DE2527654A1

DE2527654A1 - Olefinische sulfone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung fuer die herstellung von biologisch aktiven produkten

Info

Publication number: DE2527654A1
Application number: DE19752527654
Authority: DE
Inventors: Marc Prof Julia
Original assignee: Agence National de Valorisation de la Recherche ANVAR
Current assignee: Bpifrance Financement SA
Priority date: 1974-06-25
Filing date: 1975-06-20
Publication date: 1976-01-22
Also published as: CH610296A5; DK287175A; FR2276297A1; FR2276297B1; NL7507500A; US4028422A; JPS523034A; LU72798A1; BE830138A; IE41299B1; GB1470944A; IT1040682B; IE41299L

Description

PATFIMTANWA!.'¹*" A. GRUNECKER

DIPL.-INQ.

H. KINKELDEY

DH.-ING.

O S 9 7 ß Cs/ W. STOCKMAlR

/ Q / / Q D ft OR.-INQ. · AeE (CALTECH)

K. SCHUMANN

, DR. RER. NAT. · DIPL.-PHYS.

P. H. JAKOB

DIPL.-INQ.

G. BEZOLD

DR. RER. NAT. · DIPI.-CHEM.

MÜNCHEN

8 MÜNCHEN 22

MAXIMILIANSTRASSE 43

20. Juni 1975 P 934-5

AGENCE NATIONALE DE VALORISATION DE LA RECHERCHE 13, avenue Madeleine Mchelis, 92522 ~ NEUILLY S/SEINE Frankreich

Olefinische Sulfone, Verfahren zu ihrer Herstellung -und ihre Verwendung für die Herstellung von biologisch aktiven

Produkten

Die Erfindung betrifft neue olefinische Sulfone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung für die Synthese von biologisch aktiven Produkten.

Gegenstand der Erfindung sind neue Sulfone, die durch die allgemeine Formel gekennzeichnet sind:

CH₅(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇ - CH - CH -

XY

worin bedeuten:

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TELEFON (OB9) SS 26 62 TELEX OB- SB 38Ο TELEGRAMME MONAPAT

einer der Eeste X und Y ein Wasserstoffatom und der andere eine -SOp-Ar-Gruppe, worin Ar einen Arylrest bedeutet, der gegebenenfalls durch eir(e) oder mehrere Halogenatome oder Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen substituiert ist (wie Phenyl, Naphthyl, Halogenphenyl, ToIyI und Xylyl)>und

η die ganze Zahl 1 oder 3·

Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung der Sulfone der oben angegebenen allgemeinen Formel sowie deren Verwendung für die Synthese von biologisch aktiven Produkten.

Infolge der Anwesenheit einer äthylenischen Bindung in ihrem Molekül existieren die erfindungsgemäßen Verbindungen der oben angegebenen allgemeinen Formel I in der eis- und in der trans-Form und die vorliegende Erfindung umfaßt selbstverständlich sowohl die eis- als auch die trans-Form dieser Verbindungen und ihre Mischungen.

Nach dem Verfahren der Erfindung können die Verbindungen der oben angegebenen allgemeinen Formel I dadurch hergestellt werden, daß man ein Produkt der allgemeinen Formel

GH-(CHg)₇CH = CH(CH₂) CH₂ - Q II auf ein Produkt der allgemeinen Formel einwirken läßt

T - CH₂ (CH₂)_n CH₃ III

worin eines der Symbole Q und T den Rest -SO₂-Ar, worin Ar wie oben definiert ist, und das andere den Rest eines reaktionsfähigen Esters, wie z.B. ein Halogenatom, insbesondere ein Bromatom, den Rest eines Schwefelsäureesters, wie z.B. den Methyloxysulfonyloxylrest, oder den Rest eines SuIfon-

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säureesters, wie z.B. den p-Toluolsulfonyloxylrest,bedeutet und η die oben angegebenen Bedeutungen hat.

