DE2238339A1

DE2238339A1 - Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln

Info

Publication number: DE2238339A1
Application number: DE19722238339
Authority: DE
Inventors: Walter Birke; Otto Dipl Chem Dr Fuchs; Adolf Kroh; Franz Schoen
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1972-08-04
Filing date: 1972-08-04
Publication date: 1974-02-21
Also published as: JPS4957180A; BE803272A; CH567615B5; CH1116773A4; IT995128B; FR2194830B1; GB1435806A; DE2238339C3; DE2238339B2; FR2194830A1

Description

FARBWERKE HOECHST AG vormals Meister Lucius & Brüning

Aktenzeichen: KOE .72/F 226 2238339

Datum: 28. Juli 1972 Dr. Cz/stl

Verfahren zum Färben von synthetischen Faser:na.terialien aus organischen Lösemitteln

Aus der DOS 1 963 735 oder DOS 1 906 842, ferner aus den DOS 1 9^3 535, DOS 2 002 2δδ und. vielen anderen Literaturstellen mehr, ist das Färben von Synthesefasern aus organischen Lösemitteln oder unter Verwendung von solchen Produkten im Färbebad bekannt. Dabei wird, je nach Art der eingesetzten Farbstoffe, die Fixierung der Färbungen in kontinuierlicher Arbeitsweise, entweder durch Foulardieren bzw. Klotzen und anschließendes Dämpfen oder Thermosolieren, erreicht.

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum kontinuierlichen Färben von Textilmaterialien, die. aus synthetischen Fasern bestehen oder solche enthalten, aus organischen Lösemitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasermaterialien mit Färbeflotten imprägniert, die Naphthoylen-benzimidazol-dicarbonsäureimid-Farbstoffe der allgemeinen Formel I

(D

enthalten, in der ^:"L einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest, einen heterocyclischen Re,st, eine substituierte Hydroxy- oder Aininogruppe, oder Mischungen der genannten Substituenten, R» ein Halogeriatom, eine Cyano-, eine gegebenenfalls substituierte Alky!gruppe, eine Hydroxy-, Alkoxy-, Acyloxy-, Carbalkoxy-, Acyl-, Alky!mercapto- oder Nitrogruppe, und n_einen Wert von 0 bis 3 bedeuten, und die Farbstoffe anschließend durch eine Hitzebehandlung auf dera synthetischen Fasermaterial fixiert.

Steht in der Formel für die erfindungsgemiiß verwendbaren Farbstoffe der Index ja für die Zahl 2 oder 3, so können die Substituenten R₂ gleich oder verschieden voneinander sein.

Falls R. in Formel I einen Alkylrest darstellt, so handelt es eich vorzugsweise um einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 18 C-Atomen, beispielsweise den Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, i-Propyl-, η-Butyl-, i-Butyl-, Hexyl-, Octyl-, i-Octvl-, i-Decyl-, Dodecyl-, i-Tridecyl- oder Stearylrest. Diese Alkylgruppen können noch beliebig substituiert sein durch Halogenatome wie Chlor oder Brom, Cyan- oder Hydroxylgruppen, Alkoxy-, Alkylthio-, Hydroxy-alkoxy- oder Cycloalkoxygruppen zweckmäßig mit maximal bis zu 18 C-Atomen, Alkoxy-alkoxy*· Alkoxy-alkoxy-alkoxy- oder Hydroxy-alkoxy-alkoxygruppen, die im Kettenglied jeweils 1 bis 12 C-Atomen enthalten, Aralkoxy-, Aryloxygruppon, N-Alkyl- oder N,N-Dialky!aminogruppen mit 1 bis 18 C-Atomen in den Alkylgruppen, Acylamino oder Acyloxygruppen mit 1 bis 18 C-Atomen, N-Alkyl- bzw. N,N-Dialkylamino-alkoxygruppen ir.it jeweils 1 bis 3 C-Atomen in den Alkylgruppen, Carboxygruppen, Carbonsäureester- und Sulfonsäureestergruppen, besonders Carbonsäurealky!estergruppen mit 1 bis 18 C-Atomen im Alkylrest. Solche Alkylgruppen können ferner durch Phenylreete substituiert sein, die ihrerseits z.B. durch Alkyl- oder Alkoxygruppen oder durch Halogenatome wie Chlor oder Brom substituiert sein können.

