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DE2443191B2 - Verwendung von Bicycle- [2,2,2] -octanderivaten als Parfümierungs- und Aromatisierungsmittel - Google Patents

Verwendung von Bicycle- [2,2,2] -octanderivaten als Parfümierungs- und Aromatisierungsmittel

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DE2443191B2
DE2443191B2 DE2443191A DE2443191A DE2443191B2 DE 2443191 B2 DE2443191 B2 DE 2443191B2 DE 2443191 A DE2443191 A DE 2443191A DE 2443191 A DE2443191 A DE 2443191A DE 2443191 B2 DE2443191 B2 DE 2443191B2
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Germany
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formula
oct
tobacco
isopropyl
perfume
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Application number
DE2443191A
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English (en)
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DE2443191A1 (de
DE2443191C3 (de
Inventor
Robert Leroy Moorstown N.J. Chappell
Edward Joseph Brooklyn N.Y. Shuster
Joaquin Francisco Red Bank Vinals
Manfred Hugo Locust Vock
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International Flavors and Fragrances Inc
Original Assignee
International Flavors and Fragrances Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by International Flavors and Fragrances Inc filed Critical International Flavors and Fragrances Inc
Publication of DE2443191A1 publication Critical patent/DE2443191A1/de
Publication of DE2443191B2 publication Critical patent/DE2443191B2/de
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Publication of DE2443191C3 publication Critical patent/DE2443191C3/de
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Description

2. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Bicyclo [2,2,2]-oclanderivat die Formel
H3C
HO
H3C
H3C
CII3
^ R7
CH,
R«,
R„,
hat.
3. Verwendung von Cicyclo-[2,2,2]-oc:;mdcrivalen gemäß Anspruch I in Mengen von 0.1 bis 250 ppM.
welche die Substituenten R1 und R« tragen, d.h. daß folgender Formel entsprochen wird:
Die Grundstniktur beim Vorhandensein von zwei i) Doppelbindungen ist wie folgt:
Hierin haben die Substitucnlcn R1 bis R10 die oben angegebene Bedeutung.
ErfindungsgemäQals Parfümierungs-oder Aromatisicrungsmittcl verwendbare Verbindungen sind beispielsweise die folgenden Verbindungen:
1,3,3,4,5,6- Hcxamcthylbicyclo-[2,2,2]-oct-5-en-2-on mit der Formel:
1,2.3,3,4,5,6-Hcptamethylbicyclo-[2,2,2]-ocl-5-cn-2-ol mit der Formel:
HO
carboxymcthylicrtc l,3,3,5-Telrarncthylbieyelo-[2,2,2]-octcne, insbesondere das V-Carbomcthoxydcrivat mit der Formel:
Ein Dioxolansubstituierlcs 5-lsopropyl-7-mcthylbicyclo-[2,2,2]-oct-7-en ist als Parfiimicrungsmittel bekannt. Als Parfiimbestandlcil init einem patschuliartigen Geruch wird Carboxymethoxysubstituiertes l,4-bimethylbicyclo-t2,2,2]-oct-5-en verwendet.
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Bicyclo-[2,2,2]-octanderivaten der im Anspruch I gezeigten allgemeinen Formel als Parfümierungs- und Aromatisierungsmittel.
Es wird ersichtlich, daß, wenn eine Doppelbindung vorhanden ist, diese die Kohlenstoffatome verbindet.
C O- CH3
(III)
und das X-Curbomcthoxydcrivut mit der h'ormel:
(IV)
■C O CH,
Carbomethoxy-1,3,3,5- tetramelhylbicyclo- [2,2,2]-octane, und insbesondere das 7-Carbomethoxyderivat mit der Formel:
und das 8-Acetylderivat mit der Formel:
C-O-CH,
(V)
und das 8-Carbomethoxyderivat mit der Formel:
(XII)
II) CH,
Die Isopropylderivate von I,3,3-Trimelhylbic.;clo-[2,2,2]-octa-5,7-dien-2-on und insbesondere das 5-Isopropyl -1,3,3 - trimethyl bicyclo - [2,2,2] - octa - 5,7 -dien-2-on mit der Formel:
(Vl) O=I
C-O-CH,
(XII!)
