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DE2224244A1 - NEW TRIAZINOBENZIMIDAZOLE - Google Patents

NEW TRIAZINOBENZIMIDAZOLE

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Publication number
DE2224244A1
DE2224244A1 DE2224244A DE2224244A DE2224244A1 DE 2224244 A1 DE2224244 A1 DE 2224244A1 DE 2224244 A DE2224244 A DE 2224244A DE 2224244 A DE2224244 A DE 2224244A DE 2224244 A1 DE2224244 A1 DE 2224244A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
carbon atoms
plants
group
formula
infected
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE2224244A
Other languages
German (de)
Inventor
Kurt Dr Haertel
Hans Dr Roechling
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
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Priority to BG023596A priority patent/BG20795A3/en
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Priority to US361073A priority patent/US3896120A/en
Priority to BG025145A priority patent/BG20536A3/en
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Priority to GB2310873A priority patent/GB1377458A/en
Priority to ZM85/73*UA priority patent/ZM8573A1/en
Priority to AU55734/73A priority patent/AU472674B2/en
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Priority to IT24199/73A priority patent/IT987653B/en
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Withdrawn legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Neue rfriazinobenzimidazole Gegenstand der Erfindung sind Triazinobenzimidazole der formel in welcher R eine gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 C-Atomen, eine gegebenenfalls verzweigte Alkenylgruppe mit 3 bis 18 C-Atomen, eine Cycloalkylgruppe mi-t 3 bis 12 C-Atomen, die auch durch eine oder mehrere Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder die Hydroxylgruppe substituiert sein kann, ein Rest der Formel (Trocyclo-[5,2,1,02,6]-decyl) eine Phenalkyl- oder Diphenylalkylgruppe mit jeweils 1 bis 6 C-Atomen im Alkylenrest, in denen die Phenylkerne durch Halogen,.niederes Alkyl, niederesAlkoxy oder niederes Alkylthio substituiert sein können, eine Phenyl- oder Naphthylgruppe, die durch niederes Alkyl, Halogen, niederes Halogenalkyl, Hydroxy, niederes Alkoxy, Phenoxy oder niederes Alkylthio substituiert sein kann, eine Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Poiyalkoxyalkyl-, Alkylmercaptoalkyl.-, Dialkylphosphinylalkyl-, Furfuryl-, Morpholinoalkyl-, Pyrrolidinoalkyl-, Piperidinoalkyl- oder Carbalkoxyalkylgruppe mit 2 bis 12 C-Atomen bedeuten kann.New rfriazinobenzimidazoles The invention relates to triazinobenzimidazoles of the formula in which R is an optionally branched alkyl group with 1 to 18 carbon atoms, an optionally branched alkenyl group with 3 to 18 carbon atoms, a cycloalkyl group with 3 to 12 carbon atoms, which is also replaced by one or more alkyl groups with 1 to 4 C atoms or the hydroxyl group can be substituted, a radical of the formula (Trocyclo- [5,2,1,02,6] -decyl) a phenalkyl or diphenylalkyl group each having 1 to 6 carbon atoms in the alkylene radical, in which the phenyl nuclei are substituted by halogen, lower alkyl, lower alkoxy or lower alkylthio can, a phenyl or naphthyl group, which can be substituted by lower alkyl, halogen, lower haloalkyl, hydroxy, lower alkoxy, phenoxy or lower alkylthio, a hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, polyalkoxyalkyl, alkylmercaptoalkyl, dialkylphosphinylalkyl, furfuryl , Morpholinoalkyl, pyrrolidinoalkyl, piperidinoalkyl or carbalkoxyalkyl groups with 2 to 12 carbon atoms can mean.

Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol der Formel TI mit einem primären Amin der Formel Xl2NR (III) und Formaldehyd umsetzt.The invention also relates to a process for the preparation of compounds of the formula I, which is characterized in that 2-methoxycarbonylamino-benzimidazole of the formula TI with a primary amine of the formula Xl2NR (III) and formaldehyde.

Eine bevorzugte Ausführungsform des Verfahrens besteht darin, daß man das 2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol (ii) in einem Lösungsmittel suspendiert oder löst, die molare bis zweifach molare Menge des Amins zugibt und unter Rühren die zweifach bis vierfach molare Menge wäßriger Formaldehydlösung zufügt. Man arbeitet vorzugsweise bei Temperaturen von 0 - 800C, insbesondere bei 200 - 400, doch ist der Temperaturbereich nicht kritisch.A preferred embodiment of the method is that the 2-methoxycarbonylamino-benzimidazole (ii) is suspended in a solvent or dissolves, adding the molar to twice the molar amount of the amine and stirring adding twice to four times the molar amount of aqueous formaldehyde solution. One works preferably at temperatures of 0-800C, in particular 200-400, but is the temperature range is not critical.

Das Reaktionsprodukt geht normalerweise in Lösung und kann in dieser Lösung von eventuell noch vorhandenem 2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol abgetrennt werden. Durch Einengen und Behandeln des Rückstandes mit einem inerten Lösungsmittel wie Benzin oder durch Umfällen, z. B. aus Methylenchlorid/Benzin, kann das Triazinobenzimidazol in reiner Form isoliert werden.The reaction product normally goes into solution and can in this Separated solution of any 2-methoxycarbonylamino-benzimidazole still present will. By concentrating and treating the residue with an inert solvent such as gasoline or by reprecipitation, e.g. B. from methylene chloride / gasoline, the triazinobenzimidazole can be isolated in pure form.

Die Reaktion verläuft auch bei Anwendung eines Unterschusses an Formaldehyd unter Bildung des Endproduktes I.The reaction also takes place when a deficit of formaldehyde is used with formation of the end product I.

Unter den Aminen der Formel III sind als Reaktionspartner solche bevorzugt, in denen R eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 15 C-Atomen darstellt, oder eine Alkenylgruppe mit 3 bis 18 C-Atomen, oder eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 12 C-Atomen, die auch durch eine Alkyl-gruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere durch eine Methyl- oder Äthylgruppe substituiert ein kann, sowie die Tricyclodecylgruppe oder die Phenyl- oder Naphthylgruppe, eine mit Methyl-, Äthyi-, tert.-Butyl-, Chlor oder Hydroxy ein- oder zweifach substituierte Phenyl- oder Naphthylgrup'pe, eine Phenalkylgruppe mit 7 bis 9 C-Atomen, insbesondere die Benzylgruppe bzw. Diphenylalkylgruppe mit 13 bis 14 C-Atomen, in denen die Phenylgruppe mit Substituenten wie Chlor oder Methyl substituiert sein kann, oder eine Alkoxy oder Dialkoxyalkyl- oder Alkylmercaptoalkylgruppe mit 3 bis 8, insbesondere-3 bis 4*C-Atomen oder eine Hydroxyalkylgruppe mit 3 bis 7, insbesondere 3 bis 6 C-Atomen, eine Alkylphosphinylalkylgruppe mit 3 bis 9 C-Atomen, insbesondere 3 bis 5 C-Atomen, eine Morpholino-alkylgruppe mit 5 bis 8, insbesondere mit 6 oder 7 C-Atomen oder eine Carbalkoxygruppe mit 3 bis 12, insbesondere 4 bis 8 C-Atomen.Among the amines of the formula III, preferred reactants are those in which R represents a straight-chain or branched alkyl group with 1 to 15 carbon atoms, or an alkenyl group with 3 to 18 carbon atoms, or a cycloalkyl group with 3 up to 12 carbon atoms, which are also represented by an alkyl group with 1 to 4 Carbon atoms, in particular substituted by a methyl or ethyl group, as well as the Tricyclodecyl group or the phenyl or naphthyl group, one with methyl, ethyl, tert-butyl, chlorine or hydroxy monosubstituted or disubstituted phenyl or naphthyl groups, a phenalkyl group with 7 to 9 carbon atoms, in particular the benzyl group or diphenylalkyl group with 13 to 14 carbon atoms, in which the phenyl group with substituents such as chlorine or Methyl, or an alkoxy or dialkoxyalkyl or alkyl mercaptoalkyl group with 3 to 8, in particular -3 to 4 * carbon atoms or a hydroxyalkyl group with 3 to 7, in particular 3 to 6 carbon atoms, an alkylphosphinylalkyl group with 3 to 9 carbon atoms, in particular 3 to 5 carbon atoms, a morpholino-alkyl group with 5 to 8, in particular with 6 or 7 carbon atoms or a carbalkoxy group with 3 to 12, in particular 4 to 8 carbon atoms.