Diese Reaktion wird im allgemeinen in der Weise durchgeführt, daß man Verbindungen der allgemeinen Formeln II und III, die in einem Molverhältnis von 1:1 verwendet werden, in Gegenwart eines basischen Agens mit einer Aktivität, die ausreicht, um das eingesetzte SuIfon in ein Anion zu überführen, miteinander in Kontakt bringt. Das verwendete alkalische Agens kann unter den Alkalimetalloxiden oder -hydroxiden, -hydriden,"amiden οder-alkoholaten ausgewählt werden. Man kann auch ein aktives Metallisierungsagens, wie z.B. eine magneüiia.-cr£-~"-T?^v,e Verbindung (Grignard-Verbindung), eine lithiumorganische Verbindung oder eine zinkorganische Verbindung, verwenden. Die Menge des alkalischen Agens kann von 1 bis 1,2 Mol pro Mol SuIfon variieren; im allgemeinen ist ein Molverhältnis von 1:1 gut geeignet.

Die Umsetzung kann bei einer Temperatur in der Nähe von 20°C oder bei tieferen Temperaturen, die bis zu -80°C gehen können, und vorzugsweise in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel, wie z.B. einem aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoff, einem Alkohol, einem aliphatischen oder cyclischen Äther, wie Tetrahydrofuran, oder einem polaren Lösungsmittel durchgeführt werden.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel II, worin Q einen wie oben definierten -SO^-Ar-Rest bedeutet, können aus einer Verbindung der allgemeinen Formel II, worin Q ein Wasserstoffatom bedeutet, durch Umsetzung mit einem Arylsulfinat der allgemeinen Formel

M - SO₂ - Ar IV

worin Ar wie oben definiert ist und M ein Alkalimetallatom,

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insbesondere ein Natrium- oder Kaliumatom bedeutet, hergestellt werden.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel III, worin T einen wie oben definierten -SOp-Ar-Rest bedeutet, können durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel III, worin T ein Halogenatom bedeutet, mit einem SuIfinat der allgemeinen Formel IV hergestellt werden.

Diese Reaktionen werden im allgemeinen in der Weise durchgeführt, daß man in einem organischen Lösungsmittel, wie Dimethylformamid, bei einer Temperatur in der Nähe von 20 C oder in einem gesättigten aliphatischen Alkohol, wie Methanol oder Äthanol unter Rückfluß der Reaktionsmischung arbeitet.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können als Zwischenprodukte für die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel verwendet werden

(CH_o)_nCH = CH (CH_o)_n - CH₀ - CH₀ (CH_O)„ CH, V

d ( έ. ( d. ti ei η Ο

worin η die oben angegebenen Bedeutungen hat.

Solche Verbindungen, insbesondere das cis-9-Tricosen und das cis-9-Heneicosen, die ursprünglich aus der Haut oder den Ausscheidungen der weiblichen Hausfliege isoliert wurden, sind dafür bekannt, daß sie Stoffe mit einem sexuellen Anziehungsvermögen für die männliche Hausfliege sind (D.A. Carlson et al, "Science", I^, 76 (197Ό, A. Mansingh et al, "Can. Entomol.", 1972, 104 (12), 1963-5).

Bisher wurden solche Verbindungen auf chemischem Wege unter Anwendung des Wittig-Verfahrens hergestellt. Auf diese Weise wurden das eis- und das trans-9-Tricosen aus dem 1-Brom-tetradecan, Triphenylphosphin und Nonanal hergestellt.

