DE2251719A1 - Dispersionsfarbstoffe der 2,6diaminopyridinreihe - Google Patents
Dispersionsfarbstoffe der 2,6diaminopyridinreiheInfo
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Description
Badische Anilin- & Soia-Fabrik AC
Unser Zeichen: O.Z. 29 470 Bg/Wn 67OO Ludwigshafen, l8. 10. 1972
Dispersionsfarbstoffe der 2,6-Diaminopyridinreihe
Die -Erfindung betrifft Farbstoffe der Formel I
R
D-N=N IZ
D-N=N IZ
in der ' ■
D den Rest einer Diazokomponente,
R Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit 1 bis
7 C-Atomen oder gegebenenfalls substituiertes' Phenyl, Z Wasserstoff, Carbamoyl oder Cyan,
einer der Reste X und Y einen Acylrest und der andere Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-,
Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Phenylrest bedeuten.
Die Reste D leiten sich z.B. von Aminen der Benzol-, Benzthiazol-,
Benzisothiazol-, Thiazol-, Thiadiazol-, Thiophen-, Azobenzol- oder Anthrachinonreihe ab.
Als Substituenten für die Reste D der Diazokomponenten sind
beispielsweise zu nennen:
In der Benzolreihe: Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Trifluormethyl, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Carbomethoxy,
Carbobutoxy, Carbo-ß-methoxyäthoxy, Carbp-ß-hydroxyäthoxy,
607/72 409817/0972 "2"
BAD
- 2 - 3.Z. 29 470
gegebenenfalls N-mono- oder N-disubstituiertes Carbon- oder
Sulfonamid, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy.
N-Substituenten der Carbon- oder Sulfonamide sind dabei z.B.
Methyl, Äthyl, Piupyl, Butyl, 3-Hydroxyäthyl, ^Hydroxy propyl,
ß-Methoxyäthyl, ^--Methoxypropyl oder r-Äthoxypropyl sowie das
Pyrrolidid, Piperidid oder Morpholid.
In der Azobenzolreihe: Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methyl, Äthyl,
Methoxy oder Äthoxy. In der heterocyclischen Reihe: Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methyl, Äthyl, Phenyl, Methoxy, Äthoxy,
Methylmercapto, 3-Carbomethoxyäthylmercapto, ß-Carboäthoxyäthylmercapto,
Carbomethoxy, Carboäthoxy, Acetyl, Methylsulfonyl
oder Äthylsulfonyl.
Der Rest D leitet sich im einzelnen z.B. von folgenden Aminen ab: Anilin, o-, m- oder p-Toluodin, o-, in- oder p-Nitroanilin,
o-, m- oder p-Cyananilin, 2,4-Dicyananilin, o-, m- oder p-Chloranilin,
o-, m- oder p-Bromanilin, 2,4,6-Tribroraanilin,
2-Chlor-4-nitroanilin, 2-Brom-4-nitroanilin, 2-Cyan-4-nitroanilin,
2-Methylsulfonyl-4-nitroan'ilin, 2-Methyl-4-nitroanilin,
2-Methoxy-4-nitroanilin, 4-Chlor-2-nitroanilin, 4-Methyl-2-nitroanilin,
4-Methoxy-2-nitroanilin, l-Amino-2-trifluormethyl-4-chlorbenzol,
2-Chlor-5-aminobenzonitril, 2-AmInO-S-ChIOr-*
benzonitril, l-Amino^-nitrobenzol^-sulfonsäure-n-butylamid
oder -ß-methoxyäthylamid, 2,4-Dinitroanilin, 2,4-Dinitro-6-chloranilin,
2,4-Dinitro-6-bromanilin, 2,4-Dinitro-6-cyananilin, l-Amino-2,4-dinitrobenzol-6-methylsulfon, 2,6-Dichlor-4-nitroanilin,
2,6-Dibrom-4-nitroanilin, 2-Chlor-6-brom-4-nitroanilin, 2,6-Dicyan-4-nitroanilin, 2-Cyan-4-nitro-6-
4 0 9 8 17/0972 ->
- 3 - O.Z. 29 47C
chloranilin, 2-Gyan-4-nitro-6-bromanilin, l-Aminobenzol-4-methylsulfon,
l-Amino-2,6-dibrombenzol—il—methylsulfon, l~Amino-2,6-dichlorbenzol-4-methylsulfon,
1-Amino-2,4-dinitroberizol-6-carbonsäuremethylester
oder -ß-methoxyäthylester, 3i5-Dichloranthranilsäurepropylester,
3 > 5-Dibroman thr anil säure- 3-me.thoxyäthylester,
N-Acetyl-p-phenylendiamin, 4-Aminoacetophenon,
k- oder 2-Aminobenzophenon, 2- und 4-Aminodiphfc.iylsulfon, 2-3
3- oder 4-Aminobenzoesäuremethylester, -äthylester, -propylester,
-butylester, -isobutylester, -ß-methoxyäthylester, -ßäthoxyäthylester,
-raethyldiglykolester, -äthyldiglykolester, -methyltriglykolester, -äthyltriglykolester, -3-hydroxyäthylester,
-ß-acetoxyäthylester, -ß-(3f-hydroxyäthoxy)-äthylesterj
-ß-hydroxypropylester, -i'-hydroxypropylester, -^-hydroxybutylester, -ω-hydroxyhexylester, 5-Nitroa.nthranilsauremethylester,
-isobutylester, -methyldiglykolester,' -ß-methoxyäthylester,,
-ß-butoxyäthylester, -ß-acetoxyäthylester, 3- oder 4-Aminophthalsäure-,
5-Aminoisophthalsäure- oder Aminoterephtha'lsäuredimethylester,
-diäthylester, -dipropylester, -dibutylester^,
3- oder 4-Aminobenzoesäureamid, -methylamid, -propylamid,
-butylamid, -isobutylamid, -cyclohexylamid, -ß-äthylhexylamid,
-V-me'thoxypropylamid, -f-äthoxypropylamid, 2-, 3- oder 4-Aminobenzoesäuredimethylamid,
-diäthylamid, -pyrrolidid, -morpholid,
N-Methyl-N-ß-hydroxyäthylamid, 5-Aminoisophthalsäurediamid,
-bis-r-methoxypropylamid, Aminoterephthalsäure-bis-diäthylamid,
3- oder 4-Aminophthalsäureimid, -ß-hydroxyäthylamid, -r-hydroxypropylamid,
3-Amino-6-nitrophthalsäure-ß-hydroxyäthylamid, 2-,
3- oder 4-Aminobenzosulfonsäuredimethylamid, -diäthylamid,
-pyrrolidid, -morpholid, Methylsulfonsäure-21-, -3'- oder-4'-aminophenylester,
Äthylsulfonsäure-21-, -31- oder -4'-amino-
409817/0972 -^-
- 4 - O.Z. 29 470
phenylester, Butylsulfonsäure-2!-, -31- oder -4l-aminophenylester,
Benzolsulfonsäure-2'-, -3'- oder -4'-aminophenylesteri
2-Aminoanthrachinon, 1-Amino-4-chloranthrachirion, 3- oder 4-Aminodiphenylenoxid,
2-Aminobenzthiazol, 2-Amino-6-carbonsäuremethylesterbenzthiazol,
2-Amino-6-methylsulfonylbenzthiazol,
2-Amino-6-cyanbenzthiazol, 2-Amino-6-nitrobenzthiazol, 5*6-
oder ojT-Dichlor-^-arainobenzthiazol, 4-Amino-5-brom-7-nitro-1,2-benzisothiazol,
3-Amino-5-nitro-2,1-benzisothiazol, J-Afnino-5-nitro-7-brom-2,l-benzisothiazol1
2-Aminothlazol, 2-Amino-5-nitrothiazol,
2-Amino-4-methylthlazol-5-c2lΓbonsäureäthylestβrf
2-Amino-4-methyl-5-acetylthlazol1 2-Amino-3-cyan-4-methylthiophen-5-carbonsäureester,
2-Phenyl-5-aniino-l,3f 4-thiadiazol,.' ·
3-Methylraercapto-5-amlno-lt2,4-thiadiazolf 3-S-Carbomethoxyäthylraercapto-5-amino-1,2,4-thiadiazol.