Außer den in den Beispielen verwendeten Aminen sind demnach beispiels-weise folgende Amine geeignet: Isoamylamin, Iso-octylamin, Nonylamin, n-Decylamin, iso-Decylamin, n-Undecylamin, Pentadecylamin, Hexadecylamin, Octadecylamin, n-Octadecen-9-ylamin, Cyclobutylamin, 2-Methylcyclopentylamin, 3-Aminohexahydrotoluol, 4-Amino-hexahydro-mxylol, 4-Isopropyl-cyclohexylamin, 4-Äthylcyclohexylamin, 2,6-Diäthylanilin, 4-tert.-Butylanilin, 2-, 3- und 4-Chloranilin,-2-, 3- und 4-Aminophenol, α- und ß-Naphthylamin, 3-Phenylpropylamin, 2-Phenyläthylamin, 4-Phenyl-butylamin, Diphenylmethylamin, 2,2-Diphenyläthylamin 2-, 3- und 4-Chlor-benzylamin, 2-(2LChlorphenyl)-äthylamin, 2-, 3- und 4-Methylbenzylamin, 2-Äthylthioäthylámin, 4-Methylthiobutylamin, 1- und 4-Amino-hexanol, Dimethyl- (2-aminoäthyl )-phosphinoxid, Diäthyl-(4-aminobutyl)-phosphinoxid, N-Aminomethyl-morpholin, N-(3-Aminopropyl)-msorpholin, N-Aminoäthyl-pyrrolidin, N-Aminomethyl- und N-Aminoäthylpiperidin, Furfurylamin, Aminoessigsäuremethyl- und -äthylester, 2-Aminopropionsäuremethylester, 3-Aminobuttersäureäthylester, 6-Amino-capronsäuremethyl- und -äthylester, Alanin-methylesters :7^ -Aminovalerian-säuremethyle s teer, 7-Aminoval eriansäureäthyl -ester, 4-Methoxy-benzylamin, 4-tert.-Butyl-cyclohexylamin, 2-Amino-1,3,5-trimethyl-benzol, 2-Amino-butan, 2-Äthylhexylamin, n-Tridecylamin und Tetradecylamin, iso-Tetradecylamin.In addition to the amines used in the examples are accordingly exemplary the following amines are suitable: isoamylamine, iso-octylamine, nonylamine, n-decylamine, iso-decylamine, n-undecylamine, pentadecylamine, hexadecylamine, octadecylamine, n-octadecen-9-ylamine, Cyclobutylamine, 2-methylcyclopentylamine, 3-aminohexahydrotoluene, 4-amino-hexahydro-mxylene, 4-isopropyl-cyclohexylamine, 4-ethylcyclohexylamine, 2,6-diethylaniline, 4-tert.-butylaniline, 2-, 3- and 4-chloroaniline, -2-, 3- and 4-aminophenol, α- and ß-naphthylamine, 3-phenylpropylamine, 2-phenylethylamine, 4-phenyl-butylamine, diphenylmethylamine, 2,2-diphenylethylamine 2-, 3- and 4-chlorobenzylamine, 2- (2L-chlorophenyl) -ethylamine, 2-, 3- and 4-methylbenzylamine, 2-ethylthioethylamine, 4-methylthiobutylamine, 1- and 4-amino-hexanol, dimethyl- (2-aminoethyl ) phosphine oxide, diethyl (4-aminobutyl) phosphine oxide, N-aminomethyl morpholine, N- (3-aminopropyl) morpholine, N-aminoethyl-pyrrolidine, N-aminomethyl- and N-aminoethylpiperidine, furfurylamine, Aminoacetic acid methyl and ethyl ester, 2-aminopropionic acid methyl ester, 3-aminobutyric acid ethyl ester, 6-Amino-caproic acid methyl and ethyl ester, alanine methyl ester : 7 ^ - Aminovaleric acid methyl tar, 7-Aminoval eric acid ethyl ester, 4-methoxy-benzylamine, 4-tert-butyl-cyclohexylamine, 2-amino-1,3,5-trimethyl-benzene, 2-amino-butane, 2-ethylhexylamine, n-tridecylamine and tetradecylamine, iso-tetradecylamine.

Als Lösungsmittel für die Reaktion sind insbesondere mäßig oder schwach polare ösungsmittel, vorzugsweise solche mit niedrigen Siedepunkten, verwendbar, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Benzol; Äther wie Diäthyläther, Diisopropyläther und Tetrahydrofuran; Ester wie Methylacetat und Äthylacetat oder Ketone wie Aceton oder Methyläthylketon.As the solvent for the reaction are particularly moderate or weak polar solvents, preferably those with low boiling points, can be used, such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, benzene; Ether like diethyl ether, Diisopropyl ether and tetrahydrofuran; Esters such as methyl acetate and ethyl acetate or Ketones such as acetone or methyl ethyl ketone.

Vorzugsweise wird Chloroform oder Methylenchlorid eingesetzt.Chloroform or methylene chloride is preferably used.

Das 2-Methoxycarbonylamino-benzmidazol kann nach der in J. Am.The 2-methoxycarbonylamino-benzmidazole can according to the in J. Am.

Chem. Soc. 56, 144 (1934) beschriebenen Methode durch Umsetzung von o-Phenylendiamin mit S-Methyl-iso-thioharnstoff-dicarbonsäure-dimethylester hergestellt werden. Die Herstellung der zur Umsetzung benötigten Amine ist ebenfalls literaturbekannt.Chem. Soc. 56, 144 (1934) described method by implementing o-Phenylenediamine produced with S-methyl-iso-thiourea-dicarboxylic acid dimethyl ester will. The preparation of the amines required for the reaction is also known from the literature.

Die beanspruchten Verbindungen zeichnen sich durch fungizide, insbesondere systemische Wirkung aus, so daß mit ihrer Hilfe auch die bereits in das pflanzliche Gewebe eingedrungenen pilzlichen Krankheitserreger curativ bekämpft werden können. Das ist besonders wichtig für solche Pilzkrankheiten, die eine lange Inkubationszeit haben und die nach eingetreteher Infektion mit den sonst üblichen Fungiziden nicht mehr bekämpft werden können.The claimed compounds are characterized by fungicidal, in particular systemic effect, so that with their help also those already in the herbal Fungal pathogens that have penetrated tissue can be combated curatively. This is especially important for those fungal diseases that have a long incubation period and not after infection with the usual fungicides more can be fought.

Das Wirkungsspektrum dieser Verbindungen ist sehr breit und erfaßt eine ganze Reihe wichtiger pilzlicher Krankheitserreger, die im Acker-, Obst-, Wein-, Hopfen-, Garten- und Zierpflånzenbau eine bedeutende Rolle spielen und von denen nur einige genannt seien wie z. B. Fusicladium, Gloeosporium, Cylindrosporium, Botrytis, Verticillium, Cercospora, Septoria, Mycosphaerella, Cladosporium, Colletotrichum, Rhizoctonia, Fusarium, Cercosporella, Ustilagi,neen, Erysiphaceen, Aspergillaceen, Sclerotinaceen.The spectrum of activity of these compounds is very broad and covered a number of important fungal pathogens that are found in fields, fruit, wine, Hops, horticulture and ornamental plants play an important role and of which only a few should be mentioned such as B. Fusicladium, Gloeosporium, Cylindrosporium, Botrytis, Verticillium, Cercospora, Septoria, Mycosphaerella, Cladosporium, Colletotrichum, Rhizoctonia, Fusarium, Cercosporella, Ustilagi, neen, Erysiphaceen, Aspergillaceen, Sclerotinaceae.

Darüber hinaus besitzen eine Reihe von ihnen - insbesondere solche mit langkettigen Resten R - eine hervorragende Wirkung gegen Phycomyceten wie Peronospora- und Phytophtora-Arten.They also own a number of them - especially those with long-chain residues R - an excellent effect against Phycomycetes such as Peronospora and Phytophtora species.

Ihr Wirkungsgrad entspricht dem der Wirkstoffe aus der Gruppe der Metallsalze der Dithiocarbamidsäurc bzw. der NrTrichlormethylthio-phthalimid-Derivate und ist ihnen zum Teil sogar überlegen.Their degree of effectiveness corresponds to that of the active ingredients from the group of Metal salts of dithiocarbamids or trichloromethylthio-phthalimide derivatives and is sometimes even superior to them.

Die beanspruchten Verbindungen können auch zum Schutz von lagerndem Obst und Gemüse gegen Pilzbefall (z. B. Fusariumpenicilliumarten u. a. m.) verwendet werden.The claimed compounds can also be used to protect stored Fruit and vegetables are used against fungal attack (e.g. Fusarium penicillium species, etc.) will.

Darüber hinaus eignen sie sich für den Einsatz im technischen Bereich z. B. zum Schutz von Textilien, I-Iolz, Farbstoffen und Farbanstrichen gegen Befall mit Verrottungs- und anderen pilzlichen Organismen.In addition, they are suitable for use in the technical area z. B. to protect textiles, wood, dyes and paints against attack with rotting and other fungal organisms.

Gegenstand der erfindung sind daher auch Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere fungizide Mittel, welche die Triazinobenzimidazole der allgemeinen Formel 1 als Wirkstoffe, vorzugsl!eise in Konzentrationen von 2 bis 95 Vo, in den üblichen Mischungen mit festen oder flüssigen inerten Trägerstoffen, Haft-, Netz-, Dispergier- und/oder Nahlhilfsmitteln enthalten.The subject of the invention are therefore also pesticides, especially fungicidal agents containing the triazinobenzimidazoles of the general Formula 1 as active ingredients, preferably in concentrations of 2 to 95 Vo, in the usual mixtures with solid or liquid inert carriers, adhesive, wetting, Contain dispersing and / or grinding aids.

Sie können als Spritzpulver, Emulsionen, Suspensionen, Stäube oder Granulate verwendet werden. Sie können auch mit anderen Fungiziden gemischt werden, mit denen sie verträgliche Mischungen bilden.They can be used as wettable powders, emulsions, suspensions, or dusts Granules are used. They can also be mixed with other fungicides, with which they form compatible mixtures.

Als Trägerstoffe können verwendet werden mineralische Stoffe wie Aluminiumsilikate, Tonerden, Kaolin, Kreiden, Kieselkreisden, Talkum, Kieselgur oder hydratisierte Kieselsäure, oder Zubereitungen dieser mineralischen Stoffe mit speziellen Zusätzen, z.B. Kreide mit Natriumstearat gefettet.Mineral substances such as aluminum silicates can be used as carrier substances. Clays, kaolin, chalks, pebble earths, talc, kieselguhr or hydrated Silicic acid or preparations of these mineral substances with special additives, e.g. chalk greased with sodium stearate.

Als Trägerstoffe für flüssige Zubereitungen können alle gebräuchlichen und geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise Toluol, Xylol, Diacetonalkohol, Cyclohexanon, Isophoron, Benzine, Paraffinöle, Dioxan, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Aethylacetat, Tetrahydrofuran, Chlorbenzol und andere verwendet werden.All common carriers can be used as carriers for liquid preparations and suitable solvents, for example toluene, xylene, diacetone alcohol, cyclohexanone, Isophorone, gasoline, paraffin oils, dioxane, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, ethyl acetate, Tetrahydrofuran, chlorobenzene and others can be used.

Als Haftstoffe kommen leimartige Celluloseprodukte oder Polyvinylalkohole in Betracht.Glue-like cellulose products or polyvinyl alcohols are used as adhesives into consideration.