-'ο und das 6-Isopropyl- l,3,3-trimethylbicyclo-[2,2,2]-
Die Cyanodcriyate der 1,3,3,5-Tctramethylbicyclo- octa-5.7-dien-2-on mit der Formel: [2,2,2]-octenc und insbesondere das 7-Cyanoderivat mit der Formel:
CN
(VII)
und das 8-Cyanodcrival mit der Formel:
(VIII) (XIV)
Die Isopropylderivate von 1,3,3-Trimethylbicyclo- «i [2,2,2]-octan-2-on und insbesondere das 5-Isopropyll,3,3-trimethylbicyclo[2.2,2]-octan-2-on mit der Formel:
(XV)
CN
Die Cyanoderivate von 1,3,3,5-Tetramethylbicyclo- «ι und df 6-Isopropyl-l,3,3-lriralhyK,icyclo-[2,2,2]-[2,2.2]-octanen und insbesondere das 7-Cyanoderivat oclan-2-on mit der Formel: mil der Formel:
CN
und das 8-Cyanoderival mit der Formel:
O =
(XI)
(XVl)
Die Isopropylderivale von 3,3-Dimcthylbicyclo-,„ [2,2,2]-octa-5,7-dien-2-on und insbesondere das 5-Isopropyl-3,3-dimethylbicyclo-[2,2,2]-octa-5,7-dien-2-on mil der Formel:
(X) O=I
CN P(VII)
Die Acetylderivatc der 1,3.3,5-Tctramethylbicyclo-[2.2,2]-octcnc und insbesondere das 7-Acctyldcrival mit der Formel: h<>
Il
-γ- C-CH,
br> und das 6-Isopropyl-3,3-dimcthylbicyclo-[2,2,2]-octa-5,7-dien-2-on mit der Formci:
O=f
P(VIII)
Die Isopropylderivate von 3,3-Dimcthylbicyclo-[2,2,21-octan-2-on und insbesondere das 5-IsoDroDVI-
3,3-dimcthylbicyc|o-[2,2,2]-octan-2-on mit der For- 1,3,3,4,5,6-Hcxamcthyl-2-älhylbicyc|o-[2,2,2]-oci-
m"|r 5-en-2-ol mil der Formel:
O=i
(XIX)
und das 5-Isopropyl-3,3-dimethylbicyclo-[2,2,2]-octan-2-on mit der Formel:
(XX)
Die Isopropylderivate von 1,2,3,3-Tetramcthylbicyclo-[2,2,2]-octan-2-ol und insbesondere das 5-Isopropyl-l,2,3,3-tetramethylbicycIo-[2,2,2]-octan-2-oI mit der Formel:
HO —
unddas6-Isopropyl-l,2,3,3-tctramethylbicyclo-[2,2,2]-octan-2-ol mit der Formel:
HO-
\Z_
(XXlI)
Die Isopropylderivate von 2,3,3-Trimethylbicyclo-[2,2,2]-octan-2-ol und insbesondere das 5-Isopropyl-2,3,3-trimethylbicyclo-[2.2.2]-octan-2-ol mit der Formel:
(XXVIl)
1,3,3,4,5,6-Hexamethylbicydo[2,2,2]-ocl-5-en-2-ol mit der Formel:
(XXWUl)
Dir Mclhylderivatc von 1,3,3,4,5,6-Hcxamcthylbicyclo-[2,2,2]-oct-5-cn-2-on un/ insbesondere das 1,3,3, 4,5,6,7-Hepiamcihyibicydo-[2,2,21-oci-S-cn-2-on mil der Formel:
(XXIX)
und das l,3,3,4,5,6,8-Hcpiamethylbicydo-[2,2,2]-oct-5-en-2-on mit der Formel:
P<XX)
HO-
(XXIII)
und das 6-lsopropyl-2,3,3-trimethylbicyclo-[2,2,2]-octan-2-ol mit der Formel:
Die Methylderivate von 1,2.3.3,4,5,6-Heptamethylbicyclo-[2,2,2]-oct-5-en-2-oI und insbesondere das 1.2,3.3.4.5,6.7- Oclamcthylbicydo-[Z2,2]-ocl-5-cn-2-ol mit der Formel:
HO
HO
P(XlV) (XXXI)
Die Isopropylderivate von 3,3-Dimethylbicyclo-[2,2,2]-oct-5-cn-2-on und insbesondere das 5-lsopropyl-3,3-dimcthylbicyclo-[2,2,2]-oct-5-cn-2-on mit der Formel:
und das l.2,3,3.4,5,6,8-Octamcthylbicyclo-[2,2,2]-oct-5-cn-2-ol mit der Formel:
O=i
HO-
(XXV)
P(XXII)
I. I
und das 6-lsopropyl-3,3-dimcthylbicyclo-[2,2,2]-oct-5-en-2-on mit der Formel:
2-n- Butyl-l,3,3-trimcthylbicyclo-[2.2,2]-oct-5-cn-2-ol mit der Formel:
O=i
P(XVI) HO-
P(XXIII)
