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DE2304655B2 - Verfahren zur herstellung von neuartigen verbindungen zur schmutzfestausruestung von textilien - Google Patents

Verfahren zur herstellung von neuartigen verbindungen zur schmutzfestausruestung von textilien

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DE2304655B2
DE2304655B2 DE19732304655 DE2304655A DE2304655B2 DE 2304655 B2 DE2304655 B2 DE 2304655B2 DE 19732304655 DE19732304655 DE 19732304655 DE 2304655 A DE2304655 A DE 2304655A DE 2304655 B2 DE2304655 B2 DE 2304655B2
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DE
Germany
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dirt
treated
product
test
fabric
Prior art date
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Withdrawn
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DE19732304655
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English (en)
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Inventor
Dimitri Asnieres Hauts-de-Seine; Dubos Denise Paris; Savostianoff (Frankreich)
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nobel Hoechst Chimie SA
Original Assignee
Nobel Hoechst Chimie SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
Application filed by Nobel Hoechst Chimie SA filed Critical Nobel Hoechst Chimie SA
Publication of DE2304655A1 publication Critical patent/DE2304655A1/de
Publication of DE2304655B2 publication Critical patent/DE2304655B2/de
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Description

worin A durch Entfernen von wenigstens 3 Wasserstoffatomen an den Stickstoffatomen von GIykoluril, Melamin, eines 2-Alkyl- oder 2-Aryl-4,6-diamino-s-triazins, von Dicyandiamid oder Biuret gebildet worden ist, R1 ein Wasserstoffatom, ein niederer Alkyl- oder Acylrest mit höchstens
4 Kohlenstoffatomen ist, R2 ein aliphatischer Alkyl- oder Acylrest mit wenigstens 10 Kohlenstoffatomen oder ein Rest der Formel — (CH2),- — R4 ist, worin R4 ein perfluorierter Alkylrest ist und R ao eine ganze Zahl gleich oder größer 1 darstellt, und R3 ein aus der Entfernung von Hydroxylresten an den Alkoholgruppen von Additionsprodukten von
5 bis 30 Mol von Äthylenoxyd und/oder Propylenoxyd an einem Alkohol oder einer Säure stammen- as der Rest ist, und τη, η und ρ gleich oder größer als 1 sind, dadurch gekennzeichnet, daß man auf eine Verbindung der allgemeinen Formel A(CH2OR1)To+B+P, worin A, R1, m, η und ρ die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen, aufeinanderfolgend sowie in beliebiger Reihenfolge eine Verbindung der Formel R2OH sowie eine Verbindung R3OH, welche einer η bzw. ρ entsprechenden Molzahl in Gegenwart eines Säurekatalysators eingesetzt werden, in an sich bekannter Weise einwirken läßt, wobei R2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
2. Verwendung der nach Anspruch 1 hergestellten Verbindungen zur Schmutzfestausrüstung von Textilien aus Cellulose oder aus synthetischen Fäden bzw. Fasern und Mischtextilien.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
45
(CH2ORj)n,
A A
50
worin A durch Entfernen von wenigstens 3 Wasserstoffatomen an den Stickstoffatomen von Glykoluril, Melamin, eines 2-Alkyl- oder 2-Aryl-4,6-diaminos-triazins, von Diacyandiamid oder Biuret gebildet worden ist, R1 ein Wasserstoffatom, ein niederer Alkyl- oder Acylrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen ist, R2 ein aliphatischer Alkyl- oder Acylrest mit wenigstens 1Ό Kohlenstoffatomen oder ein Rest der Formel — (CH2), — R4 ist, worin R4 ein perfluorierter Alkylrest ist und R eine ganze Zahl gleich oder größer 1 darstellt, und R3 ein aus der Entfernung von Hydroxylresten an den Alkoholgruppen von Additionsprodukten von 5 bis 30 Mol von Äthylenoxyd und/oder Propylenoxyd und/oder Propylenoxyd an einem Alkohol oder einer Säure stammender Rest ist, und m, η und ρ gleich oder größer als 1 sind. Diese Verbindungen eignen sich für die Schmutzfestausrüstung von Textilien aus Cellulose oder synthetischen Fäden bzw. Fasern und Mischtextilien.
Es sind bereits einige Verbindungen bzw. Verbindungsgruppen für einen Schutz von Textilien gegenüber einer Verschmutzung bekannt, die sich in ihrem chemischen Aufbau erheblich voneinander unterscheiden. Beispielsweise seien die Verbindungen erwähnt, die das Anhaften bestimmter Schmutzarten an Textilien während ihres Gebrauches verhindern, z. B. wasserabweisende, ölabweisende oder antistatische Verbindungen. Diese Verbindungen erleichtern auch die Entfernung von Schmutz durch Waschen, insbesondere die Entfernung von Fettschmutz. Ferner seien die Verbindungen genannt, die eine erneute Ablagerung von Schmutz während des Waschens verhindern. Von den wichtigsten Verbindungen, die eine Schmutzentfernung durch Waschen erleichtern, seien die Acrylsäure enthaltenden Copolymerisate sowh die Fluorkohlenstoffharze erwähnt.
Den bisher für diese Zwecke eingesetzten Verbindungen haften jedoch noch erhebliche Nachteile an. Ein wesentlicher Nachteil ist ihre geringe Dauerhaftigkeit, die sich darin zu erkennen gibt, d iß ihre Wirkung bei öfterem Waschen verlorengeht. Darüber hinaus sind nur einige dieser Verbindinef η auf synthetischen Textilien wirksam, wobei fast alle den Textilwaren einen unangenehmen Griff verleihen.
Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, die vorstehend geschilderten Nachteile der bisher bekannten Verbindungen zu beseitigen, d. h. Verbindungen zu schaffen, die dauerhaft und auf synthetische Textilwaren anwendbar sind und darüber hinaus den behandelten Textilwaren einen angenehmen weichen Griff verleihen.