Als Netzstoffe können alle geeigneten Emulgatoren wie oxäthylierte Alkylphenole, Salze von Aryl- oder Alkylarylsulfonsäuren, Salze von Oleylmethyltaurin, Salze von oxäthylierten Phenylsulfonsäuren oder Seifen verwendet werden.All suitable emulsifiers such as oxyethylated can be used as wetting agents Alkylphenols, salts of aryl or alkylarylsulfonic acids, salts of oleylmethyltaurine, Salts of oxethylated phenylsulfonic acids or soaps can be used.

Als Dispergierstoffe eignen sich Zellpech (Salze der Ligninsulfonsäure), Salze der Naphthalinsulfonsäure oder Salze von Oleylmethyltaurin.Cell pitch (salts of lignosulfonic acid) are suitable as dispersants, Salts of naphthalenesulfonic acid or salts of oleylmethyltaurine.

Als Mahlhilfsmittel können geeignete anorganische oder organ 1-sche Salze wie Natriumsulfat, Ammonsulfat, Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Natriumthiosulfat, Natriumstearat oder Natriumacetat verwendet werden.Suitable inorganic or organic 1-cal grinding aids can be used Salts such as sodium sulfate, ammonium sulfate, sodium carbonate, Sodium bicarbonate, Sodium thiosulfate, sodium stearate or sodium acetate can be used.

Die Verbindungen der Formel 1 wirken auerdem anthelmintisch im veterinärmedizinischen Sektor.The compounds of formula 1 also have an anthelmintic effect in veterinary medicine Sector.

Die folgenden Herstellungs- und Verwendungsbeispiele erläutern die Erfindung: A) HERSTELLUNGSBEISPIELE Beispiel 1: 57,3 g (0,3 Mol) 2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol werden in 550 ml Methylenchlorid suspendiert, mit 55,5 g (0,3 Mol) Dodecylamin versetzt und auf 350C erwärmt. Bei dieser Temperatur werden unter Rühren 68 ml (0,8 Mol) 35 %ige wäßrige Formaldehydlösung zugetropft. Anschließend wird 1 Stunde bei 3800 gerührt, dann läßt man unter Rühren abkühlen.The following production and use examples illustrate the Invention: A) PREPARATION EXAMPLES Example 1: 57.3 g (0.3 mol) 2-methoxycarbonylamino-benzimidazole are suspended in 550 ml of methylene chloride, 55.5 g (0.3 mol) of dodecylamine are added and the mixture is heated to 350.degree. At this temperature 68 ml (0.8 mol) of 35% strength aqueous formaldehyde solution are added dropwise with stirring. The mixture is then stirred for 1 hour at 3800, then allowed to cool while stirring.

Das nicht umgesetzte 2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol wird abgesaugt (nach dem Trocknen 4 g), die wäßrige Schicht wird abgetrennt und die Methylenchloridlösung über Magnesiumsulfat getrocknet.The unreacted 2-methoxycarbonylaminobenzimidazole is filtered off with suction (after drying 4 g), the aqueous layer is separated and the methylene chloride solution dried over magnesium sulfate.

Nach Einengen erhält man 122,7 g einer kristallinen Substanz vom Fp. 75°C.After concentration, 122.7 g of a crystalline substance of melting point are obtained. 75 ° C.

Zur Entfernung von noch anhaftendem Amin verrührt man mit 200 ml Benzin (30/850C) und erhält so 95 g (79 % d. Th.) l-Methoxycarbonyl-3-dodecyl-s-hexahydro-triazino-benzimidazol vom Fp. 860 - 87°C. To remove any still adhering amine, the mixture is stirred with 200 ml of gasoline (30/850 ° C.) and 95 g (79% of theory) of l-methoxycarbonyl-3-dodecyl-s-hexahydro-triazino-benzimidazole of melting point 860 - 87 ° C.

C23H35N4O2 MG 400 ber.: C 69,0 ; H 9,0 %; N 14,0 % gef.: C 69,3 %; H 9,2 %;- N 14,0 % Im Infrarot-Spektrum hat die Verbindung eine charakteristisch c>.C23H35N4O2 MW 400 calculated: C 69.0; H 9.0%; N 14.0% Found: C 69.3%; H 9.2%; - N 14.0% In the infrared spectrum the compound has a characteristic c>.

Carbonyl-Absorption bei 1720 cm 1, sowie Doppelbindungsbanden bei 1620 cm 1 und 1595 cm 1.Carbonyl absorption at 1720 cm 1, as well as double bond bands at 1620 cm 1 and 1595 cm 1.

Beispiel 2: 38,2 g (0,2 Mol) 2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol werden in 600 ml Chloroform suspendiert, mit 14,6 g (0,2 Mol) n-Butylamin versetzt und auf 35°C erwärmt Bei dieser Temperatur werden unter Rühren 68 ml (0,8 Mol) 35 %ige wäßrige Formaldehydlösung zugetropft.Example 2: 38.2 g (0.2 mol) of 2-methoxycarbonylamino-benzimidazole are used suspended in 600 ml of chloroform, mixed with 14.6 g (0.2 mol) of n-butylamine and heated to 35 ° C. At this temperature, 68 ml (0.8 mol) of 35% strength are added with stirring aqueous formaldehyde solution was added dropwise.

Anschließend wird 1 Stunde bei 380C gerührt. Das Benzimidazol geht unter Reaktion in Lösung. Man läpt erkalten, trennt die wäßrige Schicht ab und trocknet die organische Phase über Magnesiumsulfat.The mixture is then stirred at 380 ° C. for 1 hour. The benzimidazole goes with reaction in solution. It is lapped to cool, the aqueous layer is separated off and dried the organic phase over magnesium sulfate.

Nach Filtrieren und Einengen erhält man ein Oel, das nach dem Ausreiben mit n-Hexan fest wird.After filtering and concentrating, an oil is obtained which, after rubbing out solidifies with n-hexane.

Ausbeute: 41 g (71 % d. Th.) l-Methoxycarbonyl-3-n-butyl-shexahydro-triazino-benzimidazol. Fp. 109°C. Yield: 41 g (71% of theory) of l-methoxycarbonyl-3-n-butyl-shexahydro-triazino-benzimidazole. Mp 109 ° C.

C15H20N4O2 MG 288 ber.: C 62,5 %; H 6,94 %; N 19,45 % gef.: C 62,8 %; H 7,2 %; N 19,5 % Im Infrarot-Spektrum hat die Verbindung eine Carbonylapsorption bei 1745 cm 1, sowie Doppelbindungsbanden bei 1620 cm 1 und 1595 cm 1.C15H20N4O2 MW 288 calc .: C 62.5%; H 6.94%; N 19.45% found: C 62.8 %; H 7.2%; N 19.5% In the infrared spectrum, the compound has carbonyl absorption at 1745 cm 1, as well as double bond bands at 1620 cm 1 and 1595 cm 1.

Beispiel 3: 57,3 g (0,3 Mol) 2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol werden in 900 ml Methylenchlorid suspendiert, mit 26,7 g (0,3 Mol) 3-Methoxypropylamin versetzt und auf 35°C erwärmt.Example 3: 57.3 g (0.3 mol) of 2-methoxycarbonylamino-benzimidazole become suspended in 900 ml of methylene chloride, with 26.7 g (0.3 mol) of 3-methoxypropylamine added and heated to 35 ° C.

Bei'dieser Temperatur werden unter Rühren 68 ml (0,8 Mol) 35 %ige wäßrige Formaldehydlösung zugetropft. Anschließend wird 1 Stunde bei 38°C gerührt.At this temperature, 68 ml (0.8 mol) of 35% strength are added with stirring aqueous formaldehyde solution was added dropwise. The mixture is then stirred at 38 ° C. for 1 hour.

Nach dem Abkühlen wird von einer geringen Menge nicht umgesetzten Ausgangs-Benzimidazols abfiltriert. Die wäßrige Phase wird abgetrennt und die Methylencllloridlösung über Magnesiumsulfat getrocknet.After cooling, a small amount remains unreacted Starting benzimidazole filtered off. The aqueous phase is separated off and the methylene chloride solution dried over magnesium sulfate.

Nach dem Filtrieren und Einengen erhält man ein Oel, das beim verreiben mit n-Hexan fest wird.After filtering and concentrating, an oil is obtained that can be rubbed in when rubbed solidifies with n-hexane.

Ausbeute: 63 g (69 % d. Th.) 1-Methoxycarbonyl-3-(3'-methoxypropyl)-s-hexahydro-triazino-benzimidazol. Fp. 730 - 710C. Yield: 63 g (69% of theory) of 1-methoxycarbonyl-3- (3'-methoxypropyl) -s-hexahydro-triazino-benzimidazole. M.p. 730-710C.

C15H20N4O3 MG 304 ber.: C 59,2 ; H 6,6 %; N 18,7 % gef.: C 59,3 %; H 6,9 %; N 18,7 % Im Infrarot-Spektrum hat die Verbindung eine Carbonylabsorption bei 1750 und 1600 cm 1.C15H20N4O3 MW 304 calcd .: C 59.2; H 6.6%; N 18.7% found: C 59.3%; H 6.9%; N 18.7% In the infrared spectrum, the compound has carbonyl absorption at 1750 and 1600 cm 1.

