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DE2536543A1 - Substituierte cyclopentene und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

Substituierte cyclopentene und verfahren zu ihrer herstellung

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Publication number
DE2536543A1
DE2536543A1 DE19752536543 DE2536543A DE2536543A1 DE 2536543 A1 DE2536543 A1 DE 2536543A1 DE 19752536543 DE19752536543 DE 19752536543 DE 2536543 A DE2536543 A DE 2536543A DE 2536543 A1 DE2536543 A1 DE 2536543A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
cyclization
general formula
cyclopentene
carried out
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19752536543
Other languages
English (en)
Inventor
Karl Von Dipl Chem D Fraunberg
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
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Priority to FR7624363A priority patent/FR2321473A1/fr
Priority to NL7609055A priority patent/NL7609055A/xx
Priority to JP51096154A priority patent/JPS5223046A/ja
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    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
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Description

Substituierte Cyclopentene und Verfahren zu ihrer
Die Erfindung betrifft die als Riechstoffe sehr geeigneten Cyclopentene der allgemeinen Formel I
(D,
in der die Reste R bis R für H, CH, oder CpH1-, vorzugsweise H oder CH, stehen, sowie ein Verfahren zu deren Herstellung.
Die neuen Cyclopentene haben in ihrer Struktur eine gewisse Ähnlichkeit mit substituiertem ß-Ionon bzw. ß-Ironj im einfachsten Fall handelt es sich bei ihnen um ß-Ionon bzw„ ß-Iron, in dem der Cyclohexenring durch einen Cyclopentenring ersetzt ist.
Der Geruch der neuen Verbindungen der Formel I hat jedoch nur geringe Ähnlichkeit mit dem der ß-Ionone oder ß-Ironeo Sie besitzen einen ausgeprägten heuartig-grünkrautigen Charakter mit guter Haftung. Anwendungsmöglichkeiten ergeben sich in Heu- und Grünnoten für Parfüms, Kölnisch-Wasser, Seifen, Schaumbäder, SchampooSo Die neuen Verbindungen eignen sich besonders für Herrennoten, z.B. für Rasierwasser und Rasierschaum. Weiterhin eignen sich die neuen Verbindungen I zur Parfümierung von Waschmitteln und anderen Verbraucherprodukten sowie zur Aromatisierung von Speisen und Getränken oder zur Aromatisierung von Tabak.
264/75 7 0 9 8 0 8/1131 -2-
- Α ·· O.Z„ 31 487
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung der neuen Cyclopentene der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 2-0xo-3»5,9-ciecatriene der allgemeinen Formel II
R2 R1 O
CH^ CH jCH Sv R6
C C C CH0 CH jCL R-3
CH2 (II),
in der R bis R für H, CH^ oder C0Hp. stehen, bei Temperaturen von -40 bis +200C, vorzugsweise von -25 bis O0C mit konzentrierter Schwefelsäure, vorzugsweise 96-bis 98-prozentiger Schwefelsäure cyclisiert,
Saure Cyclisierungen von ähnlichen Undecatrienonen, den sogenannten Pseudojononen der allgemeinen Formel III
(in),
in der R bis R die oben angegebene Bedeutung haben, sind seit langem bekannt (siehe Z0B. P.Z. Bedoukian, Perfumery and Flavoring Synthetics, Elsevier Publishing Company 1967, Seiten 198-219, insbesondere 214-217).
Durch Cyclisierung der Pseudojonone der Formel III mit starken Säuren, wie konz. H2SO2, oder Perchlorsäure, entstehen ß-Ionone, durch Cyclisierung mit schwächeren Säuren, wie 85-prozentiger Phosphorsäure oder BF,, a-Ionone.
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- 3 - o.Zo 31
Es war nun sehr überraschend, daß bei Anwendung der Cyclisierungsbedingungen der ß-Iononcyclisierung auf die Verbindungen der Formel II trotz deren großer Ähnlichkeit mit den Pseudojononen nicht ß-Ionone, sondern Analoge mit einem Cyclopentenring entstehen. Diese Art von Cyclisierung ist neu und war nicht vorauszusehen. Die Anwendung der Cyclisierungsbedingungen der oc-Iononeyclisierung auf die Verbindungen II ergab auch Cyclopentene mit α-Struktur, jedoch nur in mäßigen Ausbeuten.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten 2-0xo-3,5,9-decatriene der •allgemeinen Formel II sind bis auf das 6,9-Dimethyl-deca-3,5,9-trien-2-on neue Verbindungen. Sie können in an sich bekannter Weise, z.B. aus 2-0xo-5-hexenen durch Äthinylieren und Carrollreaktion mit gegebenenfalls substituierten Acetessigsaureestern nach folgendem Reaktionsschema hergestellt werden:
R2 R1 t ι
2 v^
"*^C 0 +CHSCH-
! tt
CH
Β2
t 		t R1 C^ < 0
tt 		Ci
f
R U2
R^ 		Rp
^CH2
IC
Auch die größtenteils neuen 2-0xo-3i5j9-decatriene der Formel II zeichnen sich durch interessante Duftnuancen aus und sind daher als Riechstoffe geeignet. Sie besitzen eine mehr fruchtige Note als die Cyclopentene der Formel I, besitzen jedoch wie diese eine kräftige krautige Nuance« Sie können daher auch zur Parfümierung von Waschmitteln und anderen Verbraucherprodukten verwendet werden.
Zur Cyclisierung der Verbindungen II kommt vor allem konzentrierte Schwefelsäure, d.h. Schwefelsäure mit 90-98 %, bevorzugt 96-98 % Gehalt in Betracht. Pro Mol der Decatrienone der Formel II werden 4-15* vorzugsweise 5-10 Mol Schwefelsäure angewandt. Die Reaktion kann ohne Lösungsmittel ausgeführt werden, wird jedoch vorzugsweise in Lösungsmitteln wie unter den Reaktionsbedingungen flüssigen aliphatischen oder aromatischen
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Kohlenwasserstoffen, oder deren Gemischen durchgeführt. Als geeignete aliphatische Kohlenwasserstoffe seien beispielsweise genannt: Propan, Butan, Pentan, Hexan oder Cyclohexan» Als aromatische Kohlenwasserstoffe seien genannt; Benzol, Toluol oder Xylol. Auch die Verwendung von Chlorkohlenwasserstoffen als Lösungsmittel ist möglich, aber nicht so vorteilhaft.
Die Lösungsmittelmenge beträgt im allgemeinen das 1- bis 15-fache, vorzugsweise das 2- bis 4-fache der Gewichtsmenge der Verbindung der Formel II.
Außerdem verläuft die Umsetzung besonders vorteilhaft, wenn man die Cyclisierung in Gegenwart von 0,05 bis 5 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 2 Mol, bezogen auf 1 Mol des Decatrienons der Formel II, an einem aliphatischen Alkohol mit 1 bis 3 C-Atomen durchführt.
Zur Durchführung der Reaktion geht man mit besonderem Vorteil so vor, daß man bei Temperaturen von -40 bis +200C, vorzugsweise -25 bis 00C ein Gemisch aus Schwefelsäure, dem Kohlenwasserstoff und dem Alkohol vorlegt und in dies Gemisch unter intensivem Vermischen innerhalb von 2 bis 30, vorzugsweise 5 bis 10 Minuten die Verbindung der Formel II langsam zufügt und das Reaktionsgemisch noch etwa 5 bis 120, vorzugsweise 5 bis J>0 Minuten unter intensivem Vermischen nachreagieren läßt.
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt auf übliche Weise durch Eingießen in Wasser, Phasentrennung und/oder Extraktion der wäßrigen Phase und anschließende destillative Aufarbeitung der organischen Phasen.
Das Verfahren kann auch kontinuierlich durchgeführt werden.
Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens gelangt man auf einfache Weise in guten Ausbeuten zu den neuen Cyclopentenen der Formel I.
Die erfindungsgemäßen Cyclopentene besitzen wertvolle Riechstoffeigenschaften und können daher zur Erzielung von Heu- und Grünnoten in Parfüms S>^.e^Q z^ Parfümierung von Waschmitteln und
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anderen Verbraucherprodukten verwendet werden,
Beispiel 1
a) Herstellung der Ausgangsverbindung der Formel II
207 g (1,5 Mol) ^o-Dimethyl-hept-l-in-o-en-^-ol, 232 g (2,0 Mol) Acetessigsäuremethylester und 1 g Adipinsäure werden bei Normaldruck zum Sieden erhitzt. Innerhalb von 6 Stunden wird die Innentemperatur von ΐβθ auf 19O0C gesteigert und Methanol abdestilliert. Das Reaktionsprodukt wird mit Wasser gewaschen und fraktioniert. Von 133-138OC/l5 Torr gehen 132 g (49,5 %) 6,9-Dimethyl-;3,5,9-decatrien-2-on über. njp : 1,5300
Geruch: süß-balsamisch, fruchtig.
b) Cyclisierung der Verbindung der Formel II