Diese Aufgabe wird durch das Verfahren ζ ir Herstellung der eingangs geschilderten Verbindun *en gelöst. Dieses Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man auf eine Verbindung der allgemeinen F jrmel A(CU20R1)m+n+p, worin A, R1, m, η und ρ die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen, aufeinanderfolgend sowie in beliebiger Reihenfolge eine Verbindung der Formel R2OH sowie eine Verbindung R3OH, die einer η bzw. ρ entsprechenden Molzahl in einem sauren Medium eingesetzt werden, in an sich bekannter Weise einwirken läßt, wobei R2 und R3 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
Die erfindungsgemäß hergestellten neuartigen Verbindungen sind Substanzen mit den Eigenschaften nichtionischer grenzflächenaktiver Stoffe oder nichtionischer Tenside. Darüber hinaus besitzen sie reaktionsfähige Gruppen, die ihre Fixierung auf Textilien ermöglichen. Es hat sich herausgestellt, daß diese Verbindungen Cellulosetextilwaren, synthetischen Textilwaren sowie Mischtextilien, auf denen sie fixiert sind, vorteilhafte schmutzabweisende Eigenschaften verleihen.
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen sind Substanzen, die mehrere metholylierte Stickstoffatome, die teilweise oder vollständig veräthert oder verestert sind, aufweisen, wobei sie darüber hinaus in ihrem Molekül wenigstens eine hydrophobe Gruppe und wenigstens eine hydrophile Gruppe besitzen. Diese Verbindungen weisen daher an den Methylolresten folgende Gruppen auf:
a) wenigstens eine hydrophobe Gruppe, die aus einer aliphatischen Kette besteht, wobei die Anzahl der Kohlenstoff atome oberhalb 10 liegt;
b) wenigstens eine hydrophile Kette, die vorzugsweise durch Polymerisation eines Alkylenoxyds oder einer Mischung von Alkylenoxyden erhalten worden ist;
c) wenigstens eine reaktionsfähige Gruppe, die eine Fixierung auf Textilfasern bzw. -fäden ermöglicht.
Die bisher am häufigsten zum Schmutzfestausrüsten verwendeten Materialien sind Produkte auf der Basis von Polyacrylsäure oder Polymethacrylsäure (vgl. Revue Textile Melliand 1/1970, S. 32, Kapitel: Base et mode d'action des »produits soil release«). In der US-PS 33 77 249 wird der Einsatz derartiger Produkte beispielsweise auf Mischgeweben aus Polyestern und Baumwolle beschrieben, insbesondere die Verwendung einer Emulsion eines sauren Polymeren, das wenigstens 20% Acrylsäure enthält.
Wie aus der zuerst genannten Literaturstelle hervorgeht (vgl. die Ausführungen oben auf S. 32 in der rechten Spalte am Ende des 1. Absatzes), beeinflussen diese Produkte in nachteiliger Weise den Griff der behandelten Textilien, insbesondere von Textilien aus Polyestern und Baumwolle. Daher können diese Produkte nur in begrenzten Mengen eingesetzt werden oder müssen mit Weichmachern verwendet werden (vgl. die zuerst genannte Literaturstelle auf S. 34, rechte Spalte, 1. Absatz).
Demgegenüber geben die erfindungsgemäß hergestellten, zum Schmutzfestausrüsten verwendeten Verbindungen einen weichen und angenehmen Griff, wobei sie von einer hervorragenden Dauerfestigkeit sind und ausgezeichnete schmutzabweisende Eigenschaften aufweisen.
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen werden auf Textilwaren und insbesondere Gewebe durch Imprägnieren im Vollbad, gefolgt von einer Foulard-Behandlung in Anwesenheit eines Säurekatalysators oder eines zur Freisetzung einer Säure fähigen Katalysators aufgebracht. Sie können ebenfalls gleichzeitig wie die Arten von Textilharzen, wie sie zur Verbesserung der Knitterfestigkeit von Cellulosegeweben oder zur Verbesserung des Griffs von synthetischen Geweben verwendet werden, oder wie jedes andere als Textilhilfsstoff verwendete Harz aufgebracht werden. Jedoch wird es vorzugsweise vermieden, sie mit bekannten Produkten wegen ihrer Neigung zum Schmutzanziehen zu verwenden, wie bestimmten Silikonen oder Acrylharzen. Nach dem Trocknen bei 1000C und Kondensation bei 1500C erhält man Appreturen, die aufeinanderfolgenden Waschvorgängen widerstehen und die die Entfernung von Schmutz durch Waschen selbst in Anwesenheit von Textilharzen erleichtern. Darüber hinaus besitzen die so behandelten Textilien einen weichen und angenehmen Griff.
Die Erfindung wird im folgenden an Hand von Beispielen, welche die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen und ihre Anwendung als schmutzfestmachende Mittel zeigen, näher erläutert.
Beispiel 1
318 g (1 Mol) Tetramethoxymethylglykoluril werden unter Rühren mit 271 g (1 Mol) Octadecanol-(l) in Anwesenheit von 0,200 g para-Toluolsulfonsäure bis auf 80 bis 10O0C erwärmt. Das im Laufe der Reaktion gebildete Methanol wird gewonnen. Nachdem man 32 g (1 Mol) Methanol gewonnen hat, werden 452 g (etwa 1 Mol) eines Alkohols, der durch Zugabe von 10 Mol Äthylenoxid auf ein Mol Methanol erhalten wurde, und 4,5 g para-Toluolsulf onsäure hinzugegeben. Man erwärmt auf 90 bis 1000C, bis 32 g (1 Mol) Methanol abdestilliert sind. Nach dem Abkühlen werden 950 g einer wachsartigen Masse erhalten, die im wesentlichen aus Dimethoxymethyloctadecyloxymethyl - methoxy - deca - (äthylenoxy) methylglykoluril besteht.
j0 B e i s ρ i e 1 2
Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wird wiederholt, wobei jedoch an Stelle von Methoxy-nona-(äthylenoxy)-äthanol 748 g (etwa 1 Mol) Methoxy-pentadeca-(äthylenoxy)-äthanol verwendet werden, die durch 1S Zugabe von 16 Mol Äthylenoxid zu einem Mol Methanol erhalten wurden. Auf diese Weise erhält man 1250 g einer wachsartigen Masse, die im wesentlichen aus Dimethoxymethyl-octadecyloxymethyl-methoxyhexadeca-(äthylenoxy)-methylglykoluril besteht.
Beispiel 3
Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wird wiederholt, wobei jedoch das Tetramethoxymethylglykoluril durch 390 g (1 MoI) Hexamethoxymethylmelamin ersetzt 2S wird. Auf diese Weise erhält man 1040 g Tetramethoxymethyl - octadecyloxymethylmethoxy - deca - (äthy-]enoxy)-methylmelamin.
