DE2459703A1 - Neue disazopigmente und verfahren zu deren herstellung - Google Patents
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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-
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Description
Df.
Dr. F. Zurnstsin sen. - Dr. "r. ^i-sm
P α f e r- : : π / ii ! t θ
8 MS η ei·, a- 2, Brijohciusstraßa 4/III
Case 3-9181= Deutschland.
Neue Disazopigmente und Verfahren zu deren Herstellung
Es wurde gefunden, dass man zu neuen wertvollen Disazopigmenten der Formel
worin X ein H- oder Chloratom und Y ein Η-Atom oder eine
Methylgruppe bedeuten, wobei X ein Chloratom bedeutet, wenn Y für ein Η-Atom steht und X ein Η-Atom bedeutet, wenn Y
fllr eine Metbylgruppe steht, gelangt, wenn man
a) ein Carbonsäurehalogenid der Formel
509826/0915
worin Hal ein Halogenatom bedeutet, mit 1,5-Diaminonaphtalin im
Molverhältnis 2:1 kondensiert, oder
b) die Diazoverbindung eines Amins der Formel
mit dem Bis-naphtol der Formel
-NHOC
im Molverhältnis 2:1 kuppelt.
Die Azofarbstoffcarbonsäuren, die dem als Ausgangsstoff dienenden Säurehalogenid zu Grunde liegen, erhält man durch
Kuppeln von diazotierten! 2, 5-Dichloranilin oder insbesondere
2-Methyl-3-chloranilin mit 2,3-Hydroxynaphtoesäure.
Die erhaltenai Azofarbstoffcarbonsäuren werden mit Mitteln behandelt, die befähigt sind, Carbonsäuren in ihre Halogenide,
z.B. die Chloride oder Bromide, Überzuführen, so insbesondere
mit Phosphorhalogeniden, wie Phosphorpentachlorid oder Phosphortrichlorid oder -pentabromid, Phosphoroxyhalogeniden und
vorzugsweise mit Thionylchlorid.
509826/0915
Die Behandlung mit solchen säurehalogenierenden Mitteln wird zweckmässig in indifferenten organischen Lösungsmitteln,
wie Dimethylformamid, Chlorbenzolen, z.B. Mono- oder Dichlorbenzol, Toluol, Xylol oder Nitrobenzol durchgeführt, bei den 5 letztgenannten
gegebenenfalls unter Zusatz von Dimethylformamid. Bei der Herstellung der Carbonsäurehalogenide ist es zweckmässig, die
in wässrigem Medium hergestellte Azoverbindung vorerst zu trocknen oder durch Kochen in einem organischen Lösungsmittel azeotrop
von Wasser,zu befreien. Diese azeotrope Trocknung kann gewünschtenfalls
unmittelbar vor der Behandlung mit den säurehalogenierenden Mitteln vorgenommen werden. ·
Die Kondensation zwischen den Carbonsäurehalogeniden, insbesondere den Carbonsäurechloriden mit dem 1,5-Diaminonaphtalin
wird zweckmässig in wasserfreiem Medium durchgeführt. Sie erfolgt bei Temperaturen, die im Siedebereich normaler organischer Lösungsmittel
wie Toluol, Monochlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol, und ähnlichen liegen. Zur Beschleunigung der
'■ Umsetzung empfiehlt es sich, ein säurebindendes Mittel, wie wasserfreies
Natriumacetat oder Pyridin zu verwenden. Die erhaltenen Farbstoffe sind z.T. kristallin und z.T. amorph und werden meistens
in sehr guter Ausbeute und reinem Zustande erhalten. Es ist zweckmässig, die aus den Garbonsäuren erhaltenen Säurechloride
vorerst abzuscheiden. In manchen Fällen kann aber ohne Schaden
auf eine Abscheidung der Säurechloride verzichtet werden und die Kondensation unmittelbar anschliessend an die Herstellung der
Carbonsäurechloride erfolgen.
Die Kupplung gemäss Ausführungsform b) des erfindungsgemässen
Verfahrens findet zweckmässig durch allmähliche Zugabe der wässerigalkalischen Lösung der Kupplungskomponente zur sauren Lösung
des Diazoniumsalzes statt. Die zur Lösung der Kupplungskomponente
zu verwendende Alkalihydroxydmenge wird zweckmässig so bemessen, dass sie fUr die Neutralisierung der bei der Kupplung aus dem
: t Diazoniumsalz freiwerndenden Mineralsäure ausreicht. Die Kupplung
'■) 5 0 9 8 2 6/0915
wird vorteilhaft bei einem pH-Wert von 4 bis 6 durchgeführt. Der pH-Wert wird vorteilhaft durch Zugabe eines Puffers eingestellt.
