DE2502419A1

DE2502419A1 - Verfahren zum faerben von celluloseacetat- und polyesterfasern mit wasserunloeslichen anthrachinonfarbstoffen

Info

Publication number: DE2502419A1
Application number: DE19752502419
Authority: DE
Inventors: Malcolm Stewart Jackson; Michael Barry Masters
Original assignee: Yorkshire Chemicals Ltd
Current assignee: Yorkshire Chemicals Ltd
Priority date: 1974-02-06
Filing date: 1975-01-22
Publication date: 1975-08-07
Also published as: GB1458574A; DE2502419B2

Description

Dr.-lng. E. BERKENFELb · Dipl.-ins- H. BERKENFELD, Patentanwälte, Köln Anlage Aktenzeichen

zur Eingabe vom 20. CB TlURT 1975 Vλ/ Name d. Anm. /ORKiSHIRE CHEMICALS

LIMITED

Verfahren zum Farben von Celluloseacetat- und Polyesterfasern mit 'wasserunlöslichen Aiithrachinonfarbstoffen

Die }jlrfindunr: betrifft ein Verfahren zum Färben von Cellulose- " acetat- bzw. Polyesterfasern mit wasserunlöslichen Anthrachinondispersionsfarbstofxen der allgemeinen Formel

worin R¹ -0- oder -I¹IH-,

R eine Arylengruppe,

R" ein gesättigtes oder nichtgesättigtes 1 bis 3 Kohlen

stoffatome aufweisendes aliphatiscb.es Radikal,

R Chlor oder Brom und

X 1 oder 2 bedeuten.

Die Kerne A und B, die Arylengruppe und das aliphatische Radikal können weiter substituiert sein, aber nicht durch sulphonische Säure oder Carboxylsäuregruppen.

Zu bevorzugten Substituenten in den Kernen A und B gehören eine oder mehrere Hydroxy- und/oder Aminogruppen.

Zu bevorzugten Substituenten in der Arylengruppe gehören ein oder mehrere Chla?oratome und/oder eine oder mehrere Alkoxy-, zum Beispiel Methoxy-, Thioalkyl- (zum Beispiel SCH,), und/oder Alkyl-

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(zum Beispiel CII₇) Gruppen.

Die Verbindungen der allgemeinen formel I sind als Reaktivfarbstoffe für hydrophobe Fasern bekannt, wobei ein--* chemische Bindung zwischen diesen Verbindungen und äen Fasern dadurch gebildet, wird, daß man die Verbindungen mit einer sei wach alkalischen Substanz, wie einem Bicarbonat, Carbonat oder sekundärem Phosphat behandelt, nachdem die Verbindungen in der für die Anwendung voa Dispersionsfarbstoffen bekannten Technik aufgebracht worden sind.

Es wurde gefunden, daß die Verbindungen der allgemeinen Formel I hervorragend zur Anwendung als Dispersionsfarbstoffe geeignet sind, da sie Färbungen mit einer ausgezeichneten Festigkeit ergeben, wenn man sie nach für die Anwendung von Dispersionsfarbstoffen bekannten Arbeitsweisen auf Celluloseacetat- bzw. Polyesterfasern aufbringt, das heißt ohne den bisher als wesentlich angesehenen Verfahrensschritt einer Behandlung mit einer schwach alkalischen Substanz.

Unter der^seichnung Celluloseacetatfasern sind alle Celluloseacetatfasern zu verstehen, zum Beispiel sekundäres Celluloseacetat und Cellulosetriacetat. Bevorzugte Polyesterfasern sind Polyäthylenterephthalatfasern wie "TERYLENE" (eingetragenes Warenaächen).