Beispiel 4
Die Arbeitsweise von Beispiel 2 wird wiederholt, wobei jedoch an Stelle des Tetramethoxymethylglykolurils 390 g (1 Mol) Hexamethoxymethylmelamin verwendet werden. Auf diese Weise erhält man 1340 g Tetramethoxymethyl-octadecyloxymethylmethoxy-hexadeca-(äthylenoxy)-methylmelamin.
Beispiel 5
Zu 318 g (1 Mol) Tetramethoxymethylglykoluril gibt man 284 g (1 Mol) Stearinsäure und erwärmt unter Vakuum auf 150 bis 180° C, bis der Säurewert des Reaktionsgemisches unterhalb 5 liegt. Dann kühlt man bis auf 700C ab und gibt 452 g (etwa 1 Mol) Methoxy-nona-(äthylenoxy)-äthanol sowie 4 g para-Toluolsulfonsäure hinzu. Das Gemisch wird auf 80 bis 100° C bis zur Entfernung von 32 g (1 Mol) Methanol erwärmt. Man erhält 950 g Dimethoxymethyl-stearyloxymethylmethoxy - deca - (äthylenoxy) - methylgly-
koluril.
Beispiel 6
Die Arbeitsweise von Beispiel 5 wird in der ersten Stufe wiederholt, wobei jedoch in der zweiten Stufe das Methoxy-nona-(äthylenoxy)-äthanol durch 748 g (etwa 1 Mol) Methoxy-pentadeca-(äthylenoxy)-äthanol ersetzt wird. Es werden 1250 g eines Produktes erhalten, das im wesentlichen durch Dimethoxymethylstearyloxymethyl - methoxy - hexadeca - (äthylenoxy) methylglykoluril gebildet wird.
Beispiel 7
Die Arbeitsweise von Beispiel 5 wird in der ersten Stufe der Reaktion wiederholt, wobei jedoch das Tetramethoxymethylglykoluril durch Hexamethoxymethylmelamin ersetzt wird, d. h. auf letztere Verbindung wird die Stearinsäure einwirken gelassen und dann in der zweiten Stufe wie im Beispiel 1 gearbeitet, d. h., es wird mit Methoxy-nona-(äthylenoxy)-äthanol
5 6
kondensiert. Auf diese Weise erhält man 1055 g Tetra- Beispiel 14
methoxymethyl - stearyloxymethyl - methoxy - deca-
(äthylenoxy)-methylmelamin. Die Arbeitsweise von Beispiel 11 wird wiederholt,
_ . -ίο wobei jedoch das Tetramethoxymethyl-glykoluril durch
Beispiel» 5 390 g (1 Mol) Hexamethoxymethyl-melamin ersetzt
Die Arbeitsweise von Beispiel 5 wird in der ersten wird. Es werden 1600 g eines Produktes erhalten, das
Stufe der Reaktion wiederholt unter Ersatz des Tetra- nach der Neutralisation mit Triäthanolamin in Wasser
methoxymethyl-glykolurils durch Hexamethoxyme- auf 33 % verdünnt wird,
thylmelamin, auf dieses läßt man Stearinsäure ein- . .
wirken. In der zweiten Stufe der Reaktion wird das io B e ι s ρ ι e 1 15
Methoxy-pentadeca-(äthylenoxy)-äthanol umgesetzt, 318 g(l Mol)Tetramethoxymethylglykoluril werden
und man erhält auf diese Weise 1350 g Tetramethoxy- unter Rühren mit 452 g (1 Mol) eines Alkohols, der
methyl - stearyloxymethylmethoxy - hexadeca - (äthy- durch Zugabe von 9,55 Mol Äthylenoxid auf 1 Mol
lenoxy)-methylmelamin. Methanol erhalten wurde, und 1,5 g para-Toluolsul-
. »5 fonsäure erwärmt. Im Vakuum bei 20 mm wird auf
B e ι s ρ ι e 1 y 90 bis 1000C erwärmt, bis 32 g (1 Mol) Methanol er-
318 g (1 Mol) Tetramethoxy-methylglykoluril wer- halten worden sind. Dann werden 400 g (1 Mol)
den unter Rühren zusammen mit 496 g (1 Mol) eines Perfluorheptylmethanol hinzugegeben. Es wird bis auf
Alkohols, der durch Zugabe von 10 Mol einer Mi- 120°C unter schwachem Vakuum (0,2 kg/cm2) er-
schung von Äthylenoxid/Propylenoxid im Verhältnis ao wärmt. Nach dem Abkühlen erhält man 1 kg eines
1:1 auf 1 Mol Methanol erhalten wurde, in Anwesen- Produktes, das im wesentlichen aus Dimethoxymethyl-
heit von 4 g para-Toluolsulfonsäure auf 85 bis 950C perfluorheptyl - methylenoxy - methylmethoxy - deca-
erwärmt. (äthylenoxy)-methylglykoluril besteht.
Das im Verlauf der Reaktion gebildete Methanol . .
wird durch Vakuumdestillation gewonnen. Nachdem as B e ι s ρ ι e 1 16
man 32 g Methanol (1 Mol) gewonnen hatte, gibt man Die Arbeitsweise von Beispiel 15 wird wiederholt,
271g (1 Mol) Octadecanol sowie 0,2 g para-Toluol- wobei jedoch das Tetramethoxymethylglykoluril durch
sulfonsäure hinzu. Man erwärmt auf 90 bis 100°C, 390 g (1 Mol) Hexamethoxy-methylmelamin ersetzt
bis 32 g (1 Mol) Methanol abdestilliert sind. Nach wird. Auf diese Weise werden 1,17 kg Tetramethoxy-
dem Abkühlen erhält man 1000 g eines Produktes, das 3° methyl - perfluorheptyl - methylenoxy - methylmeth-
nach der Neutralisation mit Triäthanolamin in Wasser oxy-deca-(äthylenoxy)-methylmelamin erhalten.
