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DE2200750B2 - Thermostabilisieren von P- und Cl-Verbindungen enthaltenden Polyurethanschaumstoffen - Google Patents

Thermostabilisieren von P- und Cl-Verbindungen enthaltenden Polyurethanschaumstoffen

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DE2200750B2
DE2200750B2 DE2200750A DE2200750A DE2200750B2 DE 2200750 B2 DE2200750 B2 DE 2200750B2 DE 2200750 A DE2200750 A DE 2200750A DE 2200750 A DE2200750 A DE 2200750A DE 2200750 B2 DE2200750 B2 DE 2200750B2
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foam
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Franz-Josef Dipl.-Chem. Dr. 5042 Erftstadt Dany
Joachim Dipl.-Chem. Dr. Kandler
Juergen Laubner
Joachim Dipl.- Chem. Dr. 5030 Huerth Wortmann
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Hoechst AG
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Description

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Vernetzte Polyurethane, insbesondere solche mit zellartiger Struktur, fortan Polyurethanschaumstoffe genannt, haben auf den verschiedensten Anwendungsgebieten außerordentliche Bedeutung erlangt In vielen Fällen ist jedoch ihre leichte Brennbarkeit von großem Nachteil. In zahlreichen Ländern gibt es daher für den Einsatz von Polyurethanschaumstoffen beispielsweise in der Bau-, Schiffbau-, Luftfahrt-, Automobil-, Elektroindustrie und anderen Industrien gesetzliche Bestimmun- jo gen, nach denen diese Schaumstoffe flammwidrig ausgerüstet sein müssen.
Es ist bekannt, Polyurethanschaumstoffe durch Einarbeiten von Flammschutzmitteln flammwidrig auszurüsten. Vorzugsweise werden hierfür wegen ihrer κ hervorragenden Wirkung und ihrer guten Verarbeitbarkeit Substanzen eingesetzt, welche Phosphor- und/oder Halogenatome, insbesondere Chlor- oder Bromatome, als wirksame Elemente im Molekül enthalten. Die Flammschutzmittel können entweder als reine Additiva oder als reaktive Stoffe, die sich mit einer der Polyurethane bildenden Komponenten chemisch umsetzten, in den Polyurethanansatz eingebracht werden. Die Zugabe des Flammschutzmittels in den Polyurethanansatz kann entweder vor dem Aufschäumen oder v, im Gemisch mit einer oder mehrerer der Ansatzkomponenten erfolgen.
Als additive Flammschutzmittel für Polyurethane werden z.B. halogenhaltige Phosphorsäureester, wie z. B. Tris-(0-chIoräthyl)-phosphat oder Tris-(23-dibrom- w propyl)-phosphat verwendet, während zur Gruppe der reaktiven Flammschutzmittel phosphor- bzw. halogenhaltige Hydroxyl- bzw. Polyhydroxyverbindungen gehören, in welchen der Phosphor phosphat-, phosphonat- oder phosphinartig gebunden ist Derartige v> Flammschutzmittel sind beispielsweise in den US-Patentschriften 3t 59 605 und 33 21 555, in der deutschen Patentschrift 1208485 oder in der belgischen Patentschrift 7 70 375 beschrieben. Kennzeichnend für die reaktiven, hydroxylgnippenhaltigen Flammschutzmittel μ ist ihre Reaktion mit der Isocyanatkomponente im Polyurethanansatz, welche neben der üblichen Reaktion der im Polyurethanansatz befindlichen Ausgangskomponenten erfolgt Letztere Reaktion wird bekanntlich durch tertiäre Amine und/oder metallorganische Ver- μ bindungen, vorzugsweise Zinn(ll)-Verbindungen, katalysiert, wobei das Aufschäumen der sich bildenden Polyurethane durch Verwendung von Treibmitteln, wie Trichlorfluormethan und/oder Wasser, im Reaktionsgemisch bewirkt wird.
