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DE2213274A1 - Nicht entflammbare formkoerper aus regeneratcellulose - Google Patents

Nicht entflammbare formkoerper aus regeneratcellulose

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Publication number
DE2213274A1
DE2213274A1 DE2213274A DE2213274A DE2213274A1 DE 2213274 A1 DE2213274 A1 DE 2213274A1 DE 2213274 A DE2213274 A DE 2213274A DE 2213274 A DE2213274 A DE 2213274A DE 2213274 A1 DE2213274 A1 DE 2213274A1
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DE
Germany
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flame
body according
cellulose
alkyl
flammable
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DE2213274A
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English (en)
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DE2213274B2 (de
DE2213274C3 (de
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Kurt Dipl Chem Dr Dahmen
Alois Dipl Chem Dr Kuenschner
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Stockhausen GmbH and Co KG
Original Assignee
Chemische Fabrik Stockhausen GmbH
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Publication date
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Priority to US341187A priority patent/US3877952A/en
Priority to SE7303635A priority patent/SE400301B/xx
Priority to GB1277973A priority patent/GB1429531A/en
Priority to AT236073A priority patent/AT334317B/de
Priority to IT21757/73A priority patent/IT981449B/it
Priority to ES412763A priority patent/ES412763A1/es
Priority to JP48031740A priority patent/JPS496028A/ja
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Publication of DE2213274A1 publication Critical patent/DE2213274A1/de
Publication of DE2213274B2 publication Critical patent/DE2213274B2/de
Publication of DE2213274C3 publication Critical patent/DE2213274C3/de
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B16/00—Regeneration of cellulose
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0066—Flame-proofing or flame-retarding additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
    • C08K5/5399—Phosphorus bound to nitrogen

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  • Polymers & Plastics (AREA)
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  • Materials Engineering (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Fireproofing Substances (AREA)

Description

Kl/Win 459 .17· März 1972
Die Schwerentflammbarkeit von Formkörpern aus Regeneratcellulose, insbesondere die von Fäden, Fasern bzw. daraus hergestellten Gebilden und Folien, wurde bisher durch Nachbehandlung zu erreichen versucht. Dieses Vorgehen entspricht der auch bei Materialien aus nativer Cellulose geübten Praxis. In beiden Fällen führten die Nachbehandlungsverfahren in Form von Impragnierungs- oder Beschichtungsmassnahmen vielfach zu unbefriedigenden Effekten hinsichtlich der flammhemmenden Wirkung. Ausserdem müssen Verschlechterungen der Verarbeitungs- und Gebrauchseigenschaften als Nachteile in Kauf genommen werden·
Ein Gleiches gilt für die Nachbehandlungsverfahren mit Iris-(1-aziridinyl )-phosphinoxid oder Tetrakis-(hydroxymethyl)-phosphoniumchlorid, die aufgrund der Reaktion der genannten Stoffe mit der Cellulose eine gewisse Permanenz des flammhemmenden Effektes liefern, wegen der hohen Toxizität der Substanz jedoch nur schwer und nicht ohne Schutzmassnahmen zu handhaben sind.(1) Ferner beeinflussen die zur Reaktion dieser Stoffe mit der Cellulose häufig erforderlichen, meist sauren Katalysatoren die Festigkeitseigenschaften der Cellulose ungünstig.
Zur Nachbehandlung cellulosischer textiler Flächengebilde wurden verschiedentlich auch Phosphoramidate in wasserlöslicher Form eingesetzt und durch Kondensationsreaktionen mit Hilfe geeigneter Reaktanten in eine wasserunlösliche Form gebracht und am Textil
fixiert. (2) 309839/1062
-%■ este 0853890 ■ 93381 · ψ Tetrapol Krefeld ■ Bäkerpfad 25 ■ Station: Krefeld Hbf. · Bahnanschluß: Kriba
Fabrik Stockhausen & Cie.