Geeignete Diazokomponenten der Amiooazobenzolreihe sind beispielsweise:
4-Aminoazobenzol, 2' ^-Dimethyl^-aminoazobenzol,
31,2-Diraethyl-4-aminoazobenzol, 2,5-Dlmethyl-4-aminoazobenzol,
2-Methyl-5-Inethoxy-4-aminoazobenzol, 2-Methyl-4' ,5-dimethoxy-4-aminoazobenzol,
4t-Chlor-2-methyl-5-raethoxy-4-aminoazqbenzol,
4f-Nitro-2-methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzolJ 4'-Chlor-2-methyl-4-aminoazobenzol,
2,5-Dinlβthoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Chlor-2,5-dimethoxy-4-arainoazobenzol,
4'-Nitro-2,5-diraettioxy-4-aminoazobenzol,
4l-Chlor-2,5-dimethyl-4-aminoazobenzoll 4'-Methoxy-2,5-dimethyl-4-arnlnoazobenzolf
4'-Nitro-4-aminoazor benzol, 3,5-Dibrora-4-aminoazobenzpl, 2,3'-Dichlor-4-aminoazobenzol,
^-Methoxy^-aminoazobenzol, 4f-Hydroxy-2f-methyl-4-aminoazobenzol.
-5-409817/0972
- 5 - O.Z. 29 470
Seste R sind neben Wasserstoff beispielsweise Äthyl, n- oder i-Propyl, Butyl,
Pentyl, a-Ätbylpentyl, Phenyl oder Methylphenyl und vorzugsweise Methyl.
Als Acylreste X oder Y sind z.B. gegebenenfalls durch Hydroxy, Alkoxy, Cyan,
Chlor, Acetyl, Phenyl oder Phenoxy substituiertes Alkanoyl mit 1 - lg C-Atomen,
gegebenenfalls durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Benzoyl. sowie
die Reste der Formeln -SOJI ^ 3 , -CONHp, -CO-CH = CH - CgHc, COOAlkyl,
SO2 Alkyl, SO- Aryl, CONH-Alkyl oder CQNH-Aryl zu nennen.
Im einzelnen seien beispielsweise folgende Acylreste genannt:
Formyl, Acetyl, Propionyl, Butyryl, Hexanoyl, ß-Äthylhexanoyl, ß-Cyanacetyl,
ß-Chloracetyl, ß-Methoxyacetyl, ß-Phenoxyacetyl, ß-Phenylacetyl oder ß-Acetylacetyl
sowie die »este der Formeln COOCH,, COOC H , COOC,B_, COOC4H9, SO-CH ,
SO2C2Hc, SO2C4H9, SO2C6H5, SO2-^^—CH,, CCHHJBL, CCHHC4E9 oder CONHCgH .
Neben Wasserstoff und den Acylresten für X und Y kommen weiterhin z.B. die
folgenden Substituenten in Betracht: ■
Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen, gegebenenfalls durch Hydroxy, Alkoxy mit 1 bis
8 C-Atomen, Phenoxy, Phenoxyäthoxy oder Benzyloxy -substituiertes Alkyl, Cyclohexyl,
Benzyl, Phenyläthyl, Phenylhydroxyäthyl, Phenylpropyl, Phenylbutyl, gegebenenfalls durch Chlor, Methyl, Methoxy oder Ä'thoxy substituiertes Phenyl,
Polyalkoxyalkyl, Hydroxypolyalkoxyalkyl, Alkanoyloxyalkyl oder Alkoxycarbonylalkyl.
Einzelne Reste X und Y sind beispielsweise»
die Alkylreste Methyl, Äthyl, Propyl oder Butyl, die Hydroxyalkylreste
ß-Hydroxyäthyl oder -propyl, y-Hydroxypropyl, «-Hydroxyhexyl, sowie die Beste
der Formeln -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH,
-0H, -(
-0H, -(
-CH^-CH-C.H,., -CH -CH-O-CnH1-, TCH0-CH0-CH-^1
OH CH3 OH, CH, - 6 -
409817/0972-
^251719
- 6 - O.Z. 29
, -(CHg)J-O-CH(GH3)2»
und die Acyloxyalkylreste der Formeln
-CH2-CH2-O-ACyI, -(CHg)3-O-ACyI, -CHg-CH-O Aoyl
-CH2-CH2-O-ACyI, -(CHg)3-O-ACyI, -CHg-CH-O Aoyl
CH3 5-0 Acyl, -(CHg)2-O-(CH2)2-0-Acyl, -«3
L, wobei Acyl beispielsweise -COH oder -COCH2 sein kann,
cyl
CH1, y p ,
^Acyl
' !*.../-■■,■ ■■■:
409817/0972
- 7 - O.Z. 29
Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann man eine Diazoverbindung
von Aminen der Formel II
II, mit Kupplungskomponenten der Formel III
Ill XHN NHY
umsetzen, wobei D, R, X, Y und Z die angegebene Bedeutung haben.
Die Diazotierung der Amine erfolgt wie üblich. Die Kupplung wird ebenfalls
wie üblich in wässrigem Medium, gegebenenfalls unter Zusatz von Lösungsmitteln, bei schwach bis stark saurer Reaktion durchgeführt.
Die Herstellung der Kupplungskomponenten der Formel III ist im
Prinzip in dem Patent (Patentanmeldung P 20 62 717.2) beschrieben,
die Angaben dort gelten hier sinngemäss.
Enthalten die erfindungsgemässen Farbstoffe der Formel I eine Estergruppe
in dem Rest X oder Y, so kann die Herstellung der Verbindungen
der Formel I im Prinzip nach dem angegebenen Verfahren erfolgen, wenn
die entsprechende Estergruppe schon in der Kupplungskomponente enthalten ist. In manchen Fällen ist es aber auch zweckmässig, erst die Kupplung
und dann die Veresterung vorzunehmen. Dazu eignen sich die freien Säuren, ihre Anhydride, Chloride oder Ester, wobei zweckmässiger^
409817/0972 · . -8-
- θ - O.Z. 29 470
weise inerte Verdünnungs- oder Lösungsmittel, wie Mono-, Di- oder Trichlorbenzol, Tetrahydrofuran, Dioxan, Dimethylformamid, Nitrobenzol,
N-Methylpyrrolidon oder Pyridin zugesetzt werden.
Bei der Veresterung mit freien Säuren kann es von Vorteil sein, anorganische
oder organische Katalysatoren, z.B. HCl-Gas oder p-Toluolsulfonsäure, zuzusetzen
und das entstehende Wasser aus dem Reaktionsgemisch durch Verdampfen entweichen zu lassen. Werden Säureanhydride oder -chloride zur Veresterung eingesetzt,
so können als Lösungsmittel in speziellen Fällen auch die betreffenden
Säuren verwendet werden. So läßt sich die Umsetzung mit Acetanhydrid in Eisessig
durchführen. Bei der Verwendung von Säurechloriden als Veresterungsmittel ist es von Vorteil, dem Heaktionsgemisch säurebindende Mittel hinzuzusetzen,
z.B. Natriumcarbonat oder -acetat, Magnesiumoxid oder Pyridin. Als
Veresterungsmittel seien im einzelnen beispielsweise genanntι
Ameisensäure, Essigsäure, Chloressigsäure sowie die Ester, Anhydride oder Chloride dieser Säuren, weiterhin Chlorameisensäureäthylester, Diketen,
Phenyl is ocyanat oder Methyl!socyanat.
Die Einführung der N-Acylgruppen X oder Y erfolgt nach üblichen Methoden,
z.B. durch Umsetzung der Kupplungskomponenten der Formel III mit X und/oder Y
Wasserstoff oder der Farbstoffe der Formel I mit Y Wasserstoff mit z.B.
Ameisensäure, Sgureanhydriden, Säurechloriden, Keten, Diketen, Isocyanaten,
Alkylsulfonsäurechloriden oder Arylsulfonsäurechloriden. Einzelheiten
der Umsetzungen sind den Beispielen zu entnehmen.
409817/0972
- 9 - C.Ζ.· 29 470
Technisch besonders wertvoll sind Farbstoffe und Farbstoffgemische der Formel Ia
in der
A.Nitro, Cyan, Chlor, Brom, Carbomethoxy, Carboäthoxy, ß-Methoxy-carbäthoxy,
oder Methylsulfonyl, Äthyl sulfonyl, Methyl, Methoxy/ Phenyazo,
A Wasserstoff, Nitro, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methoxy, Carbomethoxy,
Carboäthoxy, Methylsulfonyl oder lthylsulfonyl und
2
A Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methoxy, Carbomethoxy oder Carboäthoxy,
A Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methoxy, Carbomethoxy oder Carboäthoxy,
11
efiner der Reste X und Y Formyl, Alkanoyl mit 1 bis 3 C-Atomen, Benzoyl, Alkylsulfonyl mit T bis 4 C-Atomen, PhenyLsulfonyl oder Tolylsulfonyl und der andere
efiner der Reste X und Y Formyl, Alkanoyl mit 1 bis 3 C-Atomen, Benzoyl, Alkylsulfonyl mit T bis 4 C-Atomen, PhenyLsulfonyl oder Tolylsulfonyl und der andere
Wasserstoff oder einen hydroxylgruppenhaltigen Rest, der gegebenenfalls
durch Formyl verestert sein kann, bedeuten.