Phosphor- und halogenhaltige Flammschutzmittel zeigen allgemein einen guten Flammschutzeffekt in Polyurethanschaumstoffen- Ihre Einsatzmöglichkeit hängt wesentlich davon ab, wieweit sie die ursprünglichen physikalischen Eigenschaften der mit ihnen ausgerüsteten Polyurethanschaumstoffe beeinflussen. Ein entscheidender Nachteil dieser Flammschutzmittel besteht jedoch darin, daß sie bei größeren Einsatzmengen in Schaumblöcken mit einem Volumen ab etwa 0,1 bis 1 m3 durch die bei der Schäum- und Vernetzungsreaktion auftretende Reaktionswärme und des damit verbundenen Wärmestaues eine unerwünschte Nebenreaktion auslösen, die zu einer Verbrennung oder zumindest Verfärbung des Polyurethans im Inneren des Schaumblocks führt Vermutlich wird die erwähnte Nebenreaktion durch eine teilweise thermit he Zersetzung der phosphor- und halogenhaltigen Flammschutzmittel eingeleitet Diese sogenannten Kernverbrennungen oder -Verfärbungen treten ab Einsatzmengen von etwa 5 bis 10 Gew.-% Flammschutzmittel, bezogen auf das Schaumgewicht, auf. Solche Mengen sind aber gewöhnlich erforderlich, um einen ausreichenden Flammschutz zu erzielen, dem das Prädikat »selbstverlöschend« nach ASTM D !692-6ST zugeordnet werden kann.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von ölsäureäthylester, Mateinsäuredimethylester, Dodecen-(1), Oleylalkohol oder gegebenenfalls teilweise epoxidiertem Sojaöl als Thermostabilisatoren in P- und Cl-Verbindungen als Rammschutzmittel enthaltenden Polyurethanschaumstoffen, wobei die Stabilisatoren in einer Menge von etwa 0,1 bis 30 Gew.-%, bezogen auf die Menge des Flammschutzmittels, im Polyurethanschaumstoff enthalten sind.
Ihre auf phosphor- und halogenhaltige Flammschutzmittel stabilisierend wirkenden Eigenschaften entfalten die erfindungsgemäß verwendeten Stoffe bevorzugt im Kontakt mit Tris-fji-chlorathylphosphat), Tris-(23-dibrompropyl)-phosphat, einem Addukt aus Tris-(hydroxymethyl)-phosphinoxid und Epichlorhydrin sowie halogenalkyl- bzw. halogenaryl- oder hydroxialkylsubstitutierten Polyäthylenglykolorthophosphorsäurepolyestern.
Die Stabilisatoren werden in den Polyurethanansatz in einer Menge von etwa 0,1 bis 30, insbesondere 03 bis 8 Gewichts-%, bezogen auf die Menge des Flammschutzmittels, eingebracht Dabei können die Stabilisatoren dem Polyurethanansatz unrcijtelbar vor dem Verschäumen des Polyurethans beigemischt werden oder man mischt eine oder mehrere Komponenten des Ansatzes mit dem Stabilisator vor der Zubereitung des Ansatzes.
Mit Hilfe der erfindungsgemäß verwendeten Stabilisatoren werden in dem Polyurethanansatz vorzugsweise Tris-(/?-chloräthylpho$phat), Tris-(2,3-dibrompropyl)-phosphat, ein Addukt aus Tris-{hydroxymethyl)-phosphinoxid und Epichlorhydrin oder halogenalkyl· bzw. halogenaryl- oder hydroxialkylsubstituierte Polyäthylenglykolorthophosphorsäurepolyester als phosphor- und halogenhaltige flammhemmende Zusätze stabilisiert -
Unter halogenalkyl- bzw. halogenaryl- und hydroxylalkylsubstituierten Polyäthylenglykolorthophosphorsäurepolyestern sind insbesondere solche Verbindungen zu verstehen, wie sie in der belgischen Patentschrift 7 70 376 beschrieben sind. Diese Verbindungen sind
22 OO 750
durch die nachfolgende allgemeine Formel (I) gekennzeichnet
Oa
R1O-P—R"—O--P—R" —O
OR1
Oa
OR'
-P-OR1
. OR1
in welcher
a = 1 oder O und 1,
η = Obis 4,
R1 mindestens ein Halogenkohlenwasserstoffrest i>o-
wie mindestens eine hydroxylhaltige Gruppierung der allgemeinen Formel (H)
CH- CH- OV-H
R" R'v I
R" eine Gruppierung der allgemeinen Formel (iii)
-f
O—CH-CH
bedeuten, wobei in den Formeln (H) und (III) R111 bzw. RIV ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls halogensubstituierter Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 C-Atomen und m c>ie Zahl von 1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 4, ist
FQr R1 kann vorzugsweise ein einfach oder mehrfach halogensubstituierter aliphatisch^ oder cycloaliphalischer Rest, wie z.B. ein 2-Chic»räthylrest odiir 2,3-Dibrompropylrest, oder ein einfach oder mehrfach halogensubstituierter Arylrest mit höchstens 8 C-Atomen stehen, während die Substituenten R'11 und Rlv «in Η-Atom oder einen Methyl- bzw. Chlormethylre;it bedeuten können.
