DE2522818C2 - Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-N-methylphthalimid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-N-methylphthalimidInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-N-methylphthalimid, bei dem eine
Lösung des N-Methylphthalimids mit Methylenchlorid und konzentrierter Schwefelsäure mit einer Konzentration
von wenigstens 80% gebildet wird, die Phthalimidlösung mit konzentrierter Salpetersäure mit einer Konzentration
von wenigstens 90% bei einer Temperatur VOi etwa 40 bis 45° C behandelt wird, wobei die zugegebene
Menge der Salpetersäure nahe bei der stöchiometrisch erforderlichen Menge liegt, um eine Nitrogruppe
an das N-Methylphthalimid zu binden, und anschließend das gebildete 4-Nitro-N-methylphthalimid mit Methylenchlorid
aus der Reaktionsmischung extrahiert wird.
4-Nitro-N-methylphthalimid stellt ein wichtiges Zwischenprodukt dar, das für die Herstellung von Polymeren
mit guten Hochtemperatureigenschaften geeignet ist. So lassen sich daraus beispielsweise Polyätherimid-Polymere
herstellen, die detaillierter in der US-PS 37 87 475 beschrieben sind.
Die Verwendung von Methylenchlorid als Lösungsmittel
bei der Behandlung von N-Methylphthalimid mit Salpetersäure in Schwefelsäuremedium ist aus einer
Reihe von Gründen von Bedeutung. Methylenchlorid ist völlig stabil in Salpetersäure aller Konzentrationen bis
zu seinem Siedepunkt von 40°C oder etwas darüber; allein Methylenchlorid ist in der Lage, einem Abbau
bzw. einer Umwandlung in andere Produkte im Vergleich mit anderen halogenierten Derivaten zu widerstehen,
wie z. B. Chloroform und Methylchloroform. Ferner besitzen die vorstehend angeführten halogenierten
Derivate, bei denen es sich nicht um Methylenchlorid handelt, nicht die erwünschte Flüchtigkeit und das
erwünschte Lösungsvermögen für die Reaktionsmischung und die nitrierten Produkte, um eine wirksame
und rasche Entfernung der gewünschten Nitroverbindungen zu gewährleisten. Es wurde auch festgestellt,
daß nur Methylenchlorid in der Lage ist, seine Unangreifbarkeit in ausreichender Weise in einer stark sauren
Umgebung beizubehalten.
Bei der Verwendung von Methylenchlorid kann eine Grenztemperatur um etwa 42° C erzielt werden, so daß
lokale Überhitzungen und plötzliche Temperaturanstiege vermieden werden und automatisch die Nitrierung
der aromatischen Verbindungen auf das Mononitroderivat
beschränkt wird, so daß die Bildung von Di- und Trinitroderivaten vermieden wird. Ferner ist beim Methylenchlorid
keine besondere Sorgfalt erforderlich, die sonst angebracht ist, um zu gewährleisten, daß überschüssige
Salpetersäure nicht anwesend ist und zur Bildung von gefährlichen Trinitroderivaten führt
Das Methylenchlorid ist in Salpetersäure oberhalb einer Konzentration von 90% völlig mischbar, wodurch
ίο die Umsetzung erleichtert wird, wenn die Nitrierung
langsam abläuft, das Methylenchlorid ist jedoch mit Salpetersäure unterhalb einer Konzentration von 80%
nicht mischbar, wodurch Nebenreaktionen eingeschränkt werden.
Die Menge des Methylenchlorids, das als Lösungsmittel in der Nitrierungsstufe verwendet wird, ist nicht kritisch.
Im allgemeinen wurde jedoch erfini;-ngsgemäß festgestellt, daß für jeden Gewichtsteil des N-Methylphthalimids
etwa 1 bis 50 Teile oder mehr Methylenchlorid zweckmäßigerweise verwendet werden. Da
das Methylenchiorid auch als Extraktionsmittel nach Vervollständigung der Umsetzung verwendet wird,
kann die Methylenchloridmenge, die zu Beginn als Lösungsmittel eingesetzt wird, klein sein; später wird die
zusätzliche Menge Methylenchlorid für die Extraktionsstufe zugegeben. Im allgemeinen soll die Ideinste Menge
des verwendeten Methylenchlorids ausreichen, um die Reaktionstemperatur auf einen Wert von nicht mehr als
etwa 42 bis 45° C bei Atmosphärendruck zu begrenzen.