3.3.5.6-Tetramcthylbicyclo-[2.2.2]-oct-5-cn-2-on mil der Formel:
P(XXIV)
2.3.3.5.6-Pentamethylbicyclo-[2,2,2]-oct-5-en-2-ol
mit der Formel: in
HO
(XXXVi
Die vorstehend angegebenen Verbindungen können naturgemäß in Form von verschiedenen Di.istereoiMimcren vorliegen, wobei die oben angegebenen
I" 1 Ul'' 1 ' >' l/l
ι wi nielli iiüCn UIt. l-HMIJCH.il 1 O\ men IiIDCI VL'MMII-
diingen umfassen sollen. So kann /. H. eine besonders bevorzugte Verbindung (III ti ie folgenden Formen Ige/eigl als dreidimensionale Darstellungen auf einem /w cidimensionalen Filatt I aufweisen :
HO
OH
(Hai (Ha)
OH HO
HIb)
(llbi
Die erfindungsgemäft verwendeten Verbindungen y, haben bestimmte Gerüche und Aromen nach wertvollen Hölzern und von kampferartiger Natur. Dadurch verändern sie die organoleptischen Eigenschaften von Parfüms und Nahrungsmitteln. Besonders geeignet sind die Verbindungen, bei denen die Aik>!gruppen und Aikoxygruppen Niedrigalkylgrup- pen mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind, wobei besonders bevorzugt wird, wenn R3 Hydroxy und R,. R2, Rc. R5 und Rft jeweils Methyl bedeuten.
Die Bicyclo-[2,2,2]-octanderivate der im Anspruch &o gezeigten Formel sind einzeln oder im Gemisch als Duftstoffe geeignet. Sie können dafür verwendet werden, um verschiedene holzartige, kampferartige, patschuliartige und blütenartige Düfte zu verleihen. Ihre charakteristische Duftnoie entwickeln die genannten Bicyclo-[22.2]-octanderivate vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 250 ppm. In Nahrungsmittelzusammensetzungen ist es zweckmäßig, etwa 0.5 ppm 7U verwenden, wobei in einzelnen Fällen I bis 25 ppm zugesetzt werden, während man bei Tabakmischungen 0.5 ppm als untere Grenze aber auch etwa 2(X) ppm als obere Grenze verwenden, je nach dem, ob ein Zigaretlentabak. Pfeifentabak, Zigarrentabak, Kautabak oder Schnupftabak aromatisiert wird. Die genannten Verbindungen können allein oder in Mischung untereinander verwendet werden. Parfümmischungen, die nur 0.1% der genannten Verbindungen oder sogar weniger enthalten, können zum Parfümieren von Seifen, Kosmetika und dergleichen \cr-.vcndet werden, beispielsweise in Parfüms. Kölnisch Wässern. Toilettenwässern. Hade/ubcreitungen. wie Badcölcn und Badesalzen. Haarwässern, -brillantincn und -shampoos, kosmetischen Zubereitungen, wie Cremes. Dcodoranticn. Handlotioncn. Sonnencremes und dergleichen. In üblicher Weise kann man Träger verwenden. /H. Flüssigkeiten wie einen Alkohol, (ihcol oder einen adsorbierenden Feststoff. /.H. ι iummi. oder eine Komponente, weiche die Mischung einkapselt.
Nahrungsmittel, tlie crfindungsgcniäl.t aromatisiert werden können, schließen feste und flüssige Nahrungsmittel ein. wobei der Hegriff Nahrungsmittel solche Produkte mil Nährwert als auch ohne Nährwert umfallt. Geeignete Nahrungsmittel sind beispielsweise ! leischproilukle. Suppen. Milch- und Molkerciprodukle. Fische. Krustentiere. Süßigkeiten. Backwaren. Pflanzenw.-rcn und dergleichen.