Durch den Einsatz der erfindungsgemäß verwendeten Stabilisatoren bei der Herstellung von Polyuretharischaumstoffen wird der Verschäumungsprozeß nichit meßbar nachteilig beeinflußt Die Steig- und die Klebfreizeit, welche wichtige Faktoren bei der technischen Herstellung von vorgenannten Schaumstoffen sind, bleiben unverändert Auch auf die physikalischen Eigenschaften der fertigen Schaumstoffe, wie Drucl- oder Reißfestigkeit, Elastizität, DimensionsstabilitUt, Raumgewicht, und bei weichen Schaumstoffen die offene Zellstruktur, haben die erfindungsgemäß verwendeten Stabilisatorzusätze keinen meßbaren nachteiligen Einfluß. Zur Erzielung besserer mechanischer Werte, insbesondere größerer Härte der Schaumstoff, verwendet man bekanntlich einen stöchiometrischcM Überschuß von Di- bzw. Polyisocyanat Dieser Oberschuß kann von gewöhnlich 2 bis 10 Gewichts-% auf Über 20 Gewichts-% gesteigert werden, ohne daß bei der erfindungsgemäßen Verwendung eine Kernverfärbung bzw. -verbrennung im Schaumstoff auftritt
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert werden.
Beispiel I
Ein e-kg-Polyurethanweichschaumstoffblock wurd'<: in einem Behälter mit den Ausmaßen 60 χ 60 χ 70 cm nach folgender Rezeptur hergestellt:
90 Gew.-Teile Polyitherpolyol mit der
Hydroxyzahl 46 mgKOH/g
10 Gew.-Teile phosphor- und chlorhaltiges Polyol
mit 12^% P, 23,8% α,
OH-Zahl 95 mgKOH/g
4,2 Gew,-Teile Wasser
1,5 Gew.-Teile Silikonemulgator
0,21 Gew.-Teile Zinn(H)dioctoat
0,12 Gew.-Teile Bis(2-dimethylaminoäthyl)äther
ίο 55,6 Gew.-Teile Toluylendüsocyanat, Gemisch von
80% des 2,4-und 20% des
2,6-Isomeren.
Sämtliche Substanzen wurden in der aufgeführten
Reihenfolge bei Zimmertemperatur vermischt und sot'jrt in den Behälter gegossen. Der entstandene Schaumstoff hatte ein Raumgewicht von 25 kg/m3 und erwies sich nach Durchführung des Brandtestes gemäß ASTM D 1692-68T als selbstverlöschend. Der Schaumstoff besaß einen von innen nach außen abnehmend, dunkelbraunen bis gelbgefärbten Kern mit einem Durchmesser von etwa 35 cm.