Steht R₁ für einen Arylrest, so handelt es sich vor allem um den Phenylrest, der noch weitere Substituenten enthalten kann. Als Substituenten am Arylrest kommen beispielsweise in Betracht Alkyl-, Alkoxy-, Hydroxy-alkoxy-, Carbonsäureester-, Carbonamid-i Sulfonsäureester-, Acyloxy- oder Acy!aminogruppen mit bis zu 12 C-Atomen, sowie Halogenatome wie Chlor oder Brom, und Cyanogruppen.

R₁ kann ferner für ein en Cycloalkyl- oder einen heterocyclischen Rest wie beispielsweise den Pyridylrest stehen.

Ist R₁ eine substituierte Hydroxylgruppe, so handelt es sich vor allem um Acyloxygruppen mit 1 bis 18 C-Atomen.

409808/0987 βλο _0R,_G1NAL

Steht R₁ für eine substituierte Aminogruppe, so sind dies vor allem gegebenenfalls substituierte Mono- oder Dialkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Acyl- oder Ary!aminogruppen oder heterocyclische Reste.

Wenn der Rest R₂ in der vorgenannten Formel ein Halogenatom darstellt, so sind dies in erster Linie Chlor- oder Bromatome. Steht Rp für einen Alkylrest, so handelt es sich um geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 8 C-Atomen. Hat R„ die Bedeutung einer Alkoxygruppe, so kommen hier vor allem Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-, Isopropoxy-, Isobutoxy- oder Hexoxygruppen in Betracht, die eventuell noch substituiert sein können. Bedeutet R eine Acyloxy- oder Carbalkoxygruppe, so enthält diese vorzugsweise 1 bis 12 C-Atome.

Zu den erfindungsgemäß für das Färben aus organischen Lösemitteln verwendeten Farbstoffen der Formel I gelangt man nach an sich bekannten Verfahren, wie sie z.B. in den deutschen Patenten 1 268 581 und 1 281 609 oder der DOS 1 719 090 beschrieben sind.

Als synthetische Fasermaterialien kommen nach dem beanspruchten Verfahren solche aus hochmolekularen Polyestern, z.B. Polyalkylenterephthalat oder Polycyclohexandimethylen-terephthalat, Polyamiden, wie Hexamethylendiaminadipat, Poly-έ-caprolactam oder Lo-Aminoundecansäure, Polyolefinen oder Polyacry!nitrilen, außerdem Polyurethane, Polyvinylchloride, Polyviny!acetate sowie Cellulose-2 1/2-acetat und Cellulosetriacetat infrage. Die genannten Synthesefasern lassen sich auch in Mischungen untereinander oder in Mischung mit natürlichen Fasern, wie Cellulosefasern oder Wolle, einsetzen. Diese Fasermaterialien können in allen für eine kontinuierliche Arbeitskreise geeigneten Verarbeitszuständen vorliegen, wie z.B. als Kabel, Kammzug, Fäden, Garne, Gewebe, Gewirke oder "Non Wovens"-Artikel.

Für das erfindungsgemäße Verfahren kommen als organische Lösungsmittel solche Substanzen in Betracht, deren Siedepunkte unter Normalbedingungen nicht über 150°C liegen, z.B. aliphatische Kohlenwasserstoffe wie die entsprechenden "Siedegrenzen-

A09808/0987

BAD

benzine" (Dl.'i 51 63I/ I. 59), aliphatiscne Halogenkohlenwasserstoffe wie Methyienchlorid, Dichloräthane, Trichlorethane, Tetrachloräthane, Ui cn lor- fluorine than, Dichlor-tetrafluoräthane und Octafluorcyclobutan, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol und Xylol, aromatische Halogenkohlenwaaseffltoffe wie Chlorbenzol und Fluorbenzol. Besondere geeignet sind Tri chlor- fluorine than, !^,a-Trichlor-l^^-trifluor-athan, Tetrachloräthylen, Trichloräthylen und 1,1,1-Trichloräthan.

Ferner kommen Verfahrensgemäß als Lösemittel beispielsweise Alkohole in Betracht,, vorzugsweise aliphatische Alkohole mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen.

Ale vorteilhaft haben sich Gemische der verschiedenen Lösemittel erwiesen; besonders geeignet sind beispielsweise Gemische aus halogenierten, aliphatischen Kohlenwasserstoffen und/oder aliphatischen Alkoholen.