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Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel V, in der η die oben angegebenen Bedeutungen hat, bei dem ein SuIfon der oben angegebenen allgemeinen Formel I mit einem Reduktionsmittel umgesetzt wird. Als Reduktionsmittel kann jedes Agen*. verwendet werden, das in der Lage ist, die Gruppierung CH-SO₂-Ar, in der Ar die oben angegebenen Bedeutungen hat, in eine Methylen-Gruppe zu überführen unter Beibehaltung der in dem Molekül vorhandenen äthylenischen Bindung. Als Reduktionsmittel können insbesondere die Alkalimetalle, wie Natrium und Kalium, in Form ihrer Amalgame, oder von primären, aliphatischen, gesättigten Aminen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen abgeleitete Amide verwendet werden oder es kann die Elektrolyse angewendet werden. Wenn man ein Alkalimetallamalgam verwendet, ist die Menge des eingesetzten -Amalgams so groß, daß die Molmenge an Alkalimetall mindestens dem Doppelten der Molmenge an Sulfon der allgemeinen Formel I entspricht; man arbeitet im allgemeinen bei einer Temperatur in der Nähe von 20°C oder bei tieferen Temperaturen bis herunter zu -50⁰G und im Milieu eines organischen Lösungsmittels, z.B. eines Alkohols (wie Methanol) oder eines nicht-hydroxylierten Lösungsmittels (wie z.B. eines aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffs, eines aliphatischen oder cyclischen Äthers) in Mischung mit einem Alkohol oder mit Wasser.

Wenn man als Reduktionsmittel ein Alkalimetällamalgam verwendet, bildet sich im Verlaufe der Umsetzung ein Arylsulfinat der allgemeinen Formel IV, das zurückgewonnen werden kann, um für die Herstellung der Verbindungen der oben angegebenen allgemeinen Formeln II und III verwendet zu werden.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein.

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Beispiel 1

1»96 g (5 x 10 Mol) Oleylphenylsulfon, gelöst in 10 ecm Tetrahydrofuran, werden mit 1 Äquivalent Butyllithium bei -78 C behandelt. Man läßt anschließend die Temperatur allmählich bis auf 20⁰C ansteigen, wobei während des Ansteigens der Temperatur das Lithiumsulfon in dem Milieu kristallisiert unter Bildung von weißen Kristallen. Die Reaktionsmischung wird erneut auf -30⁰C abgekühlt und man gibt 0,76 g (5 χ 10 Mol) n-Pentylbromid, gelöst in 5 ecm Tetrahydrofuran, zu. Nachdem die Mischung 10 Minuten lang bei -30⁰C gehalten worden ist, läßt man die Temperatur auf 20 C ansteigen und setzt anschließend das Rühren 2 Stunden lang fort. Die Reaktionsmischung wird danach mit einer gesättigten wäßrigen Ammoniumchloridlösung hydrolysiert und dreimal mit 50 ecm Äther extrahiert. Die vereinigten ätherischen Extrakte werden dreimal mit einer gesättigten wäßrigen Uatriumchloridlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt, Auf diese V/eise erhält man 2,14 g (Ausbeute 93 %) 6-Phenylsulfonyl-cis-14-tricosen, das durch Dünnschichtchromatographie und Spektrographie identifiziert wird. Masse: m/e = 462,
IR-Spektrum: C₅H₅ 3030 - 1580 cm"¹

SO₂ 1300 - 1150 cm*"¹

CH=CH eis 725 cm"¹
HMR-Spektrum:

C₆H₅-SO₂-CH- 4-3,5 PPm (m, 1 H) CH,, endständig 0,87 Ppm (m, 6H) CH₂, Allyl 2 ppm (m, 4H)

CH=CH 5,40 ppm (m, 2H)

Das als Ä_USgangsverbindung verwendete Oleylphenylsulfon kann wie folgt hergestellt werden:

Man rührt 15 Stunden lang bei 25 C eine Mischung von 16,5 g (5 χ 10""² Mol) Oleylbromid und 8,2 g (5 χ 10~² Mol) Katriumphenylsulfinat in 100 ecm Dimethylformamid. Anschließend gießt

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man die Reaktionsmischung in 800 ecm Eiswasser und extrahiert die organische Phase fünfmal mit Äther. Die vereinigten ätherischen Extrakte werden mit einer gesättigten wäBrigen Natriumchloridlösung gewaschen, dann über Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt. Der erhaltene Rückstand wird durch Durchlaufenlassen durch eine Siliciumdioxid-Säule (Eluierungslösungsmittel: Cyclohexan) gereinigt. Durch Einengen des Eluats erhält man 15 g (Ausbeute 77 %) Oleylphenylsulfon in Form eines farblosen Öls, das durch MMR- und IS-Spektren identifiziert wird.
Masse: M/e = 392