In neuerer Zeit sind in der Literatur verschiedene Verfahren bekannt geworden, "bei denen Flammschutzmittel den Celluloselösungen zugesetzt und somit den aus diesen Lösungen regenerierten Formkörpern inkorporiert werden. Celluloselösungen in diesem Sinne sind die Lösungen der Cellulose in Kupfertetramminhydroxid und vorwiegend die als Viskose bezeichneten alkalischen Lösungen des Natriumcellulosexanthogenats »
Die für die Inkorporationsverfahren bisher benutzten Mittel sind entweder schwer zugänglich wie die Alkoxyphosphazene (3) oder führen - sofern sie leicht zugänglich sind - zu Verfärbungen der Regenerate, wie roter Phosphor (4) oder Halogenalkylphosphate(5) z.B. Tris-(2,3-dibrompropyl)-phosphat. Ein Gleiches gilt für die Chelatbildner (6) (ζ.Β» die Folyacyloxalamidrazone), bei deren Verwendung die Flammschutzwirkung erst durch eine Nachbehandlung mit Metallsalzlösungen zur Bildung der t-.;f gefärbten ketallche— late erreicht werden kann. Diese Nachbehandlung erschwert die Anwendung zusätzlich.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Herstellung nicht entflammbarer Formkörper aus Rege.neratcellulose, vorwiegend die von Reyon, Zellwolle und Folien, durch Einlagerung von Verbindung en der allgemeinen Formeln (I( und/oder (II)
O Il
■F-N . R,
/ \ XU4' 2
Xk r\ \J l\
(D * (H)
In den Formeln bedeuten:
R-1 = Alkyl,Alkoxyalkyl bzw· Halogenalkyl, vorzugsweise mit 1 bis
G - Atomen
Rp = Alkyl,Alkoxyalkyl bzw. Halogenalkyl, vorzugsweise mit 1 ti.s
C-Atomen ; dabei kann R^ = R2 oder R^ Φ R^ sein R-, = ein- oder mehrfach halogensubstituiertes Alkyl, vorsu^sv/eise
-CH2-CHBr-CH2Br
22 = wie R3 oder Alkyl oder ülkylen
309839/1062
—, >-■ „»
Cheir.iväohe Fabrik Stockhausen & Cie. 2213274 \ Krefeld , 17.3.1972 Blatt ^
£s wurde gefunden, dass durch Zusatz von Stoffen der Formeln (I) und/oder (II) zu Celluloselösungen in Mengen von 1 bis 40%, vorzugsweise von 10 bis 3Ο/ο, bezogen auf die regenerierbare Cellulose, ausgezeichnete, permanent flammhemmende Effekte erzielt und die bei der Herstellung schwer entflammbarer Celluloseregenerate nach anderen Verfahren beschriebenen Nachteile, wie z.B. schwere Zugänglichkeit der verwendeten Produkte, schwierige Handhabbarkeit der Littel, starke Beeinflussung der Gebrauchs- und Verarbeitungseigenschaften, Verfärbungen der Regenerate, Unbeständigkeit der flammhemmenden Eigenschaften gegen Verfahren der Nass- und Trockenreinigung usw., vermieden werden.
Das Flammschutzmittel kann, nötigenfalls mit einem geeigneten Lösungsmittel zur pumpfähigen Konsistenz verflüssigt, der Cellulose-Iosung für sich allein oder in Gegenwart von grenzflächenaktiven .VJtteln oder auch nicht grenzflächenaktiven Dispergatoren eingesetzt werden«. Dieser Einsatz kann so erfolgen, dass das Kittel in 'Jie Gelluloselösung eingerührt oder dieser Lösung vor der die geforr.ten Körper bildenden Düse zudosiert wird. Die gleichzeitige Anwendung von Modifizierungs-, Pigmentierungs- und anderen Textilhilföinitteln ist möglich·
Die Erfindung wird anschliessend durch Beispiele illustriert. Die angeführten Beispiele schliessen die Verwendung der Mittel als flammhemmende Zusätze zu flüssigen Vorstufen synthetischer Formkörper nicht aus.