Bevorzugte hydroxylgruppenhaltige Reste sind beispielsweise:
-(CH2) -0-(CH2) -OH; -(CHg)2-O-(CH2)2~0H, -CH2-CH-C6H5 oder
OH
-CH2-CH2-CH2-OH, -CH2-CH2-OH.
- 10 -
4098 i 7/0972
- 10 - u.Z. 29 470
Weiterhin sind besonders wertvoll die entsprechenden Farbstoffe, die als Diazokomponenten gegebenenfalls durch Nitro, Chlor, Brom,
Cyan, Methyl, Methylmereapto, ß-Carbomethoxy-äthylmereapto,
ß-Carboäthoxy-äthylmercapto, Carbomethoxy, Carboäthoxy oder
Acetyl substituiertes Benzthiazol, Benzisothiazole Thiazol,
Thiadiazol oder Tv '.ophen enthalten. -
Von den besonders wertvollen Diazokomponenten seien im einzelnen
genannt: 4-Nitro-anilin, 2-Chlor-4-nitro-anilln, .2~BroRi-4-nltroanilin,
2-Cyan-4-nitro-anilin, 2-Methoxy-4-nitro-anilinJ, 2-Amino-5-nitro-phenylsulfonsäuredimethylamid,
2-Amino-5~nitro~phenylsulfonsäure-butylamid,
2-Amino-5-nitro-phenylsulfonsäure-ßmethoxy-äthylamid,
2-Amino-benzonitril, 3-Chlor-4-amino-benzonitril,
2-Chlor-5-amino-benzonitril, 2-Amino-5-chlor-benzonitril,
3,5-Dichlor-2-amino-benzonitril, l-Amino-2»4-dicyanbenzol
l-Amino^^-dicyan-o-chlor-benzol, 2-Chlor-4-amino-5-nitrobenzonitril,
2-Amino-3-chlor-5-nitro-benzonitril» 2-Amino-3-brom-5-nitro-benzonitril,
2,6-Dicyan-4-nitro-anilinf 2,5-Dichlor-4-nitroanllin,
2,6-Dichlor-4-nitro-anilin, 2J6-Dibrom-4-nitroanilin,
2-Chlor-6-brom-4-nitro-anilin, 2,4-Dinitro-anilin, 2,4-Dinitro-6-chlor-anilin,
2,4-Dinitro-6-brom-anilln, 2-Amino-3,5-dinitro-benzonitril,
1-Amino-4-nitrobenzol-2-methylsulfön,
l-Amino^-nitrobenzol^-äthylsulfon, 4-Methylsilfonyl-anilin,
l-Amino-2-chlorbenzol-4-methylsulfon, l-Amino-Sjö-dlbrombenzol-4-methylsulfonT
l-Amino^io-dichlorbenzol^-methylsulfon, 2-
und 4-Amino-benzoesäureester, 2-Amino-5-nitro-benzoesäUreester,
2-Amino-3-chlor-5-nitro-benzoesäureester, 2-Amino-3»5-dicnlorbenzoesäureester,
2-Amino-3ί5-dibrom-benzoesäureester, 2-Amino-3,5-dinitro-benzoesäure-methylester
oder -ß-methoxy-äthylester,
2-Amino-terephthalsäure-diäthylester, 4-Amino-azobenzol, 2,3'-Dimethyl-4-amino-azobenzol,
21,3-Dimethyl-4-amiiM~azöbenzol,
2,5-Dimethyl-4-amino-azobenzol, 3,5-Dibrom-4-aBiiiK)-azobenzol.
- 11 -
409817/0972
- 11 - u.Z. 29 V70
Von den besonders wertvollen heterocyclischen Diazokomponente!!
seien erwähnt: 2-Amino-5-nitro-thiazol, 2-Amino-4-methyl-5-nitro-thiazol,
2-Amino-4-methyl-thiazol-5-carbonsäureäthylester,
2-Amino-5-phenyl-l,5i4-thiadiazolJ 3-Phenyl-»5-amino-1,2,4-thiadiazol,
>-Methyl-mercapto-5-amino-l ,2,4-thiadiazol,
^-ß-Carbomethoxy-äthylmercapto-S-arnino-l ,2,4-thiadiazol,
3-ß-Carboäthoxy-äthylmercapto-5-amino-l ,2., 4-thiadiazole 2-Amino-6-cyan-benzthiazol,
2-Amino-6-carbonsäuremethyl-esterbenthiazol, 2-Amino-6-nitro-benzthiazolJ 2-Amino-3-cyan-4-methyl-thiophen-5-carbonester,
3-Amino-5-nitro-2i1-benzisothiazoli
3-Amino-5-nitrQ-7-Ghlor-2,l-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-7-brom-2,l-benzisothiazol,
4-Amino-7-nitro-l,2-benzisothiazol,
4-Amino-5-brom-l,2-benzisothiazoi, 4-Amino-5-brom-7-nitro-l,2-benzisothiazol,
4-Amino-5-cyan-7-nitro-l,2-benzisothiazol, 4-Amino-5-chlor-7-nitro-l,2-benzisothiazol.
Die neuen Farbstoffe sind gelb bis blau und eignen sich zum
Färben von Textilmaterialien aus Acrylnitrilpolymeris.aten,
synthetischen Polyamiden, Celluloseestern, wie 2 1/2- oder
Triacetat, und insbesondere von synthetischen linearen Polyestern,
wie Polyäthylenglykolterephthalat oder chemisch anaolg
aufgebauten Polymeren.
Die Farbstoffe sind auch für das Färben in organischen Lösungsmitteln, wie Perehloräthylen sowie für den sogenannten Transferdruck
brauchbar, sofern sie bei Temperaturen zwischen I60 und
240°C sublimieren. Insbesondere werden sie jedoch aus wäßriger
Dispersion und nach dem Thermosolverfahren appliziert. Man erhält
farbstarke Färbungen, die sich durch hervorragende Eeht-•heiten
auszeichnen.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
-12-
.409817/0972-
- 12 - 0*2* 29 470
α μ c ι ·? ι
a) Herstellung der Kupplungskomponente *^ ' ' '
Θ1 Teile des Umsetzungsproduktes von 2,6-Dichlor-3-cyan-4-oethylpyridin
zuerst
mivdem Amin der Formel HJi(CH,;,-0-(CHp).-0H und dann mit Ammoniak werden mit 100 Raumteilen Eisessig und danach unter Rühren mit 30 Teilen Methansulf onsäurechlorid versetzt. Man rührt 2 Stunden bei Baumtemperatur, destilliert unter vermindertem Brück ungef 80 Haumteile Sssigsäure ab und verdünnt den Rückstand mit 500 Teilen Wasser und 35 Teilen 50?£iger Natronlauge. Das
mivdem Amin der Formel HJi(CH,;,-0-(CHp).-0H und dann mit Ammoniak werden mit 100 Raumteilen Eisessig und danach unter Rühren mit 30 Teilen Methansulf onsäurechlorid versetzt. Man rührt 2 Stunden bei Baumtemperatur, destilliert unter vermindertem Brück ungef 80 Haumteile Sssigsäure ab und verdünnt den Rückstand mit 500 Teilen Wasser und 35 Teilen 50?£iger Natronlauge. Das
dem
sich abtrennende Öl wird mit Essigsäureäthylester extrahiert. Nach/verdampfen
des Extraktionemittels erhält man ungef. 93 Teile eines braunen Öls der wahrscheinlichen Formel
CH, CN
CH, CN
NH-SO2CH,
b) Diazotierung und Kupplung.
7,8 Teile 2-Amino-3-chlor-5-nitro-benzonitril werden bei 0 bis 4 C in
Anteilen in ein Gemisch aus 40 Teilen 96%iger Schwefelsäure und 13 Teilen
2J/oiger Nitroxylschwefelsäure gegeben. Man rührt 4 Stunden bei 0 bis 4° C
und gibt das Diazoniumsalzgemisch dann in Anteilen zu einer auf 0 C abgekühlten
Lösung von 14» 3 Teilen der oben beschriebenen Kupplungskomponente
in 1500 Teilen Wasser und 11 Teilen konzentrierter Salzsäure· Dann setzt man
dem Kupplungsgemisch Natriumacetat und Eis so zu, daß der pH-Wert auf 2 und
die Temperatur nicht über 0 C steigen. Nach beendeter Kupplung erhitzt man das Gemisch auf 50-80 C, saugt ab und wäscht mit Wasser, Nach dem Trocknen
erhält manunge£21 Teile eines dunkelroten Pulvers der wahrscheinlichen
Formel
°2N ""C
NH-SO2CH
das sich in Dimethylformamid mit rubinroter Farbe löst und Polyäthylenterephthalatgewebe
(nach Hochtemperatur- und Carrier-Färbeverfahren) in
kräftigen, blaustichig roten Tönen mit vorzüglichen Echtheiten färbt.