In 100 g 96 % Schwefelsäure und 100 ml Hexan werden bei -100C unter Rühren 24 g 6,9-Dimethyl-3,5,9-decatrien-2-on in 5 Minuten zugetropft und weitere 15 Minuten gerührt. Nach Eingießen des Reaktionsgemischs in 500 ml Eiswasser wird die organische Phase abgetrennt, die Wasserphase 3 x mit je 100 ml Hexan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit 10-prozentiger Sodalösung und Wasser gewaschen, eingeengt und destilliert. Von 65-68°C/0,2 Torr destillieren 14 g (58 % der Theorie) eines Gemisches aus ca. 40 fo 4- 2,5,5-Trimethyl-cyclopent-2-en-l-ylidenl-butan-2-on und βθ % 4-12,5,5-Trimethyl-cyclopent-l-en-l-yl -but-3-en-2-on vom Sdp. 63-68°C/0,2 Torr. Geruch: holzig, würzig, krautig.
Beispiel 2
a) Herstellung von 3,5j6-Trimethyl-hept-l-in-6-en-3-ol
Man legt 600 g Natriummethylat und 2 500 ml Tetrahydrofuran in einem Autoklaven vor und preßt 12 atü Stickstoff und 6 atü Acetylen auf. Bei 15°C werden dann in 6 Stunden 1 134 g (9 Mol) 2,3-Dimethyl-hex-l-en-5-on zugefahren.
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Nach Reaktionsende werden 2 400 ml Wasser zugegeben, die organische Phase wird abgetrennt und destilliert. Man erhält neben 221 g unumgesetztem Ausgangsketon 971 g (entsprechend 88 % der Theorie, bezogen auf umgesetztes Keton) 3i5i6-Trimethyl-hept-l-in-6-en-3-ol vom Siedepunkt Kp = 62-64°C/0,l Torr.
Geruch: grün, krautig, fichtig, harzig.
b) Herstellung der Ausgangsverbindung der Formel II
610 g (4,0 Mol) 3,5,6-Trimethyl-hept-l-in-6-en-3-ol, 696 g (6 Mol) Acetessigsäuremethylester und 5 g Adipinsäure werden unter Rühren erhitzt, wobei die Temperatur in 6 Stunden allmählich von 160 auf 20O0C gesteigert wird. Dabei werden 76,8 Liter C0p entwickelt und 202 g Methanol abdestilliert. Das Reaktionsprodukt wird mit Wasser gewaschen und fraktioniert. Von 115-120°C/0,2 Torr gehen 606 g (entsprechend 77,5 % der Theorie) 6,8,9-Trimethyl-deca-3,5,9-trien-2-on als Gemisch von eis-trans-Isomeren über.
n^5: 1,5272
Geruch: fruchtig, krautig, frisch, leicht holzig, gute Haftung.
c) Cyclisierung
Zu einer gut gerührten Mischung aus jJOO g 96 % Schwefelsäure, 200 ml Hexan und 9 g Methanol werden bei -100C in 5 Minuten 100 g 6,8,9-Trimethyl-deca-3,5,9-trien-2-on getropft und das Reaktionsgemisch weitere 10 Minuten bei -100C gerührt. Aufarbeitung analog Beispiel 2 ergibt 92 g (entsprechend 92 % der Theorie) Rohprodukt, aus dem durch Destillation 68 g (entsprechend 68 % der Theorie) 4-[2,4,5,5-Tetramethylcyclopent-1-en-l-yl] -but-3-en-2-on vom Sdp. 72-75°C/0,l Torr erhalten werden,
njp. 1,5173
UV:Amax: 2O-9
Geruch: heuartig-grün, holzig, irisartig.
7 0 9 8 0 8/1131 -7-
- 7 - O.Z. 51 487
Beispiel J5
In ein Gemisch von 25 g 96-prozentiger H2SO2,, 1,0 ml Methanol und 10 ml η-Hexan werden unter schnellem Rühren in 5 Minuten 5*0 g 3,6,8,9-Tetramethyl-deca-^,5i9-trien-2-on getropft und das Reaktionsgemisch noch JO Minuten bei -5 bis 00C gerührt. Aufarbeitung analog Beispiel Ib ergibt 2,4 g (entsprechend 48 % der Theorie) j5-Methyl-4-J2,4,5*5-tetramethyl-cyclopent-len-l-yl]-but-^-en-2-on vom Sdp. 67-7O°C/O,O5 Torrj n^5=l,4962.
Geruch: holzig, würzig, voll, balsamisch.
7 0 9 8 0 8/1131 "8~

Claims (4)

Patentansprüche
1. Cyclopentene der allgemeinen Formel I
(D,
in der die Reste R bis R für H, CEL oder H oder CEu stehen.
, vorzugsweise
2. Verfahren zur Herstellung von Cyclopentenen der allgemeinen Formel I
(D,
in der die Reste R1 bis R für H, CEL oder C3H5 stehen, dadurch gekennzeichnet, daß man die 2-Oxo-;5,5,9-decatriene der allgemeinen Formel II
709 803/1131
-9-
ORlGINAL INSPECTED
in der R1 bis R für H, CH-, oder C2Hp- stehen, bei Temperaturen von -40 bis +200C, vorzugsweise von -25 bis 00C mit konzentrierter Schwefelsäure cyclisiert.
3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Cyclisierung in einem unter den Reaktionsbedingungen flüssigen aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoff als Lösungsmittel durchführt.
4. Verfahren gemäß den Ansprüchen 2 und 3> dadurch gekennzeichnet, daß man die Cyclisierung in Gegenwart von 0,05 t>is 5 Mol pro Mol der Verbindung der Formel II an einem aliphatischen Alkohol mit 1 bis J5 C-Atomen durchführt.
BASF Aktiengesellschaft (SU.
709808/1131
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