Die in der folgenden Tabelle aufgefiihrten Substanzen der Formel wurden analog den Beispielen 1 bis 3 dargestellt. Tabelle Bespj~el R Fp . OC 4 -CH, 138 5 -C2Ha 167-168 6 -c, H, (n) 150-132 7 -c, H, (iso) 7 -C3H; (iso) 112-114 8 -CH-CH=C 106-108 9 --c(CH, 113 . . B ~ ~ 10 6 3-r- :P J 2$CH) 11 -C4 Hg (iso) 138 .12 1-78 13 nicht 14 -C3H27 (iso) destillier- bares 0e1 15 -C6H15 (n) 75-76 Beispiel spiel OC 16 17 -OH2 -0H-CH OH ,CH, OH 18 -CH 128-130 cw, -CH, 19 -(CH, -OH 86-88 19 -(CH2)5-oH 86-88 20 - 130-132 20\I 21 L 16Ci 22 15ci-156 25c' 171 24 ~ , 145-146 i4 145-146 2 -(CH, ), -S-CH, 107-109 26 -(CH2)3-S-cHs 120-121 27 ~(CH2)s-O~c2H5 84-85 28 ~(CH2)z~°~C5 4 66-67 Beispiel ~ ~C 29 -(FH2 )2- 66-x68 So -CH2-CE2 40-45 -CB2- 3 m 31 A dest bares Oel Sa -(CH, 3,-C,TOC,H, sic ~-OC2H; nicht iH des-tlix,- de bares Oe3~ 33 -C, . ,, . 7 33 -C7His (n) 73-74 34 < 118-120 34 Ül 118-120 35 =I i37-154 CH, ÜÄ. ~ ~ CH3 CH3 36 - CH2-C-CHa 151-152 CH5 CH3 - (OH2 )sN 37 -CH ( )CH2 12 6 \ (CH2 38 -(CH2)a-O-cHa 99 , . . ~ . . . . 39 (n) < ~ , ,. ~ 40 -C9H19 (n) Beispiel R OC nicht 41 -(CH, ), -O-C, H, des-tillier- bares Oel 0 cm, 42 -(OH2 OH3 126-127 OH5 43 CH, 152-153 44 ½ 112-114 H,C H»C I 55-56 . t ~ 46 -½ 196-197 ~ ~ - 1r8-159 .. ~r ~ . , . , ~ 48 -cH 77-19 48 -CH 77-79 \(CH2 )2-coocH3 B) AIXnTENDUNGgSBEISPIBLE Beispiel I: Gurkenpflanzen wurden in Töpfen herangezogen und im 2-Blattstadium mit wäßrigen Suspensionen der Verbindungen gemäß Beispiel 4, 5, 6, 7, 8, 9, 2, 10 11, 12, 13, 1, 14, 15 tropfnaß behandelt. Neuzuwachs der Pflanzen und Boden wurden vor der Behandlung durch Kunststoffmanschetten sorgfältig so abgedeckt, daß sie von der Spritzbrühe nicht getroffen wurden.The substances of the formula listed in the following table were presented analogously to Examples 1 to 3. Tabel Bespj ~ el R Fp. OC 4 -CH, 138 5 -C2Ha 167-168 6 -c, H, (n) 150-132 7 -c, H, (iso) 7 -C3H; (iso) 112-114 8 -CH-CH = C 106-108 9 --c (CH, 113 . . B ~ ~ 10 6 3-r-: PJ 2 $ CH) 11 -C4 Hg (iso) 138 .12 1-78 13th not 14 -C3H27 (iso) distilling cash 0e1 15 -C6H15 (n) 75-76 Example game OC 16 17 -OH2 -0H-CH OH , CH, OH 18 -CH 128-130 cw, -CH, 19 - (CH, -OH 86-88 19 - (CH2) 5-oH 86-88 20-130-132 20 \ I 21 L 16Ci 22nd 15ci-156 25c '171 24 ~, 145-146 i4 145-146 2 - (CH,), -S-CH, 107-109 26 - (CH2) 3-S-cHs 120-121 27 ~ (CH2) sO ~ c2H5 84-85 28 ~ (CH2) z ~ ° ~ C5 4 66-67 Example ~ ~ C 29 - (FH2) 2- 66-x68 So -CH2-CE2 40-45 -CB2- 3 m 31 A dest hard oil Sa - (CH, 3, -C, TOC, H, sic ~ -OC2H; not iH des-tlix, - de bares Oe3 ~ 33 -C,. ,,. 7th 33 -C7His (n) 73-74 34 <118-120 34 Ül 118-120 35 = I i37-154 CH, ÜÄ. ~ ~ CH3 CH3 36 - CH2-C-CHa 151-152 CH5 CH3 - (OH2) sN 37 -CH () CH2 12 6 \ (CH2 38 - (CH2) aO-cHa 99 ,. . ~. . . . 39 (n) <~,,. ~ 40 -C9H19 (n) Example R OC not 41 - (CH,), -OC, H, des-tillier- hard oil 0 cm, 42 - (OH2 OH3 126-127 OH5 43 CH, 152-153 44½ 112-114 H, C H »C I 55-56 . t ~ 46 -½ 196-197 ~ ~ - 1r8-159 .. ~ r ~. ,. , ~ 48 -ch 77-19 48 -CH 77-79 \ (CH2) 2-coocH3 B) AIXnTENDUNGgSBEISPIBLE Example I: Cucumber plants were grown in pots and in the 2-leaf stage with aqueous suspensions of the compounds according to Examples 4, 5, 6, 7, 8, 9, 2, 10, 11, 12, 13, 1, 14, 15 to runoff treated. New growth of the plants and soil were carefully covered with plastic sleeves before treatment so that they were not hit by the spray mixture.

Die Anwendungskonzentrationen betrugen 2000, 1000, 500, 250 und 125 mg Wirkstoff/Liter Spritzbrühe. Als Vergleichsmittel diente Benomyl (1-N-Butyl-carbamoyl-2-methoxycarbonylaminobenzimidazol).The application concentrations were 2000, 1000, 500, 250 and 125 mg active ingredient / liter spray liquid. Benomyl (1-N-butyl-carbamoyl-2-methoxycarbonylaminobenzimidazole) was used as a comparison agent.

Nach Antrocknen des Spritzbelages wurden die Schutzmanschetten entfernt und die Pflanzen in ein Gewächshaus gebracht. Als.After the spray coating had dried on, the protective sleeves were removed and put the plants in a greenhouse. As.

die Pflanzen das 4. - 5. Blatt entwickelt hatten, wurden sie mit Konidien des Gurkenmehltaus (Erysiphe cichoracearum) stark infiziert und anschließend in eine Feuchtekammer bei 220C und relativer Luftfeuchtigkeit von 100 /o gestellt. Nach einer Verweilzeit von 24 Stunden wurden die Pflanzen in ein Gewächshaus mit hoher relativer Luftfeuchtigkeit (80 - 90 /o) und einer Temperatur von 220 - 230C gebracht, Hier verblieben sie bis zum Ausbruch der Krankheit.the plants had developed the 4th - 5th leaf, they became with conidia of cucumber powdery mildew (Erysiphe cichoracearum) strongly infected and then in a humidity chamber set at 220C and relative humidity of 100 / o. After a residence time of 24 hours, the plants were placed in a greenhouse with high relative humidity (80 - 90 / o) and a temperature of 220 - 230C Here they stayed until the outbreak of the disease.

-Die Befallsauswertung erfolgte wie üblich nach dem Augenschein. Der Befallsgrad wurde ausgedrückt in % befallener Blattfläche im Vergleich zu unbehandelter, infizierter Kontrolle.-The infection evaluation was carried out as usual on the basis of visual inspection. Of the Degree of infestation was expressed in% of infested leaf area compared to untreated, infected control.

Wie aus dem Ergebnis in Tabelle I zu ersehen ist, besitzen die beanspruchten Verbindungen eine hervorragende systemische Wirkung, die dem Vergleichsmittel deutlich überlegen ist.As can be seen from the result in Table I, the claimed Compounds have an excellent systemic effect, which the comparison agent clearly is superior.

Beispiel II: Gartenerde wurde mit den erfindungsgemäßen, in Beispiel I genannten Verbindungen in den Aufwandmengen von 10, 5, 2,5, 125 0,6' und 0,3 mg Wirkstoff/kg Erde 10 Minuten in einer Schüttelmaschine gut vermis-cht. Als Vergleichsmittel diente Benomyl in den gleichen Aufwandmengen wie die Prüfpräparate.Example II: Garden soil was with the invention, in Example I mentioned compounds in the application rates of 10, 5, 2.5, 125, 0.6 'and 0.3 mg Active ingredient / kg soil is well missed for 10 minutes in a shaking machine. As a means of comparison Benomyl was used at the same application rates as the test preparations.

Die so behandelte Erde wurde in Töpfe eingefüllt und jeweils mit 10 Körnern Winterweizen der Sorte Heine VII besät und zum Keimen in ein Gewächshaus mit hoher Luftfeuchte und einer Temperatur von 22°C gebracht. Rach dem Auflaufen des Weizens wurden die Pflanzen im 4 - 5-Blattstadium mit Konidien des Weizenmehltaus (Erysiphe graminis) stark infiziert. Nach einer Inkubationszeit von 14 Tagen wurden die Pflanzen nach dem Augenschein auf Befall mit Mehltau untersucht. Der Befallsgrad wurde ausgedrückt in % befallener Blattfläche im Vergleich zu unbehandelten, infizierten Kontrollpflanzen.The soil treated in this way was poured into pots and each with 10 Grains of winter wheat of the Heine VII variety sown and germinated in a greenhouse brought with high humidity and a temperature of 22 ° C. Avenge the emergence of wheat, the plants were at the 4-5 leaf stage with conidia of wheat powdery mildew (Erysiphe graminis) heavily infected. After an incubation period of 14 days were the plants examined for powdery mildew infestation by visual inspection. The degree of infestation was expressed in% of infected leaf area compared to untreated, infected Control plants.

Wie aus dem Versuchsergebnis in Tabelle II zu entnehmen ist, besitzen die beanspruchten Verbindungen eine ausgezeichnete systemische Wirkung und sind deutlich wirksamer als das Vergleichsmittel.As can be seen from the test result in Table II, have the claimed compounds have excellent systemic activity and are significantly more effective than the comparison medium.

Beispiel III: Zuckerrübenpflanzen wurden im 6-Blattstadium mit Konidien des Erregers der Blattfleckenkrankheit -(Cercospora beticola) stark infiziert und tropfnaß in eine Klimakammer mit 2500 und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 100 % gestellt.Example III: Sugar beet plants were in the 6-leaf stage with conidia of the causative agent of leaf spot disease - (Cercospora beticola) strongly infected and dripping wet in a climatic chamber with 2500 and a relative humidity of 100 % posed.