Als Puffer kommen z.B. die Salze, insbesondere Alkalisalze der Ameisensäure, Phosphorsäure oder insbesondere der Essigsäure in
Betracht. Die alkalische Lösung der Kupplungskomponente enthält
zweckmässig ein Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel, beispielsweise
ein Aralkylsulfonat, wie Dodecylbenzolsulfonat oder das Natriumsalz der 1,l'-Naphthylmethansulfonsäure, Polykondensationsprodukte
von Alkylenoxyden, wie das Einwirkungsprodukt von Aethylenoxyd
auf p-tert.-Octylphenol, ferner Alkylester von Sulforicinoleaten,
beispielsweise n-Butylsulforicinoleat. Die Dispersion
der Kupplungskomponente kann auch vorteilhaft Schutzkolloide,
beispielsweise Methy!cellulose oder kleinere Mengen inerter, in
Wasser schwer löslicher oder unlöslicher organischer Lösungsmittel enthalten, beispielsweise gegebenenfalls halogenierte oder nitrierte
aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder Nitrobenzol, sowie aliphatische
Halogenkohlenwasserstoffe, wie z.B. Tetrachlorkohlenwasserstoff oder Trichlorethylen, ferner mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel,
wie Aceton, Aethylenglykolmonomethyläther, Methylethylketon, Methanol, Aethanol oder Isopropanol.
Man kann die Kupplung vorteilhaft in der Weise durchführen, dass man eine saure Lösung des Diazoniumsalzes mit einer
alkalischen Lösung der Kupplungskomponente in einer Mischdüse
kontinuierlich vereinigt, wobei eine sofortige Kupplung der Komponenten erfolgt. Es ist darauf zu achten, dass Diazokomponente und
Kupplungskomponente in äquimolekularen Mengen in der Mischdüse vorhanden sind, wobei sich ein geringer Ueberschuss an Kupplungskomponente
als vorteilhaft erweist. Dies wird am einfachsten durch Kontrolle der pH-Wertes der Flüssigkeit in der Mischdüse bewirkt.
Auch ist in der Mischdüse für eine starke Durchwirbelung der beiden
Lösungen zu sorgen. Die entstandene Farbstoffdispersion wird der Mischdüse laufend entzogen und der Farbstoff durch Filtration
abgetrennt.
509826/0915
Schliesslich kann die Kupplung auch in der Weise vollzogen werden, dass man das zu diazotierende Amin mit der
Kupplungskomponente im Molverhältnis 2:1 in einem organischen Lösungsmittel suspendiert und mit einem diazotierenden Mittel,
insbesondere einem Ester der Salpetersäure, wie Methyl-, Aethyl-, Butyl-, Amyl- oder Aethylnitrit behandelt.
Dank ihrer Unlöslichkeit können die erhaltenen Pigmente aus den Reaktionsgemischen durch Abfiltrieren isoliert werden.
Da die Nebenprodukte in Lösung bleiben, fallen die erhaltenen Pigmente in hervorragender Reinheit an. Eine Nachbehandlung mit
organischen Lösungsmitteln bei Pigmenten, die auf dem wässrigen
Kupplungsweg erhalten werden, ist angezeigt. Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemässen Verfahrens ist die hohe Ausbeute, die pigmenttechnisch
günstige Form und die Konstanz der Eigenschaften der erhaltenen Pigmente.
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle, rote Pigmente dar, welche in feinverteilter Form zum Pigmentieren von
hochmolekularem organischen Material verwendet werden können, z.B.
Celluloseäthern und -estern, wie Aethylcellulose, Nitrocellulose, Celluloseacetat, Cellulosebutyrat, Polyamiden bzw. Polyurethanen
oder Polyester, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z.B. Aminoplasten, insbesondere
Harnstoff- und Melamin-Formaldehydharzen, Alkydharzen, Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid,
Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen, einzeln
oder in Mischungen.
Dabei spielt es keine Rolle, ob die erwähnten hochmolekularen Verbindungen als plastische Massen, Schmelzen oder in
Form von Spinnlösungen, Lacken, Anstrichstoffen oder Druckfarben vorliegen. Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft,
die neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparen zu verwenden.
509826/09 15
Die mit den erfindungsgemässen Pigmenten erhaltenen
Färbungen zeichnen sich durch grosse Farbstärke und Brillanz, gute Deckkraft, hervorragende Licht- und Migrationsechtheiten und gute
Hitzebeständigkeit aus; auch sind die Färbungen frei von Dichroismus.
Gegenüber den in der DT-PS 921.223 beschriebenen isomeren
Farbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemässen Farbstoffe
durch eine bessere Migrations- und Lichtechtheit und das Fehlen von Dichroismus aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente
Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
68,1 Teile des Farbstoffes, den man durch Kupplung
von diazotiertem l-Amino-2-methyl-3-chiorbenzol mit 2,3-0xynaphtoesäure
erhält, werden in feiner Verteilung im Gemisch mit 390 Teilen o-Dichlorbenzol auf 85° erwärmt. Im Verlaufe von 15 Minuten
werden bei 80-90° 32,7 Teile Thionylchlorid unter Rühren zugetropft.
Anschliessend wird das Reaktionsgemisch erwärmt und 90 Minuten bei 115-120° gehalten. Nach dem Erkalten auf 20° wird das
kristallin ausgefallene Azofarbstoffcarbonsäurechlorid durch Filtration isoliert, mit wenig o-Dichlorbenzol, dann mit Benzol
nachgewaschen und im Vakuum bei 70° getrocknet.
