DE2408224A1 - Azochrommischkomplex-farbstoffe - Google Patents
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Description
Azochrommischkomplex-Farbstoffe
Die vorliegende Erfindung "betrifft reaktivgruppenfreie
Azochrommischkomplex-Farbstoffe der Formel
A-Cr-B
(D
worin A den Rest eines Monoazofarbstoffs der in Form der freien
Säure der Formel
(2)
entspricht und
B den Rest eines Monoazofarbstoffe, der der Formel
(3)
entspricht,
bedeuten, wobei R1 und Rp unabhängig voneinander für Alkyl,
Aryl, gegebenenfalls durch Alkyl oder Aryl mono- oder di-substituiertes Carbonamid, Carboxyl, Carbonsäureester oder Cyan,
Le A 15 496 - 1 -
509840/0858
7408224
X + Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, Nitro, Chlor,
Brom, gegebenenfalls durch Alkyl oder Aryl mono- oder di-substituiertes
Sulfonamid, Alkyl- oder Arylsulfonyl, Cyan, gegebenenfalls
durch Alkyl oder Aryl mono- oder di-substituiertes Carbonamid, Carboxyl, Alkyl, Alkyl- oder Arylsulfonylamino,
Alkyl- oder Arylcarbonylamino oder N-Alkyl-N-alkylsulfonylamino
bzw. N-Alkyl-N-arylsulfonylamino stehen,und die Ringe C und D
durch 1 bis 3 Substituenten aus der Reihe Nitro, Chlor, Brom, gegebenenfalls durch Alkyl oder Aryl mono- oder disubstituiertes
Sulfonamid, Alkyl- oder Arylsulfonyl, Cyan, gegebenenfalls durch Alkyl oder Aryl mono- oder di-substituiertes Carbonamid,
Carboxyl, Alkyl, Alkoxy, Alkyl- oder Arylsulfonylamino, Alkyl-
oder Arylcarbonylamino oder N-Alkyl-N-alkylsulfonylamino bzw.
N-Alkyl-N-arylsulfonylamino substituiert sein können, deren
Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken stickstoffhaltiger Fasermaterialien. Die Zahl der Carboxylgruppen im
Metallkomplexfarbstoff darf höchstens 1 betragen.
Alkyl steht in den Substituenten, auch im Zusammenhang mit anderen Gruppen, bevorzugt für C1-C^-Alkyl, Aryl bevorzugt
für Phenyl, Alkoxy bevorzugt für C1-Cr-Alkoxy und Carbonsäureester
bedeutet bevorzugt Carbonsäure-^-C.-alkylester.
Eine bevorzugte Gruppe von Verbindungen der Formel (1) sind solche, in denen A für den Rest eines Monoazofarbstoffe steht,
der in Form der freien Säure der Formel
(4)
entspricht,
worin R, Methyl, Carboxyl, gegebenenfalls durch C1-C^-Alkyl
oder Phenyl substituiertes Carbonamid oder Phenyl, Le A 15 496 - 2 -
509840/0858
R^ Wasserstoff, Chlor, Nitro, gegebenenfalls durch C^-C
Alkyl oder Phenyl substituiertes Sulfonamid, C^-C^-
Alkylsulfonyl, Methyl, Äthyl, Carboxyl, Methoxy oder
Äthoxy bedeuten
und B für den Rest eines Monoazofarbstoffe steht, der der Formel
OH HO
-N=E
(5)
entspricht, worin R5 und Rg unabhängig voneinander Wasserstoff,
Nitro, Sulfonamid, N-Methyl- bzw. N-Fhenylsulfonamid, Methylsulf
onyl, Äthylsulfonyl, Carboxyl, Chlor, Cyan, Methyl oder N-Methyl-N-methylsulfonylamino,
Ry Methyl, Carboxyl, gegebenenfalls durch Methyl oder Phenyl substituiertes Carbonamid, Cyan
oder Phenyl, Rg und Rq unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor,
AIkVl, C-.-C^-Alkylcarbonylamino, gegebenenfalls durch
mono- oder di-auhstituiertes Sulfonamid, C^C^-Alkylsulfonyl,
Cyan, gegebenenfalls durch Methyl oder Phenyl substituiertes Carbonamid, Carboxy, C1-Ch-AIkOXy, Phenylsulfonylamino,
C1-C2,-Alkylsulfonylamino oder Nitro bedeuten.
Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (1), in
denen A den Rest eines Monoazofarbstoffe, der in der Form der
freien Säure der Formel
HO /=\
(6)
entspricht,und B den Rest eines Monoazofarbstoffs der Formel
(7)
Le A 15 496
- 3 -509840/0858
worin R^0 für Nitro oder Chlor steht und RQ und Rq die oben
genannte Bedeutung besitzen, bedeuten·
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren benötigten Monoazofarbstoffe der Formel A lassen sich in bekannter Weise durch
Diazotieren von 6-Nitro-2-aminophenol-4-sulfonsäure und Kuppeln mit einem Pyrazolon in schwach saurem bis alkalischem Bereich
herstellen. Analog werden die Farbstoffe der Formel B durch Diazotieren eines gegebenenfalls mono- oder di-substituierten
O-Aminophenols und Kupplung auf ein Pyrazolon hergestellt.
1-Phenyl-^-methyl-S-pyrazolon
i-Phenyl-^-aminocarbonyl-S-pyrazolon
1 -Fhenyl^-cyano^-pyrazolon
1 -Fhenyl^-carboxy^-pyrazolon
1-(2-,3- oder 4-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon 1-(2-,3- oder 4-Bromphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon 1-(2-,3- oder 4-Methylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon 1-(2-,3- oder 4-Methoxyphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon 1(2-,3- oder 4-Iiitrophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
1(2-Äthyl-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
1-(2-,5-Dichlorphenyl)-3-metiiyl-5-pyrazolon,
1-(2-,4-,6-Trichlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
1-(2-,4-Dichlor-5-methylphenyl)-3-niethyl-5-pyrazolon
1-(2-Chlor-6-methylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
1-(2-Methoxy-5-methylphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
1-(2-Methyl-4 - oder 5 -Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
1-(2-,5-Dimethoxyphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon 1-(2-,3- oder 4-Carboxyphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
1,3-Diphenyl-5-pyrazolon
1-Phenyl-3-methoxycar'bonyl-5-pyrazolon
1-(2-,6-Dimethyl-3-sulfamyl-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
1-(3-Sulfodimethylamid-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,
1-(4-Methylsulfonyl-phenyl)-3-me thyl-5-pyrazolon
1-(3-Cyanphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon
Le A 15 496 . - 4 -
509840/0858
1-(3-Aminocarbonyl-phenyl)-3-methyl-5~pyrazolon.
Als Diazokomponente sind geeignet:
4- oder 5-Nitro-2-aminophenol,
4-Chlor-6-nitro-2-aminophenol,
4-Chlor-2-aminophenol,
2-Aminophenol,
4- oder 5-Nitro-2-aminophenol,
4-Chlor-6-nitro-2-aminophenol,
4-Chlor-2-aminophenol,
2-Aminophenol,
2-Aminophenol-4- oder -5-sulfonamid,
4,6-Dichlor-2-aminophenol,
4,6-Dichlor-2-aminophenol,
2-Aminophenol-4- oder -5-alkylsulfonamide mit 1-4 C-Atomen im
Alkylrest
2-Aminophenol-4- oder -5-dialkylsulfonamide mit 1-4 C-Atomen
in Alkylrest
2-Aminophenol-4- oder -5-alkylsulfone mit 1-4 C-Atomen im
Alkylrest
4- oder 5-N-Methylsulfonyl-N-methylamino-2-aminophenol
2-Aminophenol-4- oder -5-sulfanilid
4-Nitro-6-chlor-2-aminophenol
4- oder 5-N-Methyl-N-benzolsulfonylamino-2-aminophenol 4- oder 5-Methyl-2-aminophenol und 2-Aminophenol-4- oder
-5-phenylsulfon, 4-Methyl-6-nitro-2-aminophenol.