IR-Spektrum:

-1

^C6^H5 so₂	3030 - 1580 cm 1300 - 1150 cm"¹
HC=CH eis	725 cm"¹
MMR-Spektrum:
CH=CH	5,40 ppm (m, 2H)
CH₂,Allyl	2 ppm (m, 4H)
(CH₂)₁₂	1,30 ppm (m, 2H)
CH,^ endständig	0,87 ppm Ott, 3H)
C₆H₅SO₂	8-7,5 Ppm (m, 5H)
CH₂-SO₂	3,10 ppm (t, 6, 5H₂, 2H)
Beispiel 2

Man arbeitet wie in Beispiel 1, wobei man diesmal jedoch von 2,12 g (10~² Mol) n-Pentylphenylsulfon in 20 ecm Tetrahydrofuran, 1 Äquivalent Butyllithium und 3,31 g (10~² Mol) Oleylbromid ausgeht; dabei erhält man 4,62 g (Ausbeute 100 %) 5-Phenylsulfonyl-cis-14-tricosen, das durch Dünnschichtchromatographie und Spektrographie identifiziert wird (n|° = 1,4943).

Beispiel 3

Zu 3,7 g (2 χ 10 Mol) n-Propylphenylsulfon in 100 ecm

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Tetrahydrofuran gibt man bei -78⁰C langsam 1 Äquivalent Butyllithium zu. Die Heaktionsmischung wird 1 Stunde lang gerührt, wobei man die Temperatur auf 20 C ansteigen läßt, dann wird erneut auf -30°C gekühlt. Zu der dabei erhaltenen gelben Lösung gibt man langsam eine Lösung von 8,44 g (2 χ 10 Mol) Oleyltosylat in 10 ecm Tetrahydrofuran zu. Die Reaktionsmischung, die sich rot färbt, wird unter Rühren

4 Stunden lang bei 20°C gehalten, dann mit einer wäßrigen, eisgekühlten, gesättigten Ammoniumchloridlösung hydrolysiert. Die organische Phase wird mit Äther extrahiert. Die ätherisehen Extrakte werden mit Wasser gewaschen, dann über Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt. Auf diese Weise erhält man 8,9 g eines gelben Öls, das durch DünnschichtChromatographie und NMR-Spektrographie als 3-Phenylsulfonyl-cis-12-heneicosen, gemischt mit etwa 25 % des als Ausgangsmaterial eingesetzten Oleyltosylats, identifiziert wird. Brechungsindex: nj = 1,4989

NMR-Spektrum:

CH=GH 5,4 ppm (m)

CH-SOp 3,6 ppm (m)

, Allyl 2,0 ppm (m)

)₁₄ 1,3 ppm (m)

₅ 0,9 ppm (m)

C₆H₅ 7,4 - 8,0 ppm (m)

Das als Ausgangsmaterial verwendete Oleyltosylat kann wie folgt hergestellt werden:

Zu einer auf 0⁰C abgekühlten Lösung von 26,8 g (0,1 Mol) Oleylalkohol in 25 ecm Pyridin gibt man langsam 24 g (0,125 Mol) Tosylchlorid zu. Anschließend hält man die Reaktionsmischung unter Rühren I5 Stunden lang bei -20°C, dann neutralisiert man durch Zugabe einer verdünnten wäßrigen Chlorwasserstoff säure, -^ie organische Phase wird mit insgesamt

5 1 einer Pentan/Methylenchlorid (4/1, bezogen auf das Volumen)-Mischung extrahiert. Die Extrakte werden mit einer