35,9 Teile des ro erhaltenen Carbonsäurechlorides werden mit 650 Teilen o-Dichlorbenzol unter Rühren auf 110° erwärmt.
Zu dieser Suspension gibt man im Verlaufe von 2-3 Minuten eine 120°-warme Lösung, enthaltend 7,9 Teile 1,5-Diaminonaphtalin
509826/031 5
in 195 Teilen ο-Dichlorbenzol, bei. Das Gemisch wird 16 Stunden
bei 140-145° gerührt. Das gebildete Kondensationsprodukt wird bei'100° abfiltriert, zuerst mit l00°-warmem o-Dichlorbenzol,
dann mit 20°-warmem Methanol nachgewaschen und im Vakuum bei 100c
getrocknet. Der erhaltene Pigmentfarbstoff der Formel
CH3 Cl
Cl CH
/^\ HO.
\O/~—NH0C
stellt ein im organischen Lösungsmittel sehr schwer lösliches
rotes Pulver dar, welches, in eine feine Verteilung gebracht,
Polyvinylchloridfolien in starken Rottönen von sehr guter Migrations- und Lichtechtheit färbt.
Zu einem Pigment mit ähnlichen Eigenschaften gelangt
man, wenn man wie im Beispiel 1 verfährt, jedoch als Diazokomponente 2,5-Dichloranilin verwendet.
0,6 g des nach Beispiel 1 hergestellten Pigments werden mit 67 g Polyvinylchlorid, 33 g Dioctylphthalat, 2 g Dibutylziniidilaurat
und 2 g Titandioxyd zusammengemischt und auf einem Walzenstuhl während 15 Minuten bei 1600C zu einer dlinnen
Folie verarbeitet. Die so erzeugte rote Färbung ist farbstark, migrations-, hitze- und lichtecht.
5 09826/0 915
10 g Titandioxyd und 2 g des nach Beispiel 1 hergestellten Pigments werden mit 88 g einer Mischung von 26,4 g
Kokosalkydharz, 24,0 g Melamin-Formaldehydharz (50 X Festkörpergehalt), 8,8 g Aethylenglykolmonomethyläther und 28,8 g Xylol
während 48 Stunden in einer Kugelmühle vermählen.
Kokosalkydharz, 24,0 g Melamin-Formaldehydharz (50 X Festkörpergehalt), 8,8 g Aethylenglykolmonomethyläther und 28,8 g Xylol
während 48 Stunden in einer Kugelmühle vermählen.
Wird dieser Lack auf eine Aluminiumfolie gespritzt, 30 Minuten bei Raumtemperatur vorgetrocknet und dann während
30 Minuten bei 1200C eingebrannt, dann erhält man eine Rotlackierung, die sich bei guter Farbstärke durch eine sehr gute Ueberlackier-, Licht- und Wetterechtheit auszeichnet.
30 Minuten bei 1200C eingebrannt, dann erhält man eine Rotlackierung, die sich bei guter Farbstärke durch eine sehr gute Ueberlackier-, Licht- und Wetterechtheit auszeichnet.
509826/0915
Claims (1)
- -S-PatentansprücheDisazopigmente der Formelworin X ein H- oder Chlorato'm und Y ein Η-Atom oder eine Methylgruppe bedeuten, wobei X ein Chloratom bedeutet, wenn Y für ein H-Atom steht und X ein Η-Atom bedeutet, wenn Y für eine Methylgruppe steht.Disazopigment gemäss Anspruch 1 der FormelCH3 ClCONH (Q\ HO(Cj) NHOC509826/0915Disazopigment gemäss Anspruch 1 der FormelClOHCOMHCNHOC-OO4. FormelVerfahren zur Herstellung von Disazopigmenten derdadurch gekennzeichnet, dass mana) ein Carbonsäurehalogenid der FormelCOHaI509826/091 5worin Hal ein Halogenatom bedeutet, mit 1,5-Diaminonaphtalin im Molverhältnis 2:1 kondensiert, oderb) die Diazoverbindung eines Amins der FormelH2Nmit dem Bis-naphtol der Formelim Molverhältnis 2:1 kuppelt.5. Verfahren gemäss Anspruch 4a, dadurch gekennzeichnet,dass man von einem Carbonsäurechlorid der Formelausgeht.6. Verfahren gemäss Anspruch 4a, dadurch gekennzeichnet,dass man von einem Carbonsäurechlorid der Formel509826/09 15ausgeht.7. Verfahren gemäss Anspruch 4h, dadurch gekennzeichnet, dass man von 2-Methyl-3-chloranilin ausgeht.8. Verfahren gemäss Anspruch 4h, dadurch gekennzeichnet, dass man von 2,5-Dichloranilin ausgeht.9. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung der Farbstoffe gemäss Anspruch 1.10. Hochmolekulares organisches Material enthaltend als Pigment den Farbstoff gemäss Anspruch 1.509826/0915
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