Die erfindungsgcmä'ße Verwendung der Bicyclo-[2.2.2]-octanderivaie kann auch in Kombination mit herkömmlichen Aromatisierungsmitteln erfolgen, wobei auch übliche Zusatzstoffe. >vie Stabilisatoren. Verdickungsmittel, oberflächenaktive Mittel. Konditionicrmittel und dergleichen mit verwendet werden können.
Der Zusatz der Parfiimicrungs- und Aromatisicrungsmittel zu den zu parfümierenden bzw. aromatisiercndcn Stoffen erfolgt in üblicher Weise, wobei der Zusatz auch erst in einer späteren Verarbeitungsstufe des zu parfümierenden oder aromatisierenden Artikels erfolgen kann. AufTabakprodukte können die Aromatisierung*- bzw. rarüimierungsmitiei beispielsweise durch Sprühen oder Tauchen aufgebracht werden.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gcwichtsteilc.
Beispiel 1
Tabak
E.ine Tabakaromatisierungsformulierung w ird durch Vermischen der folgenden Materialen hergestellt:
Bestandteil Menge
(Teile)
Äthylbut>rat 0,05
Äthylvalerat 0,05
Maltol 2,00
Handelsüblicher Kakaoextrakt 26,00
Handelsüblicher KafTe-Extrakt 10.00
95%igei wäßriges mhanoi 20,00
Wasser 41,90
Die Aromatisierungsformulierung wird zu Rauchtabaken (hellem Tu buk, Uurley-Tabak. türkischen Tabak, homogenisierten Tabak und Tybakstengeln) in einer Menge von 0,5 bis 3 Gew.-% des Tabaks gegeben. Der Tabak wird sodann auf die übliche Weise zu Zigaretten verarbeitet. Mit einer Rate von 10 ppm wird zu jeder Zigarette 1,2,3,3,4,5,6-Heptamel!».;lbicyclo-[2,2,2]-oct-5-en-2-ol gegeben.
Die Verwendung dieses Materials verleiht dem Gesamtduft bzw. -aroma des Tabaks in den Zigaretten eine ausgezeichnete würzige halsamarligc grüne reiche Note uiiil sie verleiht dem Tabak in den Zigaretten mehr Körper und bewirkt, daß der (ieschmuck süßer wird.
U e i s ρ i e I 2
Hin VValnußaromamateriul wird durch Vermischen der folgenden Materialien hergestellt:
Bestandteil
Aihyl-2-meth\lhutyrat
Vanillin
But lvaleriat
2.3-Diäthylp\razin
Menge (Teile)
10.0
40.0
40.0
5.0
Beispiel 4 Parfüm
Es wird folgende Pürfümgrundfnrmulierung hergestellt:
2-H>drox\-3-melh>l-2-cyclopentan-l-on XO.0
Benzaldehyd 60.0
Indisches Baldrianö! 0.5
Il "η in 95%igem wäßrigen Äthanol)
Kinc zweite identische Aromatisierungsmischung wird hergestellt mit der Ausnahme, daß in einer
\ | -„.„ , , (HKO/ .1.,-.. I ~i "JIICiII * ,«U..<
:*ι^ιΐϋ^ »vmi \r,'tj /u uuj^u ι.—..'..',-τ.-',w-i iv.pttn iiv~tii > i" hicyclo-[?.2.2]-oc!-5-en-2-o' gegeben wird.
Beide Aromatisierungsniischungen werden in Wassebei einer Menge von 20 ppm verglichen.
Die Aromatisierungsmischung, die 1,2.3,3.4,5,6-Heptaniethylbicyclo-[2,2,2]-oct-5-en-2-ol enthält, ergibt einen reichen charakteristischen Geschmack nach schwarzen Walnüssen, der die gewünschten Noten von trockener schwarzer Walnuß besitzt. Die Aromatisierungsmischung ohne dieses Material ist schärfer und hat einen chemischeren Geschmack. Es fehlt ihr an bestimmten gewünschten Nuancen, die in dem natürlichen Aroma von trockenen schwarzen Walnüssen vorhanden sind.