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-Sr-

wäßrigen Natriumbicarbonatlösung, dann mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und eingeengt. Auf diese Weise erhält man 38,0 g (Ausbeute 90 %) eines viskosen, farblosen Öls, das durch Dünnschichtchromatographie und NMR-Spektrographie als Oleyltosylat identifiziert wird. IR-Spektrum: CH=GH eis 725 cm"¹

-0-SO₂ 1170, 1350 cbT¹

C₆H₅ 1580 cm"¹ NMR-Spektrum:

CH=CH 5,4 PPm (m, 2H)

CH₂-O 3,9 Ppm (t komplex, 2H)

CH₂, Allyl 2,0 ppm (m, 4H)

(CH₂)₁₂ 1,3 ppm (m, 4H)

CH₅ 0,9 ppm (m, 3H)

-C₆H₄-CH₃ 2,4 ppm (s, 3H)

H^ aromatisch 7,2-7,8 ppm (m, 4H)

Beispiel 4

Man arbeitet wie in Beispiel 3, wobei man diesmal jedoch von 4,24 g (2 χ 10~² Mol) n-Pentylphenylsulfon, gelöst in 100 ecm Tetrahydrofuran, 1 Äquivalent Butyllithium und 8,44 g (2 χ 10" Mol) Oleyltosylat ausgeht; dabei erhält man 9,8 g eines gelben Öls, das durch Dünnschichtchromatographie und NMR-Spektrographie als Mischung identifiziert wird, die zum größeren Anteil aus 5-Rienylsulfonyl-cis-14-tricosen besteht.

Beispiel 5

2,31 g (5 x 10"^ Mol) 6-Phenylsulfonyl_cis-14-tricosen (hergestellt wie in Beispiel 1) oder 5-Phenylsulfonyl-cis-14-tricosen (hergestellt wie in Beispiel 2) in 20 ecm Äthanol werden I5 Stunden lang bei einer !Temperatur von 20°C mit 8 g (4 Äquivalenten Natrium) 6 %igem Natriumamalgam gerührt. Die Reaktionsmischung wird in 100 ecm Eiswasser gegossen. Nach

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dem Extrahieren mit 3 x 50 ecm Pentan und nach dem Einengen der Extrakte erhält man einen Rückstand, der durch Durchlaufenlassen durch eine Siliciunidioxidsäule (Eluierungslösungsmittel: Pentan) gereinigt wird. Nach dem Einengen der Eluate erhält man 1,50 g (Ausbeute 53 %) eines farblosen Öls, das durch Gasphasenchromatographie und Spektrografie unter Verwendung einer authentischen Probe als cis-9-Tricosen identifiziert wird.

Masse: m/e = 322

PO
Brechungsindex: ng = 1,4529

IR-Sp ektrum:

=C-H 3020 cm"¹

CH=CH, eis 725 cm"¹

NMR-Spektnm:

CH=CH 5,30 ppm (t, 5 Hz, 2H)

CH₂, Allyl 2 ppm (m, 4H)

(CH₂)_1? 1,5-1 ppm (m, 34H)

CH,j endständig 0,88 ppm (m, 6 H)

Beispiel 6

Zu 4,5 g rohem 3-Phenylsulfonyl-cis-12-heneicosen, hergestellt wie in Beispiel 3 angegeben, in 50 ecm Methanol, gibt man 16 g (4 Äquivalente Natrium) Natriumamalgam zu und rührt die Reaktionsmischung 15 Stunden lang bei 20 C. Die Reaktionsmischung wird in 200 ecm Eiswasser gegossen. Nach dem Extrahieren mit Pentan, dem Waschen der Extrakte mit einer wäßrigen Ammoniumchloridlösung und dann mit Wasser und nach dem Trocknen über Magnesiumsulfat und Einengen erhält man einen Rückstand, der durch Durchlaufenlassen durch eine Aluminiumoxidsäule (Eluierungslösungsmittel: Pentan) gereinigt wird. Durch Einengen des Eluats erhält man 1,40 g eines farblosen Öls, das aus cis-9-Heneicosen besteht (die durch Gasphasenchromatographie bestimmte Reinheit betrug 80 %),

