffen wie Ammoniumacetat oder Ammoniumsulfat möglich, die während des Färbevorgangs eine Zersetzung in eine flüchtige Base und
in eine im Färbebad verbleibende saure Komponente erleiden. Ferner können dem Färbebad die üblichen Färbereihilfsmittel, wie Natriumsulfat
oder Kondensationsprodukte aus Äthylenoxid und Aminen oder Alkoholen zugesetzt werden.
Le A 16 722 - 9 -
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0,1 Mol des durch Reaktion von diazotierter 2-.Äminophenol-6-nitro-4-sulfonsäure
mit l-Phenyl-J-methyl-S-pyrazolon und nachfolgende
Chromierung gewonnenen lil-Chromkomplexfarbstoffes, 0,1 Mol 4-Eitro-2-aminophenol
und 0,1 Mol 5»5-Dichlor-2-hydroxybenzaldehyd werden in
einem Liter Wasser miteinander verrührt. Die erhaltene Suspension wird auf 70 - 800C erhitzt, wobei der pH des Gemisches durch Zutropfen
von verdünnter Natronlauge auf 8-9 gehalten wird. Nach kurzer Zeit bildet sich eine klare, orangefarbene Lösung, die man noch eine
Stunde bei pH 8 - 9 und bei 70 - 800C rühren läßt. Die Reaktionslösung
wird mit Kochsalz versetzt und der ausgefallene Farbstoff, der in Form seiner freien Säure der Formel
HO3S,
O9N:
entspricht, abfiltriert und getrocknet. Beim Färben auf Volle oder
Polyamid aus schwach saurem Bad erhält man eine klare, orangefarbene Färbung mit guter Lichtechtheit und guten Naßechtheiten.
Le A 16 722
- 10 -
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0,1 Hol don Farbutoffno, dor aus diazotiertor 2-Aminophenol-6-nitro-4-öulfoiiOiiuro
und l-(4-Mothyl-3-ohlor-phenyl )-3-methyl-i;-pyrazolon
horgootolll lot und pro Molekül oin komploxgobundenoB Chromatom enthalt,
wird zusammen mit 0,1 Mol 4-Nitro-2-aminophenol in einem Liter
Wmsaer suspendiert. Das Gemisch wird auf 70 - 800C erwärmt und durch
Zugabe von verdünnter Natronlauge im pH-Bereich von 8-9 gehalten.
Wiilirond dos Aufheizend ltißt man im Verlauf von 20 Minuten 0,1 Mol
2-Hydroxybensn.ldehyd zu tropf en. Die nach einiger Zeit entotehende
orangefarbene, klare Lösung wird noch eine Stunde bei pH 8 - 9 und
70 - 800C gerührt. Man setzt Kochsalz zu und saugt den ausgefallenen
Chromini β chkompl ex ab. Der in saurer Form der Formel
entsprechende Farbstoff stellt getrocknet ein rotes Pulver dar, das
Wolle und Polyamid aus schwach saurem Bad in brillanten orangefar benen Tönen färbt. Die Färbungen weisen eine gute Lichtechtheit und
gute Naßechtheiten auf.
Analog erhält man bei Verwendung der in der Tabelle aufgeführten Azofarbstoffe I und Azomethinfarbstoffe II Chrommischkomplexfarbstoffe
mit ähnlichen Eigenschaften, welche Wolle und Polyamid in klaren, orangefarbenen Tönen färben.
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Nr. Azofarbstoff I
Azomethinfarbstoff II
HO3S
= H-
O2N OH
Le A 16 722
Cl OH HO
O2N OH HO
N OH HO
H3C
Cl OH HO
Cl OH HO
OH HO
er
OH HO Cl
OH HO Cl
- 12 70981 3/0977
Nr.
HO3S
O2N
OH HO ι
Le A 16
OH HO Cl WW = CH-O
Cl
OH HO Cl Vy
SOg -NH2 "Cl
HO-
SO2-NH-C8H5
OH HO
SO2 CH3 Cl
OH HO
Cl
-SO2 -CH3
CH8
OH HO 7
O2N CH3
HO.