Die Umwandlung der Azofarbstoffe der allgemeinen Formeln(2)
bis (7) in die 1:1-Chromkomplexe kann beispielsweise durch
Umsetzung des Farbstoffs in einem sauren Medium mit mindestens einem Moläquivalent eines chromabgebenden Mittels in offener
oder geschlossener Apparatur bei der Siedetemperatur des Mediums oder gegebenenfalls bei 1oo°C übersteigenden Temperaturen
erfolgen. Als chromabgebende Mittel können dreiwertige Chromsalze, wie Chromformiat, Chromacetat, Chromfluorid,
Chromchlorid oder Chromsulfat, dienen. Der Farbstoff kann in wässrigem Medium gegebebenenfalls in Gegenwart eines organischen
Lösungsmittels, wie Alkohol, Butanol oder Formamid, chromiert werden.
Le A 15 496 - 5 -
509840/0858
Die Anlagerung eines metallfreien Farbstoffes an einen 1:1-Chromkomplex
zu einem Chrommischkomplex, bei dem zwei verschiedene Farbstoffe verbunden sind, ist durch Erhitzen der
beiden Reaktionspartner in wäßriger Lösung oder Suspension in Gegenwart eines säurebindenden Mittels möglich.
Dabei wird die Temperatur vorzugsweise zwischen 40 und 100 C
gehalten. Als säurebindende Mittel kommen beispielsweise Alkalihydroxide oder Alkalicarbonate bzw. Alkaliacetate,
wie Natronlauge, Natriumcarbonat oder Natriumacetat oder auch die entsprechenden Lithium-, Kalium- oder Ammoniumsalze
in Frage. Gegebenenfalls kann die Umsetzung durch Zusatz eines organischen Lösungsmittels, wie Alkohol oder Formamid, oder
eines oberflächenaktiven Mittels beschleunigt werden.
Das molare Verhältnis des 1:1-Chromkomplexes zum metallfreien
Farbstoff kann üblicherweise zwischen den Werten 0,85:1 und 1:0,85 schwanken. Sin Überschuß des 1:1-Komplexes ist im
allgemeinen weniger schädlich als ein Überschuß des metallfreien Farbstoffes. Die besten Ergebnisse lassen sich bei
einem molaren Verhältnis von 1:1 erzielen.
Man erhält nach den obigen Verfahren gelb- bis blaustichig rote 1:2-Chrommischkomplexe von hoher Brillanz, die sich zum Färben
und Bedrucken stickstoffhaltiger Fasermaterialien, wie Wolle, Seide, Leder sowie Polyamid- oder Polyurethanfasern, sowie
von Fasergemischen, beispielsweise eines Gemisches aus Wolle und Polyamid, eignen. Der Färbeprozeß wird vorzugsweise in
einem neutralen bis schwach sauren Bad, beispielsweise in einem essigsauren Bad durchgeführt. Es kann sich auch als
vorteilhaft erweisen, den pH-Wert während des Färbevorgangs etwas kleiner werden zu lassen. Ein Absinken des pH-Wertes
ist durch Zusatz von Stoffen wie Ammoniumacetat oder
Ammoniumsulfat möglich, die während des Färbevorganges eine
Le A 15 496 - 6 -
509840/0858
Zersetzung in eine flüchtige Base und in eine im Färbebad verbleibende saure Komponente erleidet. Ferner können
dem Färbebad die üblichen Färbereihilfsmittel, wie Natriumsulfat oder Kondensationsprodukte aus Äthylenoxid und
Aminen oder Alkoholen zugesetzt werden.
0,1 Mol 1:1-Cr-Komplexfarbstoff, hergestellt durch Kuppeln
von diazotierter 6-Nitro-2-aminophenol-4-sulfonsäure auf 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon und anschließender Chromierung
wird mit 0,1 Mol Monoazofarbstoff, hergestellt durch Kuppeln von diazotiertem 5-Nitro-2-aminophenol auf 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon,
in 1,2 1 Wasser verrührt. Die erhaltene Suspension wird auf 9O-95°C aufgeheizt und durch verdünnte
Natronlauge auf pH 8-8,5 gestellt. Man Ia3t solange rühren,
bis die Ausgangsfarbstoffθ nicht mehr nachweisbar sind,
trägt dann 260 g Kochsalz ein, stellt den pH mit wenig Essigsäure auf 5 und saugt den ausgefallenen Chrommischkomplexfarbstoff
bei 650C ab. Nach dem Trocknen erhält man ein
dunkelbraunes Pulver, das sich in Wasser mit roter Farbe löst und Wolle oder Polyamid aus schwach saurem Bade in
blaustichig-roten Tönen mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten färbt.