Zur Herstellung der Klotzflotten werden die Farbstoffe im Lösemittel bzv/. im Lösemittelgemisch durch Rühren, gegebenenfalls unter Erwärmen, gelöst. Für diesen Zweck können die Farbstoffe in verschiedener Form zur Anwendung gelangen, beispielsweise im Stellmittelfreien Zustand, al3 konzentrierte Lösung in einem erfindungsgemäS verwendeten Lösemittel, bzw. Lösemittelgemisch oder als Präparation unter Verwendung von ICsemittellösliehen Hilfsmitteln wie beispielsweise den Oxalkylierungsprodukten von Fettalkoholen, Alkylphenolen, Fettsäuren und Fe ttsäureamiden.

Das Aufbringen der Farbstofflösungen auf die Ware erfolgt nach der vorliegenden Erfindung am zweckmäßigsten durch Foulardieren; es kann jedoch auch durch andere Imprägnier/erfahren wie Besprühen, Pflatschen, Tauchen u.a. geschehen. Das Imprägnieren wird vorzugsweise bei Raumtemperatur vorgenommen, es ist jedoch möglich, auch bei niederen oder höheren Temperaturen zu arbeiten.

Das mit der Färbeflotte behandelte Textilmaterial wird sodann vor der Farbstoffixiorur.,3 vorzugsweise getrocknet, was beispielsweise durch Behandlung rr.it Warriluft, Durch:; au^en eines inerten

A098Ü8/0987 BAD ORfGlNAL

Gase3 (wie Stickstoff) oder Luft oder durch Anwendung von überhitzten Dämpfen wie beispielsweise Wasserdampf oder Lösemitteldampf, bzw. unter Anv/endung von Vakuum erfolgen kann.

Danach werden die Farbstoffe unter der Einwirkung erhöhter Temperaturen auf die mit den Färbebädern imprägnierter Ware, z.B. durch Heißluft, Trockenhitze, Wasser- oder Lösemitteldampf, fixiert. Die hierbei einzuhaltenden Fixiertemperaturen sind abhängig vom Schmelzpunkt des jeweiligen Fasertyps und liegen im allgemeinen bei Klotzverfahren zwischen 100 und 2^0⁰C. Die Hitzbehandlung zur Farbstoffixierung kann in überhitztem Wasserdampf oder in Dämpfen organischer Lösemittel, ferner mit Hilfe von geschmolzenen Metallen, Paraffinen, Wachsen, Oxalkylierungsprodukten von Alkoholen oder Fettsäuren oder in eutektischen Gemischen von Salzen vorgenommen werden. Vorzugsweise erfolgt jedoch die Fixierung durch Trockenhitze, d.h., nach dem sogenannten "Thermosoi"-Verfahren.

Es ist gemäß dem neuen Verfahren auch möglich, Trocknung und Hitzbehandlung zwecks Fixierung in einem Arbeitsgang durchzuführen.

Die beim Trocknen bzw. Fixieren entweichenden Lösemitteldämpfe werden im allgemeinen in geeigneten Anlagen aufgefangen und durch Kühlen, Komprimieren und Kühlen wieder verflüssigt. Die so zurückgewonnenen Lösemittel können dann erneut für das beschriebene Färbeverfahren eingesetzt werden.

Nach dem Fixieren der Farbstoffe wird gegebenenfalls der unfixierte Farbstoffanteil durch eine geeignete Nachbehandlung der gefärbten Ware entfernt, wodurch eine Verbesserung der Gebrauchsechtheiten erzielt werden kann. Diese Nachbehandlung wird vorzugsweise in dem gleichen» bereits zum Färben verwendeten organischen Lösemittel durchgeführt; sie kann jedoch auch in anderen organischen Lösemitteln oder in wäßrigen Flotten nach bekannter Arbeitsweise erfolgen.