Beispiel 3
Zu einem Standard-Colagetränk wird in einer Menge von 0,02 ppm 1,2,3,3,4,5,6-Heptamethylbicyclo-[2,2,2]-oct-5-en-2-ol gegeben. Hierdurch enthält das Getränk eine balsamartige holzartige, erdartige Spitzennote und einen Geschmack, der im Mund ein reicheres volleres Gefühl erzeugt. Es handelt sich dabei um den gleichen Effekt, der durch Zugabe von natürlichem Patschuliöl zu dem Getränk erreicht wird.
Bestandteile
Menge (Teile)
x-.:\th> !crotonsäure I
Vanillin 20
l.ahdanumharz. absolut 50"» 50 (in Äthylalkohol ')?%)
Zimtalkohol 50
Gemisch aus ortho- und 50
para-Melhylphenyläthvlalkohol
Benzoin 100
l.3.3.4.5,6-Hexamethylbicydo-[2.2.2]- IO oct-S-en-2-on
1.3.3.5-Tetramethy l-7-carbomethoxy- 20
bicvclo-[2,2.2]-oct-5-en
Das 1.3.3,4.5.6 - Hexamcthylbicyelo - [2.2,2] - ocl-5-en-2-on verleiht dem Gesamlbernsteinaroma der obigen Formulierung eine warme, holzige fruchtartige Note. Das !,.VV^-Tetraniethyl^-carbomethoxybic)clo-[2.2,2]-oct-5-en verleiht eine warme, holzartige, fruchtartigc Note, die durch einen grünen feigenartigen, saffranartigen Ton modifiziert wird, welcher das Bernsteinaroma abrundet.
Beispiel 5
Es wird die folgende Honigparfiimgrundformulieruni» hergestellt:
Bestandteil
(Teile)
l.3.3,5-Tetramethyl-7- und KX) -8-cyanobicyclo-[2,2,2]-octan
L.li.S-Tetramethyl-?- und 150 -8-acetylbicyclo-[2.2.2]-oct-5-en
Phenylessigsäure !(K)
Coumarin K)O
Benzylbenzoat 4(K)
Phenyläthylphenylacetat KX)
Phenyläthy !alkohol KM)
Dimethylbenzylcarbinylacetat !()
Phenylacetaldehyddimethylaceta! I
Methylanthranilat 10
Das !^,i-Tetramethyl-?- und -S-cyanobicyclo-[2,2,2]-octan verleiht der Honigparfümformulierung eine holzige, minzige Note, die für den natürlichen Honigcharakter als notwendig angesehen wird. Das 1,3,3,5-Tetramethyl-7- und -8-acetylbicyclo-[2,2,2]-oct-5-en verleiht dieser Honigformulierung eine frische geringfügig kampferartige Note, die ebenfalls als für den natürliicheri Honigcharakter dieses Aromas notwendig angesehen wird.
11
Beispiel 6		 Menge
(Teile)
Es wird die folgende Geranium-Bourbon-Parfüm- 5
formulierung hergestellt: IO
Bestandteil 35
15
Benzylbutyrat 40
Bois ile Rose 225
C'itronellylformiat 350
C'ilronellylacetat 4
Geranilacetat 20
Geraniol
C'itronellol 15
Dimethvlbenzylcarbiylacctat
5- und 6-lsoprcipyl-1,3,3-trimclhyl-
bicyclo-[2,2.2]-octa-5,7-dien-2-on
2-(I und 4) Isopropyl-4-(und I)-methyl-
bicyclo-[2,2,2]-oct-2-en-5-yl-1,3-dioxolan
H e i s ρ i e I 9 Honig-Kölnisch Wasser Es wird das folgende Kölnische Wasser hergestellt:
Bestandteil
Das 5- und 6-Isopropyl- 1,3,3-trimclhylbieyclof2.2,2] -octa- 5,7-dien-2-on verleih leine mi n/ige, hol/ige, pfefferartige Nuance und das 2- (I und 4) lsopropyl-4-(und I)-methyIbicyclo-[2.2,2]-oct-2-en-5-yl- 1.3-dioxolan verleiht die roseartige, rhodinolartige. pfefferartige, holzartige, trockene, die für den Geraniumcharakter dieser Oernium-Borbon-Formulierung notwendig ist.