In der sauren Form entspricht der Farbstoff der Formel
In der sauren Form entspricht der Farbstoff der Formel
Le A 15 496
- 7 509840/0858
0,1 Mol 1:1-Cr-Komplexfarbstoff, hergestellt durch Diazotieren
von ö-Nitro^-aminophenol-^-sulfonsäure, Kuppeln
auf 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon und Chromieren, wird zusammen mit 0,1 Mol Farbstoff, hergestellt durch Diazotieren
von 4-Chlor-2-aminophenol und Kuppeln auf 1-Phenyl-3-methy1-5-pyrazolon,
in 1 1 Wasser verrührt, auf 8O-85°C erwärmt und mit verdünnter Natronlauge auf pH 9 gestellt. Man rührt
bei diesem pH bis die Ausgangskomponenten nicht mehr nachweisbar sind, trägt 200 g Kaliumchlorid ein, stellt mit
verdünnter Essigsäure auf pH 6,5 und saugt bei 50 C ab.
Der Farbstoff stellt getrocknet ein dunkelbraunes Pulver dar, das sich in Wasser löst und Wolle und Polyamid aus
schwach saurem Bade in klaren gelbstichig-roten Tönen färbt. In der sauren Form entspricht der Farbstoff der Formel
CH.
H"
Analog erhält man bei Verwendung der in der Tabelle aufgeführten Monoazofarbstoffe I und II Chrom-mischkomplexfarbstoffe
mit ähnlichen Eigenschaften, die Wolle und Polyamid in klaren roten Farbtönen färben.
Le A 15 496
509840/0858
Azofarbstoff I AzofarbBtoff II
Farbton
OH
OH
0„H
HO
JOH.
O2N
JS
ιΓς1
blaustichig-rot
OH OH
N=IL1 „-0H,
HO
blaustichig-rot
Cl
HO
0,
SO H
-N=N-
HO
-CH
blaustichig-rot
OH 1H
JTl 0,
-N=N-r »-CH, blausti-
1L ^ chig-rot
S0,H
Cl
Le A 15
509840/0858
Tabelle (Portsetzung)
Azofarbstoff I Azofarbstoff II Farbton
UH
|ΓΟΗ3
SO H
-N=N-
blaustichig-rot
Gl
8)
9)
OH
SO3H
HO ^N-
SO3H
OH
N=N-HO
blaustichig rot
.CH,
OH
-CH,
H-COCH
10)
HO
r—W
0_H
OH
-N=N-
HO
-CH.
blaustichig rot
Le A 15
- 10 -5098AO/0858
Tabelle (Fortsetzung)
Azofarbstoff I Azofarbstoff II
Farbton
OH OH
SO3H
HO
-CH,
N=N-„ ,-CH,
blaustichig rot
,CH,
kCH,
OH
HO-
,-CH,
SO H
■H
blaustichig rot
P 2
OH
NaN.
0-H
L3
OH
-CH
SO3H
-N=N-HO"
-CH,
blaustichig rot
N=N-HO
SO2CH3
-CH
blaustichig rot
Le A 15 496
- 11 -
509840/0858
Tabelle (Fortsetzung)
Azofarbstoff I Azofarbstoff II
Farbton
15)
OH
-N=N-, ,-CH.