/»09617/0972
| Beispiel | 2 | Farbstoffes | der | Formel |
| 6 Teile | des | SO2CH, | ( 5 |
3Hx CN |
| = N - | ||||
| O | NH-CH0-CH0-^? | |||
- 15 - O.Z. 29 470
werden mit 75 Raumteilen Essigsäure und 20. Teilen Sssigsäureanhydrid 2 Stunden
unter'Rückflußkühlung gerührt. Dann destilliert man gegebenenfalls unter vermindertem
Druck etwa 50 Raumteile Essigsäure ab und gibt zum Rückstand
400 Raumteile Wasser. Der ausgefallene Farbstoff der wahrscheinlichen Formel
SO2CH5 C*3
O0N -^J- N = N -V
CH5 CN
wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 6 Teile eines
roten Pulvers, das sich in Dimethylformamid mit dunkelroter Farbe löst und Polyäthylenterephthalatgewebe in kräftigen roten Tönen mit ausgezeichneten
Echtheiten färbt.
45 Teile des Produktes der Formel CH, CN
werden in 100 Raumteilen Essigsäure bei 80 C gelöst, dann gibt man 26 Teile
Essigsäureanhydrid hinzu und rührt das Gemisch 10 Stunden bei 80 bis 110° C.
dem
Nach'Abdestillieren von etwa 60 Raumteilen Eisessig wird der Rückstand mit
500 Raumteilen Wasser und dann mit 50^iger Natronlauge versetzt, bis der pH-Wert
des Gemisches etwa 3 bis 4,5 beträgt. Nach dem Erkalten erhält manuneef..45 Teile
eines kristallinen, farblosen Pulvers der wahrscheinlichen Formel
409817/0972
- 14 - 0.2. 29 *70
CH, CN
das bei 120° C schmilzt.
10,5 Teile dieses Pulvers werden in 100 Baumteilen Eisessig und 15 Baumteilen
Salzsäure gelöst, dann- setzt man etwas Amidosulfoneäure und 2000 Teile
Eiswasser zu. Zu diesem Gemisch gibt man bei 0 C nach und -nach das Diazoniumsalzgemisch
aus 7*6 Teilen 2-^^0-3-0^0^5-111^1:0^6^0111^11, 40 Teilen
Schwefelsäure und 13 Teilen 23>iger Nitrosylschwefelsäure, wie es in Beispiel 1
beschrieben ist. Der pH-Wert des Kupplungsgemisches wird durch Zugabe von Hatriumformiatlösung auf 2 bis 3 angehoben. Nach beendeter Kupplung wird
0
das Gemisch auf 80 C erwärmt, filtriert und der ausgefallene Farbstoff der
das Gemisch auf 80 C erwärmt, filtriert und der ausgefallene Farbstoff der
wahrscheinlichen Formel
CN
O2N-^-N -N
Cl NH-COCH3
mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält ein dunkelrotes Pulver,
das eich in N-Methylpyrrolidon mit rubinroter Farbe löst und Polyäthylenterephthalatgewebe
in blaustichig roten Tönen nach Hochtemperatur- und Carrier-Färbeverfahren
mit vorzüglichen Echtheiten färbt.
11,8 Teile des Produktes der Formel
werden in 30 Raumteilen wasserfreier Essigsäure gelöst, dann fügt man 7,7 Teile
Benzoylchlorid und 5 Teile wasserfreies Natriumacetat hinzu, rührt 5 bis
10 Stunden bei 50 bis 1000C und verdünnt mit 1 500 Teilen Wasser und 20 Raumteilen
3Q£iger Salzsäure.
409817/0972 -15-.
- 15 - O.Z. 29 AjO
Das so erhaltene Gemisch wird auf 0 C abgekühlt und nach und nach mit folgender
Diazoniumsalzlösung versetzt:
9,2 Teile 2,4-Dinitroanilin werden bei 70 C in 40 Teilen Schwefelsäure
gelöst und nach dem Abkühlen auf 10 bis 15 C tropfenweise mit 15,8 Teilen
Nitrosylschwefelsäure (23$ig) versetzt. Man rührt eine Stunde bei dieser
Temperatur nach und gibt diese Mischung dann zu 125 Teilen Eis und 60 Raumteilen
V/asser. Man rührt dann noch eine Stunde bei 0 bis 5 C nach, filtriert
das Gemisch und gibt es zur Lösung der Kupplungskomponente.
Das Kupplungsgemisch von 0 C wird zur raschen Beendigung der Kupplung mit
wäßriger Natronlauge versetzt, bis der pH-Wert auf 2,5 angestiegen ist.
ο Nach beendeter Kupplung erwärmt man auf ca. 50 C, saugt ab und wäscht den
ausgefallenen Farbstoff der wahrscheinlichen Formel
2-0-CH2-CH2-0H
UH-CO-C
mit warmem Wasser salzfrei. Man erhalt etwa 25 Teile eines dunkelbraunen Pulvers,
das sich in Dimethylformamid mit rot-violetter. Farbe löst und Polyäthylenterephthalatgewebe
in kräftigen rubinroten Tönen nach Carrier- und Hochtemperatur-Färbeverfahren mit sehr guten Echtheiten färbt.
11,8 Teile 2-Aminobenzonitril werden bei Raumtemperatur in 300 Basrateilen
Wasser und 40 Eaumteilen 30^iger Salzsäure gelöst, dann setzt man 300 Teile
Eis und 31 Baumteile 2^b±ge Natriumnitritlösung zu, rührt 2 Stunden bei 0 bis 5 C
und filtriert. Bin etwa vorhandener Überschuß an salpetriger Säure wird wie üblich zerstört. Me so erhaltene Diazoniumsalzlösung gibt man in Anteilen
zu einer auf 0 ,C abgekühlten lösung oder Suspension von 28,2 Teilen der
Kupplungskomponente der Formel
409817/0972 ■■ - lfi-..-..
- 16 * o.Z. pg
in einem Gemisch aus etwa 100 Teilen Dimethylformamid, JO Teilen 30j?»iger
Salzsäure und 100 Teilen Wasser. Zur rascheren Beendigung der Kupplungsreaktion wird das Kupplungsgemiech durch Zugabe von 5Oj6iger Natronlauge auf
den pH-Wert von 2,5 bis etwa 3»5 gebracht. Während der Kupplung fügt man
zur besseren Rührung noch etwa 1000 Raumteile Eiswasser zu. Der ausgefallene Farbstoff der Formel
CH, CN
NH-CO-CH2-O-C6H5
wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält etwa 36 Teile
eines gelben Pulvers, das sich in Dimethylformamid mit gelber Farbe löst und
Folyäthylenterephthalat-Gewebe in kräftigen, lichtechten, grünstichig gelben
Tönen färbt.
7 Teile des Farbstoffes der Formel '
CH, CN
werden mit 60 Raumteilen wasserfreier Essigsäure und 4 Teilen Diketen 6 Stunden
bei 100 C gerührt, dann setzt man nochmals 4 Teile Diketen zu und rührt weitere
dem
6 Stunden bei 100 C. Nach'Abdestillier en von unge£ 30 Räumt eilen Essigsäure
6 Stunden bei 100 C. Nach'Abdestillier en von unge£ 30 Räumt eilen Essigsäure
wird der Farbstoff der Formel
.CN
r%- NH-COCH2COCH
409817/097 2
- 17 - ο.ζ. 29 470
wie üblich isoliert. Man erhält etwa 7 Teile eines geltbraunen Pulvers, das
sich in Dimethylformamid mit dunkelgelber Farbe löst und Polyäthylenterephthalatgewebe
nach Carrier- und Hochtemperatur-Färbeverfahren (ljo C) in
goldgelben Tönen mit sehr guten Echtheiten färbt.
10 Teile des Farbstoffes der Formel
CH, CN
NH-CH2-CH2-OH
werden in 100 Teilen Ameisensäure 10 Stunden bei 70-100 C gerührt. Man verdann
dünnt/das Gemisch mit etwa 500 Teilen Wasser, läßt erkalten, filtriert den
ausgefallenen Farbstoff der wahrscheinlichen Formel
CH5 CN
i-CHD
HH-CHp-CH-T-OCHO
ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Man erhält eidgelbes Pulver, das sich in
Dimethylformamid mit gelber Farbe löst und Polyäthylenterephthalat in kräftigen
gelben Tönen mit sehr guten Echtheiten färbt.
Analog zu der in den Beispielen 1 bis 7 beschriebenen Arbeitsweise werden die
in den folgenden Tabellen aufgeführten weiteren Farbstoffe mit ähnlichen guten Eigenschaften erhalten.