auf 33 % verdünnt wird. . , , . . , .,
/0 Anwendungsbeispiel 1
B e i s ρ i e 1 10 Ein 67/33-Polyester/Baumwoll-Gewebe wird mit
Die Arbeitsweise von Beispiel 9 wird wiederholt. 35 dem im Beispiel 1 erhaltenen Produkt unter folgenden
In der ersten Stufe werden jedoch 738 g (1 Mol) eines Bedingungen behandelt:
Alkohols verwendet, der durch Zugabe von 15 Mol Das Imprägnieren wird im Vollbad in einer Lösung
einer Mischung von Äthylenoxid/Propylenoxid im mit einem pH-Wert von 4,5 bis 5 durchgeführt, die
Verhältnis 1: 1 auf 1 Mol Methanol erhalten wurde. pro Liter enthält:
Auf diese Weise erhält man 1250 g eines Produktes, 40
das nach der Neutralisation mit Triäthanolamin in Produkt des Beispiels 1 50 g
Wasser auf 33 % verdünnt wird. MgCl2-Katalysator (50 %ige Magnesium-
. · ι 11 chloridlösung, die mit Essigsäure auf
Beispiel 11 emen pH-Wert von 4,5 angesäuert wor-
Die Arbeitsweise von Beispiel 9 wird wiederholt, 45 den ist) 5 g
wobei jedoch der Alkohol in der ersten Stufe der
Reaktion durch 1160g (1 Mol) eines Alkohols ersetzt Auf das Imprägnieren folgt eine Foulard-Behandwird, der durch Zugabe von 20 Mol einer Mischung lung mit einem Abquetschgrad von 75%. Nach dem von Äthylenoxid und Propylenoxid auf 1 Mol Butanol Trocknen bei 120° C wird das Produkt 3V2 Minuten erhalten wurde. Auf diese Weise erhält man 1600 g 50 bei 155°C kondensiert, dann wird die Schmutzfesteines Produktes, das in derselben Weise wie im voran- wirkung festgestellt,
gegangenen Beispiel behandelt wird. Zur Bestimmung der Schmutzfestwirkung wird fol-
. -I1O gende Methode angewandt:
Beispiel 12 Dje angewan(ite Methode ist derjenigen gemäß der
Die Arbeitsweise von Beispiel 9 wird wiederholt, 55 Norm AATCC Nr. 130, 1969 sehr ähnlich. Der Test
wobei jedoch an Stelle von Tetramethoxy-methyl-gly- ist jedoch noch härter, wobei andere Schmutzarten als
koluril 390 g (1 Mol) Hexamethoxymethyl-melamin diejenigen, die in dieser Norm vorgesehen sind, zuge-
verwendet werden. Nach der Reaktion erhält man setzt wurden. Die Prüfung besteht darin, auf das zu
1060 g eines Produktes, das mit Triäthanolamin neu- untersuchende Gewebe Schmutzarten mit folgenden
tralisiert und auf 33% in Wasser verdünnt wird. 6° Zusammensetzungen einwirken zu lassen:
BeisPie113 1. Gemisch:
Die Arbeitsweise von Beispiel 10 wird wiederholt, Aktivkohle 2 g
wobei jedoch 390 g (1 Mol) Hexamethoxymethyl-mel- Vaselineöl 20 g
amin an Stelle des Tetramethoxymethyl-glykolurils 65 Lanolin Ig
verwendet werden. Es werden 1300 g eines Produktes Trichloräthylen 10 g
erhalten, das nach der Neutralisation mit Triäthanol- 2. Erdnußöl
amin in Wasser auf 33 % verdünnt wird. 3. Abgelassenes Öl aus Kraftfahrzeugen
Vor dem Waschen des so behandelten Gewebes werden 4 Stunden verstreichen gelassen. Das Waschen wird bei 6O0C während 12 Minuten durchgeführt, wobei als Waschmittel 3 g/l eines handelsüblichen Waschmittels angewandt wurden.
Nach 45minütigem Trocknen bei 70°C in einem Schwingtrockner werden die gewaschenen Probestücke auf Grund der Reihenfolge der abnehmenden Sichtbarkeit des Schmutzes mit 1 bis 5 numeriert eingeordnet. Dabei bedeutet die Zuordnung Nr. 1, daß der Schmutz sehr sichtbar ist, während die Zuordnung Nr. 5 bedeutet, daß der Schmutz praktisch verschwunden ist.
Um die erhaltenen Ergebnisse noch genauer zu machen, wurden die Zuordnungen 1 bis 5 mit den Zeichen -f- und — ergänzt, wodurch eine Abschätzung nach oben oder nach unten, bezogen auf die angegebene Zahl der Zuordnung, möglich ist.
Zur Bestimmung der Beständigkeit des Schmutzfesteffektes wurde folgende Methode angewandt:
Die Bestimmung der Beständigkeit der Schmutzfestbehandlung wird an anderen Probestücken des Gewebes, die mit der Schmutzfestappretur behandelt waren, durchgeführt, und zwar einerseits eine Serie von 3 Waschvorgängen und andererseits eine Serie von 10 Waschvorgängen bei 60° C entsprechend der Norm AATCC 88 B — 1969, und mit einem anschließenden Trocknen während 45 Minuten bei 70° C im Schwingtrockner. Die Probestücke wurden anschließend 24 Stunden bei 2O0C ± 2°C in einer Atmosphäre von 65 % ± 1 % Feuchtigkeit konditioniert, dann wurden sie der Bestimmung der Schmutzfestwirkung nach der oben beschriebenen Methode unterzogen.
Die erhaltenen Ergebnisse der Abschätzung des Schmutzfesteffektes und der Beständigkeit der Schmutzfestausrüstung nach 3 Waschvorgängen und nach 10 Waschvorgängen wird durch die Zahlen 1 bis 5 ausgedrückt, die in der folgenden Tabelle I im Vergleich mit nichtbehandeltem Gewebe zusammengestellt sind.
Tabelle I
Schmutz
Nichtbehandeltes Behandeltes Gewebe mit Schmutzfestausrüstung
ewe Anfangs- Untersuchung Untersuchung
untersuchung nach 3 Wasch- nach 10 Waschvorgängen vorgängen
Gemisch 1 2 4 4 4
Erdnußöl 2 4 4 3+
Motoröl 1 2 2- 1+
Aus diesen Werten ergibt sich, daß das behandelte Gewebe praktisch keine Schmutzspuren des Gemisches 1 und des Erdnußöles zurückbehält und daß dieser Schmutzeffekt nach 3 Waschvorgängen vollständig beibehalten bleibt und er selbst nach 10 Waschvorgängen noch sehr wesentlich bleibt.