?0
Brechungsindex: ώΖ 1,4517

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IR-Spektrum:

=C-H 3020 cm"¹

MMR-Spektrum:

CH=CH 5,4 PPm (m, 2H)

CH₂ ,,Allyl 2,0 ppm (m, 4H)

1,3 ppm (m, 28H) 0,9 ppm (m, 6H)

Beispiel 7

Man arbeitet wie in Beispiel 6, wobei man diesmal jedoch von 5 g rohem 5-Phenylsulfonyl~cis-1^zi--tricosen, hergestellt wie in Beispiel 4, ν.νΛ 16 g 6 %igem Natriumamalgam ausgeht; dabei erhält man 1,67 g eines farblosen Öls, das aus cis-9-Heneicosen besteht (durch Gaschromatographie bestimmte Reinheit: 75 %)»

Die Erfindung wurde zv;ar vorstehend unter Bezugnahme auf bevorzugte Ausführungsformen näher erläutert, es ist jedoch für den Fachmann selbstverständlich, daß sie darauf keineswegs beschränkt ist, sondern daß diese in vielerlei Hinsicht abgeändert und modifiziert werden können, ohne daß dadurch der Rahmen der vorliegenden Erfindung verlassen wird.

Patentansprüche:

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Claims

PATENTANSPRÜCHE

1.J Olefinisch.es SuIfon, gekennzeichnet durch die allgemeine Formel

CH-,(CH_o)_nCH=CH(CH_o)r₇ - CH - GH - (CH₀) CH_x (I)

X Y

worin "bedeuten:

einer der Reste X und Y ein Wasserstoff atom und der andere eine -SOp-Ar-Gruppe, worin Ar einen Arylrest bedeutet, der gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome oder Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen substituiert ist, und η die ganze Zahl 1 oder 3.

2· SuIfon nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der allgemeinen Formel I einer der Reste X und Y ein Wasserstoffatom und der andere einen Phenylsulfonylrest bedeuten und η die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen hat,

3. SuIfon nach Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es in der cis-Konfiguration vorliegt.

4. Verfahren zur Herstellung eines olefinischen Sulfons nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Produkt der allgemeinen Formel

CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇CH₂ - Q (II) mit einem Produkt der allgemeinen Formel umsetzt

T - CH₂(CH₂)_nCH₅ (III)

worin einer der Reste Q und T eine -SO₂-Ar-GrUpPe, worin Ar wie

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~ 15 -

in Anspruch 1 definiert ist^und der andere den Rest eines reaktionsfähigen Esters bedeuten und η die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen hat.

5. Verfahren nach Anspruch 4 zur Herstellung einer Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Produkt der allgemeinen Formel

CH₅(CH₂)₇CH = CH (CHg)₇CH₂ - Q (II)

mit einem Produkt der allgemeinen Formel umsetzt

T - CH₂ (CH₂)_n CH₅ (III)

worin einer der Reste Q und T eine Phenylsulfonylgruppe und der andere ein Wasserstoffatom bedeuten und η die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen hat.

6. Verwendung des olefinischen SuIfons nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3 für die Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel

₅ (CH₂)₇ CH = CH (CH₂)₇ CH₂CH₂(CH₂)_nCH (V)

in der η die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen hat, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3 Eiit einem Reduktionsmittel, das in der Lage ist, die Gruppe =CH-SOpAr, in der Ar wie in Anspruch 1 definiert ist, unter Beibehaltung der in dem Molekül vorhandenen Äthylenbindung in eine Methylengruppe zu überführen, reduziert.

7. Verwendung des olefinischen SuIfons nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3 mit einem Alkalimetallamalgam reduziert.

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8. Verwendung des SuIf ο ns nach Anspruch 3 für die Herstellung von cis-9~Heneicosen und cis-9-Tricosen, dadurch gekennzeichnet, daß man das SuIfon der Formel I, worin η die ganze Zahl 1 oder 3 bedeutet, mit einem Alkalinietallamalgam reduziert.

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