409817/0972
O.Z 29
Me in den Tabellen genannten Farbtöne beziehen sich auf Auefärbung der
Farbstoffe auf Polyethylenterephthalat. Tabelle 1
CN
R CN
Farbton
| 8 | CH3 |
| 9 | H |
| 10 | C3H7 |
| 11 | CH, |
| 12 | M |
| 13 | η |
| 14 | H |
| 15 | H |
| 16 | η |
| 17 | η |
| 18 | W |
| 19 | η |
| 20 | η |
| 21 | η |
| 22 | C6H5 |
| 23 | CH, |
| 24 | η |
| 25 | H |
| 26 | η |
-COCH,
-COC
-CHO
-COCH,
—0 00 Ηλ™" 0—0 S" ΐΐρ-
-C0CH,
-CH2-CH2-C6H5
-(CH2)3-0-(CH2)40H
-COCH2
.-0H
Scharlach
| -COCH2CH2OCH3 | it η |
| -COOC2H5 | N - H |
| -COCH3 | . ../THJf ^^Φ£Κ ^jAI TT H |
| Il |
-CH2-CH-C6H
OH |
-(CHg)5-O-CH2-C6H5
-(CHg)5-O-(CH2)4-OCHO
-CHg-CHg-O-CHg-CHg-OCOCH "
-(CHg)5-O-(CH2)4-OCHO
-CHg-CHg-O-CHg-CHg-OCOCH "
-CHg-CH2-O-CH5 ·
H rotorange
-CBL-CH^-O-CBL-CHpOH Scharlach
-COCH2-COCH, gelbstichig rot
-COCH5
gelbstichig rot
-19-
409817/0972
O.Ζ» 29 470
Nr. R
Farbton
27 -H
28 -CH,
-CHO
Scharlach
Hg-CHg-OCHO
| 29 | Il | -CHg-CHg-C6H5 | Il | η |
| 50 | Il | -CH2-CH-C6H5 | Il | It |
| OCHO | ||||
| 51 | -C2H5 | Il | Il | Il |
| 52 | "°5Η7( | n) fl | η | η |
| 35 | -H | -SO2CH3 | -(CHg)3-O-(CHg)4-OH | η |
| 54 | -CH3 | It | -(CHg)2-O-(CHg)2-OH ; | Il |
| 55 | Il | ti | -(CHg)3-O-(CHg)6-OH ' | η |
| 56 | Il | -SOgC6H5 | -(GHg)2-O-(CHg)2-OH | |
| 57 | ti | -SOgCH, | -CH2-CH-C6H5 OH |
ti |
| 58 | Il | Il | -CH2-CH2-C6H5 | η |
| 39 | It | It | -CHg-C6H5 | η |
| 40 | ti | W | -°6H5 * 7 | rot |
| 41 | It | -SO2-C2H5 ; | -(CHg)3-O-(CHg)4OH | Scharlach |
| 42 | - | ti | .Γ\ TT .ftTT f% TJ 2 1 6 5 |
η |
| 43 | -C2H5 | It "- | OH Il |
W |
| 44 | -CH3 | -SO2CH3 | -(CHg)3-O-(CHg)2-O-C6H5 | η |
| 45 | ti | -CH2-CH2-C6H5 | -SO2CH3 | .ti |
| 46 | It | -(CHg)3-O-(CHg)2-O-C6H5 | Il - | Il ■ |
| 47 | -CA | -SO2CH3 | CH, CH3 -CH-(CHj ,-COH |
η |
0Η3.
- 20 -
409817/0972
ο:ζ, 29 47ο
Nr. E
Cl Farbton
59 6ο 61 62 63 64 65 66
-CH5 -CHj
-H
-COCH
-COCHj -(CHg)2-O-(CIg)2-OI
-(CH2)
-COgCHj -COCH,
OI
-(CHg)3-O-(CHg)2-O-C6I5
-COCH5
-(CH2)J-O-(CH2)
-(CHg)2-O-(OTg)2-OI
-COCH
-COH
,-0-C6H5
-CH
-CHg-C
-CHg-O-CHj
Hg-OH
-(CHg)j-0-(CI2)40CI0
-SO
CHj
-(CH2) J-O-(CH2) 2-O-C6H5
'3 -SO2CH3 -(CH2)
blauetichig rot
η η
- 21 -
09817/0972
- 21 -
>.·Ζ. 29 470
Farbton
70 -CH2
71 "
72 " 73
74 -C3H7(X)
75 -CH-C4H9(n)
-CE,
77 Η
78 »
79 "
80 »
ai M
82 » Tabelle
SO2-C6H5
SO2CH5 E CH
HH-X
83 -CE3
84 "
85 "
86 »
87 ""
88 ··
-COCE5
-COCHgOC6E5 -COCE3
3H-CHg-C6H1- blaustiohig roi
-(CEg)2-O-(CHg)2-OH
g)2
g)2-
-(CHg)3-O-(CHg)4-OH
| -SO2CH3 | -(CHg)2-O-CCH2J2-O: |
| -SO2CH3 | -«ft |
| -COCH3 . | It |
| -COCH2Cl | IC |
| -COBE-CgE5 | -OH2-OB0-OOH5 |
| -COBE-C4H9(Ii) | -CE -CEg-CEg-OCH |
| -COCHg-CH | -CH2-CH2-OH |
-H
•£h2)5-o-(ce2)4-oe
-C
rot
roi η
409817/0972
- 22 -
22 -X
0.2. 29 *7G
Farbton
91 92 93 94 95 96 97 98
99 100 101 102 103 104 105 106 107 108
-CH,
-H
R R
-COCHj -CH2-CH-C6H5
J«,
-CH2-CH2-OCHj
■(CHg)j-0-(CH2)40CH0
-CHO
-COCHj
-SOgC6H5
-SOgCHj -SOgCHj
CH
-COCH2-O-C6H5 ·
-GHO
-(CH2^O-(CHg)4OCHO
-(CHg)3-O-(CHg)4-QI
-(CH2)J-O-(CHg)4-OI
η ·;
-(CHg)2-O-(CHg)2-OH
(CHg)
-(CHg)2-O-(CHg)2-OH
-CH2-CI2-C6H5
OH
-CH-CH2-CH2-CH2-
-CONH-C
409817/0972
rot
rubinrot blauBticbig rot
rot
blaustichig rot
>z. &j 470
R CN
HH-Y
Nr. S
Farbton
| 114 | -C2H5 | -COCH3 | ι f TT 1 Γ\ (OTT ι /ΛΤΤ -^L>ü2>f ,-υ-^υιι2; AJa |
blaustichig rot |
| 115 | -C3H7W | η | W | ti |
| 116 | -H | η | Il | η |
| 117 | -C6H5 | η | M | η |
| 118 | -H | η | -(CH2)2-0-(CH2)2-0H | η |
| 119 | -CH3 | -COC-Hc | -(CH2)3-0-(CH2)4-0H | It |
| 120 | -C2H5 | η | Il | η |
| 121 | -CH, | η | η | ti |
| 122 | 11 | nr\rvtx of* TT | -CH2-CH2-OH | η |
| 123 | 11 | η | -CH2-CH2-CE2-OH | η |
| 124 | Il | η | -CH2-CH2-O-CH3 | η |
| 125 ■ | Il | -COGH, | f\ TT | rubinrot |
| 126 | •I | -CO2GH3 | Il | W |
| 127 | η | -COCH3 | —CHn-0ΗΛ—C/fHf. d c. op |
blausticMg rot |
| 128 | η | η | -(CH2) 3-O-(CH2) 2-0-G6H( | W |
| 129 | η | -CH2-CH2-C6H5 | -COCH5 | η |
| Ι30 | Il | η | -COOCH5 | M |
| 131 | η | η | -COCH2-COCH5 | rubinrot |
| Ι32 | Il | -CH2-CH2-CH2OCHO | -CHO | blaustichig rot |
| 133 | η | -CH2-CH-CH2-OeOCH | -COGH | |
| 134 | -SO0CH, | η | ||
-24-
409817/0972
0.2. 29 470
Harbtoa
154 155
135 -CH5
136 «
137 " Ϊ3Θ «
139 -H
140 -
141 "
142 " 143
144 "
145 "
146 ff
147 w
-H
η η η η
-(CHg)5-O-(CH2)
-(8Hg)5-O-(CHg)4-OCHO
-SO2CH5
-CHg-CH2-OH
-CH
-CHg-CHg-OH
-C5E7(Ii)
-CH2-CH2-CH2-OCH5
-COCH5
-CHO
blauetiohig rot
-(CHg)2-O-(CHg)2OT
1
OH
OH
-(CH2) 5-O-(CHg)
rubinrot
bleuetichig rot
η
η
η
W M M ti
-25 -
409817/0972
O.Z. 29 470
Tatelle 5
Cl
H CN
H-N-X
Wr.