Beispiel 7 Ls wird folgendes Blütenparfünigcmisch hergestellt:
Bestandteil
Menge (Teile)
l.2,3,3.4,5.6-Heptamethylbicyclo-[2,2,2]- 40 oct-5-en-2-oi
Bergamottöi, italienisch 150
Orangenöl, aus Florida KK)
Zitronenöl, aus Kalifornien 30
Gamma-Methylionon-Coeur 30
Eugenol IO
4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclo- 30 hexen-l-carbaxaldehyd
Styrallylacetat 5
Ylang-Exlra 4
Petitgrain-Öl 25
Kamillenöl I
Das 1,2,3,3,4,5,6-Heptamethylbicyclo-[2,2,2]-oct-5-en-2-ol verleiht dieser Blütenparfümmischung einen patschuliartigen Effekt.
Beispiel 8
Insgesamt 100g Seifenschnitzel werden mit Ig des Parfümgemisches gemäß Beispiel 4 vermischt, bis eine im wesentlichen homogene Zusammensetzung erhalten wird. Nach dem Vermählen und dem Verformen zu Seifenstangen zeigt die Seifenmischui?? ein charakteristisches Bernsteinaroma mit warmen holzartigen, fruchtartigen Noten.
Menge (Teile)
in Parfümformulierung des Beispiels 26 15 Bergamoltöl K
L.a voticlcltil I
Nelkenöl 1
,-, Miiskalnuüöl 1.5
Coriandcröl I
Sandelhol/öl 3.5
Benzoin 5
,0 Moschusextrakt (3",. in Diäthylphthalat) 2
Rosenwasser, dreifach 100
Orangcnbliitenwasser, dreifach 100
Äthylalkohol (95%) SOO
Das resultierende Kölnisch Wasser hat ein Aroma, das im wesentlichen demjenigen des klassischen »aqua mellis« gleich ist.
"' Beispiel IO
Insgesamt KX) g eines Detcrgcns werden mit 0.15 g des Parfümgemisches des Beispiels 6 vermischt, bis eine im wesentlichen homogene Mischung erhalten
iv wird. Die resultierende Mischung zeigt ein charakteristisches Geranium-Bourbon-Aroma mit min/igen, hol/artigen, pfefferartigen Nuancen, die der Detergensmischung eine angenehme Geranium-Borbon-Note verleihen.
Beispiel 11
Tabak
Durch Vermischen der folgenden Materialien wird eine Tabakaromatisierungsformulierung hergestellt:
Bestandteil
Menge (Teile)
Äthylbutyrat 0,05
Äthylvaleriat 0,05
Maltol 2,00
Handelsüblicher Kakaoextrak: 26,(X)
Handelsüblicher Kaffee-Extrakt 10,(K)
95%iger wäßriger Äthanol 20,(X)
Wasser 41,90
Die Aromatisierungsformulierung wird zu Rauchtabaken (heller Tabak, Burley-Tabak, türkischer Tabak, homogenisierter Tabak und Tabakstengel) in einer Menge von 0,5 bis 3 Gew.-% des Tabaks 6-5 geccoen. Der Tabak wird sodann zu Zigaretten auf die übliche Weise verformt. Zu jeder Zigarette wird in einer Menge von 10 ppm 2,33,5,6-PentamethylbicycIo-[2,2,2]-oct-5-en-2-ol gegeben.
Die Verwendung dieses Materials verleiht dem (jesamtaroma des Tabaks in den Zigaretten eine ausgezeichnet holzige reiche Note und sie verleiht dem Tabak in den Zigaretten mehr Körper und bewirkt einen süßeren Geschmack.
Beispiel 12
2,3,3,5,6-Pentamethylbicyclo-[2,2,2]-oct-5-cn-2-öl wird zu einer Standard-Colagetränk-Verkaufsmaschinc in einer Menge von 0,02 ppm gegeben. Als Ergebnis dieser Zugabe erhall das Getränk ein hol/igcs kampferartiges patsclmliartiges Aroma und einen palschuliartigcn hol/igen und kamprerartigen Geschmack, der zu einem volleren reicheren Gefühl im Mund beträgt. I's handelt sich hierbei um den gleichen Hffckt. wie er durch Zugabe von natürlichem l'atschuliöl zu dem Getränk erhalten wird.