409808/0987

Beispiel 1

2 g de3 Farbstoffs der Formel

-CH₂-CH₂-CH₂-O-C₁₄H₉ ^Λ·

CH Mischung

3 j

werden in 1 Liter Methanol bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Farbstofflösung wird ein Gewebe aus Polyesterfasern bei Raumtemperatur auf einem Foulard geklotzt, wcboi der Abquetscheffekt Ί5 % (Gewicht der aufgenommenen Klotzflotte, bezogen auf das Gewicht der trockenen Kare) beträgt. Daraufhin wird die Klotzung in einer geeingeten Xaschine mit Heißluft getrocknet und zur Farbstoff ixierung 1 Minute bei 210⁰C thermosoliert. ilacn dem Thermosolieren v;ird der auf den Gev/ebe unfixierto Parostoffanteil durch Wascnon der Färbung in Methanol wieder entfernt. Ir. Anschluß εη die Was cooperation wird die Ware getrocknet. Man erhält eine brillante, gelbe Färbung nit guten Echtneitseigenschaften.

Der hier zum Färben eingesetzte Farbstoff wurde wie folgt erhalten

37,5 Teile llaphthoylen-'J-chlor-benzimidazol-peri-dicarbcnsäure bzw. deren Anhydrid werden in 3OO Teilen Isobutanol und 1 Teil

Eisessig suspendiert, mit einer Mischung aus 6,33 Teilen 3-(n-3utoxy)~propylarr.in und 3,8A Teilen Isooutylanin versetzt und 6 Stunden zun Sieden erhitzt. Der bei der Umsetzung gebildete gelbe Farbstoff wird nunmehr bei Raumtemperatur abgesaugt, mit Methanol gewaschen und in Vakuun bei 8O⁰C getrocknet.

Beispiel 2

5 g des Farbstoffs der Formel

409808/0987

werden in 1 Liter Perchloräthylen bei 25°C gelöst. Mit dieser Farbstofflösung wird ein Gewebe aus Polyesterfasern bei 25°C auf einem Foulard geklotzt, wobei der Abquetscheffekt 70 Gev/.ϊ beträgt. Anschließend wird die Klotzung in einer geeigneten Maschine mit Heißluft getrocknet. Zur Farbstoffixierung wird das so behandelte Gewebe 1 Minute bei 210°C thermosoliert. Nach dem Thermosolieren wird der auf der Ware unfixierte Farbstoffanteil durch Waschen der Färbung in Perchloräthylen entfernt. Nach dem Waschen wird die Ware getrocknet. Man erhält eine brillante, gelbe Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften.

Ähnliche färberische Ergebnisse v/erden erzielt, wenn man anstelle von Perchloräthylen gleiche Volumenteile folgender Lösemittel verwendet:

a) Methylenchlorid

b) 1,1,1-Trichloräthan

c) Trichlorethylen

d) 1,2,2-Tri fluor-tri chloräthan

e) Trichlor-fluormethan

f) eine Mischung aus 30,0 Gewichtsteilen Methanol und 70 Gewichtsteilen Perchloräthylen

g) oder Mischungen der genannten Lösemittel

Der im vorstehenden Beispiel benutzte Farbstoff wurde wie folgt hergestellt:

18,75 Teile Naphthoylen-^-chlor-benzimidazol-peri-dicarbonsäure bzw. deren Anhydrid v/erden in 230 Teilen Pyridin und 10 Teilen Eisessig verrührt, mit 11 Teilen Dodecylarän versetzt und 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Das Reaktionsgenisch wird dann bei 50 C mit 159 Teilen Methanol verdünnt, der gebildete goldgelbe

409808/0987

~~ OFtIQiNAL

Farbstoff bei Raumtemperatur abgesaugt, mit Meth-anol gewaschen und im Vakuum getrocknet.

Beispiel 3

2 g des Farbstoffs der Formel

werden in 1 Liter einer Mischung aus ^95 Gewichtsteilen Methylenchlorid und 505 Gewichtsteilen 1,2,2-Trifluor-trichloräthan bei 20⁰C gelöst. Mit dieser Farbstoff lösung wird zum. Färben so verfahren wie im Beispiel 2 beschrieben. Beim Waschen verwendet man jedoch anstelle von Perchloräthylen dieselbe Mischung Von Lösungsmitteln, die zum Lösen des Farbstßfes eingesetzt wurde. Man erhält eine brillante, gelbe Färbung mit hervorragenden Echtheitseigenschaften.

Der hier benutzte Farbstoff wurde analog Beispiel 2 erhalten, nur daß statt Dodecylamin zur Umsetzung mit der Naphthoylen-4-chlorbenziinidazol-peri-dicarbonsäure hier 8,5 Teile Aminoessigsäureäthylester-hydrochlorid eingesetzt wurden.