Anwendungsbeispiel 2
Ein 67/33-Polyester/Baumwoll-Gewebe wird gleichzeitig mit dem Produkt des Beispiels 1 und einem Textilharz auf Basis von Dimethyloldihydroxyäthylen-40
harnstoff behandelt. Die Auftragsbedingungen sind dieselben wie im Anwendungsbeispiel 1, wobei das Bad folgende Zusammensetzung in g/l besaß:
Produkt des Beispiels 1 50 g
Textilharz (ein methylolierter, auf pH 6
gepufferter Dihydroxyäthylenharnstoff,
Trockenextrakt etwa 45 %) 150 g
MgCl2-Katalysator (50%ige Magnesiumchloridlösung, die mit Essigsäure auf
einen pH-Wert von 4,5 angesäuert worden ist) 50 g
Ein Vergleichsversuch wird ebenfalls mit demselben Bad in Abwesenheit des Produktes des Beispiels 1 durchgeführt, d. h. lediglich mit dem Textilharz und dem Katalysator. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II aufgeführt.
Tabelle II Nicht
behandeltes		 Mit Textilharz behandeltes Gewebe Mit Textilharz und Produkt des Beispiels 1
behandeltes Gewebe		 Unter
suchung
nach
3 Wasch
vorgängen		 Unter-
suchung
nach
10 Wasch
vorgängen		 609519/439
Schmutz Gewebe Anfangs-
unter
suchung		 Unter
suchung
nach
3 Wasch
vorgängen		 Unter
suchung
nach
10 Wasch
vorgängen		 Anfangs-
unter
suchung		 3 3+
2 2- 2+ 2+ 4+ 3+ 3
Gemisch 1 2 2 2+ 2- 4+ 2+ 2
Erdnußöl 1 1- 1 1- 3
Motoröl
ίο
Hieraus ergibt sich, daß die Wirkung der Schmutzfestausrüstung ebenfalls sehr beträchtlich ist.
Anwendungsbeispiel 3
Ein aus 100% bestehendes Gewebe wird mit dem Produkt des Beispiels 1 unter denselben Bedingungen wie im Anwendungsbeispiel 1, jedoch mit einem Abquetschgrad von 55 % und mit einem Bad der folgenden Zusammensetzung in g/l behandelt:
Produkt des Beispiels 1 65 g
MgClü-Katalysator (50%ige Magnesiumchloridlösung, die mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 4,5 angesäuert worden ist) 6,5 g
Es wurden die in der folgenden Tabelle III aufgeführten Ergebnisse erhalten. Tabelle III
Schmutz
Nichtbehandeltes Behandeltes Gewebe mit Schmutzfestausrüstung
ewe Anfangs- Untersuchung Untersuchung
untersuchung nach 3 Wasch- nach 10 Wasch
vorgängen vorgängen
Gemisch 1 3 5- 4 4-
Erdnußöl 2+ 4+ 4- 4-
Motoröl 2 3+ 3 3-
Hieraus ergibt sich, daß sich das erfindungsgemäß das folgende Zusammensetzung in g/l aufwies, behergestellte Produkt bei rein synthetischen Textil- handelt: waren ebenfalls sehr wirksam erweist. Produkt des Beispiels 1 65 g
3e Textilharz (teilweise mit Methanol veräthertes methyloliertes Melamin, Trok-
Anwendungsbeispiel 4 kenextrakt etwa 68 %) 40 g
MgC^-Katalysator (50%ige Magnesi-
Ein aus 100 % Polyamid bestehendes Gewebe wird 35 umchloridlösung, die mit Essigsäure auf mit dem Produkt des Beispiels 1 unter denselben Be- jnen PH-Wert von 4-5 angesäuert wor-
dingungen wie im Anwendungsbeispiel 1, jedoch mit n ist^ ' £
einem Abquetschgrad von 55 % und mit einem Bad, Ferner wurde ein Vergleichsversuch mit einem Bad
das außer dem Produkt des Beispiels 1 ein Textilharz gleicher Zusammensetzung, jedoch ohne das Produkt auf Basis von methyloliertem Melamin enthielt und 40 des Beispiels 1 durchgeführt.
Es wurden die in der folgenden Tabelle IV aufgeführten Ergebnisse erhalten. Tabelle IV
Schmutz Nicht- Mit Textilharz behandeltes Gewebe Mit Textilharz und Produkt des Beispiels 1 behandeltes behandeltes Gewebe Gewebe Anfangs- Unter- Unter- Anfangs- Unter- Unterunter- suchung suchung unter- suchung suchung suchung nach nach suchung nach nach
3 Wasch- 10 Wasch- 3 Wasch- 10 Waschvorgängen vorgängen vorgängen vorgängen
Gemisch 1 3 3 3+ 2 4+ 4- 4-
Erdnußöl 2+ 2- 2 2- 4 3 + 3
Motoröl 2 2- 2 1 3+ 3- 3-
Das Produkt zur Schmutzfestausrüstung gemäß der Erfindung erwies sich ebenfalls bei synthetischen Textilien in Anwesenheit eines Textilharzes als wirksam.
Anwendungsbeispiel 5
Ein 67/33-Polyester/Baumwoll-Gewebe wird mit dem Produkt des Beispiels 4 unter denselben Bedingungen wie im Anwendungsbeispiel 1, jedoch mit
einem Bad der folgenden Zusammensetzung in g/l behandelt :
Produkt des Beispiels 4 50 g
Katalysator auf Zinknitratbasis (39 %ige Zinknitratlösung, die unter Verwendung von Essigsäure auf einen pH-Wert von 1,5 eingestellt worden ist) 5 g
11 12
Es wurden die in der folgenden Tabelle V aufgeführten Ergebnisse erhalten: Tabelle V
Schmutz Nichtbehandeltes Behandeltes Gewebe mit Schmutzfestausrüstung
Gewebe Anfangs- Untersuchung Untersuchung
Untersuchung nach 3 Wasch- nach 10 Wasch
vorgängen Vorgängen
Gemisch 12 4 3+3+
Erdnußöl 2 4- 3- 3+
Motoröl 1 3+ 3- 2+
Anwendungsbeispiel 6 irod^ des Beispiels 4 ■······.· 50S
Textilharz (wie in Anwendungsbei-
Ein 67/33-Polyester/Baumwoll-Gewebe wird gleich- spiel 2) 150 g
zeitig mit dem Produkt des Beispiels 4 und mit einem 20 Katalysator auf Magnesiumchlorid-
Textilharz auf Basis von Dimethyloldihydroxyäthylen- basis (50 %ige Magnesiumchloridlö-
harnstoff behandelt, wobei die Auftragsbedingungen sung, die mit Essigsäure auf einen
des Anwendungsbeispiels 1, jedoch mit einem Bad pH-Wert von 4,5 angesäuert worden
folgender Zusammensetzung in g/l angewandt wurden: ist) 50 g
Ein Vergleichsversuch wurde ebenfalls mit demselben Bad, jedoch ohne das Produkt des Beispiels durchgeführt. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in der folgenden Tabelle VI aufgeführt.