Auch soll die Menge des verwendeten Methylenchlorids ausreichen, um eine im wesentlichen vollständige Lösung
der aromatischen Verbindung im Miethylenchlorid zu ermöglichen und eine unerwünschte Abtrennung des
nitrierten Produkts zu vermeiden, bevor eine vollständige Nitrierung erzielt wurde.
Wenn man Methylenchlorid für die Extraktion verwendet, so gilt erfindungsgemäß, daß man — auf Gewichisbasis
— für jeden Teil des nitrierten Produkts zweckmäßigerweise etwa 0,5 bis 8 Teile oder mehr zusätzliches
Methylenchlorid für die Extraktion verwenden kann. In jedem Fall soll beim Durchführen der Nitrierungsreaktion
die Reaktionsmischling für einen innigeren Kontakt der Reaktionsteilnehmer gerührt werden;
ein entsprechend starkes Rühren soll vorgesehen werden, wenn das Methylenchlorid bei der Extraktion
verwendet wird.
Bei der Schwefelsäure, die zu Beginn als Lösungsmittel eingesetzt wird, soll es sich um 80 bis lOOprozentige
HjSO« handeln. Wenn man von kleiner· Ά Konzentrationen
der H2SO4 anfangs ausgeht, verdünnt die Wassermerge,
die bei dar Nitrierungsreaktion (mit der Salpetersäure) freigesetzt wird, in unerwünschter Weise die
Schwefelsäure, wodurch ein Problem infolge einer herabgesetzten Löslichkeit der nitrierten Produkte in der
Reaktionsmischung, insbesondere im Wasser, hervorgerufen werden kann, das als Ergebnis der Umsetzung mit
der Salpetersäure gebildet wird. Das kann zu Abtrennungsproblemen während der Extraktionsstufe mit dem
Methylenchlorid führen.
Die Konzentration der Salpetersäure soll gleichfalls etwa 90 bis 100% betragen, um die Menge des gebildeten
Wassers herabzusetzen, um nicht unnötig die Schwefelsäure zu verdünnen. Die Menge der verwendeten
Salpetersäure soll relativ dicht bei der stöchiometrisehen Menge liegen, die erforderlich ist, um die gewünschte
Nitrogruppe im aromatischen Kern vorzusehen. Wie jedoch vorstehend ausgeführt wurde, ist irgendein
kräftiger Überschuß an Salpetersäure nicht kri-
tisch, da das CH2CI2 als Lösungsmittel den Nitrierungsgrad
begrenzt, wodurch nachteilige Situationen und mögliche explosive Zusammensetzungen ausgeschlossen
werden.
Beim Durchführen der Umsetzung sieht eine Methode vor, daß man das N-Methylphthalimid in Methylenchlorid
löst und die Lösung in einen Reaktor gibt, der mit einem Rührer und Mitteln zum Aufheizen oder Abkühlen
des Reaktors versehen ist Nach dem Erhitzen der Lösung auf die gewünschte Temperatur (im allge- to
meinen eine Rückflußtemperatur von etwa 40 bis 45° C) wird eine Mischung aus konzentrierter Salpetersäure
und konzentrierter Schwefelsäure langsam im Verlauf von vorteilhafterweise etwa 15 Minuten bis etwa 1 bis
2 Stunden oder mehr zugegeben. Nach dem Rühren der Mischung für etwa 30 Minuten bis etwa 2 bis 3 Stunden
bei der Rückflußtemperatur wird die Mischung auf Raumtemperatur abgekühlt, wobei zu diesem Zeitpunkt
zwei separate Schichten im allgemeinen zu erkennen sind. Die obere Meifylenchloridschicht wird abgetrennt
und die untere Säureschicht wird mit zusätzlichem Methylenchlorid, vorzugsweise durch mehrere fraktionierte
Extraktionen extrahiert. Die Extrakte und die obere Methylenchloridschicht werden über Silicagel (oder ein
anderes geeignetes Mittel) zum Entfernen restlicher Säure geschickt und das Methylenchlorid wird durch
Verdampfen entfernt, wobei das nitrierte Produkt anfällt
Die kontinuierliche Extraktion der unteren Säurelösung
mit Methylenchlorid wird vorteilhafterweise in einem geschlossenen lohrförmigen Reaktor (100p reactor)
durchgeführt, der einer Denn Star?.' Vorrichtung ähnelt und aus einer Extraktionss?ule besteht, die mit einem
Rührer versehen ist und in die da· Reaktionsprodukt eingeleitet wird. Das Methylenchlorid (Extraktionsmittel)
wird kontinuierlich in den Boden der Extraktionssäule eingeführt. Am oberen Ende der Extraktionssäule
befindet sich ein Arm, durch den das überlaufende Extraktionsmittel und das Reaktionsprodukt (von
H2SO4 abgetrennt) in ein Reservoir geführt werden, das mit einem Heizapparat versehen ist, der in einem Bereich
von etwa Raumtemperatur bis !000C arbeitet und
dessen Aufgabe es ist, das Methylenchlorid zu verdampfen und die nitrierte aromatische Verbindung zu konzentrieren.