Dort verblieben sie 24 Stunden und wurden dann in ein Gewächshaus mit einer relativen Luftfeuchtigkeit von 85 - 90 % und einer Temperatur von 240 - 250C gebracht. Nach einer Infektionszeit von 7 Tagen wurden die Pflanzen mit wäßrigen Suspensionen der in Beispiel I genannten Verbindungen tropfnaß behandelt.They stayed there for 24 hours and were then put in a greenhouse with a relative humidity of 85 - 90% and a temperature of 240 - Brought to 250C. After a Infection time of 7 days were the Plants with aqueous suspensions of the compounds mentioned in Example I are dripping wet treated.

Die Anwendungskonzentrationen betrugen 60, 30, 15 und 7,5 mg/Liter Spritzbrühe. Als Vergleichsmittel Benomyl in den gleichen Anwendungskonzentrationen.The application concentrations were 60, 30, 15 and 7.5 mg / liter Spray mixture. As a comparison agent, Benomyl in the same application concentrations.

Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen in das Gewäschshaus zurückgebracht. Nach einer Inkubationszeit von 3 Wochen wurden die Pflanzen auf Befall mit der Blattfleckenkrankheit untersucht. Die Befallsauswertung erfolgte nach dem Augenschein. Der Befallsgrad wurde ausgedrückt in ffi befallener Blattfläche bezogen auf unbehandelte, infizierte Kontrollpflanzen.After the spray coating has dried on, the plants are moved to the greenhouse brought back. After an incubation period of 3 weeks, the plants were raised Infestation with leaf spot disease examined. The infestation evaluation was carried out after inspection. The degree of infection was expressed in terms of leaf area infected based on untreated, infected control plants.

Wie aus dem Ergebnis in Tabelle III zu ersehen ist, besitzen die beanspruchten Verbindungen eine ausgezeichnete curative Wirkung, die besser ist als die des Vergleichsmittels.As can be seen from the result in Table III, the claimed have Compounds have an excellent curative effect, which is better than that of the comparison agent.

Beispiel IV: Tomatenpflanzen wurden im ausgewachsenen 3-Blatt stadium mit Konidien der Braunfleckenkrankheit der Monate (Cladosporium fulvum) stark infiziert und tropfnaß einen Tag in eine Klimakammer mit 2500 und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 100 % gestellt. Danach kamen sie in ein Gewächshaus mit einer relativen Luftfeuchtigkeit von 85 - 90 % und einer Temperatur von 230 - 25°C. Nach einem Zeitraum von 7 Tagen wurden die Pflanzen mit wäßrigen Suspensionen der Verbindungen gemäß Beispiel 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24 in den Konzentrationen von 60, 30, 15 und 7,5 mg/Liter Spritzbrühe behandelt, Als Vergleichsmittel diente Benomyl.Example IV: Tomato plants were grown in the fully grown 3-leaf stage heavily infected with conidia of the brown spot disease of the months (Cladosporium fulvum) and dripping wet one day in a climatic chamber with 2500 and a relative humidity set by 100%. Then they were put in a greenhouse with a relative humidity of 85 - 90% and a temperature of 230 - 25 ° C. After a period of 7 days the plants were with aqueous suspensions of the compounds according to Example 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24 in the concentrations of 60, 30, 15 and 7.5 mg / liter Treated spray mixture, Benomyl was used as a comparison agent.

Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen in das Gewäschhaus zurückgebracht und nach einer Inkubationszeit von 21 Tagen auf Befall mit der Braunfleckenkrankheit untersucht. Die Befallsbonitur erfolgte wie üblich nach dem Augenschein. Der Befallsgrad wurde ausgedrückt in % befallener Blattfläche bezogen auf unbehandelte, infizierte Kontrollpflanzen.After the spray coating had dried on, the plants were moved to the laundry house brought back and after an incubation period of 21 days for infestation with brown spot disease examined. As usual, the infestation rating was based on visual inspection. The degree of infestation was expressed in% infected leaf area based on untreated, infected Control plants.

Wie aus dem Versuchergebnis in Tabelle IV hervorgeht, besitzen die beanspruchten Verbindungen eine ausgezeichnete, dem Vergleichsmittel überlegene, curative Wirksamkeit gegen die Braunfleckenkrankheit der Tomate.As can be seen from the test result in Table IV, the claimed compounds an excellent, superior to the comparative agent, curative effectiveness against brown spot disease in tomatoes.

Beispiel V: Weizenpflanzen wurden in Töpfen herangezogen und im 2-Blattstadium mit den in Beispiel IV genannten Verbindungen tropfnaß behandelt. Die Anwendungskonzentrationen betrugen 2000, 1000, 500, 250 und 125 mg/Liter Spritzbrühe. Als Vergleichsmittel diente Benomyl in den gleichen VrirkstofRkonzentrationen wie die Prüfpräparate.Example V: Wheat plants were grown in pots and in the 2-leaf stage treated to runoff with the compounds mentioned in Example IV. The application concentrations were 2000, 1000, 500, 250 and 125 mg / liter of spray mixture. As a means of comparison Benomyl was used in the same active ingredient concentrations as the test preparations.

Nach dem Antrocknen des Wirkstoffbelages wurden die Pflanzen in ein Gewächshaus gebracht und verblieben dort bis zur Ausbildung des 4. und 5. Blattes. In diesem Stadium wurden die Pflanzen mit Konidien des Weizenmehltaus (Erysiphe graminis) stark infiziert und die Temperatur des Gewächshauses auf 220 - 23°C, die relative Luftfeuchte auf' 80 - 90 ffi eingestellt, um die optimalen Infektionsbedingungen für Weizenmehltau zu schaffen.After the active substance coating had dried on, the plants were in a Brought to the greenhouse and remained there until the 4th and 5th leaves were formed. At this stage the plants were infected with conidia of wheat powdery mildew (Erysiphe graminis) and the temperature of the greenhouse to 220 - 23 ° C, the Relative humidity set to '80 - 90 ffi to ensure optimal infection conditions for creating wheat powdery mildew.

Nach einer Inkubationszeit von 10 Tagen wurden die Pflanzen auf Mehltaubefall untersucht. Die Bef-allsbonitur erfolgte nach dem Augenschein. Der Befallsgrad wurde ausgedrückt in befallener Blattfläche bezogen auf unbehandelte, infizierte Kontrollpflanzen.After an incubation period of 10 days, the plants were tested for powdery mildew examined. The infestation rating was carried out on the basis of visual inspection. The degree of infestation was expressed in infested leaf area based on untreated, infected control plants.

Das Ergebnis ist in Tabelle V wiedergegeben und zeigt, daß die beanspruchten Verbindungen eine sehr gute systemische Wirkung besitzen und den Mehltaubefall stärker reduzieren als das Vergleichsmittel.The result is given in Table V and shows that the claimed Compounds have a very good systemic effect and the powdery mildew infestation is stronger reduce than the comparison mean.

Beispiel VI Winterweizen der Sorte Heine VII wurde mit den in Beispiel IV genannten Verbindungen und Benomyl in den Aufwandmengen von 200, 100, 50 und 25 g Wirkstoff je 100 kg Saatgut 10 Minuten lang in einer Schüttelmaschine gleichmäßig gebeizt.Example VI Winter wheat of the Heine VII variety was mixed with the in Example IV compounds mentioned and benomyl in the application rates of 200, 100, 50 and 25 g of active ingredient per 100 kg of seed for 10 minutes in a shaker evenly pickled.

Anschließend wurden von dem gebeizten Saatgut in 5-facher Wiederholung Jeweils 10 Körner in Erdtöpfen ausgelegt und zum Keimen in ein Gewächshaus gebracht.Then the dressed seeds were repeated 5 times Place 10 grains each in earth pots and put them in a greenhouse to germinate.

Als die Pflanzen das 4. und 5. Blatt ausgebildet hatten, wurden sie mit Konidien des Weizenmehltaus (Erysiphe graminis) stark infiziert und das Gewächshaus auf eine relative Luftfeuchtigkeit von 80 - 90-ç0 und eine Temperatur von 220 - 23°C eingestellt.When the plants had developed the 4th and 5th leaves, they became heavily infected with conidia of wheat powdery mildew (Erysiphe graminis) and the greenhouse to a relative humidity of 80 - 90-ç0 and a temperature of 220 - 23 ° C set.

Nach einer Inkubationszeit von 10 Tagen wurden die Pflanzen auf Befall mit Mehltau untersucht und der Befallsgrad in % befallener Blattfläche bezogen auf unbehandeLte infizierte Kontrollpflanzen ausgedrückt.After an incubation period of 10 days, the plants were infected examined with powdery mildew and the degree of infestation in% of the infested leaf area based on untreated infected control plants expressed.

Das Ergebnis in Tabelle VI zeigt, -daP die beanspruchten Verbindungen eine sehr gute systemische Wirkung besitzen und den Befall mit Mehltau besser verhindern als das Vergleichsmittel.The result in Table VI shows -daP the claimed compounds have a very good systemic effect and better prevent powdery mildew infestation as the means of comparison.

Beispiel VII: Weizenpflanzen der Sorte Heine VII wurden im 3-Blattstadim mit Konidien des Weizenmehltaus (Erysiphe graminis) infiziert und 3 Tage nach der Infektion, mit wäßrigen Suspensionen Von Verbindungen gemäß Beispiel 25, 26, 3. 27, 28, 29, 30, 51, 32 tropfhaß behandelt. Die Anwendungsk-onzentrat-1onn betrütgen 120, 60, 30 und 15 mg Wirkstoff/Liter Spritzbrühe Als Vergleichsmittel diente Benomyl in den gleichen Wirkstoffkonzentrationen. Example VII: Wheat plants of the cultivar Heine VII were grown in the 3-leaf stage infected with conidia of wheat powdery mildew (Erysiphe graminis) and 3 days after the Infection, with aqueous suspensions of compounds according to Example 25, 26, 3. 27, 28, 29, 30, 51, 32 treated drip hatred. The application concentrate amounts to 1onn 120, 60, 30 and 15 mg of active ingredient / liter of spray liquor Benomyl was used as a comparison agent in the same active ingredient concentrations.