Die Farbstoffe der allgemeinen Formel I werden in der Weise hergestellt, daß man Zwischenprodukte der Anthrachinoneihe, die wenigstens ein austauschbares, mit einem Kohlenstoffatom eines aromatkischen Kerns verbundenes Wasserstoffatom enthalten, mit N-

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•"hlor.If₁^tIr"l-j IT-BromiDethyl- oder U-Hydroirymethyl- (oder entsprechendei-.tlior-) Derivate-aliphc^tiseher Carboxylsäureamide umgesetzt, d.ie 2 bis 4 Kohlenstoff atome haben, und ein oder zwei ^rom- oder Chloratome enthalten, die mit einem aliphatischen Kohlenstoff atom verbunder- sind. Die Umsetzung wird vorzugsweise in konzentrierter Schwefelsäure mit einer Stärke von 85 bis 100 % oder in konzentrierter Phosphorsäure bei Temperaturen von 0 bis 30° C ausgeführt, wie es in der britischen"Patentschrift 984- 841 angegeben ist.

Die Farbstoffe werden vorzugsweise durch Vermählen mit Wasser, und einem geeigneten Dispergiermittel hergestellt; ein Beispiel eines Dispergiermittels ist ein FormaldehArd/Gresolsulphonsäure-KOndensationsprodukt, wie es zum Beispiel unter der Zeichnung "Dyapol -" PT" verkauft wird. Das Färben von Polyesterfasern kann zum Bei- spiel aus einem Wasserbad erfolgen, das einen Träger enthält, zum Beispiel eine Emulsion von 2-Pheny!phenol, wie sie unter der Be- · zeichnung "Optinol B" bekannt ist, oder das Färben kann auch in Druckbehältern bei 125 bis 140 C oder durch Klotzen einer wäßrigen Dispersion auf das Gewebe, welches dann getrocknet und. 30 Sekunden bei 200° C erhitzt wird, erfolgen. Die Farbstoffe können auch zum Drucken verwendet werden, wobei ein Gewebe aus einem, sekundären Celluloseacetat, Cellulosetriacetat oder Polyester nura Beispiel mit einer Walze oder durch ein Sieb in der bekannten "/eise mit einer Dispersion des Farbstoffes bedruckt wird,dief durch T^Tatriumalginat oder andere in der Textildruckerei üblicherweise

inen

verwendete Verdickungsmittel verdickt ist. Hach dem -· des Gewebes wird der Farbstoff zum Beispiel durch Dämpfen

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unter einem Druck von 1,05 kg/cm oder durch Erhitzen des Gewebes bei 200° C fixiert. Die auf diese Weise erhaltenen Färbungen liegen im Bereich von Orange bis Blau. Die Färbungen weisen eine, gute Beständigkeit gegenüber Licht, Feuchtbehandlungen, Reiben, Trockenreinigungen und Gasdämpfen auf.

Q-tcc/?
Die Farbstoffe können/in einem organischen Lösungsmittel, wie Trichloräthylen, Tetrachloräthylen oder Kohlenstofftetrachlorid dispergiert und die Färbung aus einer solchen Dispersion auf die Fasern und unter Bedingungen der Zeit und Temperatur ausbracht werden, die denen für eine wäßrige Anwendung entsprechen. Die so erhaltenen Färbungen sind hinsichtlich Tönung und Festigkeit gleich den nach wäßrigen Methoden erzielten Färbungen.

Beispielsweise Ausführungen der Erfindung sind in den folgenden Beispielen beschrieben! Teile sind Gewichtsteile.

BEISPIEL1

Ein Teil eines Farbstoffes der Formel:

O -/3"⁰¹¹O -NH-C-CH₂ -Cl

ö OH

§ und zwei Teile eines Formaldehyd/Cresolsulphonsäure-Kondensations]5oduktes (Dyapol PT) wurden 20 Teilen Wasser zugesetzt und in einer Kugelmühle gemahlen, bis die durchschnittliche Teilchengröße auf 1 bis 5 ju verringert war, worauf die Verdünnung auf

γ 3/17 509832/0 98 7

1000 Teile mit Wasser zur Herstellung eines Färbebades erfolgte. 100 Teile Polyestergarn wurden in das Färbebad eingelegt und die Temperatur auf 130° C erhöht und eine Stunde in einer unter Druck stehenden Färbemaschine gehalten. Das Garn wurde dann herausgenommen, gespült und getrocknet. Die Polyesterfasern waren rot gefärbt; die Färbung was sehr gut beständig gegenüber Licht, Waschen, Sublimation und Thermofixierung.