Ein zweiter Schaumstoffblock wurde in der gleichen Weise mit vorbeschriebener Rezeptur hergestellt, wobei jedoch dem Ansatz zusätzlich 0,2 Gewichtsteile ölsäureäthylester zugefügt wurden. Er besaß ebenfalls ein Raumgewicht von 25 kg/m3 und war im Brandtest nach ASTM D1692-68T selbstverlöschend. Dieser Schaumstoffblock war in allen Teile» durch eine rein
jo weiße Farbe ausgezeichnet Das als Flammschutzmittel eingesetzte phosphor- und chlorhaltige Polyol ist wie folgt hergestellt worden:
In einem mit Rührer ausgestatteten Rundkolben wurden 2950 g Tris-2-chloräthylphosphat, 294 g Phos-
r, phorpentoxid und 394 g Polyphosphorsäure (84 Gewichts-% PjOs) bei Zimmertemperatur vermischt und anschließend das Gemisch bei 600C mit 32 g H)PO3 und IO g Na2HPO* versetzt Nach 3stündigem Erhitzen auf 90°C wurde das Gemisch bei 60°C bis 800C mit Äthylenoxid umgesetzt, wobei das Äuy'enoxid bis zur Sättigung des Gemisches eingeleitet wurde. Überschüssiges Äthylenoxid wurde mit Stickstoff ausgeblasen. Als Reaktionsprodukt wurden 4608 g eines farblosen Polyols mit den vorgenannten Eigenschaften erhalten.
Beispiel 2
Ein S-kg-Polyurethanweichschaumstoffblock wurde in einem Behälter aus Pappe von den Ausmaßen 50 χ 50 χ 70 cm nach folgender Rezeptur analog Beispiel 1 hergestellt:
100 Gew.-Teile
8 Gew.-Teile
4 Gew.-Teile
Polyätherpolyol mit der
OH-Zahl 42 mgKOH/g
Tris(23-dibrompropyl-)phosphat
Wasser
1,2 Gew.-Teile Silikonemulgator
0,22 Gew.-Teile Zir,n(Il)dioctoat
0,1 Gew.-Teile Triäthylendiamin
583 Gew.-Teile Toluylendüsocyanat, Gemisch aus
80% 2,4-und 20% 2,6-Isomeren.
Der entstandene Schaumstoffblock zeigte im Kern eine Verbrennungszone mit einem Durchmesser von 20 cm, wobei der Mittelpunkt dieser Zone schwarz und br> sehr brüchig war. Wurden dagegen dem gleichen Ansatz vor der Verschäumung 0,5 Gewichts-Teile Maleinsäuredimethylester beigemischt, so erhielt man einen in allen Teilen unverfärbten Schaumstoffblock. In jedem Falle,
mit oder ohne Stabilisatorzusatz, wurde ein Schaumblock mit einem Raumgewicht von 28 kg/m3 erhalten, der sich im Brandtest gemäß ASTM D 1692-68T als selbstverlöschend erwies,
Beispiel 3
Ein 10 kg schwerer Polyurethanhartschaumstoffblock nachfolgender Rezeptur wurde in einem großen Polyäthylen;, ack hergestellt:
100 Gew.-Teile Polyätherpolyol mit der
Hydroxylzahl 520 mgKOH/g
25 Gew.-Teile Tris(jJ-chloräthyI)-phosphat
3 Gew.-Teile Triäthylamin
1 Gew.-Teil Wasser
1 Gew.-Teil Silikonemulgator
24 Gew.-Teile Trichlorfluormethan
150 Gew.-Teile Methylendiphenyl-4,4'-diisocyanat
Das erhaltene Produkt wies im Schaumstoffkern mittelbraune Verfärbungen, nach außen hin abnehmend bis zu einem Durchmesser von ca. 45 cm, auf. Würden in die gleiche Rezeptur 4 Gewichtsteile eivies teilweise epoxidäerten Sojaöls eingearbeitet, so erhieU man einen Schaumstoff, der in allen Bereichen eine gleichmäßig heübeige Farbe besaß.
In beiden Fällen wurde ein Schaumstoff mit dem Raumgewicht 37 kg/m3 erhalten. Er war nach ASTM D 1692-68TaIs »selbstverlöschend« einzustufen.