Beispiel k

9 g des Farbstoffs der Formel

(CH₂ J₃-O-CH₂-CH

409808/0987

-werden in 1 Liter Trichlorethylen bei 20⁰C gelöst. Mit dieser Farbstofflösung wird so verfahren wie im Beispiel 2 beschrieben, Man erhält eine brillante, gelbe Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.

Der zum Färben eingesetzte Farbstoff wurde wie folgt erhalten:

37,5 Teile Naphthoylen-^-chlor-benzimidazol-peri-dicarbonsäure bzw. deren Anhydrid werden in 350 Teilen Pyridin und 15 Teilen Eisessig suspendiert, mit 20 Teilen 2-Äthyl-hexoxypropylamin versetzt und .4 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Verdünnen des Ansatzes mit Methanol, Absaugen des ausgefallenen Produkts bei Raumtemperatur und Waschen derselben mit Methanol wurde der so hergestellte gelbe Farbstoff bei 60°C getrocknet.

Beispiel 5 . . · *i g des Farbstoffs der Formel

werden bei 50 C in 1 Liter Perchloräthylen gelöst. Mit dieser Farbstofflösung wird so verfahren wie im Beispiel 2 beschrieben. Man erhält'eine brillante, orangegelbe Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften.

Der hier benutzte Farbstoff wurde wie folgt erhalten:

35 Teile Naphthoylen-^-methyl-benzimidazol-peri-dicarbonsäure bzw. deren Anhydrid v/erden in 400 Teilen Isobutanol und 20 Teilen Eisessig suspendiert, mit 22 Teilen Dodecylamin versetzt und 5 Stunden gekocht. Das orangefarbene Kondensationsprodukt wird bei Raumtemperatur abgesaugt, mit Äthanol gewaschen und getrocknet.

40980 8/098 7

- ίο - 2238??^

Beispiel 6 £Z O O J J 3

8 β des Farbstoffs der Formel

KK

OCH₃ 0 ^O

werden in 1 Liter Perchloräthylen bei 25 C gelöst. Mit dieser Farbstoff lösung wird so verfahren v/ie im Beispiel 2 beschrieben Man erhält eine brillante, gelbe Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.

Der im obigen Beispiel verwendete Farbstoff wurde wie folgt erhalten:

J>k Teile Naphthoylenbenzimidazol-peri-dicarbonsäure bzw. deren Anhydrid werden in 500 Teilen Wasser und 5 Teilen Eisessig suspendiert, mit 19 Teilen 3-(3'Methoxy)-butoxy-propylamin versetzt und 6 Stunden auf 125 bis 130°C erwärmt. Nach dem Abkühlen wird der gebildete Farbstoff abgesaugt, mit Wasser gewaschen und das gelbe Produkt bei 80°C getrocknet.

Beispiel 7

2 g des Farbstoffs der Formel

(CHj_n CH

'2

7 3

v/erden in 1 Liter einer Mischung aus ^95 Gewichtsteilen Methylenchlorid und 505 Gewichtsteilen 1,2,2-Trifluor-trichloräthan bei 20°C gelöst. Mit dieser Farbstofflösung wird so verfahren wie im Beispiel 2 beschrieben. Man erhält eine brillante, gelbe Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.

409808/0987

BAD ORIGINAL

Der eingesetzte Farbstoff wurde wie folgt erhalten:

36,5 Teile Naphthoylen-^'-cyan-benzimidazol-peri-dicarbonsäure bzw. deren Anhydrid werden in 8OO Teilen Wasser und 20 Teilen Eisessig suspendiert, mit 16,2' Teilen Octylamin versetzt und 6 Stunden auf 125°C erwärmt. Der so gebildete grains ti chi gge Ib e Farbstoff wird sodann bei Raumtemperatur abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.

Beispiel 8

6 g des Farbstoffs der Formel

werden in 1 Liter Perchloräthylen bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Farbstofflösung wird so verfahren wie im Beispiel 2 bebeschrieben. Man erhält eine orange Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.

Der hier benutzte Farbstoff wurde wie folgt erhalten:.