Nach dem Antrocknen des Wirkstoffbelages wurden die Pflanzen in ein Gewächshaus mit einer relativen Luftfeuchtigkeit von 80 - 9Q und einer Temperatur von 22a - 23°C gebracht. After the active substance coating had dried on, the plants were in a Greenhouse with a relative humidity of 80 - 9Q and a temperature brought from 22a - 23 ° C.

10 Tage nach Behandlung wurden die Pflanzen nach dem Augenschein auf Befall mit Weizenmehltau untersucht. Der Befallsgrad wurde ausgedrückt in % befallener Blattfläche bezogen auf unbehandelte, infizierte Kontrolle. 10 days after treatment, the plants were visually examined for wheat powdery mildew infestation. The degree of infestation was expressed in% infected leaf area based on untreated, infected control.

Das Ergebnis des Versuches ist in Tabelle VII wiedergegeben. The result of the experiment is given in Table VII.

Aus ihm geht hervor, daß die beanspruchten Verbindungen eine deutlich bessere Wirkung gegen Echten Mehltau.haben als das Vergleichsmittel. It emerges from it that the compounds claimed are clearly one have better action against powdery mildew than the comparison agent.

Beispiel VIII: Gurkenpflanzen wurden im 2-Blattstadium mit wäßrigen Suspensionen der im Beispiel VII genannten Verbindungen in den Anwendungskonzentrationen von 2000, 1000, 500 und 250 mgWirkstoff/Liter Spritzbrühe tropfnaß behandelt, wobei der Neuzuwachs und der Boden sorgfältig durch Kunststoffmanschetten so abgedeckt waren, daß sie von der Spritzbrühe nicht getrof fen wurden. Example VIII: Cucumber plants were in the 2-leaf stage with aqueous Suspensions of the compounds mentioned in Example VII in the use concentrations of 2000, 1000, 500 and 250 mg of active ingredient / liter of spray liquor treated dripping wet, whereby the new growth and the floor are carefully covered with plastic sleeves were that they were not hit by the spray liquid.

Als Vergleichsmittel diente wiederum Benomyl.Again, benomyl was used as a comparison agent.

Nach dem Antrocknen des Wirkstoffbelages kamen die Pflanzen in eine Gewäschshaus und verblieben dort, bis sie das 4. Blatt entwickelt hatten. In diesem Stadium wurden alle Pflanzen, einschließlich unbehandelter Kontrolpflanzen, mit Konidien des Gurkenmehltaus (Erysiphe cichoraccarum) stark infiziert und in eine Klimakammer mit 22°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 100 % gestellt ach 24 Stunden wurden die Pflanzen in ein Gewächshaus mit hoher Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 220 - 23°C gebracht. Nach einer Inkubationszeit von 10 Tagen wurden die Pflanzen auf Befall mit Gurkenmehltau nach denn Augenschein untersucht. Der Befalls grad wurde ausgedrückt in % befallener Blattfläche bezogen auf unbehandelte, infizierte Kontrollpflanzen.After the active substance coating had dried on, the plants came into a Greenhouse and remained there until they had developed the 4th leaf. In this All plants, including untreated control plants, were at stage Cucumber powdery mildew (Erysiphe cichoraccarum) conidia are heavily infected and in a Climatic chamber with 22 ° C and a relative humidity of 100% set ach The plants were in a greenhouse with high humidity and for 24 hours brought to a temperature of 220-23 ° C. After an incubation period of 10 days the plants were examined for cucumber powdery mildew infestation. The degree of infection was expressed in% of infected leaf area based on untreated, infected control plants.

Wie aus dem Ergebnis in Tabelle VIII zu ersehen ist, haben die beanspruchten Verbindungen eine ausgezeichnete systemische Wirkung und sind wirksamer als das Vergleichsmittel.As can be seen from the result in Table VIII, the claimed Compounds have excellent systemic effects and are more effective than that Comparison means.

Beispiel IX: Reispflanzen wurden im 4-Blattstadium mit Piricularia oryzae stark infiziert und anschließend in eine Klimakammer mit 250C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 100 % gegeben.Example IX: Rice plants were grown in the 4-leaf stage with Piricularia oryzae strongly infected and then placed in a climatic chamber with 250C and a relative Air humidity of 100% given.

Nach einer Bebrütung von 24 Stunden wurden die Pflanzen in ein Gewächshaus mit einer relativen Luftfeuchtigkeit von 85 - 90 % und einer Temperatur von 250 - 26O' gebracht.After incubation for 24 hours, the plants were placed in a greenhouse with a relative humidity of 85 - 90% and a temperature of 250 - 26O 'brought.

4 Tage nach der Infektion werden die Pflanzen mit den in Beispiel VII genannten Verbindungen in den Aufwandmengen von 60, 30, 15 und 7,5 mg Wirkstoff/Liter Spritzbrühe tropfnaß behandelt.4 days after infection, the plants are treated with those in example VII mentioned compounds in the application rates of 60, 30, 15 and 7.5 mg active ingredient / liter Spray liquid treated dripping wet.

Als Vergleichsmittel diente Benomyl in den gleichen ATirkstoffkonzentrationen wie die Prüfpräparate.Benomyl was used as a comparison agent in the same active ingredient concentrations like the investigational drugs.

Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen in das Gewächshaus zurückgebracht d nach einer Inkubationszeit von 14 Tagen auf Befall mit Piricularia oryzae nach dem Augenschein untersucht. Der Befallsgrad wurde ausgedrückt in % befallener Blattfläche im Vergleich zur unbehandelten, inr fizierten Kontrolle.After the spray coating had dried on, the plants were moved to the greenhouse returned after an incubation period of 14 days for infestation with Piricularia oryzae examined visually. The degree of infection was expressed in% more infected Leaf area compared to the untreated, infected control.

Wie aus dem Ergebnis in Tabelle IX zu ersehen ist, besitzen die beanspruchten Verbindungen eine ausgezeichnete curative Wirkung und sind wirksamer als das Vergleichsmittel.As can be seen from the result in Table IX, the claimed Compounds have an excellent curative effect and are more effective than the comparative agent.

Beispiel X: Weinpflanzen, die aus Stecklingen der Peronospore-anfälligen Sorte Müller-Thurgau gezogen waren, wurden im 4-Blattstadium mit wäßrigen Suspensionen der Verbindungen gemäß Beispiel 15, 12, 13, 1, 14 tropfnaß behandelt. Die Anwendungskonzentrationen betrugen 500, 250, 125 und 60 mg Wirkstoff/Liter Spritzbrühe. Als Vergleichsmittel dienten Benomyl (Vergleichsmittel I) und Eolpet (N- (Trichlormethylthio)-phthalimid; Vergleichsmittel II) in den gleichen Wirkstoffkonzentrationen wie die Prüfpräparate.Example X: Vine plants which are susceptible to peronospore from cuttings Cultivar Müller-Thurgau were grown in the 4-leaf stage with aqueous suspensions of the compounds according to Example 15, 12, 13, 1, 14 treated to runoff. The application concentrations were 500, 250, 125 and 60 mg of active ingredient / liter of spray mixture. As a means of comparison Benomyl (comparative agent I) and Eolpet (N- (trichloromethylthio) -phthalimide were used; Comparative agent II) in the same active ingredient concentrations as the test preparations.

Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit einer Zoosporangiensuspension von Peronospora viticola stark infiziert und tropfnaß in eine Klimakammer bei einer Temperatur von 200C und einer relativen Luftfeuchtigke.it von 100 % gestellt. Nach 24 Stunden wurden die infizierten Pflanzen der Klimakammer entnommen und in ein Gewächshaus mit einer Temperatur von 23°C und einer Luftfeuchtigkeit von 80 - 90 % gebracht.After the spray coating had dried on, the plants were treated with a Zoosporangia suspension of Peronospora viticola heavily infected and dripping wet in a climatic chamber at a temperature of 200C and a relative humidity set by 100%. After 24 hours, the infected plants were placed in the climatic chamber taken and placed in a greenhouse with a temperature of 23 ° C and a humidity brought from 80 - 90%.

Nach einer Inkubationszeit von 7 Tagen wurden die Pflanzen: angefeuchtet über Nacht in die Klimakammer gestellt vuld die Krankheit zum Ausbruch gebracht. Die Befallsauswertung erfolgte nach dem Augenschein. Der Befallsgrad wurde in % befallener Blattfläche im Vergleich zu den unbehandelten, infizierten Kontrollpflanzen ausgedrückt und ist in Tabelle X wiedergegeben. Wie daraus ersichtlich ist, besitzen die beanspruchten Verbindungen eine hervorragende, dem Vergleichsmittel Folpet gleichwertige, z.T. überlegene Wirksamkeit.After an incubation period of 7 days, the plants were: moistened Placed in the climatic chamber overnight, causing the disease to break out. The evaluation of the infestation was carried out on the basis of visual inspection. The degree of infestation was in% infected leaf area compared to the untreated, infected control plants and is shown in Table X. As can be seen from this, own the claimed compounds an excellent, equivalent to the comparative product Folpet, partly superior effectiveness.

Das Vergleichsmittel Benomyl zeigt hingegen, wie zu erwarten war, keinerlei Wirkung gegen Peronospora.The comparison agent Benomyl, on the other hand, shows, as was to be expected, no effect against downy mildew.