S0,H
blaustichig rot
COOH
16)
OH
-CH,
SO,H
N=N-
-CH
blaustichig rot
CONH,
17) 18)
OH
,0H
O3H
O2N
-N=N-,
HO·
HO·
-CH,
blaustichig rot
OCH,
OH
HO'
.-0H-
-N=N-HO
SO5H
-COOH
blaustichig rot
Le A 15 - 12 -
509840/0858
Tabelle (Fortsetzung)
Azofarbstoff I
Azofarbstoff II Farbton
OH
HO-
-GH,
-H-
.H=H-. ,-CONH,
2" ~ HO
H-
blaustichig rot
OH
SO3H
HO^
blaustichig rot
-N=N-HO
-CH
S0,H
OH
O2N
N=N-,
HO
blaustichig rot
OH
HO-
-CH,
N=N-HO-
-CONH
rot
SO3H
OH
Ο,Η
NH2 <r
OH
N=N-
NO,
HO'
-J.-COOH
J gelbstichig rot
Le A 15
- 13 -509840/0858
Tabelle (Fortsetzung)
Azofarbstoff I Azofarbstoff II
Farbton
24)
HO
,-CH.
.-Ν
SO_H 3
QH
-N=N-HO'
-CH-
N-
stark gelbstichig rot
25)
OH
SO3H
HO
-CH.
OH
N=N-
,-CH.
NO,
stark gelbstichig rot
26)
27)
28)
OH
N=N-
HO-
,-CH.
SO H
OH
N=N-,
_N
O3H
Le A 15
-N=N-, „ -CH,
SO2NH2
OH
^Si-N=N-HO-
stark gelbstichig rot
-OH
stark gelbstichig rot
Cl
OH
SO9NH '
^- ι
CH,
stark gelbstichig rot
5098144070858
Tabelle (Fortsetzung)
Azofarbstoff I Azofarbstoff II
Farbton
OH
N=N-
SO,H
H(T
-CH,
OH
HO
O2NH2
O2NH2
-CH,
Ν-'
stark gelbstichig rot
OH
HO-"
SO3H
OH
HO-
SO5H
stark
gelbstichig rot
-N=N
HO
HO
-GH,
NH-CH-
gelbstichig rot
32) 0£-(^W- — -<m
λ3
■_N OH
O9S
N=N- „ ,-CH3
NHr gelbstichig rot
Le A 15 496
- 15 -
509840/0858
Tabelle (Portsetzung)
Azofarbstoff I Azofarbstoff II
Farbton
33)
OH
-CIL
HO
SO3H r^
-CH.
stark gelbstichig rot
34)
-CH.
SO3H
HO
OH
-N=N-
HO
SO2C2H5
SO2C2H5
stark gelbstichig rot
35)
36)
OH
-N=N-. HO· ■-JT
SO3H
OH
SO3H
N=N-
HO"
COOH
stark gelbstichig rot
-N=N-
gelbstichig rot
Cl
Le A 15 - 16 -
509840/0858
Tabelle (Portsetzung)
Azofarbstoff I
Azofarbstoff II Farbton
II
37) 0.,
,-CH
HÜ-*
SO3H
O9N
-K=K-
ÜH
01
gelbstichig rot
OH
-N=N- „ ,-CH
X3"
gelbstichig rot
-N=N-H
.I-CH3
SO3H OH
CN
-N=N-, „ -CH
HO'
N-
gelbstichig rot
SO3H
H0
GH
-N=N-
•jr
CH
stark gelbstichig rot
Le A 15 496
- 17 -
509840/0858
Tabelle (Fortsetzung)
Azüfarbstoff I
Azofarbstoff II
Farbton
-N=N-
,-CH,
~N'J
stark ,selbstichig
rot
42) O2Ii-
OH
HO G
-CH-
■Ji
-CH
> blaustichig rot
OH
43) O2N-T^VN=N- β ,-CH
Π
HO
SO H
NO,
-CH.
HO
blaustichig rot
OH
44) O0N
SO3H
OH
-N=N-,
HO
-N- blaustichig
rot
Le A 15 496
- 18 -
509840/0858
Tabelle (Portsetzung)
Äzofarbstoff I
Azofarbstoff II Farbton
45)
H(T
HO
blaustichig rot
46)
SO H
COOH
blaustichig rot
■H
47)
1-CH,
N=N-
HO
Ν-"
blaustichig rot
OH
48)
blaustichig rot
OCH,
Le A 15
- 19 -
5098A0/0858
Tabelle (Portsetzung)
Azofarbstoff I Azofarbstoff II Farbton
OH 49) O2N7A1-N=N-Tf_T-CH3
SO5H
HO
N=N-HO^
blaustichig rot
°2H5
OH
HO
-COOH
SO3H
H(T"
blaustichig rot
O3H .0H
HO
-CONH,
blaustichig rot
O-H
HO
■N-
N=N-HO"
-CH,
blaustichig rot
Le A 15 496
- 20 -
509840/0858
Tabelle (Fortsetzung)
Azofarbstoff I Azofarbstoff II Farbton
537 O2N.
J?