17,75 Teile Naphthoylen-^Jl-methy 1-benzimidazol-peri-dicarbonsäure bzw. deren -Anhydrid werden in 150 Teilen Pyridin und 5 Teilen Eisessig mit 15 Teilen iJ-Dodecyl-anilin 5 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Verdünnen des Ansatzes mit 200 Teilen Methanol wurde das so erzeugte orangefarbige Kondensationsprodukt bei Raumtemperatur abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet.

Beispiel 9

3 g des Farbstoffs der Formel

NC-

werden in 1 Liter Perchloräthylen bei Raumtemperatur gelöst. Mit dieser Farbstofflösung wird so verfahren wie im Beispiel 2 beschrieben. Man erhält eine gelbe Färbung mit guten Echtheitseigenschaften.

Eine ähnliche Färbung wird nach gleicher Arbeitsweise auf Polyamid 6-, Polyamid 6,6- und Cellulose-triacetatgewebe erhalten. Hierbei müssen die Thermosoliertemperaturen allerdings so verändert werden, daß ein Schmelzen der genannten Fasern vermieden wird.

Der zum Färben benutzte grünstichig-gelbe Farbstoff wird analog Beispiel 8 erhalten, nur daß man statt der Naphthoylen-'l-methylbensimidazol-peri-dicarbonsäure bei der Umsetzung mit dem ^-Dodecyl-anilin hier 18,75 Teile Naphthoylen-^-cyanbenzimidzol-peri-· dicarbonsäure bzw. deren Anhydrid einsetzt.

Beispiel 10

2 g des Farbstoffs der Formel

2 2

werden in 1 Liter Perchloräthylen bei 50⁰C gelöst. Mit dieser Farbstofflösung wird so verfahren wie im Beispiel 2 beschrieben, Man erhält eine rötlich-braune Färbung.

8AD ORtOtNAL 409808/0987

Im vorstehenden Beispiel kann die Farbstoffixxerung anstelle durch Thermosolieren auch durch Dämpfen bei einem Druck von" 1,5 atü erfolgen; die Dämpfzeit beträgt in einem solchen Fall 30 Minuten.

Der hier eingesetzte Farbstoff wurde wie folgt erhalten:

¹I Teile Naphthoylen-4-isopropoxy-benzimidazol--peri-dicarbonsäure bzw. deren Anhydrid werden in 100 Teilen Pyridin und 5 Teilen Eisessig suspendiert und mit 2,5 Teilen 2-Äthyl-hexoxy-prepylamin versetzt- und 4 Stunden gekocht. Dann wird das ümsetzungsgemisch bei 60°C mit 200 Teilen Methanol verdünnt, und bei Raumtemperatur das ausgeschiedene rotbraune Produkt abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet.

Anstelle des in Beispiel 10 verwendeten Farbstoffs lassen sich nach der dortigen Färbevorschrift mit gleichem Erfolg auch die in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe einsetzen:

Tab e 11 e

(Ia)

40 98 08709 8 7

Bsp.	-CHg-CH₂-CH₂-O-CHg-CH-CHg-CHg-CHg-CH₃ ^C2^H5	R₂	^R3	-H	Farbton
11	-CHg-CHg-CHg-O-CHg-CH-CH₂-CH₉-CH₂-CH₃ C₂H₅	-CH₃	-H	-H	orange
12	-0-(CH₂₅₁₁-CH₃	-CN	-H	-H	grünstichig gelb
13	-Cl	-H	gelb

-CHg-CH-CHg-CH₂-CHg-CH₃

-H

gelb

15

-NO.

-H

grünstichig gelb

	O
	CD
O	OO
s
. O	OO
Z
	O
Z	CD OO
1

σ

16

-CHg-CHg-CHg-O-CH ^

^CH

Mischung XlI

-Cl

17 -(CHg)₃-O-(CHg)₂-O-(CHg)₂-O-C₁₄H₉

-H

18

-CHg-CHg-CH₂-O-CHg-HC

-0-CH₂-CH₉-OH

O CH-CH.;

-H

gelb

-OCH, rotbraun

orange

R₁,

Farbton

¹⁹

-CH₂-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-O-C

-CN

-H

grünstichiggelb

-Br

-H

gelb

21 . CH₃

-CH₂-CH₂-CH-CH₂-C-CH₃ CH₃. CH₃

-OCH.