Beispiel 4
Ein 10 kg schwerer Polyurethanhartschaumstoffblock wurde analog Beispiel 1 aus den folgenden Ausgangsstoffen hergestellt und in einem Polyäthylensack geschäumt:
75 Gew.-Teile Polyätherpolyol mit der
OH-Zahl 520 mgKOH/g
25 Gew.-Teile phosphor- und chlorhaltiges
Polyol mit 11,1 Gewichts-% P,
15,9 Gewichts-% Cl und einer
OH-Zahl von 220 mgKOH/g
3 Gew.-Teile Triäthylamin
1 Gew.-Teil Wasser
1 Gew.-Teil Silikonemulgator
24 Gew.-Teile Trichlorfluormethan
130 Gew.-Teile Methylendiphenyl-4,4'-diisocyanat.
Der entstandene Schaumstoff hatte ein Raumgewicht von 35 kg/m3 und erwies sich nach Durchführung des
Brandtestes gemäß ASTM D 1692-68T als selbstveriöschend. Der Schaumstoff zeigte im Kern braune bis violette Verfärbungen und außerdem mehrere Risse.
Wurden in obigen Ansatz 3 Gew.-Teile Dodecen-(l) zudosiert, so war das erhaltene Produkt in allen Teilen hellbeige, ohne seine Eigenschaft selbstverlöschend zu sein, zu verlieren.
Das als Flammschutzmittel eingesetzte phosphor- und chlorhaltige Polyol ist wie folgt hergestellt worden:
1863 g Tris-2-chIoräthylphosphat, 737 g Polyphosphorsäure (84 Gewichts-% PA), 26 g H3PO3 und 8 g Na2HPO wurden in einem mit Rührer ausgestatteten Rundkolben vermischt und das Gemisch eine Stunde lang auf 1500C erhitzt. Anschließend wurde bei 80° C Äthylenoxid in das Gemisch bis zur Sättigung eingeleitet Überschüssiges Äthylenoxid wurde mit Stickstoff ausgeblasen. Es wurden 4426 g eines gelbstichigen Polyols mit oben beschriebenen Eigenschaften erhalten.
Beispiel 5
Ein 10 kg schwerer Polyurethanhartschaumstoffblock wurde nach folgender Rezeptur hergestellt und in einem Polyäthylensack geschäumt:
75 Gew.-Teile eines Polyätherpolyols mit der
OH-Zahl 520 mgKOH/g
25 Gew.-Teile eines phosphor- und chlorhaltigen
Polyols, mit 25 Ger:nchts-% CI,
7,4 Gewichts-% P und einer
OH-Zahl von 420 mgKOH/g,
hergestellt aus Tris(hydroxymethyl)phosphinoxid und
Epichlorhydrin nach der deutschen
Patentschrift 12 08 485
3 Gew.-Teile Triäthylamin
1,0 Gew.-Teile Wasser
1,0 Gew.-Teile Silikonemulgator
18 Gew.-Teile Trichlorfluormethan
140 Gew.-Teile MethyIendiphenyl-4,4'-diisocyanat
Das erhaltene Produkt besaß ein Raumgewicht von 50 kg/m*, war nach ASTM D 1692-6CT selbstverlöschend und zeigte im Kern braune Verfärbungen.
Wurde vorbeschriebener Ansatz mit 1,5 Gew.-Teilen Oleylalkohol versetzt, so wurde ein Produkt erhalten, das sich in der Beschaffenheit vom Vergleichsprodukt nur dadurch unterschied, daß es in seiner Gesamtheit eine einheitliche hellbeige Farbe aufwies.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Verwendung von ölsäureäthylester, Maleinsäuredimethylester, Dodecen-(l), Oleylalkoho! oder, gegebenenfalls teilweise epoxidiertem Sojaöl als Thermostabilisatoren in P- und Cl-Verbindungen als Flammschutzmittel enthaltenden Polyurethanschaumstoffen, wobei die Stabilisatoren in einer Menge von etwa 0,1 bis 30 Gew.-%, bezogen auf die Menge des Flammschutzmittels, im Polyurethanschaumstoff enthalten sind.
2. Verwendung nach Anspruch t, dadurch gekennzeichnet, daß die Stabilisatoren in einer Menge von 0,5 bis 8 Gew.-%, bezogen auf die Menge des Flammschutzmittels, im Polyurethanschaumstoff enthalten sind.
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