Beispiel XI: Weinpflanzen, die aus Stecklingen der Sorte Müller-Thurgau gezogen waren, wurden im 4-Blattstadium mit den in Beispiel X genannten Verbindungen tropfnaß behandelt. Die Anwendungskonzentrationen betrugen 20, 10, 5 und 2,5 mg Wirkstoff/Liter Spritzbrühe. Als Vergleichsmittel dienten Benomyl bzw. Folpet in den gleiehen Wirkstoffkonzentrationen wie die Prüfpräparate.Example XI: Vine plants obtained from cuttings of the Müller-Thurgau variety were drawn in the 4-leaf stage with the compounds mentioned in Example X. Treated soaking wet. The application concentrations were 20, 10, 5 and 2.5 mg Active ingredient / liter of spray liquid. Benomyl and Folpet in were used as comparison agents the same active ingredient concentrations as the test preparations.

Nach dem Antrocknen des Wirkstoffes wurden die Pflanzen inein Gewächshaus mit einer relativen Luftfeuchtigkeit von 85 - 90 ffi und einer Temperatur von 230 - 250C gebracht und mit Konidien des Echten Mehltaus der Rebe (Oidium tuckeri) stark infiziert.After the active ingredient was dried on, the plants were placed in a greenhouse with a relative humidity of 85 - 90 ffi and a temperature of 230 - Brought to 250C and strong with conidia of powdery mildew of the vine (Oidium tuckeri) infected.

Nach einer Inkubationszeit von 14 Tagen t*mrden die Pflanzen auf Befall mit Oidium untersucht und der Befallsgrad in /3 befallener Blattfläche im Vergleich zu unbehandelten, infizierten Kontrollpflanzen ausgedruckt.After an incubation period of 14 days, the plants die for infestation examined with Oidium and the degree of infection in / 3 infected leaf area in comparison printed out on untreated, infected control plants.

Wie aus dem Ergebnis in Tabelle XI zu ersehen ist, besitzen die beanspruchten Verbindungen eine hervorragende Wirkung gegen Oidium der Rebe, die besser ist als beim Vergleichsmittel Benomyl. Das Vergleichsmittel Folpet besitzt anar eine merkliche, jedoch völlig unzureichende Wirkung auf Oidium der Reben Beispiel Tomatenpflanzen des Sorte Rheinlands Ruhm wurden im 3-Blattstadium mit den im Beispiel X genannten Verbindungen tropfnaß behandelt. Die Anwendungskon2entrationen betrugen 500, 250, 120 und 60 mg WirkstofftLiter Spritzbrühe. Als Vergleichsmittel dienten Benomyl (Vergleichsmittel I) und Zineb (Zink-äthylenbisdithiocarbamat; Vergleichsmittel II).As can be seen from the result in Table XI, the claimed have Compounds have an excellent effect against oidium of the vine, which is better than the comparison agent Benomyl. The comparative remedy Folpet has a noticeable, however completely inadequate effect on Oidium of the vine, for example tomato plants of the variety Rhineland Ruhm were in the 3-leaf stage with those mentioned in Example X. Connections treated soaking wet. The application concentrations were 500, 250, 120 and 60 mg of active ingredient liters of spray liquid. Benomyl was used as a comparison agent (Comparative agent I) and Zineb (zinc ethylene bisdithiocarbamate; comparative agent II).

Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit einer Zoosporangiensuspension von Phytophthora infestans stark infiziert-und einen Tag lang tropfnaß in eine Klimakammer bei einer Temperatur von 1500 und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 100 % gestellt. Anschließend kamen sie in ein Kühlgewächshaus mit einer Temperatur von 1500 und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 85 - 95 %.After the spray coating had dried on, the plants were treated with a Zoosporangia suspension of Phytophthora infestans heavily infected - and one day long dripping wet in a climatic chamber at a temperature of 1500 and a relative 100% humidity. They were then placed in a cold greenhouse with a temperature of 1500 and a relative humidity of 85 - 95%.

Nach einer Inkubationszeit von 7 Tagen wurden die Pflanzen auf Befall mit Phytophthora nach dem Augenschein untersucht.After an incubation period of 7 days, the plants were infected examined with Phytophthora after visual inspection.

Der Befallsgrad wurde ausgedrückt in ffi befallener Blattfläche im Vergleich zu unbehandelten, infizierten Kontrollpflanzen.The degree of infestation was expressed in ffi infested leaf area im Comparison with untreated, infected control plants.

Wie aus dem Brgebnis in Tabelle XII zu ersehen ist, besitzen die beanspruchten Verbindungen eine dem Vergleichsmittel Zineb z.T. deutlich überlegene Wirksamkeit. Das Vergleichsmittel Benomyl hat, wie zu erwarten war, keine Wirkung gegen Phytophthora infestans.As can be seen from the Brresult in Table XII, the claimed have Compounds have an effectiveness that is partly clearly superior to the comparative agent Zineb. As was to be expected, the comparison agent Benomyl has no effect against Phytophthora infestans.