2">V-^ -N=N-. „ -CH, .--^. -N=N-.
-CEU gelb-
Tl 1 Π Π 3 Stichig
rot
54)
Hi
S0,H
-N=N-
r-CH,
3 rot
55) pH
O2N
-N=N-, ^-CH
rot
56)
O2N
Cl
-N=N-
O3H
I1-CH3
.N
-N=N-HO'
-CH
gelbstichig rot
Le A 15496 - 21 -
509840/0858
In 2 1 Wasser werden 1 g des unter Beispiel 1 "beschriebenen
Chrommischkomplexes gelöst. Die lösung wird mit 40 ml
3 >aiger Essigsäure und einem aus einem langkettigen oxäthylierten
Amin bestehenden Dispergiermittel versetzt. Man erwärmt das Färbebad auf 30 - 40 G, trägt 100 g vorgenetzte Wolle ein,
erhitzt das Ganze innerhalb von 30 Min. auf 100 G, hält
45 Kin. siedend und spült die Wolle mit lauwarmem Wasser nach. Die erhaltene brillante rote Färbung zeigt gute Licht- und
Naßechtheiten.
Zur Färbung eines Polyamidstranges löst man 0,1 g de-s in
Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes in 200 ml Wasser auf. Man setzt 3 ml einer 10bigen wäßrigen Ammonphosphatlösung und
4 ml einer 3'/°igen Essigsäure zu und geht mit 10 g des befeuchteten
Färbegutes ein. Das Färbebad wird gleichmäßig im Verlauf von 30 Min. zum Kochen erhitzt und 45 Min. auf
Siedetemperatur gehalten. Man kühlt ab, spült den Strang mit lauwarmem V/asser nach und erhält eine klare rote Polyamidfärbung
von guten Echtheiten.
10g des in Beispiel 1 erwähnten Ghrommischkomplexes werden
mit Hilfe einer möglichst geringen Menge eines Lösungsmittels in 100 ml Wasser gelöst. Man setzt 4 g Ammoniumsulfat zu
und verarbeitet die Lösung mit 180 g eines pastenbildenden Mittels zu einer Färbepaste. Mit dieser Färbepaste wird Wolle
bedruckt und zur Fixierung des Farbstoffs bei 100 - 105 G gedämpft. Nach einer Wäsche mit Wasser erhält man eine brillante
rote Färbung mit guter Lichtechtheit und guten Naßechtheiten.
Le A 15 496 - 22 -
509840/0858
Claims (6)
1. Reaktivgruppenfreie Azochrommischkomplex-Farbstoffe der
Formel
A-Cr-B
worin A den liest eines Monoazofarbstoffs, der in Form der freien Säure der Formel
entspricht und B den Rest eines Monoazofarbstoffs der der Formel
entspricht, "bedeuten, wobei
R1 und R2 unabhängig voneinander Alkyl, Aryl, gegebenenfalls
durch Alkyl oder Aryl mono- oder di-substituiertes Carbonamid, Carboxyl, Carbonsäureester oder Cyan,
X und Y unabhängig voneinander Wasserstoff, Nitro, Chlor, Brom, gegebenenfalls durch Alkyl oder Aryl mono- oder disubstituiertes
Sulfonamid, Alkyl- oder Arylsulfonyl, gegebenenfalls
durch Alkyl oder Aryl mono- oder di-substitulertes Carbonamid, Carboxyl, Alkyl, Alkyl- oder Arylsulfonylamino,
Alkyl- oder Arylcarbonylamino oder N-Alkyl-
Le A 15 496
- 23 509840/0858
N-alkylsulfonylamino "bzw. N-Alkyl-N-arylsulfonylamino bedeuten
und die Ringe
C und D durch 1 bis 3 Substituenten aus der Reihe Nitro, Chlor, Brom, gegebenenfalls durch Alkyl oder Aryl mono-
oder di-substituiertes Sulfonamid, Alkyl- oder Arylsulfonyl, gegebenenfalls durch Alkyl oder Aryl mono- oder disubstituiertes
Carbonamid, Carboxyl, Alkyl, Alkoxy, Alkyl- oder Arylsulfonylamino, Alkyl- oder Arylcarbonylamino oder
N-Alkyl-N-alkylsulfonylamino bzw. N-Alkyl-N-aryl-sulfonylamine
substituiert sein können und wobei die Zahl der Carboxylgruppen höchstens 1 beträgt.