Tabelle VI
Schmutz Nicht- Mit Textilharz behandeltes Gewebe Mit Textilharz und Produkt des Beispiels
behandeltes behandeltes Gewebe
Gewebe Anfangs- Unter- Unter- Anfangs- Unter- Unterunter- suchung suchung unter- suchung suchung suchung nach nach suchung nach nach
3 Wasch- 10 Wasch- 3 Wasch- 10 Waschvorgängen vorgängen vorgängen vorgängen
Gemisch 12 2-2+ 2+ 4+ 3+ 3+
Erdnußöl 2 2 2+2-4+3 3
Motoröl 1 1-1 1- 3+ 3- 2-
Anwendungsbeispiel 7 jedoch mit einem Abquetschgrad von 55% und mit
einem Bad behandelt, das in g/l enthielt:
Ein aus 100% Polyamid bestehendes Gewebe wird Produkt des Beispiels 4 65 g
unter den Bedingungen des Anwendungsbeispiels 1, 45 Zinkchlorid 3 g
Es wurden die in der folgenden Tabelle VII aufgeführten Ergebnisse erhalten. Tabelle VII
Schmutz Nichtbehandeltes Behandeltes Gewebe mit Schmutzfestausrüstung
Gewebe Anfangs- Untersuchung Untersuchung
untersuchung nach 3 Wasch- nach 10 Waschvorgängen vorgängen
Gemisch 1 3 5- 4+ 4+
Erdnußöl 2+ 4+ 4+ 4
Motoröl 2 3+3 3—
Anwendungsbeispiel 8
Ein aus 100% Polyamid bestehendes Gewebe wird unter den Bedingungen des Anwendungsbeispiels 1, 65 jedoch mit einem Abquetschgrad von 55 % und unter Verwendung eines Bades behandelt, das außer dem Produkt des Beispiels 4 ein Harz auf Basis von me-
thyloliertem Melamin in folgenden in g/l angegebenen Anteilen enthielt:
Produkt des Beispiels 4 65 g
Textilharz (wie im Anwendungsbeispiel 4) 40 g
Zinkchlorid 7 g
Ferner wurde ein Vergleichsversuch mit einem Bad derselben Zusammensetzung, jedoch ohne das Produkt des Beispiels 4 durchgeführt. In der folgenden Tabelle VIII sind die erhaltenen Werte zusammengestellt.
Tabelle VIII Nicht- Mit Textilharz behandeltes Gewebe Mit Textilharz und Produkt Gewebe des Beispiels 4
Schmutz behandeltes behandeltes Unter
Gewebe Anfangs- Unter Unter Anfangs- suchung Unter
unter suchung suchung unter nach suchung
suchung nach nach suchung 3 Wasch nach
3 Wasch 10 Wasch vorgängen 10 Wasch
vorgängen vorgängen 3+ vorgängen
3 2+ 2+ 2 5- 4 3 +
Gemisch 1 2+ 2+ 3- 1 + 4+ 3 3 +
Erdnußöl 2 2 2 1 3+ 2+
Motoröl
Aus den Ergebnissen der Versuche der Anwen- 20 sehen beibehalten wird. Darüber hinaus sei darauf
dungsbeispiele 1 bis 8 ist ersichtlich, daß die erfin- hingewiesen, daß alle mit erfindungsgemäß herge-
dungsgemäß hergestellten Verbindungen eine Schmutz- stellten Produkten behandelten Probestücke in diesen
festwirkung an Cellulosetextilien und an synthetischen Beispielen einen weichen Griff aufweisen.
Textilien besitzen und daß diese Wirkung beim Wa-
Anwendungsbeispiel 9
Ein 67/33-Polyester/Baumwoll-Gewebe wird mit dem Produkt des Beispiels 12 unter denselben Bedingungen wie im Anwendungsbeispiel 1 behandelt, wobei die Konzentration des Produktes des Anwendungsbeispiels 4 im Bad 50 g/l, ausgedrückt als 100%iges Produkt, betrug. Die zur Abstufung des Effektes der Schmutzfestausrüstung und der Beständigkeit der
30
Schmutzfestausrüstung verwendeten Methoden waren dieselben wie im Anwendungsbeispiel 1, wobei eine andere Probe desselben Gewebes unter denselben Bedingungen mit dem Produkt des Beispiels 13 behandelt wurde. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle IX aufgeführt.