Tabelle I Verbindung % mit Gurkenmehltau befallene Blattfläche bei gemäß mg Wirkstoff/Liter Spritzbrühe Beispiel 2000 1000 500 250 125 4 ° 0 5 10 15 5 0 0 3 12 18 6 0 0 5 10 16 7 0 0 5 12 18 8 0 0 5 10 15 9 0 0 3 10 18 10 0 0 5 12 15 2 0 0 5 . 1,0 15 11 0 3 8 12 12 0 0 0 5 10 13 0 0 0 5 10 1 0 0 0 5 10 14 0 0 5 10 12 15 0 0 3 5 10 Benomyl 0 5 8 15 20 Kontrollpflanzen 100 100 100 100 100 (unbehandelt) Tabelle II Verbindung % mit Weizenmehltau befallene Blattfläche gemäß bei mg Wirkstoff/kg Erde Beispiel 10 5 2,5 1,25 0,6 0,3 4 0 0 0 5 12 25 5 0 0 0 5 15 20 6 0 0 0 5 12 20 7 0 0 0 5 10 .20 8 0 0 0 5 10 25 9 0 0 0 5 12 20 2 0 0 0 5 10 20 10 0 0 0 5 12 18 11 0 0 0 5 10 15 12 0 0 0 0 5 12 13 0 0 0 0 5 10 1 0 0 0 0 3 10 14 0 0 0 3 5 12 15 0 0 0 5 8 15 Benomyl 0 3 5 10 20 35 Kontrollpflanzen 100 100 100 100 100 100 (unbehandelt) Tabelle III Verbindung % mit Cercospora befallene Blattfläche bei gemäß mg Wirkstoff/Liter Spritzbrühe Beispiel 60 30 15 7,5 4 0 0 8 15 5 0 0 8 15 6 0 0 5 10 7 0 0 5 10 8 0 0 5 12 9 0 0 8 15 2 0 0 5 10 10 0 0 5 12 11 0 0 8 12 12 0 0 5 10 13 0 0 3 8 1 0 0 0 5 14 0 0 5 10 15 0 0 8 15 Benomyl 0 3 15 20 Kontrollpflanzen 100 100 100 100 (unbehandelt) Tabelle IV Verbindung % Cladosporium befallene Blattfläche bei gemäß mg Wirkstoff/Liter Spritzbrühe Beispiel 60 30 15 7,5 16 0 0 5 10 17 O 0 5 10 18 0 0 3 12 19 0 0 5 10 20 0 0 8 15 21 0 0 5 10 22 0 0 8 15 23 0 0 5 12 24 0 0 8 15 Benomyl 5 12 20 28 Kontrollpflanzen 100 100 100 100 (unbehandelt) Tabelle V Verbindung % Befall mit Weitzenmehltau bei mg Wirkstoff/ gemäß Liter Spritzbrühe Beispiel 2000 1000 500 250 125 16 0 0 5 10 18 17 0 0 3 8 15 18 0 0 0 10 15 19 0 0 0 5 12 20 0 0 0 8 15 21 0 0 0 5 10 22 0 0 0 5 12 23 0 0 0 3 10 24 0 0 0 5 15 Benomyl 0 3 8 15 28 Kontrollpflanzen 100 100 100 100 100 (unbehandelt) Tabelle VI Verbindung % Mehltaubefall nach Saatgutbehandlung mit gemäß g Wirkstoff/100 kg Saatgut Beispiel 200 100 50 25 16 0 ° ° 5 12 17 0 0 5 10 18 0 0 3 10 19 0 0 0 5 20 0 0 5 10 21 0 0 0 5 22 0 0 3 8 23 0 0 0 5 24 0 0 3 . 10 Benomyl 0 5 10 18 Kontrollpflanzen 100 100 100 100 (unbehandelt) Tabelle VII Verbindung % Weizenmehltaubefall bei mg Wirkstoff/ gemäß Liter Spritzbrühe Beispiel 120 60 30 15 25 0 0 0 8 26 0 0 5 10 3 0 0 3 8 27 0 0 5 10 28 0 0 5 8 29 0 0 8 10 30 0 0 5 10 31 0 0 5 8 32 0 0 3 5 Benmoyl 0 5 8 15 Kontrollpflanzen 100 100 100 100 (unbehandelt) Tabelle VIII Verbindung % Gurkenmehltaubefall bei mg Wirkstoff/ gemäß Liter Sprizbrühe Beispiel 2000 1000 500 250 25 0 o 5 15 26 o o 8 15 3 o 0 3 10 27 0 0 5 10 28 0 0 5 10 29 o o 8 15 30 ° ° 3 10 31 o o 3 10 32 0 0 5 12 Benomyl 3 10 15 28 Kontrollpflanzen 100 100 100 100 (unbehandelt) Tabelle IX Verbindung % Piriculariabefall bei mg Wirkstoff/ gemäß Liter Spritzbrühe Beispiel 60 30 15 7,5 25 o o 3 10 26 0 0 5 12 3 0 0 3 10 27 0 0 5 15 28 o o 3 12 29 0 o 8 -18 30 0 0 5 18 31 o o o 5 32 0 0 3 10 Benomyl 0 5 18 25 Kontrollpflanzen 100 100 100 100 (unbehandelt) Tabelle X Verbindung % Peronosporabfall bei mg Wirkstoff/ gemäß Liter Spritzbrühe Beispiel 500 250 125 60 15 0 3 5 10 12 0 .0 0 5 8 13 O, 0 3 5 1 0 0 0 3 14 0 0 3 8 VM 1 100 100- 100 100 VM II 0 3 5 10 Kontrollpflanzen 100 100 100 100 (unbehandelt) Tabelle XI Verbindung % Oidiumbefall der Reben bei mg Wirkstoff/ gemäß Liter Spritzbrühe Beispiel 20 10 5 2,5 15 0 0 8 15 12 0 0 5 15 13 0 0 0 8 1 0 0 0 8 14 0 0 5 12 VM I 0 8 15 23 VM II 65 80 100 100 Kontrollpflanzen 100 100 100 100 (unbehandelt) Tabelle XII Verbindung %Phytophothorabefall bei mg Wirkstoff/ gemäß Liter Spritzbrühe Beispiel 500 250 120 60 15 o 0 0 5 13 12 0 0 5 10 13 0 0 5 8 1 ° 0 3 5 14 0 3 5 10 VM I 100 100 100 100 VM II 0 3 5 12 Kontroll- f pflanzen 100 100 100 100 (unbehandelt) Table I Compound% leaf area infested with cucumber powdery mildew according to mg active ingredient / liter spray mixture Example 2000 1000 500 250 125 4 ° 0 5 10 15 5 0 0 3 12 18 6 0 0 5 10 16 7 0 0 5 12 18 8 0 0 5 10 15 9 0 0 3 10 18 10 0 0 5 12 15 2 0 0 5. 1.0 15 11 0 3 8 12 12 0 0 0 5 10 13 0 0 0 5 10 1 0 0 0 5 10 14 0 0 5 10 12 15 0 0 3 5 10 Benomyl 0 5 8 15 20 Control plants 100 100 100 100 100 (untreated) Tabel II compound% leaf area infested with wheat powdery mildew according to mg active ingredient / kg Earth example 10 5 2.5 1.25 0.6 0.3 4 0 0 0 5 12 25 5 0 0 0 5 15 20 6 0 0 0 5 12 20 7 0 0 0 5 10 .20 8 0 0 0 5 10 25 9 0 0 0 5 12 20 2 0 0 0 5 10 20 10 0 0 0 5 12 18 11 0 0 0 5 10 15 12 0 0 0 0 5 12 13 0 0 0 0 5 10 1 0 0 0 0 3 10 14 0 0 0 3 5 12 15 0 0 0 5 8 15 Benomyl 0 3 5 10 20 35 Control plants 100 100 100 100 100 100 (untreated) Table III Compound% Cercospora Infested Leaf area at mg of active ingredient / liter of spray liquor Example 60 30 15 7.5 4 0 0 8 15 5 0 0 8 15 6 0 0 5 10 7 0 0 5 10 8 0 0 5 12 9 0 0 8 15 2 0 0 5 10 10 0 0 5 12 11 0 0 8 12 12 0 0 5 10 13 0 0 3 8 1 0 0 0 5 14 0 0 5 10 15 0 0 8 15 Benomyl 0 3 15 20 control plants 100 100 100 100 (untreated) Tabel IV compound% Cladosporium infected leaf area at mg active ingredient / liter Spray mixture example 60 30 15 7.5 16 0 0 5 10 17 O 0 5 10 18 0 0 3 12 19 0 0 5 10 20 0 0 8 15 21 0 0 5 10 22 0 0 8 15 23 0 0 5 12 24 0 0 8 15 Benomyl 5 12 20 28 control plants 100 100 100 100 (untreated) Table V Compound% infestation with powdery mildew at mg active ingredient / according to liter spray liquor Example 2000 1000 500 250 125 16 0 0 5 10 18 17 0 0 3 8 15 18 0 0 0 10 15 19 0 0 0 5 12 20 0 0 0 8 15 21 0 0 0 5 10 22 0 0 0 5 12 23 0 0 0 3 10 24 0 0 0 5 15 Benomyl 0 3 8 15 28 Control plants 100 100 100 100 100 (untreated) Table VI Compound% powdery mildew after seed treatment with according to g active ingredient / 100 kg seed Example 200 100 50 25 16 0 ° ° 5 12 17 0 0 5 10 18 0 0 3 10 19 0 0 0 5 20 0 0 5 10 21 0 0 0 5 22 0 0 3 8 23 0 0 0 5 24 0 0 3. 10 Benomyl 0 5 10 18 Control plants 100 100 100 100 (untreated) Table VII Compound% wheat powdery mildew infestation at mg active ingredient / according to Liters of spray liquid Example 120 60 30 15 25 0 0 0 8 26 0 0 5 10 3 0 0 3 8 27 0 0 5 10 28 0 0 5 8 29 0 0 8 10 30 0 0 5 10 31 0 0 5 8 32 0 0 3 5 Benmoyl 0 5 8 15 control plants 100 100 100 100 (untreated) Table VIII Compound% Cucumber mildew infestation at mg of active ingredient / according to liters of spray mixture Example 2000 1000 500 250 25 0 o 5 15 26 o o 8 15 3 o 0 3 10 27 0 0 5 10 28 0 0 5 10 29 o o 8 15 30 ° ° 3 10 31 o o 3 10 32 0 0 5 12 Benomyl 3 10 15 28 Control plants 100 100 100 100 (untreated) Table IX Compound% Piricularia infection at mg active ingredient / according to liter of spray mixture Example 60 30 15 7.5 25 o o 3 10 26 0 0 5 12 3 0 0 3 10 27 0 0 5 15 28 o o 3 12 29 0 o 8 -18 30 0 0 5 18 31 o o o 5 32 0 0 3 10 Benomyl 0 5 18 25 control plants 100 100 100 100 (untreated) Table X Compound% Peronosporabfall at mg of active ingredient / according to liters of spray liquor Example 500 250 125 60 15 0 3 5 10 12 0 .0 0 5 8 13 O, 0 3 5 1 0 0 0 3 14 0 0 3 8 VM 1 100 100- 100 100 VM II 0 3 5 10 Control plants 100 100 100 100 (untreated) Table XI Compound% Oidium attack of the vines at mg active ingredient / according to liters of spray mixture Example 20 10 5 2.5 15 0 0 8 15 12 0 0 5 15 13 0 0 0 8 1 0 0 0 8 14 0 0 5 12 VM I 0 8 15 23 VM II 65 80 100 100 control plants 100 100 100 100 (untreated) Table XII Compound% Phytophothora infestation at mg active ingredient / according to liter spray liquor Example 500 250 120 60 15 o 0 0 5 13 12 0 0 5 10 13 0 0 5 8 1 ° 0 3 5 14 0 3 5 10 VM I 100 100 100 100 VM II 0 3 5 12 control plants 100 100 100 100 (untreated)

Claims (5)

Patentansprüche 1) Triazinobenzimidazole der allgemeinen Formel in welcher R eine gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 C-Atomen, eine gegebenenfalls verzweigte Alkenylgruppe mit 3 bis 18 C-Atomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 12 C-Atomen, die auch durch eine oder mehrere Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder die Hydroxylgruppe substituiert sein kann, ein Rest der Formel (Tricyclo-[5,2,1,0,2,6]-decyl) eine Phenalkyl- oder Diphenylalkylgruppe mit jeweils 1 bis 6 C-Atomen im Alkylenrest, in denen die Phenylkerne durch Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxy oder niederes Älkylthio substituiert sein können, eine Phenyl- oder Naphthylgruppe, die durch niederes Alkyl, Halogen, niederes Halogenalkyl, Hydroxy, niederes Alkoxy, Phenoxy oder niederes Alkylthio substituiert sein kann, eine Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Polyalkoxyalkyl-, - - - - , -yi - -Alkylmercaptoalkyl-, Dialkylphosphii/alkyl-, Furfuryl-Morpholinoalkyl-, Pyrrolidionoalkyl-, Piperidinoalkyl- oder Carbalkoxyalkyl-gruppe mit 2 bis 12 C-Atomen bedeuten kann.Claims 1) Triazinobenzimidazoles of the general formula in which R is an optionally branched alkyl group with 1 to 18 carbon atoms, an optionally branched alkenyl group with 3 to 18 carbon atoms, a cycloalkyl group with 3 to 12 carbon atoms, which is also replaced by one or more alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms Atoms or the hydroxyl group can be substituted, a radical of the formula (Tricyclo- [5,2,1,0,2,6] -decyl) a phenalkyl or diphenylalkyl group each having 1 to 6 carbon atoms in the alkylene radical, in which the phenyl nuclei are substituted by halogen, lower alkyl, lower alkoxy or lower alkylthio can be substituted, a phenyl or naphthyl group which can be substituted by lower alkyl, halogen, lower haloalkyl, hydroxy, lower alkoxy, phenoxy or lower alkylthio, a hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, polyalkoxyalkyl, - - - -, -yi - -Alkylmercaptoalkyl, dialkylphosphii / alkyl, furfuryl-morpholinoalkyl, pyrrolidionoalkyl, piperidinoalkyl or carbalkoxyalkyl groups with 2 to 12 carbon atoms can mean. 2) Verfahren zur Herstellung von Triazinobenzimidazolen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Nethoxycarbonyiamino-benzimidazol mit einem primären Amin der Formel H2Ns-R, und Formaldehyd umsetzt.2) Process for the preparation of triazinobenzimidazoles of the formula I, characterized in that 2-Nethoxycarbonyiamino-benzimidazole with a primary amine of the formula H2Ns-R, and formaldehyde. 3) Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man mindestens 2 Mol Formaldehyd verwendet.3) Method according to claim 2, characterized in that at least 2 moles of formaldehyde used. 4) Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch ihren Gehalt an Triazinobenzimidazolen der Formel I als Wirkstoffe in Mischung mit üblichen Hilfs- und Trägerstoffen.4) Pesticides, characterized by their content of triazinobenzimidazoles of the formula I as active ingredients in a mixture with customary auxiliaries and carriers. 5) Pharmazeutische Präparate, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Benzimidazol der Formel I als Wirkstoff.5) Pharmaceutical preparations, characterized by a content of a benzimidazole of the formula I as the active ingredient.
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