R ,
Farbton
| 161 162 |
-CH3 -H |
| 163. | . .η ' |
| 164 | N |
| 165 | Il |
| 166 | η |
| 167 | η |
| 168 | η |
| 169 | N |
| 170 | π |
| 171 | η |
172
-cog:
-CHQ -CHO
-GOGH»
-CHO
.-OH rotorange
-(CHg)3-O-(GBg)4-OCHO
-CHg-CHgT^Sg-OH
-(CHg)3-O-COCH3
-(CHg)3-O-COCH3
-°«Η5
| 173 | η | -COgCH3 | -(CHg)3-O-(CHg)2-O-C6H5 |
| 174 | η | N | -(CHg)3-O-CHg-C6H5 |
| 175 | it | -COCH3 | -CH2-CH-C6H5 Χ'' |
| 176 | N | η | 7CHg-CH2-OH |
| 177 | It | η | -CH-CH-CH-OH1 |
| 17Θ | Il | ||
| 179 | M | ||
| -CO-CH^-O-Cz-H1- 2 op |
|||
| M | |||
It
Bcharlach rotorange Bcharlach
rotorange
orange
- 26 -
409817/0972
O.Z. 29 %?0
190 -C2H5
193 "
194 "
195 "
196 -
197 "
198 "
199 "
200 »
201 ·
202 -B
203 "
204 "
205 ·
206 e*s
207 "
-CHO
OCHO -CH2-CH2-CH2-O-CBO
-CH2-CH2-CH2-OCOCh,
-COCH3
-CHO
-(CHa)3-O-(CH2)4-0CHO
-COCILCOCB.
3OCH3
-coc(
Il
-COCH2-O-CgH5
-COCH-CH-CgHc
-SO2CH3
-SO2C2H5
-SO2CgH5
-SO2CH3 -(CHg)2-O-(CHg)2OH
-H -CHg-CHgOCBL
xotoxange
-CH2-CH2-C6H5
-SO
2CH3
-CH2-CH2-CgH5
orange
N' N
409817/0972
Ir. R
O.Z. 29 470
Farbton
208 -CH,
209 "
SO2CH3
roiorange
Farbton
| 210 | -H |
| 211 | ti |
| 212 | -CH3 |
| 215 | η |
| 214 | η |
| 215 | It |
| 216 | Il |
| 217 | Il |
| 218 | M |
| 219 | η |
| 220 | ι» |
| 221 | Il |
| 222 | •ι |
| 223 | η |
| 224 | η |
| 225 | Il |
| 226 | Il |
| 227 | Il |
-CHO
-COCH,
-CHO
-COCH,
-CHO
-COCH0-O-C1-Ht-
2 b -(CH2) 3*O-(CHg) 4-
orange
Il
-(CH2)J-O-(CH2)4-C
-(CH2)3-O-(CH2)4-OCOCH3
-(CH2)2-0-(CH2)2-0H
-CH2-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-OCHO
-CH2-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-OH
-CH2-CH-C6H5
OH
(
-CHO
--COCH,
gelbstichiges orange
409817/0972
- 28 -
I <*
0.2. 29 470
Hr.
Farbton
| 229 | -CH |
| 230 | η |
| 231 | η |
| 232 | η |
| 233 | η |
| 234 | η |
| 235 | η |
| 236 | η |
| 237 | η |
| 238 | η |
| 239 | η |
| 240 | η |
241 "
242 "
243 "
244 "
245 "
-(CHg) -O-(CHg).-OCHO
-CH2-CH-C6H5
OCHO
-CH2-CH2-OCHO
-CH2-CH2-OCHO
-COCI,
-CHO
-CHO
-CH2-OH-C6H5
-SO,
gelbatichiges orange
orange
gelbstichiges
orange.
- 29 -
409817/0972
- 29 -
O.Z. 29 470
Nr. R
Farbton
| 246 | -H |
| 247 248 |
-CH, 1» |
| 249 | Il |
| 250 | Il |
| 251 | 11 |
| 252 | Il |
| 253 | Il |
| 254 | Il |
| 255 | 11 |
| 256 | Il |
| 257 | Il |
| 258 | Il |
| 259 | Il |
| 26O | Il |
| 261 | It |
| 262 | Il |
| 263 | Il |
| 264 | Il |
| 265 | Il |
| 266 | It |
-CHO
-COCH,
-CHO η
-COCH,
-COCH2-O-H
-COC
-COCH2-O-C6H5
-CH2-CH2-C6H5
2-0-(CH2)2-0H
2)2
(CH2)5-0-
| -CO2CH5 | Il |
| -CHO | -CH2-C6H5 |
| It | -CH2-CH2-C6H |
| -COCH5 | η |
| Il | -CH2-CH-C6H5 OH |
-H
-(CH2)2-0-(CH2)2-0H
-CH2-CH2-OE
-(CH2)3-0H
.-CHO
-(CH2)3-0H
.-CHO
-CO2CH5
gelb
409817/0972
| R | X | - 30 - | 2251719 | |
| * | -CH, | -CH2-CH-C6H5 OCHO |
o.z. 29 470 | |
| Hr. | N | -CHg-CH-C6H5 CH5 |
Y Farbton | |
| 267 | It | -SO2CH5 | -CHO gelb | |
| 268 | η η | |||
| 269 | -(CHg)3-O-(CHg)4-OH | |||
270 -H
273 -CHj " -(CHg)2-O-(CHg)2-OH
274 " " -(CHg)3-OH
275 " -SO2C6H5 -(CH2>2"°~(Ci2)2"OH
276
277 " -SO2CHj
278 ■ » -CHg-CHg-C6H5
279 " " -C6H5
280 ■ " ~°6Η5 -SOgCHj
281 · -CH2-CH2-C6H5 "
282 - -(CH2) J-O-(CH2) 2-O-C6H5
283 " -CO-CHg-CH -H
284 " " -CH2-CH2-OH
285 " -SO2CH3 -CHg-CIg-GOOCHj
286 " -COCH-CH-C6H5 "0A
409817/0972
CN
| -COCH3 | -(GHg)3-O-(CHg)4-OH |
| -COC6H5 | -(CH2)2-0-(CH2)g-OH |
| -CHO | -CH2-CH2-C6H5 |
| -COCH, | η |
| η | -CH2-CHg-CHg-OH |
| -COGH2-O-C6H5 | -CH2-CHg-OH |
| -COCH3 | -CH2-CH-C6H5 ÖH |
| -SO2CH3 | η |
O.Z. 29
C1 NH-X Nr. R X Y Farbton
287 -CH3 -COCHx -(CHj2-Q-(CHj Λ-0Η Scharlach
288 «
289 w
290 "
291 n
292 "
294 "
296 w -CH^-CHo-Cy-Hr- -COCH,
^ 2 2 6 5
297 " " -SO0CH,
298 " -SO0CH, -(CHg)3-O-(CH9) o-<
- 32-
409817/0972
- 52 O.Z. 29 470
!»belle 9
H CH
NH-Y
Farbton
| 299 | -H |
| 300 | -CH |
| 301 | -H |
| 302 | -CH |
| 303 | η |
| 304 | Il |
| 305 | It |
| 306 | .« |
| 307 | W |
| 30Θ | η |
| 309 | η |
| 310 | Il |
| 311 | M |
| 312 | Il |
| 313 | ti |
| 314 | η |
| 315 | Il |
| 516 | M |
| 517 | N |
-CHO η
-COCH,
-CHO
-COCH,
-COCH, 5
-COC6H5
-CHO
-COCH2
-CHO
-COCH, (CH2)J-O-(CI2)4-ΡΙ
-(CH2) 2-0-(CI2)
-CH2-CHg-CH2-OH
-CH2-CH2-CH2-O-OI3
TBrC,
)H
B
B
"0
bl»uetiohi« rot
M It
- 35 -
40 9 817/0972
| R | - 55 | X | CZ. 29 470 | |
| ITr. | -CH3 | -COCH0-O-CrH1- 2 op |
2251719 Y Farbton | |
| 518 | Il | ■ -CH2-CH2-C6H5 | -CH-CH2-OH blaustichig rot | |
| 519 | Il | Il | -CHO " | |
| 520 | It | -SO2CH3 | -COCH3 " | |
| 521 | It | ti | -CH2-CH2-C6H5 | |
| 522 - | Il | ti | -CH2-C1H-C6H5 | |
| 525 | -H | Il | -(CH2)3-0-(CH2)4-OH | |
| 524 | -CH3 | tt | η it | |
| 525 | It | Il | -(CH2)2-0-(CH2)2-0H | |
| 526 | Il | ti | -CH2-CH2-CH2-OH. » | |
| 527 | ti | Il | -CH2-CH2-OH " | |
| 528 | It | .-SO2C6H5 | -CH2-CH2-O-CH3 " | |
| 529 | -H -CH5 |
Il | -(CH2)2-0-(CH2)2-0H | |
| 530 351 |
tt | Il | -CH2-CH-C6H5 " . OH |
|
| 552 | It | Il | -(CH2)3-0-(CH2)2-0-C6H5 » | |
| 555 | tt | -CH2-CH2-C6H5 | -C/-H,- rotviolett | |
| 334 | It | -(CH2) -0-(CH2)2-0-C6H | -SOpCH, blaustichig rot | |
| 355 | It Il | |||
40981 7/0972
- 34 - O.Z. 29
COOCHj CHj^CN 22517.1-9
OJ-Λ- N=N
NH-X Nr. R . X Y Farbton
336 -CHj -COCHj -(CH2) J-O-(CHg)4-OH gelbstichig rot
337 " " -(CH2)j-0-(CH2)6-0H
338 " -COC6H5 -(CHg)2-O-(CHg)2-OH "
339 " -CHO -(CH2
353 " -(CH9),-0-
| Il | -CH2-CHg-CH2-OH | ti | 5 | It |
| -COCHj | tt | η | Tl | |
| ti | -(CH2)J-O-(CH2)2-0-G6l | rot | ||
| -CHO | -CH2-CH2-C6H5 · | Il | gelbstichig rot | |
| -COCHj | It | tt | It | |
| -SO2CHj | tt | tt | η | |
| It | -(CH2)J-O-(CHg)4-OH | tt | ||
| η | -(CH2)J-O-(CHg)2-O-C6I | |||
| η |
■•OTT "*0Ή"^* TT
OH |
|||
| tt | -CH2-CH2-C6H5 | |||
| η | -C6H5 | |||
| 2 2 0 5 | -CHO | |||
| Il | -SO2CHj | |||
| It |
4098 1 7/0972
O.Z. 29 4?0
Nr.
