[go: up one dir, main page]

DE2206506A1 - Verfahren zur herstellung von 2,6dichlorpyridin-derivaten und neue 2,6dichlorpyridine - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 2,6dichlorpyridin-derivaten und neue 2,6dichlorpyridine

Info

Publication number
DE2206506A1
DE2206506A1 DE2206506A DE2206506A DE2206506A1 DE 2206506 A1 DE2206506 A1 DE 2206506A1 DE 2206506 A DE2206506 A DE 2206506A DE 2206506 A DE2206506 A DE 2206506A DE 2206506 A1 DE2206506 A1 DE 2206506A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
formula
parts
optionally substituted
dicyano
pharmaceuticals
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE2206506A
Other languages
English (en)
Inventor
Johannes Dr Dehnert
Gunther Dr Lamm
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to DE19712127521 priority Critical patent/DE2127521A1/de
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE2206506A priority patent/DE2206506A1/de
Publication of DE2206506A1 publication Critical patent/DE2206506A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C07D213/85—Nitriles in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dichlorpyridin-Derivaten und neue 2,6-Dichlorpyridine Zusatz zu Patent . ... .,. (Patentanmeldung P 21 27 521.8) Gegenstand des Patents . ... .,, (Patentanmeldung P 21 27 521.8) ist ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel in der R1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, R2 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, gegebenenfalls durch Chlor, Brom, Methyl, Athyl, Methoxy, Äthoxy, Cyan oder Nitro substituiertes Phenyl, Carbalkoxy mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen oder Carbalkoxymethyl mit insgesamt 3 bis 6 C-Atomen und R3 Wasserstoff oder Cyan bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel in der R Wasserstoff oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen bedeutet und R1 R2 und R3 die angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart einer basischen Stickstoffverbindung mit Phosphoroxychlorid umsetzt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man nach dem erfindungsgemäßen Verfahren auch sehr gut aus Verbindungen der Formel I oder deren Salzen der Formel Ia wobei X Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl und K#lein Kation bedeuten und R die angegebene Bedeutung hat, Verbindungen der Formel II erhält.
  • Reste X sind außer Wasserstoff im einzelnen beispielsweise: Methyl, Äthyl, n- oder ieo-Propyl oder -Butyl, n- oder i-Hexyl, Octyl, -Äthylpentyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Methoxyphenyl oder Chlorphenyl. Bevorzugt sind Alkylreste mit ungefähr 3 bis 8 C-Atomen sowie Phenyl.
  • Ketionen K sind z.B. Natrium oder Kalium und insbesondere das Proton oder Ammoniumkationen, wie Ammonium, Methylammonium, Trimethylammonium, Triäthylammonium, Butylammonium oder ß-Hydroxy äthylammonium.
  • Die neuen 3,5-Dicyanpyridinderivate sind wertvolle Zwischenprodukte für Farbstoffe und Pharmazeutika.
  • Bezüglich der Verfahrensmaßnahmen und weiterer Einzelheiten gelten die Angaben des Hauptpatentes sinngemäß.