Tabelle IX Nicht- Behandeltes Gewebe mit Schmutzfestausrüstung ä Beispiels 13 Test nach
Schmutz behandeltes
Gewebe		 Produkt des Beispiels 12 Produkt de: Test nach 10 Wasch
Anfangs Test nach Anfangs 3 Wasch vorgängen
test 3 Wasch test vorgängen 2+
vorgängen 2+ 2-
2 4- 3+ 4+ 3- 1+
Gemisch 1 2 5 3 4+ 2+
Erdnußöl 1 3+ 2+ 3
Motoröl
Anwendungsbeispiel 10
Der Versuch des Anwendungsbeispiels 9 wird mit 50 beispiel 2 verwendeten Textilharzes. Die erhaltenen
denselben Produkten der Beispiele 12 und 13, jedoch Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle X aufge-
unter den Bedingungen des Anwendungsbeispiels 2 führt, wiederholt, d. h. in Anwesenheit des im Anwendungs-
Tabelle X Mit Textilharz behandeltes Gewebe Test nach Test nach Mit Textilharz und s Beispiels 12 Mit Textilharz und Produkt des behandeltes Gewebe Test nach
Schmutz 3 Wasch 10 Wasch Produkt de; Gewebe Beispiels 13 10 Wasch
vorgängen vorgängen behandeltes Test nach Test nach vorgängen
Anfangs 2+ 2+ Anfangs 3 Wasch Anfangs 3 Wasch 2+
test 2+ 2_ test vorgängen test vorgängen 3-
1 1- 2+ 3- 2
2- 4 2+ 4 3
Gemisch 1 2 4- 2 4 2+
Erdnußöl 1 2 2+
Motoröl
Anwendungsbeispiel 11
Ein aus 100% Polyamid bestehendes Gewebe wird unter denselben Bedingungen wie im Anwendungsbeispiel 3 mit einem Bad folgender Zusammensetzung in g/l behandelt:
Produkt des Beispiels 12 (ausgedrückt
als 100%iges Produkt) 50 g
Zinkchlorid 3 g
Ein identisches Geweb: wird unter denselben Bedingungen mit dem Produkt des Beispiels 13 behandelt.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle XI aufgeführt. Tabelle XI
Schmutz Nicht-
behandeltes
Gewebe		 Mit Produkt
Beispiels 12
behandeltes (		 des
jewebe		 Mit Produkt des Beispiels
behandeltes Gewebe		 Test nach
3 Wasch
vorgängen		 13
Anfangs
test		 Test nach
3 Wasch
vorgängen		 Anfangs
test		 3+ Test nach
10 Wasch
vorgängen
Gemisch 1 3 5 3+ 5 3 3
Erdnußöl 2+ 4 3 5 3 3-
Motoröl 2 3+ 2+ 4 2+
Anwendungsbeispiel 12
Ein aus 100% Polyamid bestehendes Gewebe wird unter den Bedingungen des Anwendungsbeispiels 4 mit einem Bad der folgenden Zusammensetzung in g/l behandelt:
Produkt des Beispiels 12 (100 %ig) 50 g
Textilharz (wie in Anwendungsbeispiel 4) 30 g
Zinkchlorid 6 g
Eine Probe eines identischen Gewebes wird unter denselben Bedingungen mit dem Produkt des Beispiels 13 behandelt.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle XII aufgeführt. Tabelle XII
Schmutz Mit Textilharz behandeltes Test nach
3 Wasch-		 Gewebe Mit Textilharz und
Produkt des Beispiels 12
behandeltes Gewebe		 Test nach
3 Wasch		 Mit Textilharz und Produkt des
Beispiels 13 behandeltes Gewebe		 Test nach
3 Wasch		 Test nach
10 Wasch
Anfangs
test		 vorgangen Test nach
10 Wasch		 Anfangs
test		 vorgängen Anfangs
test		 vorgängen vorgängen
2- vorgängen 3 3 3-
Gemisch 1 2+ 2 2- 4- 3 4+ α 3-
Erdnußöl 2 2+ 2- 3+ 3 4- 2+ 2+
Motoröl 2 2 3 3+
Anwendungsbeispiel 13
Ein 67/33-Polyester/Baumwoll-Gewebe wird mit dem Produkt des Beispiels 15 in Anwesenheit eines sogenannten reaktionsfähigen Textilharzes unter folgenden Bedingungen behandelt:
Das Imprägnieren wird im Vollbad in einer Lösung durchgeführt, welche pro Liter enthält:
Versuch 1 Versuch 2
Produkt des Beispiels 15 ... 10 g 25 g
Textilharz auf Basis von Di-
methyloldihydroxyäthylenharnstoff (etwa 45% Trok-
kenextrakt) 80 g 80 g
Katalysator auf Basis von
Zinknitrat (39%ige Zinknitratlösung, die unter Verwendung von Essigsäure auf
einen pH-Wert von 1,5 eingestellt worden ist) 16g 16g
Auf das Imprägnieren folgt eine Foulard-Behandlung mit einem Abquetschgrad von 75%. Nach dem Trocknen bei 120°C wird das Produkt 3 Minuten bei 160° C kondensiert und anschließend 24 Stunden bei 20°C in einer Atmosphäre mit 65% Feuchtigkeit konditioniert.
An dem so behandelten Gewebe werden folgende Untersuchungen durchgeführt:
1. Bestimmung des Schmutzfesteffektes (AATCC-Test),1)
2. Bestimmung des Schmutzfesteffektes und des Effektes der Verhinderung der Rückablagerung von Schmutz (CASSELLA-Test).2)
zur Bestimmung des Schmutzfesteffektes verwendete Methode (AATCC-Test) entspricht der im Anwendungsbeispiel 1 beschriebenen Verfahrensweise.
s) Methode zur Bestimmung des Schmutzfesteffektes und des Effektes der Verhinderung der Rückablagerung von
Schmutz (CASSELLA-Test).
609519/439
Die verwendete Methode ist von Dr. R. Kleber in »Soil Release, Problematik und Aspekte«, Textil Praxis 1969, Heft 1, S. 49 beschrieben. Sie besteht darin, Mayonnaise mit 80% Fettgehalt in die Mitte des zu untersuchenden Gewebes aufzutragen und anschließend nach einer Trocknung von 2 Stunden die Probe in einer 1 %igen wäßrigen Dispersion von Ruß zu tränken. Nach einer Trocknung von 2 Stunden an der Luft wird die Probe mit der Hand während 10 Minuten bei 600C mit einem Waschmittel gewaschen, gespült und anschließend getrocknet. Der Schmutzfesteffekt wird durch die Entfernung der Mayonnaise-Rückstände beim Waschen abgeschätzt und der Effekt der Verhinderung der Rückablagerung von Schmutz durch die Färbung des Gewebes außerhalb des Mayonnaiseflecks.
Zur Erleichterung wurden die Ergebnisse durch die Zahlen 1 bis 6 ausgedrückt, wobei mit Standard-Proben verglichen wurde, die zu diesem Zweck von der Anmelderin hergestellt wurden.
Schmutzfesteffekt (Mayonnaisefleck)
Nr. 1 Der Fleck ist vollständig schwarz (überhaupt
kein Schmutzfesteffekt).
Nr. 2 Der Fleck wird durch eine große schwarze Aureole wiedergegeben.
