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DE2524602A1 - Thermoindikatoren - Google Patents

Thermoindikatoren

Info

Publication number
DE2524602A1
DE2524602A1 DE19752524602 DE2524602A DE2524602A1 DE 2524602 A1 DE2524602 A1 DE 2524602A1 DE 19752524602 DE19752524602 DE 19752524602 DE 2524602 A DE2524602 A DE 2524602A DE 2524602 A1 DE2524602 A1 DE 2524602A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
purple
pink
alkyl
blue
hydrogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19752524602
Other languages
English (en)
Inventor
Hans Prof Dr Junek
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lonza AG
Original Assignee
Lonza AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lonza AG filed Critical Lonza AG
Publication of DE2524602A1 publication Critical patent/DE2524602A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01K—MEASURING TEMPERATURE; MEASURING QUANTITY OF HEAT; THERMALLY-SENSITIVE ELEMENTS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • G01K11/00—Measuring temperature based upon physical or chemical changes not covered by groups G01K3/00, G01K5/00, G01K7/00 or G01K9/00
    • G01K11/12—Measuring temperature based upon physical or chemical changes not covered by groups G01K3/00, G01K5/00, G01K7/00 or G01K9/00 using changes in colour, translucency or reflectance
    • G01K11/16—Measuring temperature based upon physical or chemical changes not covered by groups G01K3/00, G01K5/00, G01K7/00 or G01K9/00 using changes in colour, translucency or reflectance of organic materials

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description

Dipl.-lng. P. WIRTH · Dr. V. SCHMIED-KO.WARZIK CHpJ.-!ng. G. DANNENBERG · Dr. P. WEINHOLD · Dr. D. GUDEL
Case: L.P.1128
wd/um
LONZA A.G. Gampel/Wallis
(Geschäftsleitung: Basel) Schweiz
Thermoindikatoren
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Alkyl- oder Arylaminophenyl-1,3-dioxo-2-indanyl-malonsäuredinitrilen der allgemeinen Formel:
in welcher R^ oder R2 Wasserstoff und der andere Rest ein Alkyl oder R^ und R2 Alkylrest und R5, R^, R5 und Rg Wasserstoff, Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogen, CN- oder Alkoxyreste oder R^ und R2 Wasserstoff und R,, R/, R1- und Rg Alkylrest, Halogen, CN- oder Alkoxyreste bedeuten als Thermoindikatoren.
Falls die Reste R^ bis R,- für Alkyl- oder Alkoxyreste stehen, werden entsprechende Gruppen mit 1 bis 6, insbesondere 1-4 Kohlenstoffatomen bevorzugt.
509851/0388 OHQ1NAL INSPECTED
Alkyl- oder Arylaminophenyl-i^-dioxo^-indanyl-malonsäuredinitril (in der Folge ADIM genannt) stellen farblose bis leicht hellgelbgefärbte Produkte dar. Beim Erwärmen auf höhere Temperaturen tritt ein irreversibler Farbumschlag auf, wobei der auftretende Verfärbungspunkt einerseits von der Struktur der ADIM bzw. deren Substituenten, dem jeweiligen Lösungsmittel oder dem Untergrund abhängig ist. Im allgemeinen tritt der Farbumschlag bei Temperaturen von über 800C -bereits nach etwa 1 Minute auf.
Die ADIM-Produkte können in fester Form, in gelöster Form oder aufgetragen auf diverses Material, z.B. als Lösung auf Papier, Porzellan oder Kunstharz, angewendet werden. Je nach Anwendungsform und Struktur verschieben sich die Farbumwandlungspunkte. Beim Schmelzen bzw. Erhitzen der Festsubstanz erfolgt eine Farbänderung in Abhängigkeit von der Struktur zwischen ca. 100 und 1J0°C von farblos bzw. gelblich in braun bzw. rosa. Zwischen 125 und 1500C, wieder in Abhängigkeit von der Substitution, werden lila bis violette Farbtöne erzielt.
Bei auf Papier aufgebrachten FärbIndikatoren (gelöst in Aceton, THF oder anderen niedrig siedenden Lösungsmitteln) zeigt sich eine Abhängigkeit des Farbumschlages von der Struktur - die N-substituierten Produkte reagieren bereits bei niederen Temperaturen - von der Temperatur und Erhitzungsdauer. Während die N-substituierten Produkte bei kurzzeitigem Erhitzen auf 7O°C bereits bläuliche Töne
ergeben, ergibt sich beim Erhitzen aller Produkte während 1 Minute auf 80 bis 10O0C bereits ein blauer bzw. lila Farbton starker Intensität. Bei Temperaturen unter 700C muss die Erhitzungsdauer stark verlängert werden, um einen Farbumschlag herbeizuführen.
In anschliessender Tabelle sind einige Ergebnisse der Thermoindikatoren wiedergegeben.
51/0388
a u e j. a. c.
,ro...
co"
s ■ P
Indikator Anwendung in "
fester Form		 Anwendung auf Papier aufgebracht 40°C
2 h		 60°C
5»		 1 h 70°
5f 		■«
10·		 8O0C
I1' ·		 900C
1'		 1000C
lf
Rl-H
R2 « CH3
R3,R4 « H		 1070C bräunlich
125°C violett		 lila bläulich violett violett violett lila violett blau
Rl » CH3
R2 = CH3
R3 ,R4 = H		 120°C bräunlich
1400C violett		 blau grünlich blau blau . ·· blau blau
•		 blau bläu «
4
1
Rl = H
R2 - C2H5 ·
R3,R4 - H		 1300C braun
136°C violett		 blau "· grünlich violett blau . violett blau lila ■ ·. blau
Rl*R2 = H
R3,R4. « CH3 		128°C braun
138°C lila · ·..		 rosa rosa lila lila lila rosa rosa lila
Rl/R2 = H
R3,R4 a C2H5 		115°C rosa
128°C rot		 rosa lila rosa lila rosa rosa lila
Rl/R2 - H
K3'R4 ra Isopropyl		 135°c rosa
1500G lila ■		 rosa lila rosa rosa rosa rosa lila

Claims (1)

  1. Patentanspruch
    Verwendung von Alkyl- oder Arylaminophenyl-1,3-dioxo-2-indanyl-malonsäuredinitril der allgemeinen Formel:
    in welcher R«. oder R2 Wasserstoff und der andere Rest ein Alkyl oder R^ und R2 ein Alkyl und R^, R^, R,- und Rg Viasserstoff, Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogen, CN- oder Alkoxyreste oder R«. und R2 Wasserstoff und R,, R^, R5 und Rg Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen, Halogen, CN- oder Alkoxyreste bedeuten,als Thermoindikatoren.
    509851 /0388
    OFUQlNAL INSPECTED
DE19752524602 1974-06-10 1975-06-03 Thermoindikatoren Pending DE2524602A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH786774 1974-06-10

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2524602A1 true DE2524602A1 (de) 1975-12-18

Family

ID=4331601

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19752524602 Pending DE2524602A1 (de) 1974-06-10 1975-06-03 Thermoindikatoren

Country Status (3)

Country Link
DE (1) DE2524602A1 (de)
FR (1) FR2274033A1 (de)
GB (1) GB1458956A (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1166941A (en) * 1978-12-22 1984-05-08 Francis J.A.M.C. De Blauwe Thermochromic composition
WO2004090368A1 (en) * 2003-04-09 2004-10-21 The Warthog Trust Device for detecting the maximum temperature of use of a brake pad lining

Also Published As

Publication number Publication date
GB1458956A (en) 1976-12-22
FR2274033A1 (fr) 1976-01-02
FR2274033B3 (de) 1978-02-03

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