CH3
- 13 -
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Tabelle (Portsetzung)
Azomethinfarbstoff II
HO8S
17 L' λ>Ν = Ν·
O2H' OH HO
HO5S
0Η· HO ι
HO5S
N~fi—^-
HO
N-
CH8
HO5S
Er OH
OH HO
Hl
CH5
CH5
O2H-
H HO
O2N
OH HO
O2H
OH HO Cl
OH HO
Le A 16
- 14 -
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Tabelle (Fortsetzung)
Nr.
Azo fart s to ff I Azomethinfarbstoff II
CO-NH8
HO
O2K
^Vn
OH HO
•Ν = C
Le A 16
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Tabelle (Portsetzung)
Azofarbstoff I Azomethinfarbstoff II
HO3S
= N
O2N OH HO
HO3S
O2N χ OH Hi
CH3 CH3
CH3
HO3S
N = N
O2F ■ OH HO
HO3S
NH-CO-CH3 CH3
HO
SO2-NH2 CH3
HO3S
O2N
HO3S
O2
SO2-CH3 CH3
OH HO
CO-NH2
•Ν ■■ OH'
CH8
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- 16 OH HO
O2N
HO Cl
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Tabelle (Fortsetzung)
Nr. Azofarbstoff I Azomethinfarbstoff II
HO3S
N = Ν·
OH HO
HO3S,
O2N OH
N = Ν·
HO3S
O2N OH HO
HO3S
CH3
CH3
SO2-NH2 CH3
O2N' . OH H<
SO2-NH-C6H5
CH3
CH8
O2N OH HO
CH3
OH HO Cl
- Cl
OH HO
O2N
Cl OH HO
O2N
O8N
Cl
OH H0 CH^
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Tabelle (Fortsetzung)
Azofarbstoff I
Azomethinfarbstoff II
HO3S
O2N OH HO
O2N OH
In 2 1 Wasser wird 1 leg des unter Beispiel 1 beschriebenen Chrommisohkomplexfarbstoffes
gelöst. Die Lösung wird mit 40 ml 30 $iger
Essigsäure und einem aus einem langkettigen, oxäthylierten Amin bestehenden Dispergiermittel versetzt. Man erwärmt das Färbebad auf
30 - 4O0C, trägt 100 g vorgenetzte Volle ein, erhitzt das Ganze innerhalb
von 30 Minuten auf 1000C, hält 45 Minuten siedend und spült
die Volle mit lauwarmem Wasser nach. Die erhaltene brillante, orangefarbene Färbung zeigt gute Licht- und Naßechtheiten.
Zur Färbung eines Polyamidstranges löst man 0,1 g des in Beispiel 1
erhaltenen Farbstoffes in 200 ml Wasser auf. Man setzt 3 ml einer 10 #igen, wäßrigen Ammonphosphatlösung und 4 nil 3 $ige Essigsäure
zu und geht mit 10 g des befeuchteten Färbegutes ein. Das Färbebad wird gleichmäßig im Verlauf von 30 Minuten zum Kochen erhitzt und
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45 Minuten auf Siedetemperatur gehalten. Man kühlt ab, spült den Strang mit lauwarmem Wasser nach und erhält eine klare, orangefarbene
Polyamidfärbung von guten Echtheiten.
10 g des in Beispiel 1 erwähnten Chrommischkomplexfarbstoffes werden
mit Hilfe einer möglichst geringen Menge eines Lösungsmittels in 100 ml Wasser gelöst. Man setzt 4 g Amnioniumsulfat zu und verarbeitet
die Lösung mit 180 g eines pastenbildenden Mittels zu einer Färbepaste. Mit dieser Färbepaste wird Wolle bedruckt und zur Fixierung des
Farbstoffes bei 100 - 1050C gedämpft. Nach einer Wäsche mit Wasser
erhält man einen brillanten, orangefarbenen Druck mit guter Lichtechtheit und guten Naßechtheiten.