Zur Herstellung erfindungsgemässer Formkörper wurde wi'e folgt
verfahren:. · ■ "E
Ä) Reγ onherste1lung
Aus Ghemiefaserzellstoff wurden Viskosen der Zusammensetzung 6,7% Cellulose, 5,8% Natronlauge, 2,2% Schwefel hergestellt. Die Spiiiiireifen dieser Viskosen entsprachen Gammawerten von 45· Die Viskosen wurden nach dem Einarbeiten der in den Beispielen angegebenen Kombinationen aus einem, gegebenenfalls mit inertem^ , Löcun^r.raittel verflüssigten,erfindungsgemässen Flammschutzmittel
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Chemische Fabrik Stockhausen & Cie. 2 2 1 3 27 A U Krefeld, 170.Ί972 Blatt #
und einer grenzflächenaktiven Substanz, aus Spinndüsen mit 1000 Löchern von je 60 pm Durchmesser in Spinnbäder versponnen, die 60 g Schwefelsäure, 1jJ g Natriumsulfat und 90 g Zinküulfat im Liter enthielten, Die Spinnbadtemperatur betrug 4-20C, die Immersionsstrecke des Fadenbündels im Spinnbad 80 cm. Das Fadenbündel wurde in einem 98 .C heissem Streckbad, das 25 g Schwefelsäure im Liter enthielt, 8O7O verstreckt, gewaschen und in üblicher V/eise weiterbehandelt· Mach dem Trocknen wurden die Fäden zu einem Garn verarbeitet, dessen Zwirnung sich auf einen Schutzdrall von 100 Drehungen/Meter beschränkte. Die Gesamttiter der Garne betrugen I65O den beim Blindversuch und stiegen je nach Art und Lenge des inkorporierten Flammschutzmittels bis auf 1850 den ane
Aus den Garnen wurden auf einer Flachstrickmaschine Gestricke gefertigt, die nach dem Klimatisieren (200C,6% relative Luftfeuchtigkeit) auf ihr Brennverhalten geprüft wurden. Für diese Prüfungen wurde das mit senkrecht hängenden Prüflingen arbeitende Verfahren nach. DIN 53 906 angewendet. Die Einwirkungsdauer der normgemässen Zündflamme betrug 10 sek.. Bei der Betrachtung der Prüfergebnisse ist zu berücksichtigen, dass die Prüfbedingungen der DIN 55 906 für Gewebe geschaffen wurden, so dass einerseits ihre Anwendung auf gegenüber Geweben vergleichsweise offene Gestricke sowie andererseits die geringe Zwirnung der verstrickten Garne weitere Verschärfungen der Prüfbedingungen gemäss DIN 55 darstellen. Es wurde gefunden, dass insbesondere der Brennweg bzw· die Verkohlungszone bei Geweben weniger als ein Viertel des bei Gestricken angegebenen Wertes beträgt·
Die Anwendungsbeispiele wurden durch einen Blindversuch sowie durch Parallelversuche unter Anwendung von Tris-(2,3-dibrompro-PyI)-phosphat, das ein bekanntes, handelsübliches Flammschutzmittel darstellt, ergänzt·
B) Folienherstellung
Aus je 2 g der nach A) hergestellten Viskosen wurden zwischen zwei Glasplatten Filme gezogen und in A) entsprechenden Bädern die Cellulose in Form von Folien regeneriert. Die unverstreckten Folien wurden gewaschen, getrocknet und klimatisiert. Die Prüfung
309839/1062 " b "
Chemioche Fabrik Stockhausen & Cie.
des Brennverhaltens der Folien erfolgte in einfacher Weise dadurch, dass sie an einer Kante in der Flamme eines Bunsenbrenners gezündet wurden. Nach Entfernen der Flamme wurde beobachtet, ob die Folien weiterbrennen oder von selbst verlöschen·
Beispiel 1
Blindversuch:
Die Viskose enthielt, bezogen auf ihren Cellulosegehalt, 3»26% eines oxäthylierten Fettamins (20 iito-Kokosfettamin) als grenzflächenaktive Substanz. Letztere dient unter den beschriebenen Spinnbedingungen gleichzeitig als festigkeitsverbesserndes Modifizierungsmittel* . ·
Beispiel 2 · .
In die Viskose wurden, bezogen auf ihren Cellulosegehalt, 3»26% des oxäthylierten Kokosfettamins, 3»9% Perchloräthylen als Verflüssigungsmittel und 30% Phosphorsäurediäthylester-N-bis-(2,3-dibrompropyl)~amid eingebracht«
Beispiel 3
analog Beispiel 2, jedoch unter Einsatz von 20% des vorstehend genannten, erfindungsgemässen Mittels in Gegenwart von 3»26% oxäthyliertem Kokosfettamin und 2,6% Perchloräthylen·
Beispiel 4
analog Beispiel 2, jedoch unter Einsatz von 3»26% oxäthyliertem Kokosfettamin, 1,95% Perchloräthylen und 15% des vorstehend genannten Mittels·
Beispiel 5
Der Viskose wurden, bezogen auf ihren Cellulosegehalt, 3»26% oxäthyliertes Kokosfettamin und 30% Phosphorsäuredi-n-propylester-N-bis-(2,3-dibrompropyl)~amid zugesetzt·
Beispiel 5 a
analog Beispiel 5· Der Viskose wurden, bezogen auf ihren Cellulosegehalt , 30% Phosphorsäuredi~n-propylester-N-bis(2,3-dibrompropyl) -amid ohne gleichzeitigen Einsatz anderer Substanzen zugesetzt.
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Chemische Fabrik Stockhausen & Cie. ' 2213274 Krefeld, 17.5.1972 Blatt $
Beispiel 6
analog Beispiel 5» jedoch mit auf 20% verringerter Menge des dort
genannten Mittels.