BEISPIEL2

Ein Teil eines Farbstoffes der Formel:

O OH

und zwei Teile eines Formaldehyd/Cresolsulphon-säure-Kondensationsproduktes (Dyapol PT) wurden 20 Teilen Wasser zugesetzt und in einer Kugelmühle gemahlen, bis die durchschnittliche Teilchengröße auf 1 bis 5/i verkleinert war, worauf eine Verdünnung mit Wasser auf 1000 Teile erfolgte, 100 Teile eines Polyestergewebes wurden in das so erhaltene Färbebad bei Raumtemperatur gegeben und die Temperatur auf 60° C erhitzt. Nach dem Zusetzen von einem Teil einer Emulsion von o-Phenylphenol , die unter der Warenbezeichnung "Optinol B" erhältlich ist, wurde das Bad auf 100° C erhitzt und bei dieser Temperatur eine Stunde gehalten. Das Polyestergewebe wurde dann gespült und getrocknet. Das Gewebe war rot gefärbt; die Färbung hatte eine sehr gute Beständigkeit gegenüber Licht, Waschen, Sublimation und Thermofixierung.

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BEISPIEL 3

Ein Teil einer feinzerkleinerten Dispersion eines Farbstoffes der Formel:

wurden 2,5 Teilen Harnstoff, einem Teil Natriumalginat, einem Teil Kiefernadelöl und 23 Teilen Yasser zur Herstellung einer Druckpaste zugegeben. Die Druckpaste wurde durch ein Sieb auf ein Polyestertuch aufgebracht und getrocknet. Das Tuch wurde dann 20 Minuten bei 1,41 kg/cm gedämpft, dann gewaschen und getrocknet. Das Tuch hatte eine Orangefärbung, die eine sehr gute Beständigkeit gegenüber Licht, Waschen, Sublimation und Thermofixierung besaß» .

BEISPIEL 4

Ein Teil einer feinzerteilten Dispersion eines Farbstoffes der Formel:

O NH-W-CH₂ -NH-C-CH₉ -Cl

wurden einem Teil Natriumalginat, einem Teil eines Formaldehyd/ Cresolsulphonsäure-Kondensationsproduktes (Dyapol PT) und 500 Teilen Wasser zur Bildung einer Paste zugegeben. Die Paste wurde auf

^Y ³^¹⁷ 50 9832/0987

ein Polyestertucli geklotzt, getrocknet und 60 Sekunden auf 200° C erhitzt; das Tuch wurde dann gewaschen und getrocknet. Die erzielte Färbung -war blau, von außerordentlicher Festigkeit gegenüber Licht, "Waschen, Sublimieren und Thermofixieren.

BEISPIEL 5

Ein Teil eines Farbstoffes der Formel:

O OH

""* "»-^NH-^C,-^CH2^C1

und 2 Teile eines Formaldehyd/Cresolsulphorisäure-Kondensationsproduktes (Dyapol PT) wurden 20 Teilen Wasser aigegeben und in einer Kugelmühle solange gemahlen, bis die durchschnittliche Teilchengröße auf 1 bis 5/i verkleinert war; dann wurden 5000 Teile Wasser zugegeben. Die Temperatur des Färbebades wurde auf 60 C erhöht und in das Färbebad 100 Teile eines aus sekundärem Celluloseacetat bestehenden Tuches gegeben. Die Temperatur wurde auf C während dreißig Minuten erhöht und eine Stunde.bei einer Temperatur von 80 bis 85° C gehalten. Das Tuch wurde dann mit Wasser gespült und getrocknet. Das aus dem sekundären Celluloseacetat bestehende Tuch war rot gefärbt. Die Färbung hatte eine ausgezeichnete Fesügkeit gegenüber Licht und Waschen.