2. Azochrommischkomplex-Farbstoffe gemäß Anspruch 1, worin
A den Rest eines Monoazofarbstoffs, der in Form der
freien Säure der Formel
°2Ϊ_ΡΗ Η
R,
entspricht, worin
R, für Methyl, Carboxyl, gegebenenfalls durch C1-C^-Alkyl
oder Phenyl substituiertes Carbonamid oder Phenyl und R- für Wasserstoff, Chlor, Nitro, gegebenenfalls durch C1
C^-Alkyl oder Phenyl substituiertes Sulfonamid, C. -Cr-Alkylsulfonyl,
Methyl, Äthyl, Carboxyl, Methoxy oder
Äthoxy stehen und
B den Rest eines Monoazofarbstoffs, der der Formel
B den Rest eines Monoazofarbstoffs, der der Formel
Le A 15 496
- 24 -509840/0858
ZS
entspricht, worin
R5 und Rg für Wasserstoff, Nitro, Sulfonaraid, N-Methyl-
bzw. N-Phenylsulfonamid, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl,
Carboxyl, Chlor, Cyan, Methyl oder N-Methyl-N-methylsulfonylamino,
für Methyl, Carboxyl, gegebenenfalls durch Methyl oder Phenyl substituiertes Carbonamid, Cyan oder
Phenyl und
Rg und Rg unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor,Brom,
C^-C^-Alkyl-carbonylamino, gegebenenfalls durch C,-C^-Alkyl
mono- oder di-substituiertes Sulfonamid, C^-C^-Alkylsulfonyl, Cyan, gegebenenfalls durch
Methyl oder Phenyl substituiertes Carbonamid, Carboxy, C,-Cj, -Alkoxy, Phenyl-sulfonylamino,
C1-C^-Alkylsulfonylamino oder Nitro stehen,
bedeuten und wobei die Zahl der Carboxylgruppen höchstens ist.
3. Azochrommischkomplex-Farbstoffe gemäß Anspruch 1, worin
A den Rest eines Monoazofarbstoffs, der in Form der freien Säure der Formel
Ool Ψ HQ
entspricht und B den Rest eines Monoazofarbstoffs, der der Formel
R1o H
Le A 15 496
- 25 509840/0858
entspricht, worin
R10 für Nitro oder Chlor steht und
Rg und Rq die oben genannte Bedeutung besitzen,
bedeuten und wobei die Zahl der Carboxylgruppen höchstens
1 ist.
4. Verfahren zur Herstellung von reaktivgruppenfreien Azochrommischkomplex-Farbstoffen,
dadurch gekennzeichnet, daß man 1:1-Chromkomplexfarbstoffe von Monoazofarbstoffen
der Formeln A bzw. B
O2^
OH
/ V*=K
HO3S^
(A)
(B)
worin FL., R2» X» Y, C und D die in Anspruch 1 genannte
Bedeutung besitzen, mit Monoazofarbstoffen der Formeln B bzw. A umsetzt.
5. Verwendung von reaktivgruppenfreien Azochrommischkomplexfarbstoffen
gemäß Anspruch 1 zum Färben und Bedrucken stickstoffhaltiger Fasermaterialien.
6. Stickstoffhaltige Fasermaterialien, gefärbt oder bedruckt mit Farbstoffen gemäß Anspruch 1.
Le A 15 496
- 26 -
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