Beispiel 7
analog Beispiel 5» jedoch unter Einsatz von 3»26% des oxäthylierten Pettamins und 30% eines gemischten Phosphorsäureäthylester-.N,N'-diallyl-bis-C 2,3-dibrompropyl)-amids.
Beispiel 8
analog Beispiel 7» jedoch mit einem Phosphorsäureäthylester-
N,N'-allyl-tris-(2,3-dibrompropyl)-amid.
Beispiel 9
Vergleichsversuch mit einem "bekannten, handelsüblichen Mittel:
Die Viskose wurde, bezogen auf ihren Cellulosegehalt, mit 3,26% des oxäthylierten Kokosfettamins und 30% Tris-(2,3-dibrompropyl)-
phosphat versetzt. *
Beispiel 10
analog Beispiel 9» jedoch unter Einsatz von 20% des dort genannten
Halogenalkylphosphates. %
Zur Abschätzung der Beständigkeit des erreichten Flammschutzeffektes gegen Verfahren der Nass- und Trockenreinigung wurden Gestricke aus nach den Beispielen 5»7»8 und 9 erzeugten Garnen im Soxhlet-Apparat extrahiert. Als Extraktionsmittel wurden Perchloräthylen, Tetrachlorkohlenstoff und Wasser eingesetzt· Die Extraktionsdauer für die 10 χ 20 cm grossen, ca. 8 bis 9 g schweren Gestricke betrug 10 Zyklen unter Einwirkung von 150 ml Extraktionsmittel pro Zyklus, bei einem Gesamteinsatz von 175 ml des jeweiligen Mittels. Das Brennverhalten der extrahierten Gestricke wurde nach. DIN 53 geprüft· Die Versuchsergebnisse sind tabelliert (vergl.Tabelle 1).
Bei der Betrachtung der Versuchungsergebnisse ist zu berücksichtigen, dass bei den Brennversuchen nach DIN 53 906 ein Brennweg bzw· eine Verkohlungsstrecke von 20 cm einem vollständigen Verbrennen der Prüflinge entspricht, wobei selbstverständlich die zugehörigen Brennzeitwerte eine Rolle spielen. Die geringfügige Verbesserung;
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Chemxche Fabrik Stockhausen & Cie.
des Brennverhaltens der nach, den Beispielen 5 und- 7 hergestellten Prüflinge nach der Extraktion mit Wässer erklärt sich, daraus, dass die Gestricke durch Einlaufen dichter wurden.
Beispiel 11
Blindversuch:
Aus der Viskose des Beispiels 1 wurden, wie unter B) beschrieben,
Folien hergestellt und geprüft·
Beispiel 12
analog Beispiel 11 mit Viskose nach Beispiel 2«,
Beispiel 1g
analog Beispiel 11 mit Viskose nach. Beispiel 5·
Beispiel 14
analog Beispiel 11 mit Viskose nach Beispiel 6.
Beispiel 15
Vergleichsversuch:
analog Beispiel 11 mit Viskose nach Beispiel 7.
Beispiel 16
Vergleichsversuch:
analog Beispiel 11 mit Viskose nach Beispiel 10.
Die Ergebnisse der Prüfung dieser Folien sind in Tabelle 2 aufgeführt. -
Aus den Anwendungsbeispielen ergibt sich, dass durch Inkorporation der erfindungsgemässen, leicht zugänglichen Flammschutzmittel ungefärbte, permanent nicht entflammbare Formkörper aus Eegeneratcellulose erhalten werden. Die erfindungsgemässen Mittel sind dabei d'in zum Vergleich herangezogenen handelsüblichen Mitteln dadurch übe !."legen, dass sie zu ungefärbten Hegeneraten führen, deren Gerbrauchs- und Verarbeitungseigenschaften gegenüber dem Material des Blindversuchs nicht (z.B. Griff, Anfärbbarkeit, Eigenfarbe)
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Chenlcche Fabrik Stockhausen & Cie.
oder nur geringfügig und sehr viel weniger als bei anderen Mitteln verändert sind (z.B· Festigkeitseigenschaften, Transparenz, Glanz)· Das zum Vergleich herangezogene Mittel führt nur zu selbstverlöschenden Formkörpern. Ein Hauptvorteil der erfindungsgemässen Mittel ist, dass gute flammhemmende Eigenschaften mit kleineren Mengen an Zusatzmitteln erreichbar sind als bei den zum Vergleich
herangezogenen Mitteln. Die letztgenannte Tatsache bringt mit
sich, dass die durch die Inkorporation des Flammschutzmittel
und die damit verbundene Titererhöhung hervorgerufene Herabsetzung der titerbezogenen Festigkeit niedriger gehalten werden kann als bei den bisher beschriebenen Mitteln.