-H

braun

LTi
■H

O CD OO O Oj -^, O CO OO

-CH₂-CH₃

Il

-0-0-CH-(CH ) -CH C₂H₅

-H

rotbraun

23	O	-H	-CH₃	-°^H3.	orange
2H	-ISO-C₁₈H₂₇	-Cl	-Cl	-H	-gelb
25	\ ^H /	0	-H	-H	gelb
26	ISO-C₁₃H₂₇	-SO₂-CH,	-H	-H	grünstichig- gelb

Bsp. R„

Färb ton

27 -CH₂-CH₂-CH₂-O-CH₂-CHg-O-CHg-CH₂-OH -H

0 Il -C-OC₄H

gelb

28 0

/ Vc-O-

CH,

-H

rotbraun

-(CHg)₃-O-

-H

gelb

-H

orange

31 CH

σ co oo

^CH3

-C-O-C₆H₁₃

-H

gelb

32	-(CHg)₃-S-^A-(CHg)₁₁-CH₃	-CN	-H	-H	gelb	22383
33	-CHg-CHg-CHg-O- ( CHg ) 2~°-^CH2~C3	-H	-CH₅	-CH₃	orange
34	O !I -O-(CHg)₃-0-(CHg)₄-O-C-CHg-CH₃	-H	-H	-H	gelb

Bsp. R.

R.

ⁿ4

Farbton

35 -Cl

-H

goldgelb

³⁶

ΓΑ

CH

-H

gelb

37.

-(CH₂)_1O-C-O-_C](H -H

— H

rotbraun

38 -Cl

-H

gelb

O	ο
scr	CO
Φ	00 Ö
Si Z	00
P	O
3E	CD
*ö	OO
ο	-3
m
σ

39 -(CHg)₃-NH-(CHg)₁₁-CH₃

40

/11

-NH-C-(CHg)₈-CH₃

Ü3

-CH₂-CH₂-O-C-CH₂-CH -Cl

-CH.

0
-0-C-(CH

-H

0 Il

-H

-H-

-H

-0-(CH₂)₂-0—C-CH₂-CH -H -Η

gelb

orange

orangebraun

orange

Ja) CO CQ

C O ■Ρ

cd

XJ

ΓΑ

X O

rA

CM

X O

O ι CM

CM X O I O

OJ X CJ I CM

CM

33 I

O I

in

bO

υ ι

r-Λ O

CNJ

X O

OJ X O I

OJ X O I OJ

bO

X O

rH

bO

er» X

OJ

X U

OO

O) bO

X I

OJ

X ο

CM X O

(M

ΓΑ X O

CM

X O

O I

fA

OJ

X O

X)

O) bO

X I

O I

ΟΛ

I O

O I

O O

in

W) •H

(J

co

Γ. Ω

f-. (U

bO bO

X I

<M O

in

409808/0987

ORIGINAL INSPECTED

Bsp.

Farbton

⁵²

-CH₂-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-O-C CH₃

-CH

CH-

*CH.

-H

orange

53	-CH₂-CH₂-CH₂-O-OH₂-CH-(CH₂J₃-CH₃ C₂H₅	-Br	-H	^H3	-H	gelb
54	-CH₂-CH₂-CH₂-O-C₁₂H₂₅	-OCH₃		-H	braun

// Vs-O-C-CH-

55

CH₂-CH₃

-OCH₂-CH₃

-OCH₂-CH₃ -H braun

56

0 -0-C

Ci -H

-H

gelbbraun

57

°-^C8^H17

-H

gelb

58.	-^y-COH)C₁₂H₂₅	-Cl	-H	-H.	gelb
59 .	-CHg-CHg-CHg-O-CHg-CHg-O-CHg-CHg-O-C₁JH₉	-H	-CH₃	-CH₃	orange

- Ca) OO CO U) CO

Bsp. Farbton

60

.CH₂-N

¹CH.

-CH'

-Cl

-H

gelb

61

-CH₂-CH

.\-CH₂-CH

Mischung 1:1:1:1:1

CH.

OH

-CH.

-H

orange

"ν. O CO OO

62

-CH₂-CH-CH₂-CH₂-Ch-CH

°2^Π5 -CH₂-CH₂-CH₃

-CH₂-CH₂-O-C₁₁H₉

Mischung 1:1:1

-CH.