BEISPIELS

Ein Teil eines Farbstoffes der Formel:

Y 3/17

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CII₀-NII-C-CII-Cl

Il -

und 2 Teile eines Formaldehyd/Cresolsulpbonsäure-Kondensationsproduktes (Dyapol PT) wurden 20 Teilen Wasser zugegeben und in einer Kugelmühle so lange gemahlen, bis die durchschnittliche Teilchengröße auf 1 bis 5 μ verkleinert war; dann wurden 5000 Teile Wasser zugegeben und die Temperatur des so erhaltenen Färbebades auf 70° C erhöht und in das Bad 100 Teile eines Tuches aus Cellulosetriacetat gegeben. Die Temperatur wurde auf 95 bis 100° C während 15 Minuten erhöht und dann 90 Minuten auf einer Temperatur von 95 bis 100° C gehalten. Dann wurde das Tuch aus dem Färbebad herausgenommen, mit Wasser gespült und getrocknet'. Das Tuch hatte eine grünlich-blaue Färbung von ausgezeichneter Festigkeit gegenüber
Licht, Waschen, Sublimation und Thermofixierung.

In der folgenden Tabelle sind weitere gemäß der Erfindung hergestellte Anthrachinonfarbstoffe aufgeführt, die der allgemeinen
Formel I entsprechen und die auf Celluloseacetat- bzw. Polyesterfasern gemäß den Beispielen 1 bis 6 aufgebracht werden können.

Y 3/17

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Beispiel ir.

Farbstoff der allgemeinen Formel I

Färbung auf Poly esterfaser

rot

bläulichrot

HO

blau

10

OH blau

11

12

IG / V-CU -MH-C-CH=CH- β t

Ho

ονλ

₁- CSL

OH ο

HO

gelblichrot

blau

grünlichblau

rötlich-blau

blau

Claims

Dr.-lng. E. BERKENFELD · Dipl.-Ino. H. 3ERKENFELD, Patentanwälte, Köln

Anlaae Aktenzeichen £ O U Z 4 I ν?

zur Eingab, von, 20. Januar 1975 VA/ Named-Anm. YORKSHIRE CHEMICALS

LIMITED

PATENTANSPRÜCHE

1. Verfahren zum Färben von Celluloseacetat- bzw» Polyesterfasern, dadurch gekennzeichnet, daß ein wasserunlöslicher Anthrachinondispersionsfarbstoff der allgemeinen Formel:

H O

verwendet wird, worin

R¹ -0- oder -NH-,

R eine Arylengruppe,

R^ ein gesättigtes oder nichtgesättigtes 1 bis 3 Kohlen stoff atome aufweisendes aliphatisch.es Radikal,

4
R Chlor oder Brom und X 1 oder 2

bedeuten und worin die Kerne A und B, die Arylengruppe und das aliphatische Radikal weiter substituiert sein können, aber nicht durch Sulphonsäure oder Carboxylsäuregruppen.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Kern A eine oder mehrere Hydroxy- und/oder Aminogruppen als Substituenten enthält.

3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Kern B eine oder mehrere Hydroxy- und/oder Aminogruppen

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als Substitueirl en enthält.

4. Verfahren nach Anrpruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Aryloii/cruppe ein oder mehrere Chloratome und/oder eine oder mehrere Alkoxy- i^rie Methoxy-, Thioalkyl- und/oder Alkylgruppen alfj Substituenten.

^lj. Verfahren nach oinem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man Fasern aus sekundärem Celluloseacetat, Cellulosetriacetat oder Polyäthylenterephthalat verwendet.

6ο Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch, gekennzeichnet, daß man den Farbstoff durch Mahlen mit Wasser und einem Dispergiermittel dispergiert.

7. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyesterfasern in einem kochenden Was- > nerbad, das einen Träger enthält, oder in einem Druckgefäß bei 44 125 bis 140° C oder durch Klotzen einer wäßrigen Dispersion auf das Gewebe färbt, das dann getrocknet und 30 Sekunden auf 200° C erhitzt wird.

0. Verfahren nach einem, der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gewebe aus einem sekundären Celluloseacetat, Cellulosetriacetat oder einem Polyester mit einer Walze oder durch ein Sieb mittels einer Farbstoffdispersion bedruckt, die durch ein Verdickungsmittel verdickt ist, dann das Gewebe g trocknet und - Farbstoff fixiert.

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9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff in einem organischen Lösungsmittel dispergiert und die Färbung aus einer solchen Dispersion ausgeführt wird.

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