Literatur zum Stande der Technik:
D M.W.Ranney, 2 828 Flame Hetardant Textiles, 1970
1 669 Noyes Data Corporation, Park Ridge, New Jersey,USA
1 906 S.133 ff und 171 ff.
2) US-PS 1 904 228
3) DT-AS 3 455 427
DT-OS 3 532 381
1 153 427
US-PS 2 012 713
1 944 526
GB-PS 6 914 955
F -PS 3 266 440
4) DT-OS 1 932 056
5) NL-OS 207
US-PS 918
6) DT-OS 007
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Claims (6)

  1. Patentansprüche
    Nicht entflammbare Formkörper, -.via z.B. Faserstoffe oder Folien aus ^egeneratcellulose, dadurc;; gekennzeichnet, dass sie durch Zusatz von Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) und/oder (II) " ■ "
    /R5
    /Λ
    R2O R4
    (D (ID
    zu den flüssigen Vorstufen der Regenerate nicht entflammbar und nicht nachglimmend werden, wobei diese Eigenschaften beständig gegen Verfahren der Nass- und Trockenreinigung sind.
    In den Formeln (I) und (II) bedeuten:
    R,, und Rp = Alkyl,Alkoxyalkyl bzw. Halogenalkyl, vorzugsweise
    mit 1 bis 6 C-Atomen dabei kann R^ = Rp oder R^ ^ Rp sein.
    R-, = ein- oder mehrfach halogensubstituiertes Alkyl,· vorzugsweise -CH2-CHBr-CH2Br
    R4 = wie ß, oder Alkyl oder Alkylen
  2. 2) Formkörper nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass bei ,ihrer Herstellung die Zugabe der flammhemmenden Substanzen durch Einrühren oder Zudosieren in die flüssige Vorstufe der Regenerate erfolgt.
  3. 3X Formkörper nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass im Falle der Zudosierung diese vorteilhafterweise vor der die Regenerate formenden Düse vorgenommen wird.
  4. 4) Formkörper nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Flammschutzmittel in Mengen von 1 bis 40%, vorzugsweise 1 bis 30%» bezogen auf die regenerierbare Cellulose, eingesetzt werden.
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    C herreche Fabrik Stockhausen & Cie. 2213274 Krefeld, 17.5.1972 Blatt
  5. 5) Formkörper nach Ansprüchen 1 bis J, dadurch gekennzeichnet;, dass bei ihrer Herstellung die flamiuhemmende .Substanz ϊ'ύν sich allein oder in Verbindung mit anderen flüssigen oder in Flüssigkeiten dispergierten oder emulgierten, gegebenenfalls auch grenzflächenaktiven Substanzen .zur Anwendung kommt.
  6. 6) Formkörper nach Ansprüchen 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet, dass als Zusatzmittel ausser den flammfestmachenden stoffen insbesondere modifizierend wirkende Verbindungen in Frage kommen.
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    Leerseite
DE19722213274 1972-03-18 1972-03-18 Nicht entflammbare Formkörper aus Regeneratcellulose und Verfahren zu ihrer Herstellung Expired DE2213274C3 (de)

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DE19722213274 DE2213274C3 (de) 1972-03-18 Nicht entflammbare Formkörper aus Regeneratcellulose und Verfahren zu ihrer Herstellung
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SE7303635A SE400301B (sv) 1972-03-18 1973-03-15 Icke sjelvbrinnande eller sjelvsleckande formkroppar, sasom fibertyger eller folier, foretredesvis av regenererad cellulosa, innehellande en tillsats av foreningar som brandskyddsmedel och sett for framstellning ...
GB1277973A GB1429531A (en) 1972-03-18 1973-03-16 Phosphoramidate flame-proofing agents
AT236073A AT334317B (de) 1972-03-18 1973-03-16 Nicht entflammbare bzw. selbstverloschende, vorzugsweise aus regeneratcellulose bestehende formkorper und verfahren zu ihrer herstellung
IT21757/73A IT981449B (it) 1972-03-18 1973-03-16 Corpi stampati non infiammabili consistenti di preferenza di cel lulosa rigenerata
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IT981449B (it) 1974-10-10
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DE2213274B2 (de) 1975-03-20
AT334317B (de) 1976-01-10
JPS496028A (de) 1974-01-19
US3877952A (en) 1975-04-15
ES412763A1 (es) 1976-05-16
IN138702B (de) 1976-03-20

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