HH-Y
Farbton
| 554 | -CHO |
| 555' 556 |
-COCH, -CHO |
| 557 | -COCH3 |
| 558 | -CHO |
| 559 | -COCH, |
| 560 | -SO2CH5 |
| 561 562 |
-SO2C2H5 -CHO |
| 565 | -COCH, |
| 564 565 |
-SO2CH5 N |
-OH
-CHg-CHg-CH2-OH
It
-(CH2)2-
-(CH2)2-O-(CH2)2-OH
2)2
2)2
-CH2-CH2-CH2-OCHO
-CH2-CH2-CH2-O-COCH5
-CH2-CHg-OH
-CHg-CHg-CH2-OH
-CHg-CHg-CH2-OH
gelb
it
Il
•n
η η η
56«
40 9817/097 2
O.Z. 29 470
Kupplungekomponente:
H-N COCH
3-0-(CH2) -OH
Farbton
566 Cl 567 568
ar
CP,
Br Br
569
570
Br
gelb
grünstichig gelb
Scharlach
gelb
571 Br -/'J
Br orange
572
575 O2H -^J
blaustichig rot
574
575 NC -V--
Cl
rot
409817/0972
- 57 -
o.z. 29 470
tabelle Kupplungskomponente :
CH,
NH-SO2CH5
Diazokomponente 2yo-(<*2)4-oH
!"arbton
Cl
. Br
-NH2
Cl ^i-NH2
Br
Br
gelb
■orange
gelb
scharlaoh
blaustichig rot
9817/0972 -38 -
Diazokomponente
O.Z. 29 470
Farbton , - c;·..
NIL
CH, CN
CHJiH-O2S -
l^vll AJ,- vy f* *.
Cl
CH3NH-CO
Br
392 N-C -C'J
)-NHC0 -
COOiTB,
NH,
Br
COOCH3,
393 ci-CJ
Cl
CN
gelbstichiges orange bleustichiges rot
gelb
orange
blaußtichig rot
violett
CN
Cl gelb
- 39 -
409817/0972
Tabelle Kupplungskomporxent e:
CK,
CN
IiK-SO2CH5
2 2
Diazokomponente
O.Z. 29 470
Farbton
CN
01
Br
NH,
VN
C4H9(n)-NH-CO
^ A098 17/09
gelb
blaustichig rot
gelb
Scharlach
gelb
orange
gelb
blauviolett
■gelbbraun - 40 -
O.Z. 29
Tabelle Kupplungskomponente:
CH-
411
412 413 414
\JOCH,
Diazokoaponente
Cl
NH,
Farbton
rot
rotviolett
rubinrot
rot
blau
4098 17/0 97
Kupplungskomponente:
CH,
ONH,
Diazokomponente
O.Z. 29 470
Farbton
CN
GS
Cl
Cl .
F2 rot
rubinrot
rot
blau
- 42 -
409817/097
tabelle Kupplungskomponenteι
Diazokomponente
O.Z. 29 470
Farbton
CN
Cl CN
Br
2CH5
ΝΗΛ
Cl
blaustichigrot
▼iolett
rubinrot
rot
CH3-S, gelbstichig-rot
- 45 -
409817/0972
Tabelle Kupplungskomponente:
Nr.
■Af^SlH-J
O.Z. 29
Diazokomponente Farbton
428
429 430
451
432
433
434 435 436
437 438 439 440
441
442
443 444 445
GN
O2IT-^-HH2
Cl
oji-^yvLjL3
^-T
V-«
°VU
-COCH,
-COCH,
-SO
-COCH,
-SO,
blaustichig rot
-(CH2)5-0-(CH2)4-0H «■
- n violett
rubinrot rot .
bl'austichig rot rot
gelbstichig rot
blau
-(CH2)5-0-(CH2)4-0H »
Il :
II'
grünstichig blaa
381770972
- 44 -
- 44 - 0.2. 29 470
Weitere, wertvolle Farbstoffe sind in folgender Tabelle beschrieben*
Tabelle 19 . 225 1719
Έτ.
Farbstoff
Farbton
446
447 448
449 450
CN
| CH5 CN | CH, CK NH-SOgCH, |
|
| - N--J>liH-CHQ-CH0-OH | ||
| FH-COCH5 | ||
| CN | ||
| U -/^-NH-CH0-CH0-OH | ||
| CN | NH-COCH5 | |
| CK, CN | ||
| * »-Q-M-(CH2)5-0-|CH2)4-0H | ||
| NH-COCH | ||
CIi
CN
NH-COCH,
Scharlach
violett
violett
orange
violett
40981 7/0972
O.Z. 29 470
CN . R CN·
°2N~W~ N=N~Q~ NH"Y
Br NH-X
| Nr. | R | X | Y | Farbton |
| 451 | -CH3 | -COCH3 | -(CH2I3-O-(CH2)4-0H | blaustichig rot |
| 452 | -CH3 | -COCgH5 | -(CH2)3-0-(CH2)4-0H | blaustichig rot |
| 453 | -CH, | -COC2H5 | - (CH2)2-0-(CHg)2-OH | - blaus.tichig rot |
| 454 | -C3H7 | (n) -COCH3 | -(CHg)3-O-(CHg)4-OH | blaustichig rot |
| 455 | -C6H5 | -COCH3 | -(CHg)2-O-(CHg)2-OH | blaustichig rot |
| 456 | -H | -COC0Hr- 2 5 |
-(CH2)2-0-(CH2)2-0H | blaustichig rot |
| 457 | -CH3 | -CO2CH3 | -CH2-CH2-C6H5 | blaustichig rot |
| 458 | -CH3 | -COCH3 | -CHg-CHg-C6H5 | blaustichig rot |
| 459 | -CH3 | -COCH3 | -CH0-CH-C^Hr- OH |
blaustichig rot |
| 460 | -CH3 | -COCH3 | -(CH2J3-O-CHg-C6H5 | blaustichig rot |
| 461 | -CH3 | -COCH, - ( | CH2)3-0-(CH2)2-0-CgH5 | blaustichig rot |
| 462 | -CH3 | -CH2-CHg-CgH5 | -COCH3 | blaustichig rot |
| 463 | -CH3 | -(CHg)3-0-(CH2)2-0 | —C/γΗγ- -COCH, | blaustichig rot |
| 464 | -CH3 | -CO-CgH5 | - (CH2)g-0-(CHg)2-OH | blaustichig rot |
| 465 | -CH3 | -COCH2-O-CgH5 | -CH2-CH2-O-CH3 | blaustichig rot |
| 466 | -CH, | -COCH2-O-CgH5 | -CH2-CH2-OH | blaustichig rot |
| 467 | -CH, | -COH | -(CHg)3-O-(CHg)4OCHO | blaustichig rot |
| 468 | -CH, | -CH2CH2CgH5 | -SOgCH3 | blaustichig rot |
409817/0972
-46-
O.Z. 29 470
Nr. R
Farbton
| 469 | -CH3 | -(CHg)3-O-(CHg |
| 470 | -CH3 | -SOgCH3 |
| 471 | -CH, | -SO2C2H5 |
| 472 | -CH3 | -SO2C2H5 |
| 473 | -CH3 | -SO2CH3 |
| 474 | -CH3 | -SO2CH3 |
| 475 | -CH3 | -SO2C2H5 |
| 476 | -CH, | -SO2-CgH |
477 -C3H7(I) -SO2CH3
478 -CE-CuEJn) -SO0CH
1^7 C-
| 479 | -CH, |
| 480 | -CH, |
| 481 | -CH3 |
| 482 | -CH3 |
| 483 | -CH3 |
| 484 | -CH3 |
| 485 | -CH3 |
(CHg)3-O-(CHg)4-OH
(CHg)3-O-(CHg)4-OH
(CHg)2-O-(CHg)2-OH
(CHg)3-O-(CHg)4-OH
(CHg)2-O-(CHg)2-OH
-CHg-CHg-CgH5
-CHg-CH-CgH5
CH.