Nr. 3 Der Fleck wird durch eine schwarze Aureole, die kleiner als bei Nr. 2 ist, dargestellt.
Nr. 4 Der Fleck wird durch eine graue Aureole, die kleiner als bei Nr. 3 ist, dargestellt.
Nr. 5 Der Fleck wird durch eine graue, nur schwer wahrnehmbare Aureole dargestellt.
Nr. 6 Es liegt keine Spur eines Mayonnaiseflecks mehr vor.
Effekt der Verhinderung der Rückablagerung
von Schmutz
(Färbung des Gewebes außerhalb des Flecks)
Nr. 1 Das Gewebe ist schwarz, d. h. überhaupt kein Effekt einer Verhinderung der Rückablagerung von Schmutz.
Nr. 6 Das Gewebe ist sauber.
Die Ziffern 2 bis 5 entsprechen verschiedenen Grauwerten des Aussehens des Gewebes, wobei Nr. 2 am tiefsten grau gefärbt ist.
Zusätzlich zu den oben beschriebenen Methoden 1 und 2 wurden die Beständigkeit der Schmutzfestausrüstung und die Dauerhaftigkeit des Effektes der Verhinderung der Rückablagerung von Schmutz bestimmt. Zu diesem Zweck wurden Gewebeproben, die
ao mit der Appretur zur Schmutzfestausrüstung behandelt worden waren, einer Reihe von 5 Waschvorgängen bzw. einer Reihe von 15 Waschvorgängen unterzogen, bevor sie den Untersuchungen 1 oder 2 unterworfen wurden. Jeder dieser Waschvorgänge wurde in einer Waschmaschine bei 6O0C während 10 bis 12 Minuten durchgeführt, gefolgt von einem Trocknen während 45 Minuten bei 7O0C in einem Taumeltrockner.
Die erhaltenen Ergebnisse dieser verschiedenen Untersuchungen an behandeltem Gewebe sind in den folgenden Tabellen XIII und XIV unter Vergleich mit einem Gewebe aufgeführt, das nicht behandelt oder nur mit einem reaktionsfähigen Harz behandelt worden war.
Tabelle XIII
1) Schmutzfesteffekt (AATCC-Test)
Schmutz Nur mit Behandeltes Gewebe mit Schmutzfestausrüstung 25 Test nach 15 Wasch-
Textilharz 3+ vorgängen
des An Anfangstest 4+
wendungs- Test nach 5 Wasch 3- g/l
beispiels 13 vorgängen 10 25
behandeltes g/l 3+ 3+
Gewebe 10 25 g/l 4 4
Gemisch 1 2- 4- 4 10 3- 3
Erdnußöl 1 + 5- 5- 3+
Motoröl 1 3- 3 4
3-
Tabelle XIV
2) Schmutzfesteffekt und Effekt der Verhinderung der Rückablagerung von Schmutz (CASSELLA-Test)
Effekt
Schmutzfestigkeit
Verhinderung der Rückablagerung von Schmutz
behandeltes Anfangstest 25 Test nach 5 Wasch- Test nach 15 Wasch
Gewebe 5+ vorgängen vorgängen
g/l 5 g/l g/l
10 10 25 10 25
2+ 5- 5 5 4- 3+
2+ 5+ 3+ 4+ 3+ 4+
Das Produkt des Beispiels 15 besitzt daher vorteilhafte Eigenschaften hinsichtlich Schmutzfestigkeit und Verhinderung der Rückablagerung von Schmutz, und darüber hinaus ist der Griff der Gewebeproben weich und angenehm.
Anwendungsbeispiel 14
Ein 67/33-Polyester/Baumwoll-Gewebe wird unter denselben Bedingungen wie im Anwendungsbeispiel 13 behandelt, wobei jedoch das Produkt des Beispiels 15
Tabelle XV
1) Schmutzfesteffekt (AATCC-Test)
durch das Produkt des Beispiels 16 ersetzt wurde. Die erhaltenen Ergebnisse sind in den folgenden Tabellen XV und XVI zusammengestellt.
Schmutz Nur mit Behandeltes Gewebe mit Schmutzfestausrüstung iVasch- Test nach 15 Wasch-
Textilharz vorgängen
des An Anfangstest Test nach 5'
wendungs- vorgängen g/l
beispiels 13 25 10 25
behandeltes g/l g/l 4- 3+ 3+
Gewebe 10 25 10 4 3 3
Gemisch 1 2 4- 4 3+ 2 1+ 2-
Erdnußöl 1 + 4+ 5- 4
Motoröl 1 2 3- 2+
Tabelle XVI
2) Schmutzf isteffekt und Effekt der Verhinderung der Rückablagerung von Schmutz (CASSELLA-Test)
Effekt Nicht- Behandeltes Gewebe mit Schmutzfestausrüstung 25 Test nach 15 Wasch-
behandeltes
Gewebe		 Anfangstest Test nach 5 Wasch 4- vorgängen
vorgängen β/1
g/l g/l 3- 10 25
10 25 10 3+ 4-
Schmutzfestigkeit 2+ 4- 4 4
Verhinderung der Rück 2+ 3-
ablagerung von Schmutz 2+ 4+ 4- 3
Das Produkt des Beispiels 16 besitzt daher ebenfalls vorteilhafte Eigenschaften hinsichtlich Schmutzfestigkeit und Verhinderung der Rückablagerung von Schmutz.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
aAch2or2)„
X (CH2OR3)P
10
DE19732304655 1972-02-01 1973-01-31 Verfahren zur herstellung von neuartigen verbindungen zur schmutzfestausruestung von textilien Withdrawn DE2304655B2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7203355A FR2171484A5 (de) 1972-02-01 1972-02-01
FR7245091A FR2211005A6 (de) 1972-02-01 1972-12-18

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2304655A1 DE2304655A1 (de) 1973-08-09
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Family

ID=26216879

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JP (1) JPS4885899A (de)
CH (3) CH137673A4 (de)
DE (1) DE2304655B2 (de)
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US3927024A (en) 1975-12-16
CH565889A (de) 1975-08-29
FR2171484A5 (de) 1973-09-21
FR2211005A6 (de) 1974-07-12
GB1379003A (en) 1975-01-02
IT977084B (it) 1974-09-10
CH562846A5 (de) 1975-06-13
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