-H

orange

CH

-CH₂-CH₂-CH₂-O-HC,

Mischungj
1:1

-CH₂-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH-(CH₃)3"

CH₂-CH₃

-O-HC

CH.

CH 3

-H

rotbraun

Claims

Patentansprüche

1. Verfahren zum kontinuierlichen Färben von Textilmaterialien, die aus synthetischen Pasern bestehen oder solche enthalten, aus organischen Lösemitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man die Fasermäterialien mit Färbeflotten imprägniert, die Naphthoylenbenzimidazol-dicarbonsäureimid-Farbstoffe der allgemeinen Formel I

(D

enthalten, in der R₁ einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Arylrest, einen heterocyclischen Rest, eine substituierte Hydroxy- oder Aminogruppe, oder Mischungen der genannten Substituenten, R„ ein Halogenatom, eine Cyano-, eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe, eine Hydroxy-, Alkoxy-, Acyloxy-, Carbalkoxy-, Acyl-, Alkylmercapto- oder Nitrogruppe, und ji einen Wert von 0 bis 3 bedeuten, und die Farbstoffe anschließend durch eine Hitzebehandlung auf dem synthetischen Fasermaterial fixiert.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der allgemeinen Formel II

worin der Rest R'_p in 5~ oder 6-Stellung an den Benzolkern der ankondensierten Benzimidazol-Gruppierung gebunden ist und in der R' für einen Alkylrest mit H bis 18 C-Atomen, einen Alk alkyl-, Alkoxy-alkoxy-alkyl- oder einen Hydroxy-alkoxy-alkylrest mit 6 bis 18 C-Atomen, R' für ein Wasserstoff-, Chloroder Bromatom, eine Cyano-, Nitro-₉ Alkyl- oder Alkoxygruppe

2233339

mit 1 bis h C-Atomen stehen, oder Gemische dieser Farbstoffe verwendet.

3, Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der allgemeinen Formel III,

worin der Rest R' in 5- oder in 6-Stellung an den Benzolkern der ankondensierten Benzimidazol-Gruppierung gebunden ist und in der R¹' für einen Alkylrest mit 8 bis 16 C-Atonen, und R' für ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Cyano-, Nitro-, Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis

4 C-Atomen stehen, oder Gemische dieser Farbstoffe verwendet.

Ί. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der allgemeinen Formel IV

t I I

R"₂OOC 0

worin der -COOR'' -Rest in 5- oder in 6-Stellung an den Benzolkern der ankondensierten Benzimidazol-Gruppierung gebunden ist und in der R¹¹' für einen Alkylrest mit 2 bis 18 C-Atomen, einen Alkoxy-alkyl-, Alkoxy-alkoxy-alkyl- oder hydroxy-alkoxy-alkylrest mit 3 bis 18 C-Atomen und R''₂ ^für einen Alkylrest mit 1 bis 12 C-Atomen stehen, oder Gemische dieser Farbstoffe verwendet.

5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der allgemeinen Formel V

ORfGiNAL INSPECTED

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OR» »"j (V),

worin der Rest R' in 5- oder in 6-Stellung an den Benzolkern der ankondensierten Benzimidazol-Gruppierung gebunden ist und in der Riiit fü_r einen Alkylrest mit 1 bis 6 C-Atomen, m für einen

Wert von 1 bis 5 und R' für ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Cyano-, Nitro-, Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis ¹J C-Atomen stehen, oder Gemische dieser Farbstoffe verwendet,

6. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man Gemische der genannten Farbstoffe der Formeln (I) bis (V) verwendet.

7. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Lösemittel halogenierte Kohlenwasserstoffe verwendet.

8. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet,

daß man als organische Lösemittel aliphatische Alkohole verwendet.

9. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man als organische Lösemittel Gemische aus halogenierten, aliphatischen Kohlenwasserstoffen und/oder aliphatischen Alkoholen verwendet.

10. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man die erzeugten Färbungen in organischen Lösemitteln nachbehandelt.

11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Nachbehandlung das gleiche Lösemittel bzw. Lösemittelgemisch verwendet, das bereits beim Färben eingesetzt wurde.

... ...·ν ■·.·.·.; :■/■■-. --yr-o 409808/0987

12. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß man textile Artikel aus Polyesterfasern färbt.

13. Die gemäß den Ansprüchen 1 bis 12 gefärbten Textilmaterialien

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