CH.
CH0-CH-C/
d. %
d. %
OH
(CHg)2-O-(CHg)2-OH
(CHg)3-O-(CHg)4-OH
(CHg)3-O-(CHg)4-OH
| 5 | -CgH | 2'2 | v ρ' 2 | |
| SOgCH3 | -CgH | 5 | ||
| COCH3 | -C6H | VJI | ||
| COCHgCl | -CH2 | 5 | ||
| CONH-CgH | -CH2 | -CH2 | -OCH3 | |
| CONH-C4H | -CHg | -CH2 | -CHg-OCH3 | |
| COCH2-CN | -H | -CH2 | -OH | |
| COCHg-CM | ||||
blaustichig rot
blaustichig rot
blaustichig rot
blaustichig rot
blaustichig rot
blaustichig rot
blaustichig rot
blaustichig rot
blaustichig rot
blaustichig rot
blaustichig r©t
blaustichig rot
blaustichig rot
blaustichig rot
blaustichig rot
blaustichig rot
rot
-47-
409 817/0972
O.Z. 29 470
Br
R CN
nh-y
HN-X
Farbton
-H -CH, -H -H -H -H -H -H , -H -H -H
497 -H
498 -H -H -H -H ■Η -H
-H -H
-COCH
-COCH
-CHO
-CHO
-COCH^
-COCH-
-COCH-
-COCH-
-COCH-
-CHO
-CHO -CHO
-CO2CH
- (CHg)3-O-(CH2)4-0H
-(CHg)3-O-(CHg)4-OH
-(CHg)3-O-(CHg)4-OH
-(CHg)3-Q-(CHg)4-OH
-(CHg)3-O-(CHg)4-OCHO
-(CHg)2-O-(CHg)2-OH
-CHg-CHg-CHg-OH
-(CHg)3-O-COCH3
-C6H5 -CHg-CHg-CgH5
-C6H5
CH
OCH
-CHg-CHg-CgH
gH5
-COCH3 -(CHg)3-O-(CHg)2-O-C6H5
-COCH3
-COCHx
-CH2-CH-CgH5
OH
-CO-CH2-O-CgH -CH2-CH2-OH
-CO-CH0-O-C^-H1- -CH0-CH0-CH0-OH
rotorange rotorange rotorange rotorange rotorange rotorange
rotorange rotorange scharlach rotorange scharlach
scharlach
scharlach scharlach rotorange rotorangö
rotorange rotorange
orange
orange
orange
0 98 17/097 -48-
O.Z. 29 47Q
| Nr. | R | X | Y | -COCH0COCH, | Farbton |
| 506 | -CH3 | 2 ι 6 | 5 -CHO | -COCH3 | orange |
| OCHO | -C6H5 | ||||
| 507 | -CH3 | -CH2-CH2-CH | g-0-CHO -CHO | "C6H5 | orange |
| 5Ö8 | -CH3 | -CH2-CHg-CH | 2-OCOCH3 -COCH3 | -(CHg)2-O-(CHg)2OH | orange |
| 509 | -CH, | -CHp-CHp-Cg | Hc -COCH, 5 5 |
-CH2-CHg-CHgOH | orange |
| 510 | -CH3 | ^VyHp j,-U- ν^η | 2)2-0-C6H5 -COCH3 | Hc -H 5 |
orange |
| 511 | -CH, | (CHg)3-O-(CH | 2)g-O-CgH5 -CHO | Hp- -CH0-CH0OCH, D 2 2 3 |
orange |
| 512 | -CH3 | -(CHg)3-O-(CHg)4-OCHO -CHO | -(CHg)3-O-(CHg)4-OH | orange | |
| 515 | -CH, | -CH2-CH2-OCH3 -COCH2-O-CgH5 | -(CHg)3-O-(CHg)4-OH | orange | |
| 514 | -CH3 | -C6H5 | -(CHg)2-O-(CHg)2-OH | 'scharlach | |
| 515 | -CH3 | -C6H5 | -CHg-CHg-CgH5 | scharlach | |
| 615 | -C2H5 | -COCH3 | -(CHg)3-O-(CHg)2-O-CgH5 | scharlach | |
| 517 | -C3H7(η) | -COCH3 | -CHg-CH-C6H5 | scharlach | |
| 518 | -CH3 | -COC6H5 | OH - | scharlach | |
| 519 | -CH3 | -COC6H5 | -CHg-CHg-CgH5 | scharlach | |
| 520 | -CH3 | -COCHg-O-Cg | -(CHg)3-O-(CHg)4-OH | orange | |
| 521 | -CH3 | -COCH=CH-Cg | -(CHg)3-O-(CHg)2-O-CgH5 | orange | |
| 522 | -CH3 | -SO2CH3 | rotorange | ||
| 525 | -CH3 | -S02C2H5 | rotorange | ||
| 524 | -CH, | -SO2CgH5 | rotorange | ||
| 525 | -CH3 | -SO2CH3 | rotorange | ||
| 526 | -CH, | -SO2CH3 | rotorange | ||
| 527 | -CH3 | -SO2CH3 | rotorange | ||
| 528 | -H | -SO2CH3 | rotorange | ||
| 529 | -H | -SO2CH3 | rotorange | ||
| 550 | -H | -SOgCH3 | rotorange |
409817/0972
.49-
| R | - 49 - | X | o.z. 29 | 470 2251719 |
|
| Nr. | -H | -(CHg)3-O-(CHg)2-O-C6H | Y | Farbton | |
| 531 | -CH3 | — /pTLT ^ _f)_ f PTT ^ — O — P T^ | C! f} λίττ. | orange | |
| 532 | -CH3 | -CHg-CHg-C6H5 | 1^ tjt_j π Vj* JLi. .. | orange | |
| 533 | -CH3 | "C6H5 | -SOgCH3 | orange | |
| 5?4 | ' -CH3 | -SOgCH3 | --SOgCH3 - | rotorange | |
| 535 | -C6H5 | rotorange | |||
409817/0972
Claims (2)
1. Dispersionsfarbstoffe der 2,6-Diaminopyridinreine der Formel
D-N=N i Z
X-HN^HN-Y
X-HN^HN-Y
in der D den Rest einer Diazokomponente, R Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen
oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Z Wasserstoff, Carbamoyl oder Cyan, einer der Reste X und Y einen Acylrest
und der andere Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Phenylrest
bedeuten.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
δ2 ι -^Nrf^ ι
rt X1-HN^ NH-Y1
rt X1-HN^ NH-Y1
in der A Nitro, Cyan, Chlor, Brom, Carbomethoxy, Carboäthoxy,
ß-Methoxycarbäthoxy, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl,
Methyl, Methoxy oder Phenyazo, A Wasserstoff, Nitro, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methoxy, Carbomethoxy, Carboäthoxy,
Methylsulfonyl oder 3thylsulfonyl und A Wasserstoff, Chlor,
Brom, Cyan, Methyl, Methoxy, Carbomethoxy oder Carboäthoxy, einer der Reste X und Y Formyl, Alkanoyl mit 1 bis 3
C-Atomen, Benzoyl, Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Phenylsulfonyl oder Tolylsulfonyl und der andere Wasserstoff
oder einen hydroxylgruppenhaltigen Rest, der gegebenenfalls
durch Formyl verestert sein kann, bedeuten.
409817/0972 -51-
- 51 - " * ο.ζ. 29 470
Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen
von Aminen der Formel
DNH2
mit Kupplungskomponenten der Formel
X-HN "^NH-Y
umsetzt.
umsetzt.
"4. Die Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 oder 2 zum
Färben von Textilmaterial, insbesondere aus synthetischen Polyestern.
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
409817/0972
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2251719A DE2251719A1 (de) | 1972-10-21 | 1972-10-21 | Dispersionsfarbstoffe der 2,6diaminopyridinreihe |
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