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Claims (10)
1. Chrcraniscükonplexfarbstoffe, die in Form der freien Säure der Forxrel
Me"
(D
entsprechen,
worin eines der Symbole R1 und R2 Wasserstoff und das andere Wasserstoff,
NO2 , Cl, Br oder Alkyl ist;
R3 Alkyl, Aryl, gegebenenfalls durch Alkyl oder Aryl mono- oder disubstituiertes
Carbonamid, Carbonsäureester oder Cyan und eines der Symbole R4, R5 und R6 Wasserstoff und die anderen je Wasserstoff, Nitro,
Chlor, Brom, gegebenenfalls durch Alkyl oder Aryl mono- oder disubstituiertes Sulfonamid, Alkyl- oder Arylsulfonyl,Cyan, gegebenenfalls durch
Alkyl oder Aryl mono- oder disubstituiertes Carbonamid, Alkyl, Alkoxy, Alkyl- oder Arylsulfonylamino, Alkyl- oder Arylcarbonylamino oder
N-Alkyl-N-alkylsulfonylamino bzw. N-Alkyl-N-arylsulfonylamino bedeuten
;
Ring A durch 1 bis 3 Substituenten aus der Reihe Nitro, Chlor, Brom,
gegebenenfalls durch Alkyl oder Aryl mono- oder disubstituiertes Sulfonamid, Alkyl- oder Arylsulfonyl, Cyan, gegebenenfalls durch
Alkyl oder Aryl mono- oder disubstituiertes Carbonamid, Alkyl, Alkoxy, Alkyl- oder Arylsulfonylamino, Alkyl- oder Arylcarbonylamino oder
N-Alkyl-N-alkylsulfonylamino bzw. N-Alkyl-N-arylsulf onylamino substituiert
sein kann ;
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B ein Benzol- oder Naphthalinrest ist, dessen -O-Substituent
in Nachbarstellung zur Azomethinbrücke steht und der noch einen oder mehrere Substituenten aus der Reihe Chlor, Brom,
Nitro, Alkoxy, Hydroxy, Alkyl, Alkyl- oder Arylsulfonyl, Alkyl-
oder Arylsulfonylamino, N-Alkyl-N-Arylsulfonylamino bzw. N-Alkyl-N-alkylsulfonylamino
oder Alkyl- oder Arylcarbonylamino tragen kann, und Me ein Kation ist.
2. Chrommischkomplexfarbstoffe, die in Form der freien Säure der Formel
CH-B
Me*
entsprechen,
worin R-, R -, R_, Rg, B, A und Me die in Anspruch 1 angege
bene Bedeutung haben.
Le A 16 722
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3. Chrommischkomplexfarbstoffe, die in Form der
der Formel
HOSS
E7
zJ
V ->
1IO
freien Säure θ
He
worin R., R5, Rg und Me
" R8 ^ R1O
die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und
je für Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, C--C«-Alkyl, Cyan oder C..-C--Alkoxy
je für Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, C--C«-Alkyl, Cyan oder C..-C--Alkoxy
stehen.
4. Verfahren zur Herstellung von Chrommischkomplexfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man den 1:1-Chromkomplex eines Azofarbstoffe
der Formel
Le A 16 722
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mit einem Azomethinfarbstoff der Formel
umsetzt, wobei A, B, R., R2, R3, R., R5 und R, die in Anspruch 1 angegebene
Bedeutung haben.
5. Verfahren zur Herstellung von Chroinmischkomplexfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man den 1:1-Chromkomplex eines
Azofarbstoffs der in Anspruch 4 angegebenen Formel mit einem Gemisch aus einem o-Aminophenol der Formel
und einem o-Hydroxyaldehyd der Formel
OHC - B
OH
umsetzt, wobei B, R^, Rc und R6 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
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6. Verfahren zur Herstellung von Chroramischkomplexfarbstoffen,
dadurch gekennzeichnet, daß man den 1:1-Chromkomplex eines
Azomethinfarbstoffs der Formel
R4 OH
y -M=CH-
mit einem Azofarbstoff der Formel
umsetzt,
wobei
A, B, R1
wobei
A, B, R1
, R37 R^, R5 und R, die in Anspruch 1 angegebene
Bedeutung haben.
7. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben und
Bedrucken von stickstoffhaltigen Fasermaterialien und Leder.
8. Verwendung der Farbstoffe nach Anspruch 1 zum Färben und Bedrucken
von Wolle, Seide, Polyamid- und Polyurethanfasern.
9. Mit den Farbstoffen des Anspruchs 1 gefärbte oder bedruckte stickstoffhaltige Fasermaterialien.
10. Mit den Farbstoffen des Anspruchs 1 gefärbtes oder bedrucktes Leder.
Le A 16 722
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709813/0977
Priority Applications (5)
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| JPS5240531A (en) | 1977-03-29 |
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