H c ι s ρ ι c I U Hs wird folgendes Blütenparfünigcmisch hergestellt:
Bestandteil Menge
(Teile)
bicycl()-[2,2,2]-oct-5-en-2-ol und verleiht erdigcie und kampferartige Noten.
Beispiel 14
l.2.3.3.4.5.6-Hcptamcth\lhic>clo-[2,2.2]- 40 oct-5-en-2-ol
2.3.3.5.6-Pcntamethylbicyi lo-[ 2.2.2]- 20
oct-5-en-2-ol
Bergamottöl. italienisch 150
Orangcnöl aus Florida 100
Zitroncnöl. aus Kalifornien 30
Gamma-Mcthviionon-Cocur 30
Eugenol 10
4-(4-Mydroxy-4-mcthylpcnlyll-3-cycU>- 30
hexen-1 -earboxaldchyd
Styrallylacctat 5
Ylang extra 4
Petilgrain-Öl 25
Kamillcnöl I
Das 1,2.3,3,4,5,6-Heptamcthylhicydn-[2.2.2]-oc!- 5-en-2-ol verleiht dieser Blütenparfümmischung einen patschuliartigen Effekt.
Das 2.3.3.5.6- PentamethylbicycIo-[2.2,2]-oct-5-cn-2-ol verstärkt den Effekt des I.2.3.3.4.5.6-Heptameth\l-
Ls wird die folgende Parfiimgr: ndfo.mulicruiig
hergestellt:
Bestandteile Menge
fTeile)
\-Äthylcrotonsäurc 1
Vanillin 20
l.abdanumharz. absolut 50"/,, 50
(in Äthylalkohol, 95%)
Zimtalkohol 50
Gemisch aus ortho- und 50
pa ra-M et hvlcniith'/!alkohol
Benzoin 100
1.3.3.4.5.6-1 lexamcthylbicyclo-[2,2,2]- 10
oct-5-cn-on
3.3.5.6-Tetramcthvlbicyclo-[2.2,2]-ocl- 20
5-en-2-on
Das 1.3,3.4.5.6 - Hexamcthylbicyclo - [2.2.2] - oct-5-CI1-2-OI1 verleiht dem Gesanilbernsteinaronia der obigen Formulierung eine warme, holzige, fruchtartige Note. Das3.3.5.6-Telramclhylbicyclo-[2.2.2]-oct-5-en-2-on verleihl eine kampferartige, holzartige, gebrannte, saffranartigc Note, die dazu beiträgt, das Bcrnsleinaroma abzurunden.
Beispiel 15
Insgesamt KX) g Scifenschnilzcl werden mit Ig des Parfümgemisches, hergestellt gemäß Beispiel 14. vermischt, bis eine im wesentlichen homogene Zusammensetzung erhai'.en wird. Nach dem Vermählen und der Verformung zu ScifcnsUngen zcigl die Seifcnmischung ein charakteristisches Bprnstcinaroma mit kampferartigen, holzigen, gebrannten Noten.
Beispiel 16
Insgesamt 100 g eines Netzmittel werden mit 15 g des Parfümgemisches des Beispiels 14 vermischt, bis eine im wesentlichen homogene Mischung erhalten wird. Die resultierende Mischung zeigt eine charakteristische patschuliartige, holzige Note.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verwendung von Bicyclo^l^octanderivaten der allgemeinen Formel
-T-R.,
worin die gestrichelten Linien Kohlenstoff-KohlenstolT-Einfachbindungen oder Kohlenstoff-KohlenstofT-Doppelbindungen bedeuten, einer der Substituenten R2 und R3 für Wasserstoff oder Niedrigalkyl und der andere für WasserstofToder Hydroxy sieht oder wobei die beiden Subsiiiuenien R, und Rj zusammen einen Carbonylsauerstoff bilden, R4 und R5 Nieilrigalkyl bedeuten, R1, R„, R7 und R„ Tür Wasserstoff oder Niedrigalkyl stehen und einer der Substiluenten R9 und R,„ Wasserstoff, Methyl, Cyano oder Carbomethoxy bedeutet und der andere Wasserstoff bedeutet, und wobei mindestens fünfderSubstituenten R, bis R|„ eine andere Bedeutung als Wasserstoff haben, als Parfiiniicrungs- und Aromatisierungsmittel.
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