Der Methylenchloriddampf wird kondensiert und durch die Schwerkraft zum Boden der Extraktionssäule
zurückgeführt und bis zur Vervollständigung der Extraktion im Kreislauf geführt. An diesem Punkt
befindet sich das gesamte nitrierte Produkt im Methylenchlorid, das im Reservoir enthalten ist.
Wie vorstehend ausgeführt wurde, besteht ein Vorteil der Verwendung von Methylenchlorid als Lösungsmittel
bei der Nitrierungsreaktion darin, daß niedrigere Temperaturen angewendet werden können und daß
praktisch nicht die Gefahr einer weitergehenden Nitrierung besteht, die eine Gefahr bedeuten könnten.
Während der gesamten Nitrierungsreaktion ist es erwünscht, daß unter einer inerten Atmosphäre, z. B. einem
Stickstoffmantel, gearbeitet wird. Im allgemeinen ist Atmosphärendruck zur Durchführung der Reaktion
geeignet; es ist jedoch natürlich für den Fachmann klar, daß Drucke unter oder selbst über Atmosphärendruck
angewendet werden können, ohne daß der Rahmen der vorliegenden Erfindung verlassen wird. Während der
Reaktion wird kräftig gerührt.
Nachstehend wird die Erfindung an Hand eines AusführunesbeisDiels
näher erläutert.
Es wurden 16,1 g (0,1 Mol) N-Methylphthalimid, gelöst
in 30 ml 983prozentiger H2SO4 und 40 ml Methylenchlorid
bis zu einem langsamen Rückfluß gebracht (etwa 41°C); an diesem Punkt wurden 4,55 ml
(0,105 Mol) 98-lprozentige HNO3 langsam zur Reaktionsmischung
in 40 Minuten zugegeben. Danach wirde die Mischung eine weitere Stunde lang bei 41°C gerührt,
während etwas Methylenchlorid abdestillierer. konnte. Danach wurde die Temperatur der Reaktionsmischung 2 Stunden lang auf 900C erhöht; an. diesem
Punkt wurde die Reaktionsmischung abgekühlt und mit 10 ml H2O verdünnt; die Lösung wurde mit 200 ml-Portionen
Methylenchlorid extrahiert Das Abdampfen des Methylenchlorids (Lösungsmittel) lieferte 18,6 g (90%
der theoretischen Ausbeute), von denen 90 Gewichtsprozent 4-Nitro-N-methylphthalimid, 4% 3-Nitro-N·
methylphthalimid und 4% unumgesetztes N-Methylphthalimid
darstellten.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-N-methylphthalimid,
dadurch gekennzeichnet, daß eine Lösung des N-Methylphthalimids mit Methylenchlorid
und konzentrierter Schwefelsäure mit einer Konzentration von wenigstens 80% gebildet
wird, die Phthalimidlösung mit konzentrierter Salpetersäure
mit einer Konzentration von wenigstens 90% bei einer Temperatui von etwa 40 bis 45° C
behandelt wird, wobei die zugegebene Menge der Salpetersäure nahe bei der stöchiometrisch erforderlichen
Menge liegt, um eine Nitrogruppe an das N-Methylphthalimid zu binden, und anschließend
das gebildete 4-Nitro-N-methylphthalimid mit Methylenchlorid
aus der Reaktionsmischung extrahiert wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man mindestens 1 Mol Salpetersäure
je Mol der aromatischen Verbindung verwendet.
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| 8126 | Change of the secondary classification |
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