  • Beispiel 1 44 Teile des Ammoniumsalzes des 2,6-Dihydroxy-3,5-dicyan-4-(n)-propyl-pyridins werden mit 100 Raumteilen Phosphoroxychlorid und 15 Teilen Triäthylamin 8 Stunden unter Rückflußkühlung erhitzt. Dann destilliert man überschüssiges Phosphoroxychlorid weitgehend ab und gießt das 1200C heiße Reaktionegemisoh unter Rühren in 1000 Teile Eiswasser. Das ausfallende, kristalline Produkt der Formel wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und bei 700C getrocknet. Man erhält etwa 40 Teile eines farblosen Pulvers, das bei 95°C schmilzt.
  • Beispiel 2 38 Teile des Ammoniumsalzes des 2,6-Dihydroxy-3,5-dicyan-4 methylpyridins werden bei Raumtemperatur zu 80 Raumteilen Phosphoroxychlorid gegeben. ann tropft man 15 Teile Triäthylamin zu und erhitzt das Gemisch 6 Stunden unter Rückflußkühlung.
  • Danach destilliert man Phosphoroxychlorid ab bis die Temperatur des Reaktionsgemisches etwa 160 bis 1700C beträgt, läßt auf 120 bis 13000 abkühlen und gießt das Gemisch unter Rühren in ungefähr 1000 Teile Eiswasser. Nach einstündigem Rühren wird die ausgefallene Verbindung der Formel abfiltriert und mit Wasser neutral gewaschen. Nach dem Trocknen bei 700C erhält man ungefähr 38 Teile eines farblosen Pulvers, das bei 140 bis 1430C schmilzt.
  • Beispiel 3 90 Teile 2,6-Dihydroxy-3,5-dicyan-4-äthylpyridin werden analog der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise mit 170 Raumteilen Phosphoroxychlorid und 40 Teilen Triäthylamin behandelt.
  • Nach der - wie in dem voranstehenden Beispiel beschriebenen -Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erhält man etwa 80 Teile des Produktes der Formel das bei 12000 schmilzt.
  • Beispiel 4 52 Teile des seifenartigen Produktes der Formel werden mit 130 Raumteilen Phosphoroxychlorid und 15 Teilen Triäthylamin 8 Stunden unter Rückflußkühlung gerührt. Dann destilliert man überschüssiges Phosphoroxychlorid ab, bis die Temperatur des Reaktionsgemisches ungefähr 150 bis 1700C beträgt und rührt weitere 10 Stunden bei dieser Temperatur. Nach dem Abkühlen auf etwa 1000C wird der Rückstand mit 500 Teilen Eiswasser versetzt. Man rührt das Gemisch 1 Stunde, kühlt ab und extrahiert es mit Chloroform. Nach dem Waschen und Trocknen des Extraktionsmittels, wird das Chloroform abdestilliert. Als Rückstand verbleiben ungefähr 40 Teile eines dunklen, viskosen entspricht.
  • IR-Spektrum: 0-H 2850 cm stark -CrN 2210 cm -1 schwach -C=C-, -C=N-Hetero- 1520 cm' sehr stark cyclus sehr stark 1350 cm-1 sehr Beispiel 5 175 Teile des Produktes der Formel werden mit 350 Raumteilen Phosphoroxychlorid und 60 Teilen Triäthylamin 5 Stunden unter Rückflußkühlung erhitzt. Dann destilliert man überschüssiges Phosphoroxychlorid ab bis die Temperatur des Reaktionsgemisches i700C beträgt und rührt 3 Stunden bei dieser Temperatur. Nach dem Abkühlen auf etwa i200C gießt man das Gemisch unter Rühren in ungefähr 1000 Teile Eiswasser. Man erhält ein schmieriges Produkt. Nach dem Abdekantieren der wäßrigen Lösung wird der dunkel gefärbte schmierige Rückstand aus Eisessig umkristallisiert. Man erhält so nach dem Trocknen ungefähr 120 Teile eines farblosen Pulvers der Formel das bei 2450 schmilzt.
  • Analog der in den Beispielen 1 bis 6 beschriebenen Arbeitsweise lassen sich auch die in der folgenden Tabelle aufgeführten Pyridinderivate der Formel herstellen:
    Beispiel X
    6 H
    7 -C3H7(i)
    8 -04H9(n)
    9 -C5H1 1 (n)
    10 C5H11(i)
    11 -C7H.15
    12 -CH-C4Hg ( n )
    b,H 4
    13
    14 CH3
    15 y
    >D
    CH3
    1 6 0-CH3
    17 ¼0l
    18 -CH2-CH24
    19 D

Claims (2)

  1. Patentansprüche 1. Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von 2,6-Dichlorpyridin-Derivaten gemäß Patent . ... ... (Patentanmeldung P 21 27 521.8) hier dadurch gekennzeichnet, daß man aus Verbindungen der Formel oder deren Salzen der Formel Ia wobei X Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl und K@ein Kation bedeuten und R Wassersroff oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen bedeutet, Verbindungen der Formel II herstellt.
  2. 2. Verbindungen der Formel in der X gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl bedeutet.
DE2206506A 1971-06-03 1972-02-11 Verfahren zur herstellung von 2,6dichlorpyridin-derivaten und neue 2,6dichlorpyridine Pending DE2206506A1 (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19712127521 DE2127521A1 (de) 1971-06-03 1971-06-03 Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dichlorpyridin-Derivaten
DE2206506A DE2206506A1 (de) 1971-06-03 1972-02-11 Verfahren zur herstellung von 2,6dichlorpyridin-derivaten und neue 2,6dichlorpyridine

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19712127521 DE2127521A1 (de) 1971-06-03 1971-06-03 Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dichlorpyridin-Derivaten
DE2206506A DE2206506A1 (de) 1971-06-03 1972-02-11 Verfahren zur herstellung von 2,6dichlorpyridin-derivaten und neue 2,6dichlorpyridine

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2206506A1 true DE2206506A1 (de) 1973-08-16

Family

ID=32963195

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19712127521 Pending DE2127521A1 (de) 1970-10-10 1971-06-03 Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dichlorpyridin-Derivaten
DE2206506A Pending DE2206506A1 (de) 1971-06-03 1972-02-11 Verfahren zur herstellung von 2,6dichlorpyridin-derivaten und neue 2,6dichlorpyridine

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19712127521 Pending DE2127521A1 (de) 1970-10-10 1971-06-03 Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dichlorpyridin-Derivaten

Country Status (1)

Country Link
DE (2) DE2127521A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0252350A1 (de) * 1986-06-21 1988-01-13 BASF Aktiengesellschaft 3-Cyanochinolinderivate

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2814330C3 (de) * 1978-04-03 1981-06-11 Cassella Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dichlorpyridin-D erivaten

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0252350A1 (de) * 1986-06-21 1988-01-13 BASF Aktiengesellschaft 3-Cyanochinolinderivate
US4927935A (en) * 1986-06-21 1990-05-22 Basf Aktiengesellschaft 3-cyanoquinoline derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
DE2127521A1 (de) 1972-12-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1620694B2 (de) Verfahren zur Herstellung von 5-Methyl-7-diäthylamino-s-triazolo [1,5-a] pyrimidin und seinen Salzen mit Säuren
DE2206506A1 (de) Verfahren zur herstellung von 2,6dichlorpyridin-derivaten und neue 2,6dichlorpyridine
EP0171584B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Alkyl-4,5-dihydroximethylimidazolen
EP1310479A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Aminomethyl-1,4-diamino-benzol und dessen Salzen
DE2814330B2 (de) Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dichlorpyridin-Derivaten
DE962608C (de) Verfahren zur Herstellung von Phosphorsaeure- bzw. Thiophosphorsaeureestern
DE2027822C3 (de) Verfahren zur Herstellung substituierter Chloracylanilide
DE942149C (de) Verfahren zur Herstellung substituierter Glycinamide
DE1963925C3 (de) Verfahren zur Herstellung von N hoch 3-Carbalkoxyderivaten des 5,5-Diphenylhydantoins
DE69127238T2 (de) Verfahren zur Herstellung von Pyrido[1,2-a]pyrimidinderivaten
AT258916B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Alkyl-3-amino-5-chlor-6-X-pyrazinoaten
DE1002318B (de) Verfahren zur Herstellung von bakteriostatisch wirksamen Oxamidsaeureestern
DE1158499B (de) Verfahren zur Herstellung von Isonitrilen
EP0073871B1 (de) Verfahren zur Herstellung von N-substituierten N-Acetyl-2,6-dialkylanilinen
DE1570034A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Nikotinsaeureamiden
AT203015B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen 1-(p-Butoxyphenyl)-3-(p-pyridylphenyl)-2-thioharnstoffen
DE1174797B (de) Verfahren zur Herstellung von Sulfamylanthranilsaeuren
DE2107914A1 (de) N-(Mono- oder Di-amino-phenylalkyl)perfluoralkan-sulfonamide
DE1493854C (de) Benzanilide und Verfahren zu ihrer Herstellung
AT273967B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Salzen von substituierten s-Triazinen
AT311974B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Sulfanilamide
DE3382642T2 (de) Herstellungsverfahren von derivaten der 3,5-dioxocyclohexancarbonsaeure.
AT202127B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Cyanacethydrazidderivate
AT228214B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Benzo-1,3-oxazin-dionen-(2,4)
DE1545842A1 (de) Verfahren zur Herstellung von N-substituierten 3-Halogen-benzisothiazoliumhalogeniden